Lompat ke isi

Ketokonazol: Perbedaan antara revisi

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Jelajahi riwayat secara interaktif
← Revisi sebelumnya
Konten dihapus Konten ditambahkan
VisualTeks wiki
Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler
Muhammad Anas Sidik (bicara | kontrib)
19.959 suntingan
Tidak ada ringkasan suntingan
Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan
 
(13 revisi perantara oleh 5 pengguna tidak ditampilkan)
Baris 9: Baris 9:
| width = 250px
| width = 250px
| alt =
| alt =
| caption = (2''R'',4''S'')-(+)-ketokonazol (atas)<br />(2''S'',4''R'')-(−)-ketokonazol (bawah)
| caption = (2''R'',4''S'')-(+)-ketokonazola (atas)<br />(2''S'',4''R'')-(−)-ketokonazola (bawah)
| chirality = [[Racemic mixture]]<ref name="AR"/><ref name = "Arakak">{{cite journal | vauthors = Arakaki R, Welles B | title = Ketoconazole enantiomer for the treatment of diabetes mellitus | journal = Expert Opinion on Investigational Drugs | volume = 19 | issue = 2 | pages = 185–94 | date = February 2010 | pmid = 20047506 | doi = 10.1517/13543780903381411 }}</ref>
| chirality = [[Racemic mixture]]<ref name="AR"/><ref name = "Arakak">{{cite journal | vauthors = Arakaki R, Welles B | title = Ketoconazole enantiomer for the treatment of diabetes mellitus | journal = Expert Opinion on Investigational Drugs | volume = 19 | issue = 2 | pages = 185–94 | date = Februari 2010 | pmid = 20047506 | doi = 10.1517/13543780903381411 }}</ref>


<!-- Clinical data -->
<!-- Clinical data -->
Baris 17: Baris 17:
}}{{refn|{{Dictionary.com|Ketoconazole}}
}}{{refn|{{Dictionary.com|Ketoconazole}}
}}
}}
| tradename = Nizoral, lainnya
| tradename = Anfuhex, Mycoral, Zoralin, Ketomed, Nizoral, lainnya
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|ketoconazole}}
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|ketoconazole}}
| MedlinePlus = a682816
| MedlinePlus = a682816
Baris 60: Baris 60:
| protein_bound = 84 hingga 99%
| protein_bound = 84 hingga 99%
| metabolism = [[Liver]] ekstensif (terutama oksidasi, ''O''-dealkylation)
| metabolism = [[Liver]] ekstensif (terutama oksidasi, ''O''-dealkylation)
| metabolites = ''N''-deacetyl ketoconazole
| metabolites = ''N''-deasetil ketokonazola
| onset =
| onset =
| elimination_half-life =Bifasik
| elimination_half-life =Bifasik
Baris 92: Baris 92:


<!-- Chemical and physical data -->
<!-- Chemical and physical data -->
| IUPAC_name = 1-[4-[4-<nowiki>[[</nowiki>2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]piperazin-1-yl]ethanone
| IUPAC_name = 1-[4-[4-<nowiki>[[</nowiki>2-(2,4-diklorofenil)-2-(imidazol-1-ilmetil)-1,3-dioksolan-4-il]metoksi]fenil]piperazin-1-il]etanon
| C=26 | H=28 | Cl=2 | N=4 | O=4
| C=26 | H=28 | Cl=2 | N=4 | O=4
| molecular_weight = 531.431 g/mol
| molecular_weight = 531,431 g/mol
| SMILES = O=C(N5CCN(c4ccc(OC[C@@H]1O[C@](OC1)(c2ccc(Cl)cc2Cl)Cn3ccnc3)cc4)CC5)C
| SMILES = O=C(N5CCN(c4ccc(OC[C@@H]1O[C@](OC1)(c2ccc(Cl)cc2Cl)Cn3ccnc3)cc4)CC5)C
| Jmol =
| Jmol =
Baris 115: Baris 115:


<!-- Definition and medical uses -->
<!-- Definition and medical uses -->
'''Ketokonazol''' adalah [[obat]] untuk mengatasi berbagai infeksi [[fungi|jamur]] di kulit, seperti [[panu|panau]], [[kurap]], [[kutu air]], dan infeksi jamur di bagian tubuh lain, seperti [[kandidiasis vaginalis|kandidiasis pada vagina]].<ref name="alodokter">{{cite web|url=https://www.alodokter.com/ketoconazole|title=Ketoconazole|author=dr. Merry Dame Cristy Pane|date=28 Januari 2020|publisher=Alodokter|accessdate=6 Juni 2020}}</ref> Ketokonazol adalah [[imidazola]] spektrum luas pertama yang cocok untuk pengobatan [[mikosis]] sistemik secara oral.<ref>{{cite book|url=https://books.google.co.id/books?id=Cb6BOkj9fK4C&pg=PA335#v=onepage&q&f=false|title=Drug Discovery: A History|publisher=John Wiley & Sons, Ltd|author=Walter Sneader|page=335|year=2005|isbn=0-471-89979-8|accessdate=6 Juni 2020}}</ref> Ketokonazol bekerja dengan mencegah sintesis [[ergosterol]], serupa dengan kolesterol pada jamur, sehingga meningkatkan fluiditas membran dan mencegah pertumbuhan jamur.<ref name="drugbank">{{cite web|url=https://www.drugbank.ca/drugs/DB01026|title=Ketoconazole|publisher=DrugBank.ca|accessdate=6 Juni 2020}}</ref>
'''Ketokonazol''' adalah [[obat]] untuk mengatasi berbagai infeksi [[fungi|jamur]] di kulit, seperti [[panu|panau]], [[kurap]], [[tinea pedis|kutu air]], dan infeksi jamur di bagian tubuh lain, seperti [[kandidiasis vaginalis|kandidiasis pada vagina]].<ref name="alodokter">{{cite web|url=https://www.alodokter.com/ketoconazole|title=Ketoconazole|author=dr. Merry Dame Cristy Pane|date=28 Januari 2020|publisher=Alodokter|accessdate=6 Juni 2020}}</ref> Ketokonazola adalah [[imidazola]] spektrum luas pertama yang cocok untuk pengobatan [[mikosis]] sistemik secara oral.<ref>{{cite book|url=https://books.google.co.id/books?id=Cb6BOkj9fK4C&pg=PA335#v=onepage&q&f=false|title=Drug Discovery: A History|publisher=John Wiley & Sons, Ltd|author=Walter Sneader|page=335|year=2005|isbn=0-471-89979-8|accessdate=6 Juni 2020}}</ref> Ketokonazola bekerja dengan mencegah sintesis [[ergosterol]], serupa dengan kolesterol pada jamur, sehingga meningkatkan fluiditas membran dan mencegah pertumbuhan jamur.<ref name="drugbank">{{cite web|url=https://www.drugbank.ca/drugs/DB01026|title=Ketoconazole|publisher=DrugBank.ca|accessdate=6 Juni 2020}}</ref>


