Lihat sumber Aspirin

{{penyangkalan-medis}}
{{drugbox | verifiedrevid = 263974958
|
| IUPAC_name = asam 2-asetilbenzoat
| OtherNames = Acetylsalicylic acid
| image = Aspirin-skeletal.svg
| image2 = Aspirin-B-3D-balls.png
| width = 150
| width2 = 150
| CAS_number = 50-78-2
|  CASNo_Ref = {{cascite}}
| ChemSpiderID = 2157
| ATC_prefix = A01
| ATC_suffix = AD05
| ATC_supplemental = {{ATC|B01|AC06}}, {{ATC|N02|BA01}}
| PubChem = 2244
| DrugBank = APRD00264
| C=9 | H=8 | O=4
| molecular_weight = 180.157 g/mol
| smiles = O=C(C)Oc1ccccc1C(=O)O
| synonyms = 2-acetyloxybenzoic acid{{br}}acetylsalicylate{{br}}acetylsalicylic acid{{br}}O-acetylsalicylic acid
| density = 1.40
| melting_point = 135
| boiling_point = 140
| boiling_notes = (decomposes)
| solubility = 3
| bioavailability = Rapidly and completely absorbed
| protein_bound = 99.6%
| metabolism = [[Liver|Hepatic]]
| elimination_half-life = 300–650&nbsp;mg dose: 3.1–3.2 h{{br}}1 g dose: 5 h{{br}}2 g dose: 9 h
| excretion = [[Kidney|Renal]]
| pregnancy_AU = C
| pregnancy_US = D
| legal_AU = unscheduled
| legal_CA =
| legal_UK = GSL
| legal_US = OTC
| legal_status =
| routes_of_administration = Most commonly oral, also rectal. [[Lysine acetylsalicylate]] may be given [[intravenous therapy|IV]] or [[intramuscular injection|IM]]
}}

'''Aspirin''' atau '''asam asetilsalisilat''' (asetosal) adalah [[obat]] turunan dari [[salisilat]] yang sering digunakan sebagai [[analgesik]] (pereda nyeri), [[antipiretik]] (penurun demam), dan anti-[[inflamasi]] (mengobati peradangan). Aspirin juga memiliki efek [[antikoagulan]] dan dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah [[serangan jantung]]. Kepopuleran penggunaan aspirin sebagai obat dimulai pada tahun 1918 ketika terjadi pandemik flu di berbagai wilayah dunia.<ref name=book1>Schror K. 2009. ''Acetylsalicylic Acid''. Darmstadt: Wiley-Blackwell. ISBN 978-3-527-32109-4.</ref>

Awal mula penggunaan aspirin sebagai obat diprakarsai oleh [[Hippocrates]] yang menggunakan ekstrak tumbuhan [[dedalu]] untuk menyembuhkan berbagai penyakit. Kemudian senyawa ini dikembangkan oleh perusahaan [[Bayer]] menjadi senyawa asam asetilsalisilat yang dikenal saat ini.

Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk [[tablet]]. Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk serbuk (puyer). Dalam menyambut [[Piala Dunia FIFA 2006]] di [[Jerman]], replika tablet aspirin raksasa dipajang di [[Berlin]] sebagai bagian dari pameran terbuka [[Deutschland, Land der Ideen]] ("Jerman, negeri berbagai ide").

== Sejarah ==
=== Penemuan awal ===
Senyawa alami dari tumbuhan yang digunakan sebagai obat ini telah ada sejak awal mula peradaban manusia. Di mulai pada peradaban [[Mesir]] kuno, bangsa tersebut telah menggunakan suatu senyawa yang berasal dari daun [[dedalu]] untuk meredakan nyeri. Pada era yang sama, bangsa [[Sumeria]] juga telah menggunakan senyawa yang serupa untuk mengatasi berbagai jenis penyakit. Hal ini tercatat dalam ukiran-ukiran pada bebatuan di daerah tersebut. Barulah pada tahun [[400 SM]], filsafat [[Hippocrates]] menggunakannya sebagai tanaman obat yang kemudian segera tersebar luas.<ref name=ref1>Gross M, Greenberg. 1948. ''The Salicylates: A Critical Bibliographic Review''. LA: Hillhouse Press, New Haven.</ref>

