Lihat sumber Alkana

{{Distinguish|Alkena|Alkuna}}
[[Berkas:Methane-2D-stereo.svg|ka|jmpl|Struktur kimia dari [[metana]], alkana yang paling sederhana]]

'''Alkana''' (juga disebut dengan ''parafin'') adalah [[senyawa kimia]] [[hidrokarbon]] [[Hidrokarbon jenuh|jenuh]] asiklis. Alkana termasuk senyawa [[alifatik]]. Dengan kata lain, alkana adalah sebuah rantai [[karbon]] panjang dengan ikatan-ikatan tunggal. Rumus umum untuk alkana adalah C<sub>n</sub>H<sub>2n+2</sub>. Alkana yang paling sederhana adalah [[metana]] dengan rumus CH<sub>4</sub>. Tidak ada batasan berapa karbon yang dapat terikat bersama. Beberapa jenis [[minyak]] dan [[wax]] adalah contoh alkana dengan atom jumlah atom karbon yang besar, bisa lebih dari 10 atom karbon.

Setiap atom karbon mempunyai 4 ikatan (baik [[ikatan karbon-hidrogen|ikatan C-H]] atau [[ikatan karbon-karbon|ikatan C-C]]), dan setiap atom hidrogen mesti berikatan dengan atom karbon (ikatan H-C). Sebuah kumpulan dari atom karbon yang terangkai disebut juga dengan [[rumus kerangka]]. Secara umum, jumlah atom karbon digunakan untuk mengukur berapa besar ukuran alkana tersebut (contohnya: C<sub>2</sub>-alkana).

Gugus alkil, biasanya disingkat dengan simbol R, adalah [[gugus fungsional]], yang seperti alkana, terdiri dari ikatan karbon tunggal dan atom hidrogen, contohnya adalah [[metil]] atau [[gugus etil]].

Alkana bersifat tidak terlalu reaktif dan mempunyai [[aktivitas biologi]] sedikit.

== Klasifikasi struktur ==

Hidorkarbon tersaturasi dapat berupa:
* lurus (rumus umum {{chem|C|''n''|H|2''n''&nbsp;+&nbsp;2}}), kerangka karbon membentuk rantai lurus tanpa ada cabang
* bercabang (rumus umum {{chem|C|''n''|H|2''n''&nbsp;+&nbsp;2}}, ''n'' > 3), kerangka karbon utamanya mempunyai cabang-cabang
* [[Senyawa siklik|siklik]] (rumus umum {{chem|C|''n''|H|2''n''}}, ''n'' > 2), ujung-ujung kerangka karbonnya bertemu sehingga membentuk suatu siklus.

Menurut definisi dari [[International Union of Pure and Applied Chemistry|IUPAC]], 2 golongan pertama di atas dinamakan alkana, sedangkan golongan yang ketiga disebut dengan [[sikloalkana]].<ref>{{GoldBookRef | title=alkanes | file = A00222 | date = 1995}}</ref> Hidrokarbon tersaturasi juga dapat membentuk gabungan ketiga macam rantai diatas, misalnya linear dengan siklik membentuk polisiklik. Senyawa seperti ini masih disebut dengan alkana (walaupun tidak mempunyai rumus umum), sepanjang tetap berupa [[senyawa rantai terbuka|asiklik]] (tidak seperti siklus).

== Keisomeran ==
[[Berkas:Saturated C4 hydrocarbons ball-and-stick.png|jmpl|ka| C<sub>4</sub>-alkana dan -sikloalkana yang berbeda-beda (kiri ke kanan): [[n-butana|''n''-butana]] dan [[isobutana]] adalah 2 isomer C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>; [[siklobutana]] dan [[metilsiklopropana]] adalah 2 isomer C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>.<br /> Bisiklo[1.1.0]butana (C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>) tidak mempunyai isomer; [[tetrahedrana]] (tidak terlihat) (C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>) juga tidak mempunyai isomer.]]

