Lompat ke isi

Di-tert-butil dikarbonat: Perbedaan antara revisi

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Jelajahi riwayat secara interaktif
← Revisi sebelumnya
Konten dihapus Konten ditambahkan
VisualTeks wiki
EmausBot (bicara | kontrib)
Bot
581.829 suntingan
k Bot: Migrasi 8 pranala interwiki, karena telah disediakan oleh Wikidata pada item d:Q175718
Esther Rossini (bicara | kontrib)
1.184 suntingan
Fitur saranan suntingan: 3 pranala ditambahkan.
 
(3 revisi perantara oleh 3 pengguna tidak ditampilkan)
Baris 1: Baris 1:
{{Yatim|Oktober 2022}}
{{Orphan|date=Maret 2016}}

{{DISPLAYTITLE:Di-''tert''-butil dikarbonat}}
{{DISPLAYTITLE:Di-''tert''-butil dikarbonat}}
{{chembox
{{chembox
Baris 39: Baris 42:
}}
}}
}}
}}
'''Di-''tert''-butil dikarbonat''' adalah sejenis [[reagen]] kimia yang digunakan luas dalam [[sintesis organik]].<ref>Wakselman, M. “Di-''t''-butyl Dicarbonate” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. {{DOI|10.1002/047084289}}.</ref> [[Karbonat ester]] ini bereaksi dengan [[amina]] dan menghasilkan N-''tert''-butoksikarbonil (''t''-BOC). Turunan ''t''-BOC ini tidak berperilaku seperti amina lainnya, sehingga mengijinkan transformasi reaksi lebih lanjut tanpa memengaruhi gugus amina senyawa yang direaksikan. Gugus ''t''-BOC ini kemduian dapat dilepaskan menggunakan asam. Oleh karena itu, ''t''-BOC sering digunakan sebagai [[gugus pelindung]], utamanya dalam [[sintesis peptida fase padat]]. Gugus ini tidak bereaksi dengan kebanyakan basa dan [[nukleofil]].
'''Di-''tert''-butil dikarbonat''' adalah sejenis [[reagen]] [[kimia]] yang digunakan luas dalam [[sintesis organik]].<ref>Wakselman, M. “Di-''t''-butyl Dicarbonate” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. {{DOI|10.1002/047084289}}.</ref> [[Karbonat ester]] ini bereaksi dengan [[amina]] dan menghasilkan N-''tert''-butoksikarbonil (''t''-BOC). Turunan ''t''-BOC ini tidak berperilaku seperti amina lainnya, sehingga mengizinkan transformasi reaksi lebih lanjut tanpa memengaruhi gugus amina senyawa yang direaksikan. Gugus ''t''-BOC ini kemduian dapat dilepaskan menggunakan asam. Oleh karena itu, ''t''-BOC sering digunakan sebagai [[gugus pelindung]], utamanya dalam [[sintesis peptida fase padat]]. Gugus ini tidak bereaksi dengan kebanyakan basa dan [[nukleofil]].


== Pembuatan ==
== Pembuatan ==
Di-''tert''-butil dikarbonat cukup murah dan biasanya dibeli secara langsung. Walau demikian, senyawa ini dapat dibuat dari [[tert-butanol|''tert''-butil alkohol]], [[karbon dioksida]], [[fosgena]], dan menggunakan [[DABCO]] sebagai basa:<ref name=pope>{{OrgSynth | author = Barry M. Pope, Yutaka Yamamoto, and D. Stanley Tarbell | title = Dicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl) ester | collvol = 6 | collvolpages = 418 | year = 1988 | prep = cv6p0418}}</ref>
Di-''tert''-butil dikarbonat cukup murah dan biasanya dibeli secara langsung. Walau demikian, senyawa ini dapat dibuat dari [[tert-butanol|''tert''-butil alkohol]], [[karbon dioksida]], [[fosgena]], dan menggunakan [[DABCO]] sebagai basa:<ref name=pope>{{OrgSynth | author = Barry M. Pope, Yutaka Yamamoto, and D. Stanley Tarbell | title = Dicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl) ester | collvol = 6 | collvolpages = 418 | year = 1988 | prep = cv6p0418}}</ref>


