Lompat ke isi

Linestrenol: Perbedaan antara revisi

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Jelajahi riwayat secara interaktif
← Revisi sebelumnya
Konten dihapus Konten ditambahkan
VisualTeks wiki
Muhammad Anas Sidik (bicara | kontrib)
19.736 suntingan
Tidak ada ringkasan suntingan
Tag: halaman dengan galat kutipan Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan
+ 3 Kategori; ± 5 Kategori menggunakan HotCat
 
(5 revisi perantara oleh satu pengguna lainnya tidak ditampilkan)
Baris 46: Baris 46:
}}
}}


'''Linestrenol''' adalah obat progestin yang digunakan dalam [[pil KB]] dan pengobatan gangguan [[ginekologi]].<ref name="Elks2014">{{cite book | vauthors = Elks J |title=The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies|url=https://books.google.com/books?id=0vXTBwAAQBAJ&pg=PA747|date=14 November 2014|publisher=Springer|isbn=978-1-4757-2085-3|pages=747–}}</ref><ref name="IndexNominum2000">{{cite book|title=Index Nominum 2000: International Drug Directory|url=https://books.google.com/books?id=5GpcTQD_L2oC&pg=PA624|year=2000|publisher=Taylor & Francis|isbn=978-3-88763-075-1|pages=624–}}</ref><ref name="MortonHall2012">{{cite book | vauthors = Morton IK, Hall JM |title=Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms|url=https://books.google.com/books?id=tsjrCAAAQBAJ&pg=PA170|date=6 December 2012|publisher=Springer Science & Business Media|isbn=978-94-011-4439-1|pages=170–}}</ref> Obat ini tersedia dalam bentuk tunggal atau dalam kombinasi dengan estrogen.<ref name="IndexNominum2000" /><ref name="Muller1998" /><ref name="Drugs.com">{{Cite web|url= https://www.drugs.com/international/lynestrenol.html |title = Lynestreno |work = Drugs.com l}}</ref> Obat ini digunakan dengan cara diminum.<ref name="pmid436304" /><ref name="pmid18356043" />
'''Linestrenol''' adalah obat progestin yang digunakan dalam [[pil KB]] dan pengobatan gangguan [[ginekologi]].<ref name="Elks2014">{{cite book | vauthors = Elks J |title=The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies|url=https://books.google.com/books?id=0vXTBwAAQBAJ&pg=PA747|date=14 November 2014|publisher=Springer|isbn=978-1-4757-2085-3|pages=747–}}</ref><ref name="IndexNominum2000">{{cite book|title=Index Nominum 2000: International Drug Directory|url=https://books.google.com/books?id=5GpcTQD_L2oC&pg=PA624|year=2000|publisher=Taylor & Francis|isbn=978-3-88763-075-1|pages=624–}}</ref><ref name="MortonHall2012">{{cite book | vauthors = Morton IK, Hall JM |title=Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms|url=https://books.google.com/books?id=tsjrCAAAQBAJ&pg=PA170|date=6 December 2012|publisher=Springer Science & Business Media|isbn=978-94-011-4439-1|pages=170–}}</ref> Obat ini tersedia dalam bentuk tunggal atau dalam kombinasi dengan estrogen.<ref name="IndexNominum2000" /><ref name="Muller1998">{{cite book|author=Muller|title=European Drug Index: European Drug Registrations, Fourth Edition|url=https://books.google.com/books?id=2HBPHmclMWIC&pg=PA467|date=19 June 1998|publisher=CRC Press|isbn=978-3-7692-2114-5|pages=74,467,525}}</ref><ref name="Drugs.com">{{Cite web|url= https://www.drugs.com/international/lynestrenol.html |title = Lynestreno |work = Drugs.com l}}</ref> Obat ini digunakan dengan cara diminum.<ref name="pmid436304" /><ref name="pmid18356043" />