=== Zaman modern ===
[[Reverend Edward Stone]] dari Chipping Norton, [[Inggris]], merupakan orang pertama yang mempublikasikan penggunaan medis dari aspirin. Pada [[1763]], ia telah berhasil melakukan pengobatan terhadap berbagai jenis penyakit dengan menggunakan senyawa tersebut.<ref name=ref2>Stone E. 1763. Anaccount of the success of the bark of the willow in the cure of agues.'' Transactions of the Royal
Entomol Soc London'' 53:195–200.</ref> Pada [[1826]], peneliti berkebangsaan [[Italia]], Brugnatelli dan Fontana, melakukan uji coba terhadap penggunaan suatu senyawa dari daun willow sebagai agen medis.<ref name=ref3>Sharp G. 1915. The history of the salicylic compounds
and of salicin. ''Pharmaceutical J'' 94:857.</ref> Dua tahun berselang, pada [[1828]], seorang ahli farmasi [[Jerman]], Buchner, berhasil mengisolasi senyawa tersebut dan diberi nama ''salicin'' yang berasal dari [[bahasa latin]] willow, yaitu ''salix''. Senyawa ini memiliki aktivitas antipiretik yang mampu menyembuhkan [[demam]]. Penelitian mengenai senyawa ini berlanjut hingga pada 1830 ketika seorang ilmuwan [[Prancis]] bernama Leroux berhasil mengkristalkan salicin. Penelitian ini kemudian dilanjutkan oleh ahli farmasi Jerman bernama [[Merck]] pada tahun 1833. Sebagai hasil penelitiannya, ia berhasil mendapatkan kristal senyawa salicin dalam kondisi yang sangat murni.<ref name=ref4>Horsch W. 1979. Die Salicylate. ''Die Pharmazie'' 34:585–604.</ref> Senyawa asam salisilat sendiri baru ditemukan pada 1839 oleh Raffaele Piria dengan rumus empiris C7H6O3.

=== Pengembangan oleh Bayer ===
Bayer meupakan perusahaan pertama yang berhasil menciptakan senyawa aspirin (asam asetilsalisilat). Ide untuk memodifikasi senyawa asam salisilat dilatarbelakangi oleh banyaknya efek negatif dari senyawa ini. Pada tahun [[1945]], [[Arthur Eichengrun]] dari perusahaan Bayer mengemukakan idenya untuk menambahkan gugus [[asetil]] dari senyawa asam salisilat untuk mengurangi efek negatif sekaligus meningkatkan efisiensi dan toleransinya.<ref name=ref5>Eichengruun A. 1949. 50 Jahre Aspirin. ''Die Pharmazie'' 4:582–584.</ref> Pada tahun 1897, [[Felix Hoffmann]] berhasil melanjutkan gagasan tersebut dan menciptakan senyawa asam asetilsalisilat yang kemudian umum dikenal dengan istilah ''aspirin''. Aspirin merupakan [[akronim]] dari:

<table align="center">
<tr><td>'''A'''</td><td>: Gugus '''a'''setil</td></tr>
<tr><td>'''spir'''</td><td>: nama bunga tersebut dalam [[bahasa Latin]]</td></tr> 
<tr><td>'''spir'''aea</td><td>: suku kata tambahan yang sering kali digunakan</td></tr>
<tr><td>'''in'''</td><td>: untuk zat pada masa tersebut.</td></tr>
</table>

Aspirin adalah [[zat sintetik]] pertama di dunia dan penyebab utama perkembangan [[industri farmasi]]. Bayer mendaftarkan aspirin sebagai [[merek dagang]] pada [[6 Maret]] [[1899]]. Felix Hoffmann bukanlah orang pertama yang berusaha untuk menciptakan senyawa aspirin ini. Sebelumnya pada tahun [[1853]], seorang ilmuwan [[Prancis]] bernama [[Frederick Gerhardt]] telah mencoba untuk menciptakan suatu senyawa baru dari gabungan [[asetil klorida]] dan [[sodium salisilat]].<ref name=ref6>Gerhardt CF. 1855. ''Lehrbuch der Organischen Chemie''. Leipzig: Verlag Otto Wigand.</ref> Aspirin dijual sebagai obat pada tahun 1899 setelah Felix Hoffmann berhasil memodifikasi asam salisilat, senyawa yang ditemukan dalam kulit kayu dedalu.

Bayer kehilangan hak merek dagang setelah [[pasukan sekutu]] merampas dan menjual aset luar perusahaan tersebut setelah [[Perang Dunia I|Perang Dunia Pertama]]. Di [[Amerika Serikat]] (AS), hak penggunaan nama aspirin telah dibeli oleh [[Amerika Serikat|AS]] melalui [[Sterling Drug Inc.]], pada [[1918]]. Walaupun masa [[paten]]nya belum berakhir, Bayer tidak berhasil menghalangi saingannya dari peniruan [[rumus kimia]] dan menggunakan nama aspirin. Akibatnya, Sterling gagal untuk menghalangi "Aspirin" dari penggunaan sebagai kata generik. Di negara lain seperti [[Kanada]], "Aspirin" masih dianggap merek dagang yang dilindungi.