:[[Berkas:BOC anhydride synthesis.png|500px|Sintesis Boc anhidrida]]
:[[Berkas:Synthesis of Boc anhydride.png|500px|Sintesis Boc anhidrida]]


Boc anhidrida juga tersedia sebagai 70% larutan dalam toluena ataupun THF. Oleh karena boc anhidrida adalah padatan yang bertitik lebur rendah, penanganan dan penyimpanan senyawa ini lebih mudah dilakukan dalam bentuk cairan.
Boc anhidrida juga tersedia sebagai 70% larutan dalam [[toluena]] ataupun THF. Oleh karena boc anhidrida adalah padatan yang bertitik lebur rendah, penanganan dan penyimpanan senyawa ini lebih mudah dilakukan dalam bentuk cairan.


== Proteksi dan deproteksi amina ==
== Proteksi dan deproteksi amina ==
Gugus Boc dapat dilekatkan ke amina di bawah kondisi akuatik menggunakan di-''tert''-butil dikarbonat dengan keberadaan basa seperti [[natrium bikarbonat]]. Proteksi amina dapat juga dilakukan dalam larutan [[asetonitril]] menggunakan [[4-dimetilaminopiridina]] (DMAP) sebagai basa.
Gugus Boc dapat dilekatkan ke amina di bawah kondisi akuatik menggunakan di-''tert''-butil dikarbonat dengan keberadaan basa seperti [[natrium bikarbonat]]. Proteksi amina dapat juga dilakukan dalam larutan [[asetonitril]] menggunakan [[4-dimetilaminopiridina]] (DMAP) sebagai basa.