Alkana dengan 3 atom karbon atau lebih dapat disusun dengan banyak macam cara, membentuk [[isomer struktur]] yang berbeda-beda. Sebuah isomer, sebagai sebuah bagian, mirip dengan [[anagram]] kimia, tetapi berbeda dengan anagram, isomer dapat berisi jumlah komponen dan atom yang berbeda-beda, sehingga sebuah [[senyawa kimia]] dapat disusun berbeda-beda strukturnya membentuk kombinasi dan permutasi yang beraneka ragam. Isomer paling sederhana dari sebuah alkana adalah ketika atom karbonnya terpasang pada rantai tunggal tanpa ada cabang. Isomer ini disebut dengan ''n''-isomer (''n'' untuk "normal", penulisannya kadang-kadang tidak dibutuhkan). Meskipun begitu, rantai karbon dapat juga bercabang di banyak letak. Kemungkinan jumlah isomer akan meningkat tajam ketika jumlah atom karbonnya semakin besar.Contohnya:
* C<sub>1</sub>: tidak memiliki isomer: [[metana]]
* C<sub>2</sub>: tidak memiliki isomer: [[etana]]
* C<sub>3</sub>: tidak memiliki isomer: [[propana]]
* C<sub>4</sub>: 2 isomer: [[n-butana|''n''-butana]] & [[isobutana]]
* C<sub>5</sub>: 3 isomer: [[pentana]], [[isopentana]], [[neopentana]]
* C<sub>6</sub>: 5 isomer: [[heksana]], [[2-Metilpentana]], [[3-Metilpentana]], [[2,3-Dimetilbutana]] & [[2,2-Dimetilbutana]]
* C<sub>12</sub>: 355 isomer
* C<sub>32</sub>: 27.711.253.769 isomer
* C<sub>60</sub>: 22.158.734.535.770.411.074.184 isomer, banyak di antaranya tidak stabil.

== Tata nama ==
{{Main|Tata nama organik}}
Tata nama IUPAC untuk alkana didasarkan dari identifikasi rantai hidrokarbon. Rantai hidrokarbon tersaturasi, tidak bercabang maka dinamai sistematis dengan akhiran "-ana".<ref>{{cite book|url = http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_184.htm|accessdate = 12 February 2007|chapter = R-2.2.1: Hydrocarbons|author = IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry|title = A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993)|year = 1993|publisher = Blackwell Scientific|isbn = 0632034882}}</ref>

=== Rantai karbon lurus ===
Alkana rantai karbon lurus biasanya dikenali dengan awalan ''n-'' (singkatan dari ''normal'') ketika tidak ada [[isomer]]. Meskipun tidak diwajibkan, tetapi penamaan ini penting karena alkana rantai lurus dan rantai bercabang memiliki sifat yang berbeda. Misalnya [[heksana|''n''-heksana]] atau 2- atau 3-metilpentana.

Anggota dari rantai lurus ini adalah:
* [[Metana]], CH<sub>4</sub> - 1 karbon dan 4 hidrogen
* [[Etana]], C<sub>2</sub>H<sub>6</sub> - 2 karbon dan 6 hidrogen
* [[Propana]], C<sub>3</sub>H<sub>8</sub> - 3 karbon dan 8 hidrogen
* [[Butana]], C<sub>4</sub>H<sub>10</sub> - 4 karbon dan 10 hidrogen
* [[Pentana]], C<sub>5</sub>H<sub>12</sub> - 5 karbon dan 12 hidrogen
* [[Heksana]], C<sub>6</sub>H<sub>14</sub> - 6 carbon dan 14 hidrogen

Mulai dengan jumlah karbon mulai dari lima diberi nama dengan imbuhan jumlah yang ditentukan [[IUPAC]] diakhiri dengan -ana. Contohnya antara lain adalah [[pentana]], [[heksana]], [[heptana]], dan [[oktana]].

