Lompat ke isi

Karbanion: Perbedaan antara revisi

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Jelajahi riwayat secara interaktif
← Revisi sebelumnya
Konten dihapus Konten ditambahkan
VisualTeks wiki
HsfBot (bicara | kontrib)
Bot
1.172.010 suntingan
k Bot: Perubahan kosmetika
Kim Nansa (bicara | kontrib)
3.162 suntingan
Fitur saranan suntingan: 3 pranala ditambahkan.
 
(6 revisi perantara oleh 4 pengguna tidak ditampilkan)
Baris 1: Baris 1:
[[Berkas:Carbanion Structural Formulae V.1.svg|thumb|320px|Karbanion]]
[[Berkas:Carbanion Structural Formulae V.1.svg|jmpl|320px|Karbanion]]


'''Karbanion''' adalah sejenis [[anion]] dari [[karbon]] yang memiliki satu pasangan [[elektron]] menyendiri. Karbanion memiliki geometri [[trigonal piramida]] dan secara formal merupakan [[konjugat basa]] dari '''asam karbon''':
'''Karbanion''' adalah sejenis [[anion]] dari [[karbon]] yang memiliki satu pasangan [[elektron]] menyendiri. Karbanion memiliki geometri [[trigonal piramida]] dan secara formal merupakan [[konjugat basa]] dari '''asam karbon''':
Baris 9: Baris 9:
== Teori ==
== Teori ==
Karbanion merupakan sejenis [[nukleofil]]. Stabilitas dan reaktivitas karbanion ditentukan oleh beberapa faktor, yaitu:
Karbanion merupakan sejenis [[nukleofil]]. Stabilitas dan reaktivitas karbanion ditentukan oleh beberapa faktor, yaitu:
# [[Efek induktif]]. Atom-atom elektronegatif yang berada di sekitar muatan akan menstabilisasikan muatan tersebut;
# [[Efek induktif]]. Atom-atom [[Elektronegativitas|elektronegatif]] yang berada di sekitar muatan akan menstabilisasikan muatan tersebut;
# [[Hibridisasi orbital|Hibridisasi]] dari atom yang bermuatan. Semakin banyak karakter s dari atom bermuatan tersebut, semakin stabil anion tersebut;
# [[Hibridisasi orbital|Hibridisasi]] dari atom yang bermuatan. Semakin banyak karakter s dari atom bermuatan tersebut, semakin stabil anion tersebut;
# [[Sistem terkonjugasi|Konjugasi]] dari anion. [[Resonansi (kimia)|Efek resonansi]] dapat menstabilisasi anion. Hal ini terutama terjadi pada anion yang terstabilisasi oleh karena [[aromatisitas]].
# [[Sistem terkonjugasi|Konjugasi]] dari anion. [[Resonansi (kimia)|Efek resonansi]] dapat menstabilisasi anion. Hal ini terutama terjadi pada anion yang terstabilisasi oleh karena [[aromatisitas]].


Karbanion merupakan [[zat antara reaktif]] dan sering ditemukan pada reaksi [[kimia organik]] (misalnya pada [[reaksi eliminasi E1cB]] dan reaksi [[kimia organologam]] (misalnya pada [[reaksi Grignard]]). Walaupun merupakan [[zat antara]], terdapat pula karbanion yang stabil. Pada tahun 1984, Olmstead berhasil membuat garam litium [[eter mahkota]] dari karbanion difenilmetil, dibuat dari difenilmetana, butil litium, dan [[eter mahkota|12-mahkota-4]] pada temperatur rendah.<ref> ''The isolation and x-ray structures of lithium crown ether salts of the free phenyl carbanions [CHPh2]- and [CPh3]-'' Marilyn M. Olmstead, Philip P. Power; [[J. Am. Chem. Soc.]]; '''1985'''; 107(7); 2174-2175. [http://pubs3.acs.org/acs/journals/doilookup?in_doi=10.1021/ja00293a059 DOI abstract]</ref>:
Karbanion merupakan [[zat antara reaktif]] dan sering ditemukan pada reaksi [[kimia organik]] (misalnya pada [[reaksi eliminasi E1cB]] dan reaksi [[kimia organologam]] (misalnya pada [[reaksi Grignard]]). Walaupun merupakan [[zat antara]], terdapat pula karbanion yang stabil. Pada tahun 1984, Olmstead berhasil membuat garam litium [[eter mahkota]] dari karbanion difenilmetil, dibuat dari difenilmetana, butil [[litium]], dan [[eter mahkota|12-mahkota-4]] pada [[Suhu|temperatur]] rendah.<ref>''The isolation and x-ray structures of lithium crown ether salts of the free phenyl carbanions [CHPh2]- and [CPh3]-'' Marilyn M. Olmstead, Philip P. Power; [[J. Am. Chem. Soc.]]; '''1985'''; 107(7); 2174-2175. [http://pubs3.acs.org/acs/journals/doilookup?in_doi=10.1021/ja00293a059 DOI abstract]{{Pranala mati|date=Mei 2021 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }}</ref>:


[[Berkas:TriphenylmethaneAnion.png|center|500px|Formation of the triphenylmethane anion]]
[[Berkas:TriphenylmethaneAnion.png|pus|500px|Formation of the triphenylmethane anion]]


Dengan menambahkan [[n-butillitium]] ke [[trifenilmetana]] dalam [[THF]] pada tempratur rendah dan diikuti penambahkan [[eter mahkota|12-mahkota-4]], dihasilkan larutan berwarna merah dan kompleks garam mengendap pada suhu -20&nbsp;°C. [[Panjang ikat]] C-C pusat adalah 145 ppm dengan cincin fenil terdesak pada sudat rata-rata 31,2°.
Dengan menambahkan [[n-butillitium]] ke [[trifenilmetana]] dalam [[THF]] pada tempratur rendah dan diikuti penambahkan [[eter mahkota|12-mahkota-4]], dihasilkan larutan berwarna merah dan kompleks garam mengendap pada suhu -20&nbsp;°C. [[Panjang ikat]] C-C pusat adalah 145 ppm dengan cincin fenil terdesak pada sudat rata-rata 31,2°.


