Lihat sumber Siprofloksasin

{{penyangkalan-medis}}
{{drugbox
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 443526033
| drug_name =Ciprofloxacin HCI 
| IUPAC_name = 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-quinoline-3-carboxylic acid
| image = Ciprofloxacin.svg
| width = 200
| image2 = Ciprofloxacin-zwitterion-from-xtal-3D-balls.png

<!--Clinical data-->
| tradename = Ciloxan, Cipro, Neofloxin, others
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|ciprofloxacin-hydrochloride}}
| MedlinePlus = a688016
| licence_US = Ciprofloxacin
| pregnancy_AU = B3
| pregnancy_US = C
| legal_AU = S4
| legal_UK = POM
| legal_US = Rx-only
| routes_of_administration = [[Route of administration#Enteral|Oral]], [[Terapi intravena]], [[topical]] ([[tetes telinga]], [[tetes mata]])

<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = 69%<ref>{{cite journal |author1-last=Drusano GL |author2=Standiford HC |author3=Plaisance K |author4=Forrest A |author5=Leslie J |author6=Caldwell J |title=Absolute oral bioavailability of ciprofloxacin |journal=Antimicrob Agents Chemother. |volume=30 |issue=3 |pages=444–6 |date=September 1986 |pmid=3777908 |pmc=180577 |url=http://aac.asm.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=3777908 |doi=10.1128/aac.30.3.444 |issn=0066-4804 |access-date=2016-09-23 |archive-date=2020-01-29 |archive-url=https://web.archive.org/web/20200129032800/http://aac.asm.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=3777908 |dead-url=yes }}</ref>
| metabolism = Hati, termasuk [[CYP1A2]]
| elimination_half-life = 4 jam
| excretion = Ginjal

<!--Identifiers-->
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 85721-33-1
| ATC_prefix = J01
| ATC_suffix = MA02
| ATC_supplemental =  {{ATC|S01|AE03}} {{ATC|S02|AA15}} {{ATC|S03|AA07}}
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 100241
| PubChem = 2764
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB00537
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 2662
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 5E8K9I0O4U
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D00186
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 8
| NIAID_ChemDB = 001992

<!--Chemical data-->
| C=17 | H=18 | F=1 | N=3 | O=3
| molecular_weight = 331.346 g/mol
| smiles = c1c2c(cc(c1F)N3CCNCC3)n(cc(c2=O)C(=O)O)C4CC4
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C17H18FN3O3/c18-13-7-11-14(8-15(13)20-5-3-19-4-6-20)21(10-1-2-10)9-12(16(11)22)17(23)24/h7-10,19H,1-6H2,(H,23,24)
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N
}}
'''Siproloksasin''' (English: '''''Ciprofloxacin''''' (INN)) adalah [[antibiotik]] untuk pengobatan beberapa infeksi bakteri. Antibiotik ini termasuk [[fluorokuinolon]] generasi kedua. Spektrum aktivitasnya melingkupi beberapa strain bakteri patogen yang menyerang pernapasan, [[sistem urin]], [[Pencernaan|gastrointestinal]], dan infeksi abdominal, termasuk di dalamnya adalah bakteri patogen Gram negatif ''Escherichia coli'', ''Haemophilus influenzae'', ''Klebsiella pneumoniae'', ''Legionella pneumophila'', ''Moraxella catarrhalis'', ''Proteus mirabilis'', dan ''Pseudomonas aeruginosa'' dan gram positif, yang sensitif namun belum menjadi resisten terhadap methicillin, seperti ''Staphylococcus aureus'', ''Streptococcus pneumoniae'', ''Staphylococcus epidermidis'', ''Enterococcus faecalis'', dan ''Streptococcus pyogenes''.

Siprofloksasin dan jenis-jenis fluorokuinolon lainnya bernilai tinggi karena spektrum aktivitasnya yang lebar, menembus jaringan dengan sempurna, dan tersedia dalam bentuk sediaan untuk diminum maupun suntikan.

== Resistensi ==
Akibat penggunaan yang meluas untuk mengobati infeksi ringan yang sebenarnya bisa diobati dengan antibiotik yang lebih lama dan spektrumnya lebih sempit, kini banyak bakteri yang telah mengembangkan resistensi terhadap obat ini, sehinga ciprofloxacin menjadi lebih tidak efektif dibanding sebelumnya.<ref>{{cite web |url=http://www.cdc.gov/ncidod/eid/vol5no3/pdf/vatopoulos.pdf |title=Bacterial Resistance to Ciprofloxacin in Greece: Results from the National Electronic Surveillance System |author=A.C. Vatopoulos |author2=V. Kalapothaki |format=PDF |year=1997 }}</ref>

