Tetrahidrofuran: Perbedaan antara revisi

Tetrahidrofuran
Nama
	Nama IUPAC Oksasiklopentana
	Nama lain THF, tetrahidrofuran, 1,4-epoksibutana, butilena oksida, siklotetrametilena oksida, dietilena oksida, oksolana, furanidina, hidrofuran, tetra-metilena oksida
Penanda
Nomor CAS	109-99-9;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
Nomor EC
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1021328 ;
	SMILES C1CCCO1;
Sifat
Rumus kimia	C4H8O
Massa molar	72,11 g/mol
Penampilan	cairan tak berwarna
Densitas	0,8892 g/cm3 @ 20 °C, cair
Titik lebur	-108,4 °C (164,75 K)
Titik didih	66 °C (339,15 K)
Kelarutan dalam air	tercampur penuh
Viskositas	0,48 cP pada 25 °C
Struktur
Bentuk molekul	sampul
Momen dipol	1,63 D (gas)
Bahaya
Klasifikasi UE (DSD) (usang)	Mudah terbakar (F); Iritan (Xi)
Frasa-R	R11, R19, Templat:R36/37
Frasa-S	S16, S29, S33
Titik nyala	-14 °C
Senyawa terkait
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Referensi

Jelajahi riwayat secara interaktif

← Revisi sebelumnya

Konten dihapus Konten ditambahkan

VisualTeks wiki

Sebaris

Revisi terkini sejak 26 Mei 2024 21.57

Tetrahidrofuran atau dikenal sebagai THF, adalah senyawa organik heterosiklik dengan rumus kimia (CH₂)₄O). Ia berupa cairan berviskositas rendah dan memiliki aroma seperti dietil eter. Ia termasuk dalam molekul eter yang paling polar. THF adalah analog yang terhidrogenasi dari senyawa aromatik furan.

Sifat-sifat pelarut

THF adalah pelarut aprotik dengan tetapan dielektrik 7,6. Ia memiliki kepolaran yang sedang dan melarutkan berbagai macam senyawa nonpolar maupun polar.

Dietil eter sering digantikan oleh THF ketika diperlukan pelarut bertitik didih lebih tinggi. Oleh karena itu, seperti dietil eter, ia sering digunakan dalam hidroborasi untuk sintesis alkohol primer. Kedua eter tersebut memiliki atom oksigen yang dapat berkoordinasi dengan atom boron yang kekurangan elektron membentuk aduk. Selain itu, THF dan dietil eter juga sering digunakan sebagai pelarut reagen Grignard karena atom oksigen pelarut dapat berkoordinasi dengan ion magnesium dari reagen Grignard. Atom oksigen pada THF dan dietil eter juga tidak memiliki hidrogen asam yang dapat mengalami reaksi asam-basa dengan reagen Grignard. 2-metiltetrahidrofuran merupakan alternatif THF yang populer, ia memiliki sifat yang sama dengan THF, namun memiliki titik leleh yang lebih rendah (digunakan untuk reaksi bertemperatur rendah) dan titik didih yang lebih tinggi (digunakan untuk retensi pelarut pada refluks).

THF sering digunakan dalam ilmu polimer. Ia dapat digunakan untuk melarutkan karet sebelum dilakukan penentuan massa molekul menggunakan kromatografi permeasi gel. THF juga melarutkan PVC.

THF dapat dipolimerisasikan menggunakan asam kuat, menghasilkan polimer linear yang disebut poli(tetrametilena eter) glikol (PTMEG), Nomor Registrasi CAS [25190-06-1], juga dikenal sebagai PTMO, politetrametilena oksida. Kegunaan utama dari polimer ini adalah untuk membuat serat poliuretana elastomerik seperti Spandex.^[1]

Pembuatan

THF dapat disintesis dari hidrogenasi katalitik furan.^[2]

Proses pembuatan THF dalam industri menggunakan dehidrasi 1,4-butanadiol dengan katalis asam.^[3] Du Pont mengembangkan proses produksi THF dengan mengoksidasi n-butana menjadi maleat anhidrida kasar, diikuti dengan hidrogenasi maleat anhidrida menjadi THF.^[3]^[4]

Wewanti

THF cenderung membentuk peroksida jika disimpan dalam udara. Oleh karena itu THF tidak boleh didistilasi sampai kering, yang dapat meninggalkan residu peroksida yang mudaj meledak. THF komersial sering memakai BHT untuk mencegah pembentukan peroksida.

Lihat pula

Campuran Trapp yang memperluas jangkauan temperatur THF sebagai pelarut.

Referensi

^ "Polyethers, Tetrahydrofuran and Oxetane Polymers by Gerfried Pruckmayr, P. Dreyfuss, M. P. Dreyfuss". Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. 1996.
^ Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson: Organic Chemistry, 2nd ed., Allyn and Bacon 1972, p 569
^ ^a ^b "Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel". Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. 2004.
^ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. monograph 8929

Loudon, G. Mark. Organic Chemistry 4th ed. New York: Oxford University Press. 2002. pg 318.

