Asam domoat

Asam domoat

Nama
Nama IUPAC (2S,3S,4S)-4-[(2Z,4E,6R)-6-carboxyhepta-2,4-dien-2-yl]-3-(carboxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
Penanda
Nomor CAS	14277-97-5 N
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:34727 N
ChEMBL	ChEMBL420720 N
ChemSpider	4445428 Y
Nomor EC
IUPHAR/BPS	4181
PubChem CID	5282253
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID20274180
InChI InChI=1S/C15H21NO6/c1-8(4-3-5-9(2)14(19)20)11-7-16-13(15(21)22)10(11)6-12(17)18/h3-5,9-11,13,16H,6-7H2,1-2H3,(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)/b5-3+,8-4-/t9-,10+,11-,13+/m1/s1 Y Key: VZFRNCSOCOPNDB-AOKDLOFSSA-N Y InChI=1/C15H21NO6/c1-8(4-3-5-9(2)14(19)20)11-7-16-13(15(21)22)10(11)6-12(17)18/h3-5,9-11,13,16H,6-7H2,1-2H3,(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)/b5-3+,8-4-/t9-,10+,11-,13+/m1/s1 Key: VZFRNCSOCOPNDB-AOKDLOFSBM
SMILES O=C(O)[C@H]1NC[C@H](/C(=C\C=C\[C@H](C(=O)O)C)C)[C@@H]1CC(=O)O
Sifat
Rumus kimia	C15H21NO6
Massa molar	311,33 g·mol−1
Densitas	1.273 g/cm3
Tekanan uap	2.62×10−16 mmHg (34.9 fPa)
Bahaya
Frasa-R	R20 R21 R22
Frasa-S	S36 S37
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Asam domoat adalah neurotoksin yang menyebabkan keracunan kerang amnesik. Asam ini dihasilkan oleh alga dan berakumulasi dalam kerang, sarden, dan teri. Singa laut, manusia, atau predator lainnya yang memakan ikan atau kerang yang terkontaminasi dapat mengalami keracunan. Asam ini berdampak terhadap otak dan memicu kejang yang dapat berujung pada kematian.

Mekanisme dampak

Asam domoat merupakan analog dari glutamat, yaitu neurotransmiter yang mengaktifkan reseptor glutamat di otak. Asam domoat memiliki afinitas yang tinggi terhadap reseptor-reseptor tersebut, akibatnya otak menjadi terlalu terangsang dan akhirnya malah merusak hipokampus dan nukleus amigdaloid. Asam ini merusak neuron dengan mengaktifkan reseptor kainat dan AMPA, yang mendatangkan kalsium dalam jumlah yang tak terkendali. Walaupun kalsium biasanya mengalir ke dalam sel, jika jumlahnya berlebihan maka sel akan mengalami degenerasi. Akibat rusaknya hipokampus, orang yang terkena dampak neurotoksin ini dapat mengalami kehilangan ingatan jangka pendek. Asam domoat juga dapat menyebabkan kerusakan ginjal, termasuk dalam kadar yang dianggap aman untuk konsumsi manusia.

Toksikologi

Ledakan populasi alga yang menghasilkan asam domoat merupakan penyebab keracunan kerang amnesik. Asam domoat dapat mengalami bioakumulasi pada organisme-organisme laut seperti kerang, teri, dan sarden, karena hewan-hewan ini memakan fitoplankton yang memproduksi racun ini.

Obat dan pencegahan

Saat ini masih belum ada penawar untuk asam domoat. Apabila seseorang mengalami keracunan domoat, maka disarankan untuk langsung ke rumah sakit. Memasak atau membekukan ikan atau kerang yang terkontaminasi tidak akan mengurangi dampak dari asam ini.

Pranala luar

• "Domoic Acid and Pseudo-nitzschia References". Fisheries and Oceans Canada. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2013-12-04. 
• "Amnesic Shellfish Poisoning, Domoic Acid, and Pseudo-nitzschia". International Society for the Study of Harmful Algae ISSHA. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2013-12-03. Diakses tanggal 2019-02-14. 
• "Domoic acid". IPCS INCHEM. 
• "Domoic Acid - A Major Concern to Washington State's Shellfish Lovers". Washington Department of Fish and Wildlife. 
• "Domoic Acid Toxicity". Diarsipkan dari versi asli tanggal 2016-06-24. Diakses tanggal 2019-02-14.