Lihat sumber Hiponitrit

{{Chembox
| Watchedfields = changed
| Name = Bis(hiponitrit)
| PIN = Hyponitrite
| SystematicName = Diazenebis(olate)
| OtherNames = Hiponitrit(2-)
|Section1={{Chembox Identifiers
| PubChem = 6185901
| PubChem_Comment = (''E'')
| PubChem1 = 4686309
| PubChem1_Comment = (unassigned stereochemistry)
| ChemSpiderID = 3874228
| ChemSpiderID_Comment = (?)
| KEGG = C01818
| ChEBI = 18210
| SMILES = [O-]/N=N/[O-]
| SMILES_Comment = (''E'')
| SMILES1 = [O-]\N=N/[O-]
| SMILES1_Comment = (''Z'')
| InChI=1S/H2N2O2/c3-1-2-4/h(H,1,4)(H,2,3)/p-2
| InChIKey = NFMHSPWHNQRFNR-UHFFFAOYSA-L
| Gmelin = 130273
| 3DMet = B00354}}
}}

Dalam ilmu [[kimia]], '''hiponitrit''' dapat merujuk kepada [[anion]] {{chem|N|2|O|2|2−}} ([ON=NO]<sup>2−</sup>), atau segala [[senyawa ionik]] yang mengandungnya. Dalam [[kimia organik]], ini dapat juga merujuk kepada [[gugus fungsional|gugus]] -O-N=N-O-, atau segala [[senyawa organik]] dengan rumus umum R1-O-N=N-O-R2, dengsn R1 dan R2 adalah gugus organik.<ref name="hugh">M. N. Hughes (1968), "Hyponitrites". Quarterly Reviews of the Chemical Society, volume 22, issue 1, pages 1-13. {{doi|10.1039/QR9682200001}}</ref> Senyawa semacam itu bisa dianggap sebagai [[garam (kimia)|garam]] dan [[ester]], masing-masing, dari [[asam hiponitrit]] {{chem|H|2|N|2|O|2}} atau HON=NOH.

Suatu '''hiponitrit asam''' adalah senyawa ionik dengan anion {{chem|H|N|2|O|2|−}} ([HON=NO]<sup>−</sup>).

== Ion hiponitrit ==
Hiponitrit memiliki [[isomerisme cis-trans]].<ref name = "Wiberg&Holleman">Egon Wiberg, Arnold Frederick Holleman (2001) ''Inorganic Chemistry'', Elsevier {{ISBN|0-12-352651-5}}</ref>

Bentuk ''trans'' (''E'') umum dijumpai dalam garam hiponitrit seperti [[natrium hiponitrit]], {{chem|Na|2|N|2|O|2}} dan [[perak(I) hiponitrit]], {{chem|Ag|2|N|2|O|2}}.

Bentuk ''cis'' (''Z'') natrium hiponitrit dapat pula diperoleh, dan ini lebih reaktif daripada bentuk ''trans''nya.<ref name = "Wiberg&Holleman"/> Anion ''cis'' hiponitrit berbentuk hampir planar dan hampir simetris, dengan panjang ikatan N–O sekitar 140 [[pikometer|pm]] dan 120 pm untuk ikatan N–N. Sudut ikatan O–N–N sekitar 119 derajat.<ref name="feld">Claus Feldmann, Martin Jansen (1996), "''cis''-Sodium Hyponitrite - A New Preparative Route and a Crystal Structure Analysis". Angewandte Chemie International Edition in English, volume 35, issue 15, pages 1728–1730. {{doi|10.1002/anie.199617281}}</ref>

=== Reaksi ===
Ion hiponitrit dapat bertindak selaku [[ligan]] bidentat, baik dalam moda jembatan maupun khelat. Terdapat gugus jembatan ''cis''-hiponitrit dalam bentuk binuklir merah nitrosil pentaamina [[kobalt]](III) klorida, {{chem2|[Co(NH|3|)|5|NO]Cl|2}}.<ref name = "Greenwood">{{Greenwood&Earnshaw}}</ref>