Formulasi ketokonazol tersedia dalam bentuk [[rute pemberian obat oral|oral]] dan [[pengobatan topikal|topikal]]. Ketokonazol oral tersedia dalam bentuk tablet 200 mg sementara untuk ketokonazol topikal tersedia dalam bentuk [[krim (farmasi)|krim]], sampo, gel, dan losion dengan konsentrasi 1-2%,<ref>{{cite web|url=https://www.alomedika.com/obat/antiinfeksi/antifungi/ketokonazol/formulasi|title=Formulasi Ketoconazole|publisher=Alomedika|author=dr.Intan Ekarulita|accessdate=7 Juni 2020}}</ref> serta [[larutan]] 2%.<ref>{{cite web|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3964684/|title=Promotive Effect of Topical Ketoconazole, Minoxidil, and Minoxidil with Tretinoin on Hair Growth in Male Mice|publisher=National Center for Biotechnology Information, U.S. National Library of Medicine|author=Muhsin A. Aldhalimi, Najah R. Hadi, dan Fadaa A. Ghafil|date=9 Maret 2014|doi=10.1155/2014/575423|accessdate=7 Juni 2020}}</ref>
Formulasi ketokonazola tersedia dalam bentuk [[rute pemberian obat oral|oral]] dan [[pengobatan topikal|topikal]]. Ketokonazola oral tersedia dalam bentuk tablet 200&nbsp;mg sementara untuk ketokonazola topikal tersedia dalam bentuk [[krim (farmasi)|krim]], sampo, gel, dan losion dengan konsentrasi 1-2%,<ref>{{cite web|url=https://www.alomedika.com/obat/antiinfeksi/antifungi/ketokonazol/formulasi|title=Formulasi Ketoconazole|publisher=Alomedika|author=dr.Intan Ekarulita|accessdate=7 Juni 2020}}</ref> serta [[larutan]] 2%.<ref>{{cite web|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3964684/|title=Promotive Effect of Topical Ketoconazole, Minoxidil, and Minoxidil with Tretinoin on Hair Growth in Male Mice|publisher=National Center for Biotechnology Information, U.S. National Library of Medicine|author=Muhsin A. Aldhalimi, Najah R. Hadi, dan Fadaa A. Ghafil|date=9 Maret 2014|doi=10.1155/2014/575423|accessdate=7 Juni 2020}}</ref>


== Sejarah ==
== Sejarah ==
Sintesis dan sifat [[antijamur]] dari ketokonazol pertama kali dideskripsikan oleh [[Janssen Pharmaceutica]] dan dilaporkan dalam ''[[Journal of Medicinal Chemistry]]'' yang diterbitkan oleh [[American Chemical Society]] pada tahun 1979.<ref>{{cite journal|url=https://s3-eu-west-1.amazonaws.com/awarticles/490531.pdf|journal=[[Journal of Medicinal Chemistry]]|publisher=[[American Chemical Society]]|title=Antimycotic Imidazoles. Part 4. Synthesis and Antifungal Activity of Ketoconazole, a New Potent Orally Active Broad-spectrum Antifungal Agent|author=J. Heeres, L. J. J. Backx, J. H. Mostmans, dan J. Van Cutsem|volume= 22, No.8|year=1979|accessdate=6 Juni 2020|page=1003}}</ref>
Sintesis dan sifat [[antijamur]] dari ketokonazola pertama kali dideskripsikan oleh [[Janssen Pharmaceutica]] dan dilaporkan dalam ''[[Journal of Medicinal Chemistry]]'' yang diterbitkan oleh [[American Chemical Society]] pada tahun 1979.<ref>{{cite journal|url=https://s3-eu-west-1.amazonaws.com/awarticles/490531.pdf|journal=[[Journal of Medicinal Chemistry]]|publisher=[[American Chemical Society]]|title=Antimycotic Imidazoles. Part 4. Synthesis and Antifungal Activity of Ketoconazole, a New Potent Orally Active Broad-spectrum Antifungal Agent|author=J. Heeres, L. J. J. Backx, J. H. Mostmans, dan J. Van Cutsem|volume= 22, No.8|year=1979|accessdate=6 Juni 2020|page=1003}}</ref>