Pelepasan ''t''-BOC dari [[asam amino]] dapat dilakukan menggunakan asam kuat seperti [[asam trifluoroasetat]] tanpa pelarut ataupun dengan pelarut [[diklorometana]]. Selain itu, pelepasan juga dapat dilakukan menggunakan [[asam klorida]] dalam [[metanol]].<ref>{{OrgSynth | author = Robert M. Williams, Peter J. Sinclair, Duane E. DeMong, Daimo Chen, and Dongguan Zhai | prep = v80p0018 | title = 4-Morpholinecarboxylic acid, 6-oxo-2,3-diphenyl-, 1,1-dimethylethyl ester, (2S,3R)- | volume = 80 | pages = 18 | year = 2003}}</ref><ref>{{cite journal | author = E. A. Englund, H. N. Gopi, D. H. Appella | title = An Efficient Synthesis of a Probe for Protein Function: 2,3-Diaminopropionic Acid with Orthogonal Protecting Groups | journal = [[Org. Lett.]] | year = 2004 | volume = 6 | pages = 213–215 | doi = 10.1021/ol0361599 | pmid = 14723531 | issue = 2}}</ref><ref>{{cite journal | author = D. M. Shendage, R. Fröhlich, G. Haufe | title = Highly Efficient Stereoconservative Amidation and Deamidation of α-Amino Acids | journal = [[Org. Lett.]] | year = 2004 | volume = 6 | pages = 3675–3678 | doi = 10.1021/ol048771l | pmid = 15469321 | issue = 21}}</ref> ataupun menggunakan K<sub>2</sub>CO<sub>3</sub>/methanol pada suhu kamar.<ref>{{cite journal | author = Saul Jaime-Figueroa, Alejandro Zamilpa, Angel Guzma´n,and David J. Morgans,Jr. | title = N-3-Alkylation of uracil and derivatives via N-1-BOC protection | journal = [[Synthetic Communication]] | year = 2001 | volume = 31 | issue = 24 | pages = 3739–3746 | doi = 10.1081/SCC-100108223}}</ref>
Pelepasan ''t''-BOC dari [[asam amino]] dapat dilakukan menggunakan asam kuat seperti [[asam trifluoroasetat]] tanpa pelarut ataupun dengan pelarut [[diklorometana]]. Selain itu, pelepasan juga dapat dilakukan menggunakan [[asam klorida]] dalam [[metanol]].<ref>{{OrgSynth | author = Robert M. Williams, Peter J. Sinclair, Duane E. DeMong, Daimo Chen, and Dongguan Zhai | prep = v80p0018 | title = 4-Morpholinecarboxylic acid, 6-oxo-2,3-diphenyl-, 1,1-dimethylethyl ester, (2S,3R)- | volume = 80 | pages = 18 | year = 2003}}</ref><ref>{{cite journal | author = E. A. Englund, H. N. Gopi, D. H. Appella | title = An Efficient Synthesis of a Probe for Protein Function: 2,3-Diaminopropionic Acid with Orthogonal Protecting Groups | journal = [[Org. Lett.]] | year = 2004 | volume = 6 | pages = 213–215 | doi = 10.1021/ol0361599 | pmid = 14723531 | issue = 2}}</ref><ref>{{cite journal | author = D. M. Shendage, R. Fröhlich, G. Haufe | title = Highly Efficient Stereoconservative Amidation and Deamidation of α-Amino Acids | journal = [[Org. Lett.]] | year = 2004 | volume = 6 | pages = 3675–3678 | doi = 10.1021/ol048771l | pmid = 15469321 | issue = 21}}</ref> ataupun menggunakan K<sub>2</sub>CO<sub>3</sub>/methanol pada [[suhu kamar]].<ref>{{cite journal | author = Saul Jaime-Figueroa, Alejandro Zamilpa, Angel Guzma´n,and David J. Morgans,Jr. | title = N-3-Alkylation of uracil and derivatives via N-1-BOC protection | journal = [[Synthetic Communication]] | year = 2001 | volume = 31 | issue = 24 | pages = 3739–3746 | doi = 10.1081/SCC-100108223}}</ref>


== Kegunaan lain ==
== Kegunaan lain ==

Revisi terkini sejak 30 Oktober 2024 09.13


Di-tert-butil dikarbonat
Nama
Nama IUPAC
Di-t-butil dikarbonat
Nama lain
di-tert-butil pirokarbonat
Boc anhidrida
Boc2O
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
  • InChI=1/C10H18O5/c1-9(2,3)14-7(11)13-8(12)15-10(4,5)6/h1-6H3
    Key: DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYAG
  • O=C(OC(=O)OC(C)(C)C)OC(C)(C)C
Sifat
C10H18O5
Massa molar 218,25 g/mol
Penampilan cairan tak berwarna
Densitas 0,95 g/cm3
Titik lebur 22–24 °C
Titik didih 56–57 °C (0,5 mm Hg)
tak larut
Kelarutan dalam pelarut lainnya kebanyakan pelarut organik
Struktur
0 D
Bahaya
Bahaya utama beracun jika terhirup T+
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Di-tert-butil dikarbonat adalah sejenis reagen kimia yang digunakan luas dalam sintesis organik.[1] Karbonat ester ini bereaksi dengan amina dan menghasilkan N-tert-butoksikarbonil (t-BOC). Turunan t-BOC ini tidak berperilaku seperti amina lainnya, sehingga mengizinkan transformasi reaksi lebih lanjut tanpa memengaruhi gugus amina senyawa yang direaksikan. Gugus t-BOC ini kemduian dapat dilepaskan menggunakan asam. Oleh karena itu, t-BOC sering digunakan sebagai gugus pelindung, utamanya dalam sintesis peptida fase padat. Gugus ini tidak bereaksi dengan kebanyakan basa dan nukleofil.