=== Rantai karbon bercabang ===
[[Berkas:Isopentane-numbered-3D-balls.png|jmpl|ka|Model dari [[isopentana]] (nama umum) atau 2-metilbutana (nama sistematik IUPAC)]]

Untuk memberi nama alkana dengan rantai bercabang digunakan langkah-langkah berikut:
* Cari rantai atom karbon terpanjang
* Beri nomor pada rantai tersebut, dimulai dari ujung yang terdekat dengan cabang
* Beri nama pada cabang-cabangnya
Nama alkana dimulai dengan nomor letak cabang, nama cabang, dan nama rantai utama. Contohnya adalah [[2,2,4-trimetilpentana]] yang disebut juga [[isooktana]]. Rantai terpanjangnya adalah [[pentana]], dengan tiga buah cabang [[metil]] (''trimetil'') pada karbon nomor 2, 2, dan 4.

{| class="wikitable" style="text-align:center"
|+ Perbedaan tatanama untuk 3 isomer C<sub>5</sub>H<sub>12</sub>
|-
! Nama umum/trivial
! ''n''-pentana || isopentana || neopentana
|-
! Nama IUPAC
! pentana || 2-metilbutana || 2,2-dimetilpentana
|-
! Struktur
| [[Berkas:Pentane-2D-Skeletal.svg|120px]] || [[Berkas:Isopentane-2D-skeletal.png|90px]] || [[Berkas:Neopentane-2D-skeletal.png|70px]]
|}

=== Alkana siklik ===
{{Main|Sikloalkana}}

Sikloalkana adalah hidrokarbon yang seperti alkana, tetapi rantai karbonnya membentuk cincin.

Sikloalkana sederhana mempunyai awalan "siklo-" untuk membendakannya dari alkana. Penamaan sikloalkana dilihat dari berapa banyak atom karbon yang dikandungnya, misalnya [[siklopentana]] (C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>) adalah sikloalkana dengan 5 atom karbon seperti [[pentana]](C<sub>5</sub>H<sub>12</sub>), hanya saja pada siklopentana kelima atom karbonnya membentuk cincin. Hal yang sama berlaku untuk [[propana]] dan [[siklopropana]], [[butana]] dan [[siklobutana]], dll.

Sikloalkana substitusi dinamai mirip dengan alkana substitusi - cincin sikloalkananya tetap ada, dan substituennya dinamai sesuai dengan posisi mereka pada cincin tersebut, pemberian nomornya mengikuti [[aturan Cahn-Ingold-Prelog]].<ref name = reusch-nom>{{cite web | author = William Reusch | work = Virtual Textbook of Organic Chemistry | title = Nomenclature - Alkanes | url = http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/nomen1.htm | access-date = 2012-03-04 | archive-date = 2010-04-30 | archive-url = https://web.archive.org/web/20100430191541/http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/nomen1.htm | dead-url = yes }}</ref>

=== Nama-nama trivial ===
Nama trivial (non-IUPAC) dari alkana adalah "[[parafin]]." Nama trivial dari senyawa-senyawa ini biasanya diambil dari artefak-artefak sejarah. Nama trivial digunakan sebelum ada nama sistematik, dan sampai saat ini masih digunakan karena penggunaannya familier di industri.

Dapat hampir dipastikan kalau nama [[parafin]] diambil dari industri petrokimia. Alkana rantai bercabang disebut ''[[isoparafin]]''. Penggunaan kata "paraffin" untuk sebutan secara umum dan sering kali tidak membedakan antara senyawa murni dan campuran [[isomer]] dengan [[rumus kimia]] yang sama.

Beberapa nama ini dipertahankan oleh [[IUPAC]]
* [[Isobutana]] untuk 2-metilpropana
* [[Isopentana]] untuk 2-metilbutana
* [[Isooktana]] untuk 2,2,4-trimetilpentana
* [[Neopentana]] untuk 2,2-dimetilpropana

== Sifat-sifat kimia ==
Secara umum, alkana adalah senyawa yang reaktivitasnya rendah, karena ikatan C antar atomnya relatif stabil dan tidak mudah dipisahkan. Tidak seperti kebanyakan senyawa organik lainnya, senyawa ini tidak memiliki [[gugus fungsional]].