Pada tahun 1981, [[Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat]] (FDA) menyetujui penggunaan ketokonazol secara sistemik yang telah disintesis dan dikembangkan oleh [[Janssen Pharmaceutica]] tersebut.<ref>{{cite web|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1111/j.1470-9465.2004.00841.x|title=History of the development of azole derivatives|publisher=Wiley Online Library|author=J. A. Maertens|date=27 Februari 2004|accessdate=6 Juni 2020}}</ref>
Pada tahun 1981, [[Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat]] (FDA) menyetujui penggunaan ketokonazola secara sistemik yang telah disintesis dan dikembangkan oleh [[Janssen Pharmaceutica]] tersebut.<ref>{{cite web|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1111/j.1470-9465.2004.00841.x|title=History of the development of azole derivatives|publisher=Wiley Online Library|author=J. A. Maertens|date=27 Februari 2004|accessdate=6 Juni 2020}}</ref>


Pada Juli 2013, FDA mengeluarkan peringatan bahwa ketokonazol [[tablet]] dapat menyebabkan kerusakan hati yang serius dan masalah [[kelenjar adrenal]], sehingga obat ini sebaiknya tidak digunakan sebagai pengobatan lini pertama untuk infeksi jamur apa pun. Obat ini sebaiknya hanya digunakan jika obat antijamur alternatif tidak tersedia atau tidak memberikan hasil yang baik.<ref>{{cite web|url=https://www.honestdocs.id/ketomed|title=Ketomed: Manfaat, Dosis, & Efek Samping|publisher=HonestDocs|date=2 April 2020|accessdate=7 Juni 2020}}</ref>
Pada Juli 2013, FDA mengeluarkan peringatan bahwa ketokonazola [[tablet]] dapat menyebabkan kerusakan hati yang serius dan masalah [[kelenjar adrenal]], sehingga obat ini sebaiknya tidak digunakan sebagai pengobatan lini pertama untuk infeksi jamur apa pun. Obat ini sebaiknya hanya digunakan jika obat antijamur alternatif tidak tersedia atau tidak memberikan hasil yang baik.<ref>{{cite web|url=https://www.honestdocs.id/ketomed|title=Ketomed: Manfaat, Dosis, & Efek Samping|publisher=HonestDocs|date=2 April 2020|accessdate=7 Juni 2020}}</ref>


== Sinonim dan nama dagang ==
== Sinonim dan nama dagang ==
Ketokonazol bisa ditemukan dalam beberapa sinonim seperti ''ketoconazol'', ''ketoconazole'', ''ketoconazolum'', dan ''ketozole''.<ref name="drugbank"/>
Ketokonazola bisa ditemukan dalam beberapa sinonim seperti ''ketoconazol'', ''ketoconazole'', ''ketoconazolum'', dan ''ketozole''.<ref name="drugbank"/>


Beberapa merek dagang ketokonazol di antaranya adalah Formyco, Ketomed, Mycoral, Nizoral, Solinfec, Zoralin, A-Be, Anfuhex, Lamycos, Cidaral, Lusanoc, Dandrufin, Dericazole, Murazid, Dexazol, Muzoral, Mycoderm, Dysfungal, Erazol, Nizol, Etafungal, Nofung, Picamic, Ketokonazol, Wizol, Ketokonazole.<ref name="alodokter"/><ref name="doktersehat"/>
Beberapa merek dagang ketokonazola di antaranya adalah Formyco, Ketomed, Mycoral, Nizoral, Solinfec, Zoralin, A-Be, Anfuhex, Lamycos, Cidaral, Lusanoc, Dandrufin, Dericazole, Murazid, Dexazol, Muzoral, Mycoderm, Dysfungal, Erazol, Nizol, Etafungal, Nofung, Picamic, Ketokonazol, Wizol, Ketokonazole.<ref name="alodokter"/><ref name="doktersehat"/>


Sementara merek dagang ketokonazol yang beredar di [[Indonesia]] antara lain Anfuhex, Dermaral, Erazol, Funet, Fungoral, Fungasol, Formyco, Formyco Cream, Grazol, Interzol, Mycoral, Nizol, Nizoral Cream, Nizoral-SS, Solinfec, Solinfec Cream, Tokasid, Tokasid Cream, Zoloral Cream, Zoloral-SS,<ref>{{cite web|url=https://www.sehatq.com/obat/ketoconazole|title=Ketoconazole|author=dr. Karlina Lestari|publisher=SehatQ|date=1 Februari 2019|accessdate=7 Juni 2020}}</ref> dan Ketomed.<ref name="ketomed">{{cite web|url=https://www.sehatq.com/obat/ketomed-2-larutan-60-ml|title=Ketomed 2 % larutan 60 ml|author=Lenny Tan|date=25 September 2019|publisher=SehatQ|accessdate=7 Juni 2020}}</ref>
Sementara merek dagang ketokonazola yang beredar di [[Indonesia]] antara lain Anfuhex, Dermaral, Erazol, Funet, Fungoral, Fungasol, Formyco, Formyco Cream, Grazol, Interzol, Mycoral, Nizol, Nizoral Cream, Nizoral-SS, Solinfec, Solinfec Cream, Tokasid, Tokasid Cream, Zoralin, Zoloral Cream, Zoloral-SS,<ref>{{cite web|url=https://www.sehatq.com/obat/ketoconazole|title=Ketoconazole|author=dr. Karlina Lestari|publisher=SehatQ|date=1 Februari 2019|accessdate=7 Juni 2020}}</ref> dan Ketomed.<ref name="ketomed">{{cite web|url=https://www.sehatq.com/obat/ketomed-2-larutan-60-ml|title=Ketomed 2 % larutan 60 ml|author=Lenny Tan|date=25 September 2019|publisher=SehatQ|accessdate=7 Juni 2020}}</ref>