Linestrenol adalah progestin, atau progestogen sintetik, dan karenanya merupakan agonis reseptor progesteron, [[target biologis]] progestogen seperti [[progesteron]]. Ia memiliki aktivitas [[androgen]]ik dan estrogenik yang lemah dan tidak ada aktivitas [[hormon]]al penting lainnya.<ref name="pmid19434889" /><ref name="pmid16112947">{{cite journal | vauthors = Kuhl H | title = Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration | journal = Climacteric | volume = 8 | pages = 3–63 | date = August 2005 | issue = Suppl 1 | pmid = 16112947 | doi = 10.1080/13697130500148875 | s2cid = 24616324 }}</ref> Obatnya adalah [[bakal obat]] [[noretisteron]] di dalam tubuh, dengan etinodiol sebagai perantaranya.<ref name="pmid16112947" /><ref name="pmid12215716" /><ref name="pmid2256526" />
Linestrenol adalah progestin, atau progestogen sintetik, dan karenanya merupakan agonis reseptor progesteron, [[target biologis]] progestogen seperti [[progesteron]]. Ia memiliki aktivitas [[androgen]]ik dan estrogenik yang lemah dan tidak ada aktivitas [[hormon]]al penting lainnya.<ref name="pmid19434889" /><ref name="pmid16112947">{{cite journal | vauthors = Kuhl H | title = Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration | journal = Climacteric | volume = 8 | pages = 3–63 | date = August 2005 | issue = Suppl 1 | pmid = 16112947 | doi = 10.1080/13697130500148875 | s2cid = 24616324 }}</ref> Obatnya adalah [[bakal obat]] [[noretisteron]] di dalam tubuh, dengan etinodiol sebagai perantaranya.<ref name="pmid16112947" /><ref name="pmid12215716" /><ref name="pmid2256526" />
Baris 63: Baris 63:
Linestrenol sendiri tidak berikatan dengan reseptor progesteron dan tidak aktif sebagai progestogen.<ref name="pmid436304">{{cite journal | vauthors = Odlind V, Weiner E, Victor A, Johansson ED | title = Plasma levels of norethindrone after single oral dose administration of norethindrone and lynestrenol | journal = Clinical Endocrinology | volume = 10 | issue = 1 | pages = 29–38 | date = January 1979 | pmid = 436304 | doi = 10.1111/j.1365-2265.1979.tb03030.x | s2cid = 10774483 }}</ref><ref name="pmid18356043">{{cite journal | vauthors = Korhonen T, Turpeinen M, Tolonen A, Laine K, Pelkonen O | title = Identification of the human cytochrome P450 enzymes involved in the in vitro biotransformation of lynestrenol and norethindrone | journal = The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology | volume = 110 | issue = 1–2 | pages = 56–66 | date = May 2008 | pmid = 18356043 | doi = 10.1016/j.jsbmb.2007.09.025 | s2cid = 10809537 }}</ref> Obat ini merupakan [[bakal obat]], dan setelah pemberian oral, dengan cepat dan hampir seluruhnya diubah menjadi [[noretisteron]], suatu progestogen kuat, di hati selama metabolisme lintas pertama.<ref name="pmid436304" /><ref name="pmid18356043" /> Tidak ada [[metabolit]] lain selain noretisteron yang terbentuk dari linestrenol.<ref name="pmid18356043" /> Dengan demikian, aktivitas [[farmakologi]]nya pada dasarnya identik dengan noretisteron.<ref name="pmid19434889">{{cite journal | vauthors = Schindler AE, Campagnoli C, Druckmann R, Huber J, Pasqualini JR, Schweppe KW, Thijssen JH | title = Classification and pharmacology of progestins | journal = Maturitas | volume = 61 | issue = 1–2 | pages = 171–180 | year = 2008 | pmid = 19434889 | doi = 10.1016/j.maturitas.2008.11.013 }}</ref> Konversi linestrenol menjadi noretisteron dikatalisis oleh CYP2C9 (28,0%), CYP2C19 (49,8%), dan CYP3A4 (20,4%), sedangkan [[enzim]] [[sitokrom P450]] lainnya masing-masing bertanggung jawab atas tidak lebih dari 1,0% dari total konversi.