Salah satu cara mendeteksi karbanion dalam larutan tersebut adalah dengan menggunakan [[NMR proton]] <ref>''A Simple and Convenient Method for Generation and NMR Observation of Stable Carbanions.'' Hamid S. Kasmai Journal of Chemical Education • Vol. 76 No. 6 June '''1999'''</ref>. Spektrum dari [[siklopentadiena]] dalam DMSO menunjukkan empat proton vinilik pada 6,5 ppm dan 2 proton [[metilena]] pada 3 ppm, sedangkan anion [[siklopentadienil]] memiliki penyerapan tunggal pada 5,50 ppm.
Salah satu cara mendeteksi karbanion dalam larutan tersebut adalah dengan menggunakan [[NMR proton]].<ref>''A Simple and Convenient Method for Generation and NMR Observation of Stable Carbanions.'' Hamid S. Kasmai Journal of Chemical Education • Vol. 76 No. 6 June '''1999'''</ref> Spektrum dari [[siklopentadiena]] dalam DMSO menunjukkan empat proton vinilik pada 6,5 ppm dan 2 proton [[metilena]] pada 3 ppm, sedangkan anion [[siklopentadienil]] memiliki penyerapan tunggal pada 5,50 ppm.


== Pranala luar ==
== Pranala luar ==
* Nilai pKa di www.chem.wisc.edu [http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable/ Link]
* Nilai pKa di www.chem.wisc.edu [http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable/ Link]
* Nilai pKa di daecr1.harvard.edu [http://daecr1.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf Link]
* Nilai pKa di daecr1.harvard.edu [http://daecr1.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf Link] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20061212181531/http://daecr1.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf |date=2006-12-12 }}


== Lihat pula ==
== Lihat pula ==
Baris 31: Baris 31:
{{Reflist}}
{{Reflist}}


{{Authority control}}
⚫
{{kimia-stub}}


[[Kategori:Anion]]
[[Kategori:Anion]]
[[Kategori:Zat antara reaktif]]
[[Kategori:Zat antara reaktif]]


⚫
{{kimia-stub}}

Revisi terkini sejak 6 Februari 2024 09.17

Karbanion

Karbanion adalah sejenis anion dari karbon yang memiliki satu pasangan elektron menyendiri. Karbanion memiliki geometri trigonal piramida dan secara formal merupakan konjugat basa dari asam karbon:

R3C-H + B− → R3C− + H-B

dengan B merujuk pada basa. Karbanion merupakan salah satu dari beberapa zat antara reaktif kimia organik.

Teori

[sunting | sunting sumber]

Karbanion merupakan sejenis nukleofil. Stabilitas dan reaktivitas karbanion ditentukan oleh beberapa faktor, yaitu:

  1. Efek induktif. Atom-atom elektronegatif yang berada di sekitar muatan akan menstabilisasikan muatan tersebut;
  2. Hibridisasi dari atom yang bermuatan. Semakin banyak karakter s dari atom bermuatan tersebut, semakin stabil anion tersebut;
  3. Konjugasi dari anion. Efek resonansi dapat menstabilisasi anion. Hal ini terutama terjadi pada anion yang terstabilisasi oleh karena aromatisitas.

Karbanion merupakan zat antara reaktif dan sering ditemukan pada reaksi kimia organik (misalnya pada reaksi eliminasi E1cB dan reaksi kimia organologam (misalnya pada reaksi Grignard). Walaupun merupakan zat antara, terdapat pula karbanion yang stabil. Pada tahun 1984, Olmstead berhasil membuat garam litium eter mahkota dari karbanion difenilmetil, dibuat dari difenilmetana, butil litium, dan 12-mahkota-4 pada temperatur rendah.[1]:

Formation of the triphenylmethane anion
Formation of the triphenylmethane anion

Dengan menambahkan n-butillitium ke trifenilmetana dalam THF pada tempratur rendah dan diikuti penambahkan 12-mahkota-4, dihasilkan larutan berwarna merah dan kompleks garam mengendap pada suhu -20 °C. Panjang ikat C-C pusat adalah 145 ppm dengan cincin fenil terdesak pada sudat rata-rata 31,2°.

Salah satu cara mendeteksi karbanion dalam larutan tersebut adalah dengan menggunakan NMR proton.[2] Spektrum dari siklopentadiena dalam DMSO menunjukkan empat proton vinilik pada 6,5 ppm dan 2 proton metilena pada 3 ppm, sedangkan anion siklopentadienil memiliki penyerapan tunggal pada 5,50 ppm.

Pranala luar

[sunting | sunting sumber]

Lihat pula

[sunting | sunting sumber]

Referensi

[sunting | sunting sumber]
  1. ^ The isolation and x-ray structures of lithium crown ether salts of the free phenyl carbanions [CHPh2]- and [CPh3]- Marilyn M. Olmstead, Philip P. Power; J. Am. Chem. Soc.; 1985; 107(7); 2174-2175. DOI abstract[pranala nonaktif permanen]
  2. ^ A Simple and Convenient Method for Generation and NMR Observation of Stable Carbanions. Hamid S. Kasmai Journal of Chemical Education • Vol. 76 No. 6 June 1999


Ikon rintisan

Artikel bertopik kimia ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya.

Diperoleh dari "https://wiki-indonesia.club/w/index.php?title=Karbanion&oldid=25274264"