== Mekanisme kerja ==
== Mekanisme kerja ==
Mekanisme kerja ketokonazol sebagai antijamur adalah dengan melemahkan struktur dan fungsi [[membran sel]] fungi melalui mekanisme blokade sintesis [[ergosterol]], salah satu komponen dari membran sel fungi, melalui penghambatan [[sitokrom P-450]].<ref name="intan">{{cite web|url=https://www.alomedika.com/obat/antiinfeksi/antifungi/ketokonazol/farmakologi|title=Farmakologi Ketoconazole|author=dr.Intan Ekarulita|publisher=Alomedika|accessdate=7 Juni 2020}}</ref>
Mekanisme kerja ketokonazola sebagai antijamur adalah dengan melemahkan struktur dan fungsi [[membran sel]] fungi melalui mekanisme blokade sintesis [[ergosterol]], salah satu komponen dari membran sel fungi, melalui penghambatan [[sitokrom P-450]].<ref name="intan">{{cite web|url=https://www.alomedika.com/obat/antiinfeksi/antifungi/ketokonazol/farmakologi|title=Farmakologi Ketoconazole|author=dr.Intan Ekarulita|publisher=Alomedika|accessdate=7 Juni 2020}}</ref>


Ketokonazol bekerja dengan memblok sintesis dari ergosterol melalaui penghambatan pada [[lanosterol 14 alfa-demetilase]], suatu enzim [[sitokrom P-450]] yang diperlukan untuk konversi [[lanosterol]] menjadi [[ergosterol]], sehingga lanosterol tidak dapat melakukan konversi menjadi ergosterol pada membran sel fungi. Hal ini mengakibatkan penghambatan sintesis ergosterol dan peningkatan permeabilitas sel fungi karena berkurangnya jumlah ergosterol yang terdapat dalam membran sel fungi. Penghambatan metabolisme ini juga menghasilkan akumulasi ''14α-metil-3,6-diol'', suatu metabolit toksik. Ergosterol yang tidak dapat terbentuk dan semakin tipis pada dinding membran sel akan melemahkan struktur dan fungsi pada membran sel.<ref name="drugbank"/><ref name="intan"/>
Ketokonazola bekerja dengan memblok sintesis dari ergosterol melalaui penghambatan pada [[lanosterol 14 alfa-demetilase]], suatu enzim [[sitokrom P-450]] yang diperlukan untuk konversi [[lanosterol]] menjadi [[ergosterol]], sehingga lanosterol tidak dapat melakukan konversi menjadi ergosterol pada membran sel fungi. Hal ini mengakibatkan penghambatan sintesis ergosterol dan peningkatan permeabilitas sel fungi karena berkurangnya jumlah ergosterol yang terdapat dalam membran sel fungi. Penghambatan metabolisme ini juga menghasilkan akumulasi ''14α-metil-3,6-diol'', suatu metabolit toksik. Ergosterol yang tidak dapat terbentuk dan semakin tipis pada dinding membran sel akan melemahkan struktur dan fungsi pada membran sel.<ref name="drugbank"/><ref name="intan"/>


== Penggunaan medis ==
== Penggunaan medis ==
=== Rute pemberian obat oral ===
=== Rute pemberian obat oral ===
Ketokonazol dalam bentuk [[tablet]] digunakan untuk mengobati infeksi jamur yang memengaruhi beberapa organ (sistemik).<ref name="alodokter"/> Obat ini hanya dapat diperoleh dengan resep dokter, digunakan untuk mengobati infeksi jamur dan [[khamir]] yang serius, seperti [[kandidiasis]], [[blastomikosis]] (penyakit Gilchrist), [[koksidioidomikosis]], [[histoplasmosis]] (penyakit Darling), [[kromoblastomikosis]] (kromomikosis) [[parakoksidioidomikosis]] (blastomikosis Amerika Selatan, penyakit Lutz-Splendore-Almeida).<ref name="mayo">{{cite web|url=https://www.mayoclinic.org/drugs-supplements/ketoconazole-oral-route/description/drg-20071405|title=Ketoconazole (Oral Route)|publisher=Mayo Foundation for Medical Education and Research (MFMER)|date=1 Mei 2020|accessdate=7 Juni 2020}}</ref>
Ketokonazola dalam bentuk [[tablet]] digunakan untuk mengobati infeksi jamur yang memengaruhi beberapa organ (sistemik).<ref name="alodokter"/> Obat ini hanya dapat diperoleh dengan resep dokter, digunakan untuk mengobati infeksi jamur dan [[khamir]] yang serius, seperti [[kandidiasis]], [[blastomikosis]] (penyakit Gilchrist), [[koksidioidomikosis]], [[histoplasmosis]] (penyakit Darling), [[kromoblastomikosis]] (kromomikosis) [[parakoksidioidomikosis]] (blastomikosis Amerika Selatan, penyakit Lutz-Splendore-Almeida).<ref name="mayo">{{cite web|url=https://www.mayoclinic.org/drugs-supplements/ketoconazole-oral-route/description/drg-20071405|title=Ketoconazole (Oral Route)|publisher=Mayo Foundation for Medical Education and Research (MFMER)|date=1 Mei 2020|accessdate=7 Juni 2020}}</ref>