Senyawa alkana bereaksi sangat lemah dengan senyawa polar atau senyawa ion lainnya. [[Konstanta disosiasi asam]] (pK<sub>a</sub>) dari semua alkana nilainya diatas 60, yang berarti sulit untuk bereaksi dengan asam maupun basa (lihat [[karbanion]]). Pada [[minyak bumi]], molekul-molekul alkana yang terkandung di dalamnya tidak mengalami perubahan sifat sama sekali selama jutaan tahun.

=== Reaksi dengan oksigen (reaksi pembakaran) ===
Semua alkana dapat bereaksi dengan [[oksigen]] pada reaksi [[pembakaran]], meskipun pada alkana-alkana suku tinggi reaksi akan semakin sulit untuk dilakukan seiring dengan jumlah atom karbon yang bertambah. Rumus umum pembakaran adalah:
:C<sub>''n''</sub>H<sub>2''n''+2</sub> + (1.5''n''+0.5)O<sub>2</sub> → (''n''+1)H<sub>2</sub>O + ''n''CO<sub>2</sub>
Ketika jumlah oksigen tidak cukup banyak, maka dapat juga membentuk [[karbon monoksida]], seperti pada reaksi berikut ini:

:C<sub>''n''</sub>H<sub>(2''n''+2)</sub> + ''n''[[oksigen|O<sub>2</sub>]] → (''n''+1)H<sub>2</sub>O + ''n''[[karbon monoksida|CO]]

Contoh reaksi, [[metana]]:
:2CH<sub>4</sub> + 3O<sub>2</sub> → 2CO + 4H<sub>2</sub>O
:CH<sub>4</sub> + 1.5O<sub>2</sub> → CO + 2H<sub>2</sub>O

=== Reaksi dengan halogen ===
{{Main|Halogenasi radikal bebas}}
Reaksi antara alkana dengan [[halogen]] disebut dengan reaksi "halogenasi radikal bebas". Atom hidrogen pada alkana akan secara bertahap digantikan oleh atom-atom halogen. [[Radikal bebas]] adalah senyawa yang ikut berpartisipasi dalam reaksi, biasanya menjadi campuran pada produk. Reaksi halogenasi merupakan reaksi [[eksotermik]] dan dapat menimbulkan ledakan.

Reaksi ini sangat penting pada industri untuk menghalogenasi hidrokarbon. Ada 3 tahap:
* '''Inisiasi''': radikal halogen terbentuk melalui [[homolisis]]. Biasanya, diperlukan energi dalam bentuk panas atau cahaya.
* '''Reaksi rantai''' atau '''Propagasi''': radikal halogen akan mengabstrak hidrogen dari alkana untuk membentuk radikal alkil.
* '''Terminasi rantai''': tahap dimana radikal-radikal bergabung.

Hasil eksperimen menunjukkan bahwa semua reaksi halogenasi bisa menghasilkan semua campuran isomer yang berarti mengindikasikan atom hidrogen rentan terhadap reaksi. Atom hidrogen sekunder dan tersier biasanya akan tergantikan karena stablitas radikal bebas sekunder dan tersier lebih baik. Contoh dapat dilihat pada monobrominasi propana:<ref name = m&b/>
[[Berkas:Monobromination of propane.png|500px|pus|Monobrominasi [[propana]]]]

=== Isomerisasi dan reformasi ===
Isomerisasi dan reformasi ada proses pemanasan yang mengubah bentuk alkana rantai lurus dengan adanya katalis [[platinum]]. Pada isomerisasi, alkana rantai lurus menjadi alkana rantai bercabang. Pada reformasi, alkana rantai lurus berubah menjadi [[sikloalkana]] atau [[hidrokarbon aromatik]], dengan hidrogen sebagai produk sampingan. Kedua proses ini akan meningkatkan [[bilangan oktan]] pada senyawa yang dihasilkan.