Hiponitrit dapat bertindak sebagai reduktor, misalnya mereduksi [[iodium]]:<ref name = "Greenwood"/>
:<chem>N2O2^2- + 3I2 + 3H2O -> NO3^- + NO2^- + 6HI</chem>

== Ester hiponitrit ==
''trans''-Hiponitrit organik R{{sup|1}}–O–N=N–O–R{{sup|2}} dapat diperoleh dengan mereaksikan ''trans'' [[perak(I) hiponitrit]] {{chem|Ag|2|N|2|O|2}} dengan berbagai [[alkil halida]]. Misalnya, reaksi dengan [[t-butil klorida|''t''-butil klorida]] menghasilkan ''trans''-di-''tert''-butil hiponitrit.<ref>{{cite journal | title = Correlation of the Product E/Z Framework Geometry and O/O vs O/N Regioselectivity in the Dialkylation of Hyponitrite |author1=Navamoney Arulsamy |author2=D. Scott Bohle |author3=Jerome A. Imonigie |author4=Elizabeth S. Sagan | journal = [[J. Am. Chem. Soc.]] | year = 2000 | volume = 122 | issue = 23 | pages = 5539–5549 | doi = 10.1021/ja994261o}}</ref><ref name="kiefer">H. Kiefer and T. G. Traylor (1966), Tetrahedron Lett., page 6163.</ref><ref name="huang">R. L. Huang, T. W. Lee, and S. H. Ong (1969), J. Chem. Soc. C, page 40.</ref><ref name="neuman">R. C. Neuman and R. J. Bussey (1970), J. Amer. Chem. Soc., volume 92, page 2440.</ref>

Radikal alkil lainnya yang terdapat dalam literatur meliputi [[etil]],<ref name="partin">J. R. Partington and C. C. Shah (1932), J. Chem. Soc., page 2589.</ref> dan [[benzil]],.<ref name="sousa1">J. B. Sousa and S. K. Ho (1961), J. Chem. Soc., page 1788.</ref><ref name="sousa2">J. B. Sousa and S. K. Ho (1960), Nature, volume 186, page 776.</ref><ref name="ray">N. H. Ray (1960), J. Chem. Soc., page 4023.</ref> Senyawa ini bisa jadi merupakan sumber [[radikal (kimia)|radikal]] alkoksil.<ref>{{cite journal | title = Decomposition rates, synthesis, and spectral properties of a series of alkyl hyponitrites |author1=Craig A. Ogle |author2=Steven W. Martin |author3=Michael P. Dziobak |author4=Marek W. Urban |author5=G. David Mendenhall | journal = [[J. Org. Chem.]] | year = 1983 | volume = 48 | issue = 21 | pages = 3728–3733 | doi = 10.1021/jo00169a023}}</ref>

== Lihat juga ==
[[Oksoanion]] [[nitrogen]] lainnya meliputi

* [[nitrat]], {{chem|NO|3|−}}
* [[nitrit]], {{chem|NO|2|−}}
* [[peroksnitrit|peroksonitrit]], (peroksinitrit), OONO<sup>−</sup>
* [[peroksinitrat|peroksonitrat]], {{chem|HNO|4|−}}
* [[trioksodinitrat]], (hiponitrat), [ON=NO<sub>2</sub>]<sup>2−</sup>
* [[nitroksilat]], [O<sub>2</sub>N−NO<sub>2</sub>]<sup>4−</sup>
* [[ortonitrat]] {{chem|NO|4|3−}}
* [[dinitramida]][O<sub>2</sub>N–N–NO<sub>2</sub>]<sup>−</sup>
* [[nitrosil hiponitrit]][ONNONO]<sup>−</sup>

== Referensi ==
{{reflist}}
<!--2. Mendenhall, G. D.; Stewart, L. C.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem.Soc. 1982, I04,5109-14. -->

[[Kategori:Hiponitrit| ]]
[[Kategori:Oksoanion]]
[[Kategori:Senyawa nitrogen]]