Obat ini bekerja dengan cara membunuh jamur atau ragi, atau mencegah pertumbuhannya. Ketokonazol juga digunakan untuk mengobati infeksi jamur parasit pada kulit (seperti [[tinea pedis]] (kutu air) atau [[kurap]]) yang tidak dapat diobati dengan obat topikal atau [[griseofulvin]], atau untuk pasien yang tidak dapat menggunakan griseofulvin.<ref name="mayo"/>
Obat ini bekerja dengan cara membunuh jamur atau ragi, atau mencegah pertumbuhannya. Ketokonazola juga digunakan untuk mengobati infeksi jamur parasit pada kulit (seperti [[tinea pedis]] (kutu air) atau [[kurap]]) yang tidak dapat diobati dengan obat topikal atau [[griseofulvin]], atau untuk pasien yang tidak dapat menggunakan griseofulvin.<ref name="mayo"/>


=== Rute pemberian obat topikal ===
=== Rute pemberian obat topikal ===
==== Krim ====
==== Krim ====
Ketokonazol krim 2% digunakan untuk mengatasi infeksi jamur kulit seperti infeksi jamur ''[[Candida (genus)|Candida]]'' di kulit (''cutaneous candidiasis''), [[tinea korporis]], [[tinea kruris]] (infeksi jamur di selangkangan), [[tinea manum]] (infeksi jamur tangan), dan [[tinea pedis]] (kutu air). Selain itu juga dapat digunakan untuk mengobati [[panau]] dan [[dermatitis seboroik]].<ref name="alodokter"/>
Ketokonazola krim 2% digunakan untuk mengatasi infeksi jamur kulit seperti infeksi jamur ''[[Candida (genus)|Candida]]'' di kulit (''cutaneous candidiasis''), [[tinea korporis]], [[tinea kruris]] (infeksi jamur di selangkangan), [[tinea manum]] (infeksi jamur tangan), dan [[tinea pedis]] (kutu air). Selain itu juga dapat digunakan untuk mengobati [[panau]] dan [[dermatitis seboroik]].<ref name="alodokter"/>


==== Sampo ====
==== Sampo ====
Ketokonazol sampo 2% bisa digunakan untuk mengobati panau dan [[dermatitis seboroik]], selain juga bisa digunakan untuk pencegahan panau.<ref name="alodokter"/>
Ketokonazola sampo 2% bisa digunakan untuk mengobati panau dan [[dermatitis seboroik]], selain juga bisa digunakan untuk pencegahan panau.<ref name="alodokter"/>


==== Larutan kulit kepala ====
==== Larutan kulit kepala ====
Ketokonazol larutan kulit kepala 2% digunakan untuk pengobatan infeksi kulit kepala yang disebabkan oleh jamur ''[[Malassezia furfur|Pityrosporum ovale]]'' seperti gangguan kulit yang menyebabkan kulit bersisik, berketombe, dan dermatitis seboroik ringan.<ref name="ketomed"/>
Ketokonazola larutan kulit kepala 2% digunakan untuk pengobatan infeksi kulit kepala yang disebabkan oleh jamur ''[[Malassezia furfur|Pityrosporum ovale]]'' seperti gangguan kulit yang menyebabkan kulit bersisik, berketombe, dan dermatitis seboroik ringan.<ref name="ketomed"/>


== Efek samping ==
== Efek samping ==
Efek samping penggunaan ketokonazol tablet yang umum terjadi adalah mual ringan, muntah, atau nyeri perut, gatal atau ruam ringan, [[sakit kepala]], pusing, pembengkakan atau pembesaran payudara pada pria,<ref name="alodokter"/> [[impotensi]] atau kehilangan gairah seks, diare, [[urtikaria]], [[gatal|pruritus]], [[alopesi]]a, dan kerusakan hati.<ref>{{cite web|url=https://hellosehat.com/obatan-suplemen/obat/ketoconazole/#h-efek-samping-ketoconazole|title=Ketoconazole|author=Lika Aprilia Samiadi|publisher=Hello Sehat|date=11 Mei 2020|accessdate=7 Juni 2020}}</ref><ref name="doktersehat">{{cite web|url=https://doktersehat.com/obat-ketoconazole/|title=Ketoconazole – Manfaat, Dosis, dan Efek Samping|date=27 Agustus 2018|publisher=DokterSehat|accessdate=7 Juni 2020|archive-date=2020-06-07|archive-url=https://web.archive.org/web/20200607033942/https://doktersehat.com/obat-ketoconazole/|dead-url=yes}}</ref> Efek samping ketokonazol tablet lainnya juga bisa berupa demam, reaksi alergi, gatal-gatal, sulit bernapas, nyeri dada, dan bengkak pada wajah, bibir, lidah, atau tenggorokan.<ref name="doktersehat"/>
Efek samping penggunaan ketokonazola tablet yang umum terjadi adalah mual ringan, muntah, atau nyeri perut, gatal atau ruam ringan, [[sakit kepala]], pusing, pembengkakan atau pembesaran payudara pada pria,<ref name="alodokter"/> [[impotensi]] atau kehilangan gairah seks, diare, [[urtikaria]], [[gatal|pruritus]], [[alopesi]]a, dan kerusakan hati.<ref>{{cite web|url=https://hellosehat.com/obatan-suplemen/obat/ketoconazole/#h-efek-samping-ketoconazole|title=Ketoconazole|author=Lika Aprilia Samiadi|publisher=Hello Sehat|date=11 Mei 2020|accessdate=7 Juni 2020}}</ref><ref name="doktersehat">{{cite web|url=https://doktersehat.com/obat-ketoconazole/|title=Ketoconazole – Manfaat, Dosis, dan Efek Samping|date=27 Agustus 2018|publisher=DokterSehat|accessdate=7 Juni 2020|archive-date=7 Juni 2020|archive-url=https://web.archive.org/web/20200607033942/https://doktersehat.com/obat-ketoconazole/|dead-url=yes}}</ref> Efek samping ketokonazola tablet lainnya juga bisa berupa demam, reaksi alergi, gatal-gatal, sulit bernapas, nyeri dada, dan bengkak pada wajah, bibir, lidah, atau tenggorokan.<ref name="doktersehat"/>