<ref name="pmid18356043" /> Tampaknya linestrenol pertama-tama mengalami [[hidroksilasi]] pada posisi C3, membentuk etinodiol sebagai zat perantara,<ref name="pmid2256526">{{cite journal | vauthors = Hammerstein J | title = Prodrugs: advantage or disadvantage? | journal = American Journal of Obstetrics and Gynecology | volume = 163 | issue = 6 Pt 2 | pages = 2198–2203 | date = December 1990 | pmid = 2256526 | doi = 10.1016/0002-9378(90)90561-K }}</ref> diikuti oleh oksigenasi [[gugus hidroksil]] untuk membentuk noretisteron.<ref name="pmid12215716">{{cite journal | vauthors = Stanczyk FZ | title = Pharmacokinetics and potency of progestins used for hormone replacement therapy and contraception | journal = Reviews in Endocrine & Metabolic Disorders | volume = 3 | issue = 3 | pages = 211–224 | date = September 2002 | pmid = 12215716 | doi = 10.1023/A:1020072325818 | s2cid = 27018468 }}</ref>
Linestrenol sendiri tidak berikatan dengan reseptor progesteron dan tidak aktif sebagai progestogen.<ref name="pmid436304">{{cite journal | vauthors = Odlind V, Weiner E, Victor A, Johansson ED | title = Plasma levels of norethindrone after single oral dose administration of norethindrone and lynestrenol | journal = Clinical Endocrinology | volume = 10 | issue = 1 | pages = 29–38 | date = January 1979 | pmid = 436304 | doi = 10.1111/j.1365-2265.1979.tb03030.x | s2cid = 10774483 }}</ref><ref name="pmid18356043">{{cite journal | vauthors = Korhonen T, Turpeinen M, Tolonen A, Laine K, Pelkonen O | title = Identification of the human cytochrome P450 enzymes involved in the in vitro biotransformation of lynestrenol and norethindrone | journal = The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology | volume = 110 | issue = 1–2 | pages = 56–66 | date = May 2008 | pmid = 18356043 | doi = 10.1016/j.jsbmb.2007.09.025 | s2cid = 10809537 }}</ref> Obat ini merupakan [[bakal obat]], dan setelah pemberian oral, dengan cepat dan hampir seluruhnya diubah menjadi [[noretisteron]], suatu progestogen kuat, di hati selama metabolisme lintas pertama.<ref name="pmid436304" /><ref name="pmid18356043" /> Tidak ada [[metabolit]] lain selain noretisteron yang terbentuk dari linestrenol.<ref name="pmid18356043" /> Dengan demikian, aktivitas [[farmakologi]]nya pada dasarnya identik dengan noretisteron.<ref name="pmid19434889">{{cite journal | vauthors = Schindler AE, Campagnoli C, Druckmann R, Huber J, Pasqualini JR, Schweppe KW, Thijssen JH | title = Classification and pharmacology of progestins | journal = Maturitas | volume = 61 | issue = 1–2 | pages = 171–180 | year = 2008 | pmid = 19434889 | doi = 10.1016/j.maturitas.2008.11.013 }}</ref> Konversi linestrenol menjadi noretisteron dikatalisis oleh CYP2C9 (28,0%), CYP2C19 (49,8%), dan CYP3A4 (20,4%), sedangkan [[enzim]] [[sitokrom P450]] lainnya masing-masing bertanggung jawab atas tidak lebih dari 1,0% dari total konversi.<ref name="pmid18356043" /> Tampaknya linestrenol pertama-tama mengalami [[hidroksilasi]] pada posisi C3, membentuk etinodiol sebagai zat perantara,<ref name="pmid2256526">{{cite journal | vauthors = Hammerstein J | title = Prodrugs: advantage or disadvantage? | journal = American Journal of Obstetrics and Gynecology | volume = 163 | issue = 6 Pt 2 | pages = 2198–2203 | date = December 1990 | pmid = 2256526 | doi = 10.1016/0002-9378(90)90561-K }}</ref> diikuti oleh oksigenasi [[gugus hidroksil]] untuk membentuk noretisteron.<ref name="pmid12215716">{{cite journal | vauthors = Stanczyk FZ | title = Pharmacokinetics and potency of progestins used for hormone replacement therapy and contraception | journal = Reviews in Endocrine & Metabolic Disorders | volume = 3 | issue = 3 | pages = 211–224 | date = September 2002 | pmid = 12215716 | doi = 10.1023/A:1020072325818 | s2cid = 27018468 }}</ref>