=== ''Cracking'' ===
{{Main|Cracking (kimia)}}
''Cracking'' akan memecah molekul besar menjadi molekul-molekul yang lebih kecil. Reaksi ''cracking'' dapat dilakukan dengan metode pemanasan atau dengan katalis. Metode ''cracking'' dengan pemanasan akan melibatkan mekanisme [[homolisis|homolitik]] dengan pembentukan [[radikal bebas]]. Metode ''cracking'' dengan bantuan katalis biasanya melibatkan [[katalis]] [[asam]], prosesnya akan menyebabkan pemecahan ikatan [[heterolisis|heterolitik]] dengan menghasilkan [[ion]] yang muatannya berbeda. Ion yang dihasilkan biasanya berupa karbo[[kation]] dan [[anion]] [[hidrida]] yang tidak stabil.

=== Reaksi lainnya ===
Alkana akan bereaksi dengan [[uap]] dengan bantuan [[katalis]] berupa [[nikel]]. Alkana juga dapat melalui proses [[klorosulfonasi]] dan [[nitrasi]] meskipun membutuhkan kondisi khusus. [[Fermentasi (biokimia)|Fermentasi]] alkana menjadi [[asam karboksilat]] juga dapat dilakukan dengan beberapa teknik khusus. Pada [[Reaksi reed]], [[sulfur dioksida]], [[klorin]] dan [[fotokimia|cahaya]] mengubah hidrokarbon menjadi [[asam sulfonat|sulfonil klorida]]. [[Abstraksi nukleofilik]] dapat digunakan untuk memisahkan alkana dari logam. Gugus alkil daris sebuah senyawa dapat dipindahkan ke senyawa lainnya dengan reaksi [[transmetalasi]].

== Terdapat pada ==
=== Alkana pada alam semesta ===
[[Berkas:Jupiter.jpg|jmpl|ka|[[Metana]] dan [[etana]] adalah salah satu komponen kecil dari atmosfer [[Yupiter]].]]
[[Berkas:Oil well.jpg|jmpl|ka|Ekstraksi dari minyak bumi, yang mengandung banyak komponen [[hidrokarbon]], termasuk alkana.]]

Alkana adalah senyawa yang terdapat pada sebagian kecil dari atmosfer beberapa planet seperti [[Yupiter]] (0.1% metana, 0.0002% etana), [[Saturnus]] (0.2% metana, 0.0005% etana), [[Uranus]] (1.99% metana, 0.00025% etana) dan [[Neptunus]] (1.5% metana, 1.5 ppm etana). [[Titan (bulan)|Titan]] (1.6% metana), salah satu satelit dari Saturnus, telah diteliti oleh ''Huygens'' bahwa atmosfer Titan menurunkan hujan metana secara periodik ke permukaan bulan itu.<ref>[https://web.archive.org/web/20050124004404/http://www.planetary.org/news/2005/huygens_science-results_0121.html Titan: Arizona in an Icebox?], Emily Lakdawalla, 21 January 2004, verified 28 March 2005</ref> Di Titan juga diketahui terdapat sebuah gunung yang menyemburkan gas metana, dan semburan gunung ini menyebabkan banyaknya metana pada atmosfer Titan. Selain itu, ditemukan oleh radar Cassini, terlihat juga ada beberapa danau metana/etana di kawasan kutub utara dari Titan. [[Metana]] dan [[etana]] juga diketahui terdapat pada bagian ekor dari komet [[Hyakutake]]. Analisis kimia menunjukkan bahwa kelimpahan etana dan metana hampir sama banyak, dan hal itu menunjukkan bahwa es metana dan etana ini terbentuk di antara ruang antar bintang.<ref name="science">{{cite journal | author=Mumma, M.J. | title=Detection of Abundant Ethane and Methane, Along with Carbon Monoxide and Water, in Comet C/1996 B2 Hyakutake: Evidence for Interstellar Origin | journal=Science | year=1996 | volume=272 | page=1310 | doi=10.1126/science.272.5266.1310 | pmid=8650540 | coauthors = Disanti, M.A., dello Russo, N., Fomenkova, M., Magee-Sauer, K., Kaminski, C.D., and D.X. Xie | issue=5266 | bibcode=1996Sci...272.1310M}}</ref>

=== Alkana di bumi ===
Gas metana (sekitar 0.0001% atau 1 ppm) ada di atmosfer bumi, diproduksi oleh organisme macam [[Archaea]] dan juga ditemukan pada kotoran sapi.