Efek samping penggunaan ketokonazol dalam bentuk sediaan krim di antaranya adalah sedikit rasa panas, eritema, gatal, iritasi lokal, dan reaksi hipersensitif.<ref name="doktersehat"/>
Efek samping penggunaan ketokonazola dalam bentuk sediaan krim di antaranya adalah sedikit rasa panas, eritema, gatal, iritasi lokal, dan reaksi hipersensitif.<ref name="doktersehat"/>


== Referensi ==
== Referensi ==
Baris 169: Baris 169:
[[Kategori:Asetamida]]
[[Kategori:Asetamida]]
[[Kategori:Antijamur untuk penggunaan dermatologis]]
[[Kategori:Antijamur untuk penggunaan dermatologis]]
[[Kategori:Antilukokortikoid]]
[[Kategori:Antiglukokortikoid]]
[[Kategori:Inhibitor aromatase]]
[[Kategori:Penghambat aromatase]]
[[Kategori:Reka cipta Belgia]]
[[Kategori:Reka cipta Belgia]]
[[Kategori:Kloroarena]]
[[Kategori:Kloroarena]]
[[Kategori:Inhibitor CYP17A1]]
[[Kategori:Penghambat CYP17A1]]
[[Kategori:Dioksotana]]
[[Kategori:Dioksolana]]
[[Kategori:Pengganggu endokrin]]
[[Kategori:Pengganggu endokrin]]
[[Kategori:Pengobatan rambut rontok]]
[[Kategori:Pengobatan rambut rontok]]
Baris 181: Baris 181:
[[Kategori:Antijamur imidazola]]
[[Kategori:Antijamur imidazola]]
[[Kategori:Janssen Pharmaceutica]]
[[Kategori:Janssen Pharmaceutica]]
[[Kategori:Merek Johnson & Johnson]]
[[Kategori:Obat yang dikembangkan oleh Johnson & Johnson]]
[[Kategori:Antiandrogen nonsteroid]]
[[Kategori:Antiandrogen nonsteroid]]
[[Kategori:RTT]]
[[Kategori:Penghambat CYP7A1]]
[[Kategori:Obat Esensial Nasional Indonesia]]
[[Kategori:Obat Esensial Nasional Indonesia]]
[[Kategori:Farmasi]]
[[Kategori:Antijamur]]
[[Kategori:Penghambat CYP11B1]]
[[Kategori:Penghambat CYP21A2]]
[[Kategori:Penghambat CYP2D6]]
[[Kategori:Penghambat CYP3A4]]
[[Kategori:Obat serupa disulfiram]]
[[Kategori:Eter feniletanolamina]]
[[Kategori:Piperazina]]
[[Kategori:Penghambat CYP51A1]]
[[Kategori:Penghambat sitokrom P450 umum]]

Revisi terkini sejak 26 Juni 2024 04.17

(2R,4S)-(+)-ketokonazola (atas)
(2S,4R)-(−)-ketokonazola (bawah)
Nama sistematis (IUPAC)
1-[4-[4-[[2-(2,4-diklorofenil)-2-(imidazol-1-ilmetil)-1,3-dioksolan-4-il]metoksi]fenil]piperazin-1-il]etanon
Data klinis
Nama dagang Anfuhex, Mycoral, Zoralin, Ketomed, Nizoral, lainnya
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a682816
Data lisensi EMA:pranala, US Daily Med:pranala
Kat. kehamilan B3(AU) C(US)
Status hukum POM (UK) ? (US) Rx-saja
Rute Oral (tablet), topikal (krim, sampo, larutan)
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas Oral: 37–97%[1]
Ikatan protein 84 hingga 99%
Metabolisme Liver ekstensif (terutama oksidasi, O-dealkylation)
Waktu paruh Bifasik
Ekskresi Empedu (utama) dan ginjal[2]
Pengenal
Nomor CAS 65277-42-1 YaY
Kode ATC J02AB02 D01AC08 G01AF11
PubChem CID 3823
Ligan IUPHAR 2568
DrugBank DB01026
ChemSpider 401695 YaY
UNII R9400W927I YaY
KEGG D00351 YaY
ChEBI CHEBI:48336 YaY
ChEMBL CHEMBL75 YaY
Sinonim R-41400; KW-1414
Data kimia
Rumus C26H28Cl2N4O4 
Massa mol. 531,431 g/mol

  • InChI=1S/C26H28Cl2N4O4/c1-19(33)31-10-12-32(13-11-31)21-3-5-22(6-4-21)34-15-23-16-35-26(36-23,17-30-9-8-29-18-30)24-7-2-20(27)14-25(24)28/h2-9,14,18,23H,10-13,15-17H2,1H3/t23-,26-/m0/s1 YaY
    Key:XMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N YaY