Kadar puncak dalam darah dicapai dalam waktu 2 sampai 4 jam setelah pemberian oral, 97% dari dosis yang diberikan terikat pada protein plasma.{{Citation needed|date=October 2016}} Lynestrenol dan metabolitnya sebagian besar diekskresikan dalam urin, lebih sedikit dalam tinja, metabolit aktif eliminasi norethisterone setengahnya -hidup menjadi 16 atau 17 jam.{{Citation needed|date=October 2016}}
Kadar puncak dalam darah dicapai dalam waktu 2 sampai 4 jam setelah pemberian oral, 97% dari dosis yang diberikan [[ikatan protein plasma|terikat pada protein plasma]].{{Citation needed|date=October 2016}} Linestrenol dan metabolitnya sebagian besar diekskresikan dalam [[urin]], lebih sedikit dalam tinja, waktu paruh eliminasi metabolit aktif noretisteron adalah 16 atau 17 jam.{{Citation needed|date=October 2016}}


Farmakokinetik lynestrenol telah ditinjau.<ref name="Springer2013" />
[[Farmakokinetik]] linestrenol telah ditinjau.<ref name="Springer2013" />


==Kimia==
==Kimia==
Linestrenol, juga dikenal sebagai 17α-etinil-3-desoksi-19-nortestosteron atau sebagai 17α-etinilestr-4-en-17β-ol, adalah [[steroid]] estrana sintetik dan turunan dari 19-nortestosteron.<ref name="Elks2014" /><ref name="IndexNominum2000" /><ref name="pmid19434889" /><ref name="pmid14667980">{{cite journal | vauthors = Stanczyk FZ | title = All progestins are not created equal | journal = Steroids | volume = 68 | issue = 10–13 | pages = 879–890 | date = November 2003 | pmid = 14667980 | doi = 10.1016/j.steroids.2003.08.003 | s2cid = 44601264 }}</ref> Linestrenol berbeda dari [[noretisteron]] (17α-etinil-19-nortestosteron) dan etinodiol (17α-etinil-3-deketo-3β-hidroksi-19-nortestosteron) hanya dengan kurangnya [[gugus fungsi]] [[keton]] dan gugus [[hidroksil]] pada posisi C3, masing-masing.<ref name="pmid12215716" />

===Sintesis===
Sintesis kimia linestrenol telah dipublikasikan.<ref name="Elks2014" /><ref name="Springer2013">{{cite book|title=Die Gestagene|url=https://books.google.com/books?id=t8GpBgAAQBAJ&pg=PA15|date=27 November 2013|publisher=Springer-Verlag|isbn=978-3-642-99941-3|pages=15–16,283}}</ref>

Dalam pendekatan analog lainnya, nortestosteron ('''1''') pertama-tama diubah menjadi ditioketal ('''2''') melalui perlakuan dengan dithioglikol dengan adanya [[boron trifluorida]]. (Kondisi reaksi yang lebih ringan dibandingkan dengan yang biasanya digunakan dalam pembuatan ketal oksigen mungkin menyebabkan ikatan rangkap tersisa pada 4,5). Perlakuan turunan ini dengan natrium dalam amonia cair menghasilkan analog 3-desoksi ('''3'''). Oksidasi melalui [[Oksidasi Jones|pereaksi Jones]] diikuti dengan etinilasi 17-keton menghasilkan progestin yang aktif secara oral ('''6''').