Sumber alkana yang paling penting adalah pada [[gas alam]] dan [[minyak bumi]].<ref name=m&b/> Gas alam mengandung metana dan etana, dengan sedikit propana dan butana, sedangkan minyak bumi adalah campuran dari alkana cair dan [[hidrokarbon]] lainnya. Hidrokarbon ini terbentuk dari jasad renik dan tanaman (zooplankton dan fitoplankton) yang mati, kemudian terkubur di lautan, tertutup oleh sedimentasi, dan berubah setelah terkena panas dan tekanan tinggi selama jutaan tahun. Gas alam terbentuk dari reaksi di bawah ini:
:C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub> → 3CH<sub>4</sub> + 3CO<sub>2</sub>

Alkana yang berwujud padat dikenal sebagai [[tar]]. Tar terbentuk ketika senyawa alkana lain yang lebih ringan menguap dari deposit/sumber hidrokarbon. Salah satu deposit alkana padat alam terbesar di dunia adalah danau [[aspal]] yang dikenal dengan nama [[Danau Pitch]] di [[Trinidad dan Tobago]].

Metana juga terdapat pada [[biogas]] yang diproduksi oleh hewan ternak. Biogas ini dapat menjadi [[sumber energi terbaharui]] di kemudian hari.

Alkana hampir tidak dapat bercampur dengan air, jadi kandungannya dalam air laut bisa dikatakan amat sedikit. Meski begitu, pada tekanan yang tinggi dan suhu rendah (seperti di dasar laut), metana dapat mengkristal dengan air untuk membentuk padatan [[metana hidrat]]. Meskipun saat ini padatan ini masih belum bisa dieksploitasi secara komersial, tetapi energi pembakaran yang dihasilkan diperkirakan cukup besar. Maka dari itu, metana yang diekstraksi dari metana hidrat dapat dianggap sebagai bahan bakar masa depan.

=== Pada bidang biologi ===

;Bakteria dan archaea
[[Berkas:Rotbuntes Rind.jpg|jmpl|ka|[[Archaea]] [[Metanogen]]ik pada kotoran sapi ini menghasilkan [[metana]] yang terlepas ke atmosfer bumi.]]

Beberapa jenis [[archaea]], misalnya [[metanogen]], memproduksi [[metana]] dalam jumlah besar ketika memetabolisme [[karbon dioksida]] atau senyawa organik lainnya. Energi dilepas ketika pengoksidasian [[hidrogen]]:
:CO<sub>2</sub> + 4H<sub>2</sub> → CH<sub>4</sub> + 2H<sub>2</sub>O

== Produksi ==
=== Pengilangan minyak ===
[[Berkas:ShellMartinez-refi.jpg|jmpl|ka|Sebuah [[pengilangan minyak]] di [[Martinez, California|Martinez]], [[California]].]]
Seperti sudah dikatakan sebelumnya, sumber alkana yang paling penting adalah [[gas alam]] dan [[minyak bumi]].<ref name=m&b/> Alkana dipisahkan di tempat [[pengilangan minyak]] dengan teknik [[distilasi fraksi]] dan diproses menjadi bermacam-macam produk, misalnya bensin, diesel, dan avtur..

=== Fischer-Tropsch ===
[[Proses Fischer-Tropsch]] adalah sebuah metode untuk mensintesis hidrokarbon cair, termasuk alkana, dari [[karbon dioksida]] dan [[hidrogen]]. Metode ini digunakan untuk memproduksi substitusi dari [[distilat minyak bumi]].