Pranala luar

THF usage on Organic Syntheses
THF info Diarsipkan 2005-04-20 di Wayback Machine.
U.S. OSHA info Diarsipkan 2005-05-11 di Wayback Machine.

"2-Methyltetrahydrofuran, An alternative to Tetrahydrofuran and Dichloromethane". Sigma-Aldrich. Diakses tanggal 2007-05-23.

"Tetrahydrafuran (THF) Storage and Handling" (PDF). BASF. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2008-03-09. Diakses tanggal 2007-05-24.

[kirk-1] "Polyethers, Tetrahydrofuran and Oxetane Polymers by Gerfried Pruckmayr, P. Dreyfuss, M. P. Dreyfuss". Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. 1996.

[m_and_b-2] Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson: Organic Chemistry, 2nd ed., Allyn and Bacon 1972, p 569

[kirk1-3] "Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel". Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. 2004.

[merck-4] Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. monograph 8929

[1]

[2]

[3]

[4]

@@ Baris 1: / Baris 1: @@
 {{Chembox new
 |   Name = Tetrahidrofuran
-|   ImageFileL1 = Tetrahydrofuran-2D-skeletal-A.png
+|   ImageFileL1 = Tetrahydrofuran.svg
 |   ImageSize = 100px
 |   ImageName = Rumus kerangka tetrahidrofuran
@@ Baris 38: / Baris 38: @@
   }}
 | Section8 = {{Chembox Related
-|   Function = [[Heterolingkar]]
+|   Function = [[Heterosiklik]]
 |   OtherFunctn = [[Furan]]{{br}}[[Pirolidina]]{{br}}[[Dioksana]]
 |   OtherCpds = [[Dietil eter]]
@@ Baris 45: / Baris 45: @@
 {{redirect|THF}}
-'''Tetrahidrofuran''', atau dikenal sebagai '''THF''', adalah [[senyawa organik]] [[senyawa heterosiklik|heterosiklik]] dengan rumus kimia (CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>O). Ia berupa cairan ber[[viskositas]] rendah dan memiliki aroma seperti [[dietil eter]]. Ia termasuk dalam molekul [[eter]] yang paling [[molekul polar|polar]]. THF adalah analog yang ter[[hidrogenasi]] dari senyawa aromatik [[furan]].
+'''Tetrahidrofuran''' atau dikenal sebagai '''THF''', adalah [[senyawa organik]] [[senyawa heterosiklik|heterosiklik]] dengan rumus kimia (CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>O). Ia berupa cairan ber[[viskositas]] rendah dan memiliki aroma seperti [[dietil eter]]. Ia termasuk dalam molekul [[eter]] yang paling [[molekul polar|polar]]. THF adalah analog yang ter[[hidrogenasi]] dari senyawa aromatik [[furan]].
 == Sifat-sifat pelarut ==
@@ Baris 54: / Baris 54: @@
 THF sering digunakan dalam ilmu polimer. Ia dapat digunakan untuk melarutkan [[karet]] sebelum dilakukan penentuan massa molekul menggunakan [[kromatografi permeasi gel]]. THF juga melarutkan PVC.
-THF dapat di[[polimerisasi]]kan menggunakan asam kuat, menghasilkan polimer linear yang disebut [[poli(tetrametilena eter) glikol]] (PTMEG), [[Nomor Registrasi CAS]] [25190-06-1], juga dikenal sebagai PTMO, politetrametilena oksida. Kegunaan utama dari polimer ini adalah untuk membuat serat [[poliuretana]] [[elastomerik]] seperti [[Spandex]].<ref name="kirk">{{cite encyclopedia |year=1996 |title =Polyethers, Tetrahydrofuran and Oxetane Polymers by Gerfried Pruckmayr, P. Dreyfuss, M. P. Dreyfuss |encyclopedia=Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology |publisher=John Wiley & Sons, Inc |location= |id= }}</ref>.
+THF dapat di[[polimerisasi]]kan menggunakan asam kuat, menghasilkan polimer linear yang disebut [[poli(tetrametilena eter) glikol]] (PTMEG), [[Nomor Registrasi CAS]] [25190-06-1], juga dikenal sebagai PTMO, politetrametilena oksida. Kegunaan utama dari polimer ini adalah untuk membuat serat [[poliuretana]] [[elastomerik]] seperti [[Spandex]].<ref name="kirk">{{cite encyclopedia |year=1996 |title =Polyethers, Tetrahydrofuran and Oxetane Polymers by Gerfried Pruckmayr, P. Dreyfuss, M. P. Dreyfuss |encyclopedia=Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology |publisher=John Wiley & Sons, Inc |location= |id= }}</ref>
 == Pembuatan ==