Ketokonazol adalah obat untuk mengatasi berbagai infeksi jamur di kulit, seperti panau, kurap, kutu air, dan infeksi jamur di bagian tubuh lain, seperti kandidiasis pada vagina.[3] Ketokonazola adalah imidazola spektrum luas pertama yang cocok untuk pengobatan mikosis sistemik secara oral.[4] Ketokonazola bekerja dengan mencegah sintesis ergosterol, serupa dengan kolesterol pada jamur, sehingga meningkatkan fluiditas membran dan mencegah pertumbuhan jamur.[5]

Formulasi ketokonazola tersedia dalam bentuk oral dan topikal. Ketokonazola oral tersedia dalam bentuk tablet 200 mg sementara untuk ketokonazola topikal tersedia dalam bentuk krim, sampo, gel, dan losion dengan konsentrasi 1-2%,[6] serta larutan 2%.[7]

Sejarah

[sunting | sunting sumber]

Sintesis dan sifat antijamur dari ketokonazola pertama kali dideskripsikan oleh Janssen Pharmaceutica dan dilaporkan dalam Journal of Medicinal Chemistry yang diterbitkan oleh American Chemical Society pada tahun 1979.[8]

Pada tahun 1981, Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA) menyetujui penggunaan ketokonazola secara sistemik yang telah disintesis dan dikembangkan oleh Janssen Pharmaceutica tersebut.[9]

Pada Juli 2013, FDA mengeluarkan peringatan bahwa ketokonazola tablet dapat menyebabkan kerusakan hati yang serius dan masalah kelenjar adrenal, sehingga obat ini sebaiknya tidak digunakan sebagai pengobatan lini pertama untuk infeksi jamur apa pun. Obat ini sebaiknya hanya digunakan jika obat antijamur alternatif tidak tersedia atau tidak memberikan hasil yang baik.[10]

Sinonim dan nama dagang

[sunting | sunting sumber]

Ketokonazola bisa ditemukan dalam beberapa sinonim seperti ketoconazol, ketoconazole, ketoconazolum, dan ketozole.[5]

Beberapa merek dagang ketokonazola di antaranya adalah Formyco, Ketomed, Mycoral, Nizoral, Solinfec, Zoralin, A-Be, Anfuhex, Lamycos, Cidaral, Lusanoc, Dandrufin, Dericazole, Murazid, Dexazol, Muzoral, Mycoderm, Dysfungal, Erazol, Nizol, Etafungal, Nofung, Picamic, Ketokonazol, Wizol, Ketokonazole.[3][11]

Sementara merek dagang ketokonazola yang beredar di Indonesia antara lain Anfuhex, Dermaral, Erazol, Funet, Fungoral, Fungasol, Formyco, Formyco Cream, Grazol, Interzol, Mycoral, Nizol, Nizoral Cream, Nizoral-SS, Solinfec, Solinfec Cream, Tokasid, Tokasid Cream, Zoralin, Zoloral Cream, Zoloral-SS,[12] dan Ketomed.[13]

Mekanisme kerja

[sunting | sunting sumber]

Mekanisme kerja ketokonazola sebagai antijamur adalah dengan melemahkan struktur dan fungsi membran sel fungi melalui mekanisme blokade sintesis ergosterol, salah satu komponen dari membran sel fungi, melalui penghambatan sitokrom P-450.[14]

Ketokonazola bekerja dengan memblok sintesis dari ergosterol melalaui penghambatan pada lanosterol 14 alfa-demetilase, suatu enzim sitokrom P-450 yang diperlukan untuk konversi lanosterol menjadi ergosterol, sehingga lanosterol tidak dapat melakukan konversi menjadi ergosterol pada membran sel fungi. Hal ini mengakibatkan penghambatan sintesis ergosterol dan peningkatan permeabilitas sel fungi karena berkurangnya jumlah ergosterol yang terdapat dalam membran sel fungi. Penghambatan metabolisme ini juga menghasilkan akumulasi 14α-metil-3,6-diol, suatu metabolit toksik. Ergosterol yang tidak dapat terbentuk dan semakin tipis pada dinding membran sel akan melemahkan struktur dan fungsi pada membran sel.[5][14]

Penggunaan medis

[sunting | sunting sumber]

Rute pemberian obat oral

[sunting | sunting sumber]

Ketokonazola dalam bentuk tablet digunakan untuk mengobati infeksi jamur yang memengaruhi beberapa organ (sistemik).[3] Obat ini hanya dapat diperoleh dengan resep dokter, digunakan untuk mengobati infeksi jamur dan khamir yang serius, seperti kandidiasis, blastomikosis (penyakit Gilchrist), koksidioidomikosis, histoplasmosis (penyakit Darling), kromoblastomikosis (kromomikosis) parakoksidioidomikosis (blastomikosis Amerika Selatan, penyakit Lutz-Splendore-Almeida).[15]

Obat ini bekerja dengan cara membunuh jamur atau ragi, atau mencegah pertumbuhannya. Ketokonazola juga digunakan untuk mengobati infeksi jamur parasit pada kulit (seperti tinea pedis (kutu air) atau kurap) yang tidak dapat diobati dengan obat topikal atau griseofulvin, atau untuk pasien yang tidak dapat menggunakan griseofulvin.[15]

Rute pemberian obat topikal

[sunting | sunting sumber]

Krim

[sunting | sunting sumber]