=== Persiapan laboratorium ===
Sedikit sekali alkana yang dibuat dengan cara disintesis di laboratorium karena alkana biasanya dijual umum. Alkana juga merupakan senyawa yang non reaktif, baik secara biologi maupun kimia. Ketika alkana dibuat di laboratorium, biasanya alkana adalah produk samping dari reaksi. Sebagai contoh, penggunaan [[N-Butillitium|''n''-butillitium]] sebagai [[basa]] akan menghasilkan produk sampingan n-butana:

: C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>Li + H<sub>2</sub>O → C<sub>4</sub>H<sub>10</sub> + [[litium hidroksida|LiOH]]

Alkana atau gugus alkil dapat dibuat dari [[alkil halida]] pada [[reaksi Corey-House-Posner-Whitesides]]. [[Deoksigenasi Barton-McCombie]]<ref>{{cite journal | author1-link=Derek Harold Richard Barton| last1=Barton |first1= D. H. R. |last2= McCombie |first2= S. W. | title=A new method for the deoxygenation of secondary alcohols |journal=J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1|year= 1975 | issue=16 |pages= 1574–1585 | doi = 10.1039/P19750001574  }}</ref><ref>{{cite journal | last1=Crich | first1=David | last2=Quintero | first2=Leticia | title=Radical chemistry associated with the thiocarbonyl group | journal=[[Chem. Rev.]] |year= 1989 |volume=89 |pages= 1413–1432 | doi = 10.1021/cr00097a001 | issue=7 }}</ref> akan memecah gugus hidroksil dari alkohol sehingga reaksinya akan berupa:
:[[Berkas:Barton-McCombie Deoxygenation Scheme.svg|600px|Skema [[deoksigenasi Barton-McCombie]]]]

dan [[reduksi Clemmensen]]<ref>Martin, E. L. ''Org. React.'' 1942, ''1'', 155. (Review)</ref><ref>Buchanan, J. G. St. C.; Woodgate, P. D. ''Quart. Rev.'' 1969, ''23'', 522. (Review)</ref><ref>Vedejs, E. ''Org. React.'' 1975, ''22'', 401. (Review)</ref><ref>Yamamura, S.; Nishiyama, S. ''Comp. Org. Syn.'' 1991, ''8'', 309-313.(Review)</ref> akan memecah gugus karbonil dari aldehida dan keton untuk membentuk alkana atau senyawa dengan gugus alkil, misalnya:
:[[Berkas:Clemmensen Reduction Scheme.png|250px|[[Reduksi Clemmensen]]]]

== Penggunaan ==
Penggunaan alkana sudah dapat diketahui dengan baik oleh manusia. Penggunaan alkana biasanya dikelompokkan berdasarkan jumlah atom karbonnya. Empat alkana pertama digunakan pada umumnya untuk keperluan memasak dan pemanasan, di beberapa negara juga sebagai sumber pembangkit listrik. [[Metana]] dan [[etana]] adalah komponen utama pada gas alam dan biasanya diangkut dalam bentuk cairan, dengan cara dikompresi terlebih dahulu dan gas didinginkan.

[[Propana]] dan [[butana]] dapat dicairkan dengan tekanan rendah. Propana dan butana umum dijumpai pada [[elpiji]] dan juga dipakai sebagai propelan (zat pendorong) pada [[semprotan aerosol]]. Butana juga ditemukan pada pemantik rokok cair.

Dari [[pentana]] sampai [[oktana]] merupakan alkana yang berbentuk cairan. Alkana ini umum digunakan sebagai bahan bakar bensin untuk [[mesin pembakaran dalam|mesin mobil]]. Alkana rantai bercabang lebih diutamakan karena cenderung lebih tidak mudah tersulut daripada alkana rantai lurus. Bahan bakar yang mudah tersulut akan menimbulkan [[ketukan mesin|ketukan]] pada mesin yang dapat merusak mesin. Kualitas bahan bakar dapat diukur dengan [[bilangan oktan]] bahan bakar itu, dimana bilangan oktan ditentukan dari berapa persen kandungan [[2,2,4-trimetilpentana]] (''isooktana'') pada bahan bakar (bahan bakar yang bilangan oktannya 98 berarti mengandung 98% isooktana, sisanya adalah [[heptana]]). Selain digunakan untuk bahan bakar, alkana-alkana ini juga dipakai sebagai [[pelarut]] untuk senyawa nonpolar.