Resistensi antibiotik terhadap siprofloksasin dan jenis fluorokuinolon bisa berkembang lebih cepat, bahkan dalam masa pengobatan. Sejumlah patogen seperti [[enterococci]], ''[[Streptococcus pyogenes]]'', dan ''[[Klebsiella pneumoniae]]'' kini telah memperlihatkan resistensi terhadap siprofloksasin.<ref>M Jacobs, Worldwide Overview of Antimicrobial Resistance. International Symposium on Antimicrobial Agents and Resistance 2005.</ref> Penggunaan fluorokuinolon untuk binatang peliharaan, terutama di Eropa, juga berperan dalam hal ini.<ref>{{cite web|title=Update On Extra-Label Use Of Fluoroquinolones |url=http://www.fda.gov/AnimalVeterinary/NewsEvents/CVMUpdates/ucm127657.htm |publisher = [[Center for Veterinary Medicine]] (CVM) |date=16 July 1996 |accessdate=12 August 2009}}</ref> Sementara itu, beberapa strain ''[[Burkholderia cepacia]]'', ''[[Clostridium innocuum]]'', dan ''[[Enterococcus faecium]]'' mulai mengembangkan resistensi terhadap siprofloksasin dalam derajat yang berbeda-beda.<ref>{{cite web|title=Ciprofloxacin spectrum of bacterial susceptibility and Resistance|url=http://www.toku-e.com/Upload/Products/PDS/20120618005735.pdf|accessdate=4 May 2012|archive-date=2013-10-09|archive-url=https://web.archive.org/web/20131009014110/http://www.toku-e.com/Upload/Products/PDS/20120618005735.pdf|dead-url=yes}}</ref>

== Perhatian ==

=== Merusak perkembangan tulang rawan ===
Antibiotik pertama kuinolon yaitu '''asam naliksidat''' yang diperkenalkan pada tahun 1964 dan selama dua dekade terakhir telah disetujui untuk pengobatan infeksi saluran kemih (ISK) pada anak-anak berusia 3 bulan atau lebih.<ref name=":0">{{Cite journal|last=Committee on Infectious Diseases|date=2006-9|title=The use of systemic fluoroquinolones|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16951028|journal=Pediatrics|volume=118|issue=3|pages=1287–1292|doi=10.1542/peds.2006-1722|issn=1098-4275|pmid=16951028}}</ref><ref name=":1">{{Cite journal|last=Bradley|first=John S.|last2=Jackson|first2=Mary Anne|last3=Committee on Infectious Diseases|last4=American Academy of Pediatrics|date=2011-10|title=The use of systemic and topical fluoroquinolones|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21949152|journal=Pediatrics|volume=128|issue=4|pages=e1034–1045|doi=10.1542/peds.2011-1496|issn=1098-4275|pmid=21949152}}</ref>

Namun, obat ini jarang digunakan karena muncul generasi berikutnya yang lebih populer siprofloksasin (ciprofloxacin) dan levofloxacin. Pada awalnya, kedua antibiotik tersebut digunakan pada anak-anak hanya untuk perawatan paska paparan anthraks inhalasi sebelum tahun 2004.<ref name=":0" /><ref name=":1" />

Kemudian pada tahun 2004, siprofloksasin mendapat persetujuan untuk pengobatan ISK dan pielonefritis (''pyelonephritis'', infeksi pada pelvis ginjal) yang rumit pada anak-anak berusia 1 sampai 17 tahun.<ref name=":1" /> Saat ini, moksifloksasin tidak disetujui untuk penggunaan anak-anak.<ref name=":1" /> Seiring meningkatnya pemakaian fluorokuinolon pada anak-anak, akhirnya pun menuai kontroversi terkait keamanannya.<ref name=":0" /><ref name=":1" />

Fluorokuinolon menunjukkan efek buruk pada perkembangan tulang rawan pada hewan muda melalui inflamasi dan penghancuran sendi besar. Mekanisme arthropati ini sering tidak dapat dipulihkan, dan potensi kejadiannya pada anak-anak membatasi penggunaan fluorokuinolon pada anak-anak.<ref name=":0" />

== Referensi ==
{{reflist}}
[[Kategori:Obat yang dikembangkan oleh Bayer]]
[[Kategori:Antibiotik fluorokuinolon]]
[[Kategori:Senyawa 1-Piperazinil]]
[[Kategori:Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia]]
[[Kategori:Obat Esensial Nasional Indonesia]]
[[Kategori:Dermatoksin]]
[[Kategori:Senyawa siklopropil]]
[[Kategori:Penghambat CYP1A2]]
[[Kategori:Penghambat CYP3A4]]
[[Kategori:Modulator alosterik positif reseptor GABAA]]
[[Kategori:Nefrotoksin]]
[[Kategori:Obat yang dikembangkan oleh Novartis]]
[[Kategori:Obat oftalmologi]]