-THF dapat disintesis dari [[hidrogenasi]] katalitik [[furan]]<ref name="m_and_b">Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson: ''Organic Chemistry'', 2nd ed., Allyn and Bacon 1972, p 569</ref>.
+THF dapat disintesis dari [[hidrogenasi]] katalitik [[furan]].<ref name="m_and_b">Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson: ''Organic Chemistry'', 2nd ed., Allyn and Bacon 1972, p 569</ref>
-Proses pembuatan THF dalam industri menggunakan dehidrasi [[1,4-Butanadiol|1,4-butanadiol]] dengan katalis asam<ref name="kirk1">{{cite encyclopedia
+Proses pembuatan THF dalam industri menggunakan dehidrasi [[1,4-Butanadiol|1,4-butanadiol]] dengan katalis asam.<ref name="kirk1">{{cite encyclopedia
-  | title =Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel | encyclopedia =Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology | volume = | pages = | publisher =John Wiley & Sons, Inc | date =2004  | id = | accessdate =2007-09-05}}</ref>. [[Du Pont]] mengembangkan proses produksi THF dengan meng[[oksidasi]] [[n-butana]] menjadi [[maleat anhidrida]] kasar, diikuti dengan [[hidrogenasi]] [[maleat anhidrida]] menjadi THF.<ref name="kirk1"/><ref name="merck">''Merck Index of Chemicals and Drugs'', 9th ed. monograph 8929</ref>
+  | title =Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel | encyclopedia =Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology | volume = | pages = | publisher =John Wiley & Sons, Inc | date =2004  | id = | accessdate =2007-09-05}}</ref> [[Du Pont]] mengembangkan proses produksi THF dengan meng[[oksidasi]] [[n-butana]] menjadi [[maleat anhidrida]] kasar, diikuti dengan [[hidrogenasi]] [[maleat anhidrida]] menjadi THF.<ref name="kirk1"/><ref name="merck">''Merck Index of Chemicals and Drugs'', 9th ed. monograph 8929</ref>
 == Wewanti ==
 THF cenderung membentuk [[peroksida organik|peroksida]] jika disimpan dalam udara. Oleh karena itu THF tidak boleh didistilasi sampai kering, yang dapat meninggalkan residu peroksida yang mudaj meledak. THF komersial sering memakai [[hidroksitoluena berbutil|BHT]] untuk mencegah pembentukan peroksida.
+[[Berkas:Tetrahydrofuran peroxide formation.svg|300px]]
 == Lihat pula ==
@@ Baris 77: / Baris 79: @@
 * THF usage on [http://www.orgsyn.org/orgsyn/chemname.asp?nameID=35996 Organic Syntheses]
-* [http://www.camd.lsu.edu/msds/t/tetrahydrofuran.htm THF info]
+* [http://www.camd.lsu.edu/msds/t/tetrahydrofuran.htm THF info] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20050420133211/http://www.camd.lsu.edu/msds/t/tetrahydrofuran.htm |date=2005-04-20 }}
-* [http://www.osha-slc.gov/SLTC/healthguidelines/tetrahydrofuran/ U.S. OSHA info]
+* [http://www.osha-slc.gov/SLTC/healthguidelines/tetrahydrofuran/ U.S. OSHA info] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20050511033159/http://www.osha-slc.gov/SLTC/healthguidelines/tetrahydrofuran/ |date=2005-05-11 }}
 * {{cite web| url=http://www.sigmaaldrich.com/Area_of_Interest/Research_Essentials/Solvents/Key_Resources/Me_THF.html| title=2-Methyltetrahydrofuran, An alternative to Tetrahydrofuran and Dichloromethane|publisher=Sigma-Aldrich|accessdate=2007-05-23}}
-* {{cite web|url=http://www.basf.com/diols/pdfs/thf_brochure.pdf|title=Tetrahydrafuran (THF) Storage and Handling|publisher=BASF|accessdate=2007-05-24}}
+* {{cite web|url=http://www.basf.com/diols/pdfs/thf_brochure.pdf|title=Tetrahydrafuran (THF) Storage and Handling|publisher=BASF|accessdate=2007-05-24|archive-date=2008-03-09|archive-url=https://wayback.archive-it.org/all/20080309162147/http://www.basf.com/diols/pdfs/thf_brochure.pdf|dead-url=yes}}
 [[Kategori:Eter]]
 [[Kategori:Pelarut eter]]
 [[Kategori:Heterolingkar oksigen]]
-[[ar:رباعي هيدرو الفوران]]
-[[de:Tetrahydrofuran]]
-[[en:Tetrahydrofuran]]
-[[es:Tetrahidrofurano]]
-[[fi:Tetrahydrofuraani]]
-[[fr:Tétrahydrofurane]]
-[[hu:Tetrahidrofurán]]
-[[it:Tetraidrofurano]]
-[[ja:テトラヒドロフラン]]
-[[lv:Tetrahidrofurāns]]
-[[nl:Tetrahydrofuraan]]
-[[pl:Tetrahydrofuran]]
-[[pt:Tetraidrofurano]]
-[[ru:Тетрагидрофуран]]
-[[sv:Tetrahydrofuran]]
-[[zh:四氢呋喃]]