Alkana dari [[nonana]] sampai [[heksadekana]] (16 atom karbon) merupakan alkana berbentuk cairan dengan [[viskositas]] yang lebih tinggi, dan tidak digunakan pada bensin. Alkana jenis ini biasanya digunakan pada [[bahan bakar diesel]] dan [[bahan bakar penerbangan]]. Kualitas bahan bakar diesel diesel dapat ditentukan dengan besarnya [[bilangan cetana]] (cetana adalah nama lama untuk heksadekana). Alkana jenis ini mempunyai titik didih yang tinggi, dan akan menyebabkan masalah jika suhu udara terlalu rendah, karena bahan bakar akan semakin mengental sehingga sulit mengalir.

Alkana dari heksadekana kebelakang biasanya merupakan komponen pada [[minyak bakar]] dan [[pelumas]]. Beberapa jenis alkana ini juga digunakan sebagai zat anti korosif karena sifatnya yang hidrofobik.

Alkana dengan jumlah karbon 35 atau lebih ditemukan pada [[bitumen]] (aspal) yang dipakai untuk melapisi jalan. Selain itu, karena nilainya juga rendah, maka alkana-alkana jenis ini biasanya dipecah menjadi alkana yang lebih kecil dengan metode [[Cracking (kimia)|''cracking'']].

Beberapa [[polimer]] sintetis seperti [[polietilena]] dan [[polipropilena]] adalah alkana yang terdiri dari ratusan atom karbon. Material-material ini umumnya dikenal sebagai plastik dan setiap tahunnya diproduksi milyaran kilogram di dunia.

== Transformasi di lingkungan ==
Ketika dilepaskan ke lingkungan, alkana tidak akan mengalami biodegradasi yang cepat, karena alkana tidak memiliki gugus fungsi (seperti [[hidroksil]] atau [[karbonil]]) yang diperlukan oleh banyak organisme untuk memetabolisme senyawa ini.

Meski begitu, ada beberapa bakteri yang dapat memetabolisme beberapa alkana dengan cara [[oksidasi|mengoksidasi]] atom karbon terminal. Hasilnya adalah [[alkohol]], yang dapat dioksidasi lagi menjadi [[aldehida]], dan dioksidasi lagi menjadi [[asam karboksilat]]. Hasil akhirnya yang berupa [[asam lemak]] dapat dimetabolisme melalui proses [[degradasi asam lemak]].

== Bahaya ==
Metana bersifat eksplosif (mudah meledak) ketika bercampur dengan udara (1 – 8% CH<sub>4</sub>). Alkana suku rendah lainnya juga mudah meledak apabila bercampur dengan udara. Alkana suku rendah yang berbentuk cairan sangat mudah terbakar. Pentana, heksana, heptana, dan oktana digolongkan sebagai senyawa yang ''berbahaya bagi lingkungan'' dan ''beracun''. Isomer rantai lurus dari heksana bersifat [[neurotoksin]]. Alkana dengan halogen, seperti [[kloroform]], juga dapat bersifat karsinogenik.

== Lihat pula ==
* [[Daftar alkana]]
* [[Alkena]]
* [[Alkuna]]
* [[Sikloalkana]]
* [[Perengkahan]]

== Referensi ==
{{reflist}}

== Bacaan lebih lanjut ==
{{portalkimia}}
{{Commons|Homologous series of alkanes|Alkana}}
* [http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/intro1.htm Virtual Textbook of Organic Chemistry]

{{Hidrokarbon}}
{{Alkana}}
{{Gugus fungsi}}
{{CabangKimia}}

[[Kategori:Alkana| ]]
[[Kategori:Senyawa organik]]
[[Kategori:Hidrokarbon]]
[[Kategori:Gugus fungsi]]
[[Kategori:Senyawa karbon]]