Ketokonazola krim 2% digunakan untuk mengatasi infeksi jamur kulit seperti infeksi jamur Candida di kulit (cutaneous candidiasis), tinea korporis, tinea kruris (infeksi jamur di selangkangan), tinea manum (infeksi jamur tangan), dan tinea pedis (kutu air). Selain itu juga dapat digunakan untuk mengobati panau dan dermatitis seboroik.[3]

Sampo

[sunting | sunting sumber]

Ketokonazola sampo 2% bisa digunakan untuk mengobati panau dan dermatitis seboroik, selain juga bisa digunakan untuk pencegahan panau.[3]

Larutan kulit kepala

[sunting | sunting sumber]

Ketokonazola larutan kulit kepala 2% digunakan untuk pengobatan infeksi kulit kepala yang disebabkan oleh jamur Pityrosporum ovale seperti gangguan kulit yang menyebabkan kulit bersisik, berketombe, dan dermatitis seboroik ringan.[13]

Efek samping

[sunting | sunting sumber]

Efek samping penggunaan ketokonazola tablet yang umum terjadi adalah mual ringan, muntah, atau nyeri perut, gatal atau ruam ringan, sakit kepala, pusing, pembengkakan atau pembesaran payudara pada pria,[3] impotensi atau kehilangan gairah seks, diare, urtikaria, pruritus, alopesia, dan kerusakan hati.[16][11] Efek samping ketokonazola tablet lainnya juga bisa berupa demam, reaksi alergi, gatal-gatal, sulit bernapas, nyeri dada, dan bengkak pada wajah, bibir, lidah, atau tenggorokan.[11]

Efek samping penggunaan ketokonazola dalam bentuk sediaan krim di antaranya adalah sedikit rasa panas, eritema, gatal, iritasi lokal, dan reaksi hipersensitif.[11]

Referensi

[sunting | sunting sumber]
  1. ^ Larry E. Millikan, ed. (2000). Drug Therapy in Dermatology. Marcel Dekker, Inc. hlm. 82. ISBN 0-8247-0306-5. Diakses tanggal 6 Juni 2020. 
  2. ^ "Assessment report: Ketoconazole HRA" (PDF). www.ema.europa.eu. European Medicines Agency. Committee for Medicinal Products for Human Use. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 27 Agustus 2016. Diakses tanggal 6 Juni 2020. 
  3. ^ a b c d e f dr. Merry Dame Cristy Pane (28 Januari 2020). "Ketoconazole". Alodokter. Diakses tanggal 6 Juni 2020. 
  4. ^ Walter Sneader (2005). Drug Discovery: A History. John Wiley & Sons, Ltd. hlm. 335. ISBN 0-471-89979-8. Diakses tanggal 6 Juni 2020. 
  5. ^ a b c "Ketoconazole". DrugBank.ca. Diakses tanggal 6 Juni 2020. 
  6. ^ dr.Intan Ekarulita. "Formulasi Ketoconazole". Alomedika. Diakses tanggal 7 Juni 2020. 
  7. ^ Muhsin A. Aldhalimi, Najah R. Hadi, dan Fadaa A. Ghafil (9 Maret 2014). "Promotive Effect of Topical Ketoconazole, Minoxidil, and Minoxidil with Tretinoin on Hair Growth in Male Mice". National Center for Biotechnology Information, U.S. National Library of Medicine. doi:10.1155/2014/575423. Diakses tanggal 7 Juni 2020. 
  8. ^ J. Heeres, L. J. J. Backx, J. H. Mostmans, dan J. Van Cutsem (1979). "Antimycotic Imidazoles. Part 4. Synthesis and Antifungal Activity of Ketoconazole, a New Potent Orally Active Broad-spectrum Antifungal Agent" (PDF). Journal of Medicinal Chemistry. American Chemical Society. 22, No.8: 1003. Diakses tanggal 6 Juni 2020. 
  9. ^ J. A. Maertens (27 Februari 2004). "History of the development of azole derivatives". Wiley Online Library. Diakses tanggal 6 Juni 2020. 
  10. ^ "Ketomed: Manfaat, Dosis, & Efek Samping". HonestDocs. 2 April 2020. Diakses tanggal 7 Juni 2020. 
  11. ^ a b c d "Ketoconazole – Manfaat, Dosis, dan Efek Samping". DokterSehat. 27 Agustus 2018. Diarsipkan dari versi asli tanggal 7 Juni 2020. Diakses tanggal 7 Juni 2020. 
  12. ^ dr. Karlina Lestari (1 Februari 2019). "Ketoconazole". SehatQ. Diakses tanggal 7 Juni 2020. 
  13. ^ a b Lenny Tan (25 September 2019). "Ketomed 2 % larutan 60 ml". SehatQ. Diakses tanggal 7 Juni 2020. 
  14. ^ a b dr.Intan Ekarulita. "Farmakologi Ketoconazole". Alomedika. Diakses tanggal 7 Juni 2020. 
  15. ^ a b "Ketoconazole (Oral Route)". Mayo Foundation for Medical Education and Research (MFMER). 1 Mei 2020. Diakses tanggal 7 Juni 2020. 
  16. ^ Lika Aprilia Samiadi (11 Mei 2020). "Ketoconazole". Hello Sehat. Diakses tanggal 7 Juni 2020. 

Pranala luar

[sunting | sunting sumber]
  • "Ketoconazole". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. 
Diperoleh dari "https://wiki-indonesia.club/w/index.php?title=Ketokonazol&oldid=25930227"