== Farmakologi ==
=== Mekanisme aksi ===
[[Berkas:Regular strength enteric coated aspirin tablets.jpg|jmpl| 325&nbsp;mg Tablet selaput aspirin ]]

Menurut kajian John Vane, aspirin menghambat pembentukan hormon dalam tubuh yang dikenal sebagai [[prostaglandin]]. [[Siklooksigenase]] adalah [[enzim]] yang terlibat dalam pembentukan prostaglandin dan [[tromboksan]]. Aspirin mengasetil enzim tersebut secara ''irreversible''. ''Prostaglandin'' adalah hormon yang dihasilkan di dalam tubuh dan mempunyai efek berbagai di dalam tubuh termasuk proses penghantaran rangsangan sakit ke [[otak]] dan modulasi [[termostat]] [[hipotalamus]]. Tromboksan bertanggungjawab pula dalam agregasi [[platelet]]. [[Serangan jantung]] disebabkan oleh penggumpalan darah dan rangsangan sakit menuju ke otak. Oleh itu, pengurangan [[gumpalan darah]] dan rangsangan sakit ini disebabkan konsumsi aspirin pada kadar kecil dianggap baik dari segi pengobatan.

Namun, efeknya darah lambat membeku menyebabkan pendarahan berlebihan bisa terjadi. Oleh karena itu, pasien yang akan menjalani [[pembedahan]] atau mempunyai masalah pendarahan tidak diperbolehkan mengonsumsi aspirin.

== Sintesis ==
Aspirin ini dibuat dengan cara [[esterifikasi]], dimana bahan aktif dari aspirin yaitu asam salisitat direaksikan dengan asam asetat anhidrad atau dapat juga direaksikan dengan asam asetat glacial bila asam asetat anhidrad sulit untuk ditemukan. Asam asetat anhidrad ini dapat digantikan dengan asam asetat glacial karena asam asetat glacial ini bersifat murni dan tidak mengandung air selain itu asam asetat anhidrad juga terbuat dari dua asan asetat galsial sehingga pada pereaksian volumenya semua digandakan. Pada proses pembuatan reaksi esterifikasi ini dibantu oleh suatu katalis asam untuk mempercepat reaksi. Tetapi pada penambahan katalis ini tidak terlalu berefek maka dilakukan lah pemanasan untuk mempercepat reaksinya. Pada pembuatan aspirin juga ditambahkan air untuk melakukan rekristalisasi berlangsung cepat dan akan terbentuk endapan. Endapan inilah yang merupakanaspirin.

== Lihat pula ==
Jenis-jenis obat [[analgesik]] yang lain ialah:
* [[Parasetamol]]
* [[Kodeina]]
* [[Esterifikasi Aspirin]]

== Referensi ==
{{Reflist}}

== Pranala luar ==
* [http://redpoll.pharmacy.ualberta.ca/drugbank/cgi-bin/getCard.cgi?CARD=APRD00264 DrugBank Aspirin Entry]
* [http://bmj.bmjjournals.com/cgi/content/full/321/7276/1591 Reappraisal]
* [http://almaz.com/nobel/medicine/aspirin.html An aspirin a day keeps the doctor away]
* [http://factsmart.org/aspirin/asp.htm Does an aspirin a day really keeps the doctor away? Think again!] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20060705170342/http://factsmart.org/aspirin/asp.htm |date=2006-07-05 }}
* [http://www.wellcome.ac.uk/en/bia/gallery.html?image=24 Colour-enhanced scanning electron micrograph of aspirin crystals] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20101120013015/http://www.wellcome.ac.uk/en/bia/gallery.html?image=24 |date=2010-11-20 }}
* [http://chemed.chem.purdue.edu/genchem/topicreview/bp/1biochem/research7.html Aspirin research in the 1990s]
* [http://www.med.mcgill.ca/mjm/issues/v02n02/aspirin.html The History of Aspirin] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20050830083630/http://www.med.mcgill.ca/mjm/issues/v02n02/aspirin.html |date=2005-08-30 }}
* [http://www.jhu.edu/~jhumag/0297web/health.html Aspirin and heart disease]
* [http://www.howstuffworks.com/aspirin How Aspirin works] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20200123090645/https://health.howstuffworks.com/medicine/medication/aspirin.htm |date=2020-01-23 }}
* [http://www.bluerhinos.co.uk/molview/indv.php?id=5 Molview from bluerhinos.co.uk] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20080421155918/http://www.bluerhinos.co.uk/molview/indv.php?id=5 |date=2008-04-21 }}
* [http://www.creatingtechnology.org/biomed/aspirin.htm The science behind aspirin]
{{Authority control}}

[[Kategori:Obat]]
[[Kategori:Obat antiperadangan non-steroid]]
[[Kategori:Obat Esensial Nasional Indonesia]]
[[Kategori:Antiplatelet]]