Pembuatan

[sunting | sunting sumber]

Di-tert-butil dikarbonat cukup murah dan biasanya dibeli secara langsung. Walau demikian, senyawa ini dapat dibuat dari tert-butil alkohol, karbon dioksida, fosgena, dan menggunakan DABCO sebagai basa:[2]

Sintesis Boc anhidrida

Boc anhidrida juga tersedia sebagai 70% larutan dalam toluena ataupun THF. Oleh karena boc anhidrida adalah padatan yang bertitik lebur rendah, penanganan dan penyimpanan senyawa ini lebih mudah dilakukan dalam bentuk cairan.

Proteksi dan deproteksi amina

[sunting | sunting sumber]

Gugus Boc dapat dilekatkan ke amina di bawah kondisi akuatik menggunakan di-tert-butil dikarbonat dengan keberadaan basa seperti natrium bikarbonat. Proteksi amina dapat juga dilakukan dalam larutan asetonitril menggunakan 4-dimetilaminopiridina (DMAP) sebagai basa.

Pelepasan t-BOC dari asam amino dapat dilakukan menggunakan asam kuat seperti asam trifluoroasetat tanpa pelarut ataupun dengan pelarut diklorometana. Selain itu, pelepasan juga dapat dilakukan menggunakan asam klorida dalam metanol.[3][4][5] ataupun menggunakan K2CO3/methanol pada suhu kamar.[6]

Kegunaan lain

[sunting | sunting sumber]

Sintesis 6-asetil-1,2,3,4-tetrahidropiridina, salah satu senyawa aroma roti dari 2-piperidon, dilakukan menggunakan t-boc anhidrida.[7] (Lihat reaksi Maillard). Langkah pertama reaksi ini adalah pembentukan karbamat dari reaksi antara amina sekunder dengan boc anhidrida dalam asetonitril dengan DMAP sebagai basa.

Sintesis 6-asetil-1,2,3,4-tetrahidropiridina

Referensi

[sunting | sunting sumber]
  1. ^ Wakselman, M. “Di-t-butyl Dicarbonate” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289.
  2. ^ Barry M. Pope, Yutaka Yamamoto, and D. Stanley Tarbell (1988). "Dicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl) ester". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 418. 
  3. ^ Robert M. Williams, Peter J. Sinclair, Duane E. DeMong, Daimo Chen, and Dongguan Zhai (2003). "4-Morpholinecarboxylic acid, 6-oxo-2,3-diphenyl-, 1,1-dimethylethyl ester, (2S,3R)-". Org. Synth. 80: 18. 
  4. ^ E. A. Englund, H. N. Gopi, D. H. Appella (2004). "An Efficient Synthesis of a Probe for Protein Function: 2,3-Diaminopropionic Acid with Orthogonal Protecting Groups". Org. Lett. 6 (2): 213–215. doi:10.1021/ol0361599. PMID 14723531. 
  5. ^ D. M. Shendage, R. Fröhlich, G. Haufe (2004). "Highly Efficient Stereoconservative Amidation and Deamidation of α-Amino Acids". Org. Lett. 6 (21): 3675–3678. doi:10.1021/ol048771l. PMID 15469321. 
  6. ^ Saul Jaime-Figueroa, Alejandro Zamilpa, Angel Guzma´n,and David J. Morgans,Jr. (2001). "N-3-Alkylation of uracil and derivatives via N-1-BOC protection". Synthetic Communication. 31 (24): 3739–3746. doi:10.1081/SCC-100108223. 
  7. ^ Tyler J. Harrison and Gregory R. Dake (2005). "An Expeditious, High-Yielding Construction of the Food Aroma Compounds 6-Acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine and 2-Acetyl-1-pyrroline". J. Org. Chem. 70 (26): 10872–10874. doi:10.1021/jo051940a. PMID 16356012. 
Diperoleh dari "https://wiki-indonesia.club/w/index.php?title=Di-tert-butil_dikarbonat&oldid=26477739"