[[File:Lynestrenol synthesis.svg|thumb|left|600px|Sintesis linestrenol:<ref name=Winter>{{cite report | vauthors = de Winter MS, Siegmann CM, Szpilfogel SA | title = 17-Alkylated 3-deoxo-19-nortestosterones | journal = Chem. Ind | page = 905 | date = 1959 }}</ref><ref>{{Cite web|url=http://www.chemspider.com/Search.aspx?q=Cingestol|title = Cingestol &#124; C20H28O | work = ChemSpider}}</ref>]]{{Clear}}

==Dalam Budaya Masyarakat==
==Dalam Budaya Masyarakat==
===Nama generik===
===Nama generik===
Baris 77: Baris 86:
==Referensi==
==Referensi==
{{Reflist}}
{{Reflist}}
[[Kategori:Obat]]
[[Kategori:Progestogen]]
[[Kategori:Progestin]]
[[Kategori:Estrana]]
[[Kategori:Obat KB]]
[[Kategori:Estrogen sintetik]]
[[Kategori:Pil KB]]
[[Kategori:Steroid anabolik–androgenik]]
[[Kategori:Kontrasepsi hormonal]]
[[Kategori:Alkohol tersier]]
[[Kategori:Senyawa etunil]]
[[Kategori:Obat yang dikembangkan oleh Merck & Co.]]
[[Kategori:Obat yang dikembangkan oleh Schering-Plough]]


{{Farmasi-stub}}
{{Farmasi-stub}}

Revisi terkini sejak 28 Juni 2024 06.17

Linestrenol
Nama sistematis (IUPAC)
(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-etinil-13-metil-2,3,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodekahidro-1H-siklopenta[a]fenantren-17-ol
Data klinis
Nama dagang Exluton, Ministat, dll
AHFS/Drugs.com International Drug Names
Kat. kehamilan ?
Status hukum ?
Rute Oral
Pengenal
Nomor CAS 52-76-6 YaY
Kode ATC G03AC02 G03DC03;
G03AA03 G03AB02 G03FA07 G03FB02 (kombinasi dengan estrogen)
PubChem CID 5857
ChemSpider 5648 YaY
UNII N2Z8ALG4U5 YaY
KEGG D01580 YaY
Sinonim Linenol;[1] NSC-37725; 17α-Etinilestr-4-en-17β-ol; 19-Nor-17α-pregn-4-en-20-in-17-ol[1]
Data kimia
Rumus C20H28O 

  • InChI=1S/C20H28O/c1-3-20(21)13-11-18-17-9-8-14-6-4-5-7-15(14)16(17)10-12-19(18,20)2/h1,6,15-18,21H,4-5,7-13H2,2H3/t15-,16+,17+,18-,19-,20-/m0/s1 YaY
    Key:YNVGQYHLRCDXFQ-XGXHKTLJSA-N YaY

Linestrenol adalah obat progestin yang digunakan dalam pil KB dan pengobatan gangguan ginekologi.[2][3][4] Obat ini tersedia dalam bentuk tunggal atau dalam kombinasi dengan estrogen.[3][5][6] Obat ini digunakan dengan cara diminum.[7][8]

Linestrenol adalah progestin, atau progestogen sintetik, dan karenanya merupakan agonis reseptor progesteron, target biologis progestogen seperti progesteron. Ia memiliki aktivitas androgenik dan estrogenik yang lemah dan tidak ada aktivitas hormonal penting lainnya.[9][10] Obatnya adalah bakal obat noretisteron di dalam tubuh, dengan etinodiol sebagai perantaranya.[10][11][12]

Linestrenol ditemukan pada akhir tahun 1950an dan diperkenalkan untuk penggunaan medis pada tahun 1961.[13][14] Obat ini sebagian besar telah digunakan di Eropa dan tempat lain di dunia dan tidak pernah dipasarkan di Amerika Serikat.[6][15][16][17]

Sejarah

[sunting | sunting sumber]

Linestrenol dikembangkan oleh perusahaan farmasi Belanda Organon pada akhir tahun 1950an dan diperkenalkan untuk penggunaan medis pada tahun 1961.[13][14] Perusahaan ini menerima paten Belanda untuk linestrenol pada tahun 1957,[13] dan linestrenol kemudian menjadi komponen Lyndiol, pil kontrasepsi Belanda pertama pada tahun 1962.[1][13][14] Sekitar waktu ini, uji klinis linestrenol sebelum dan sesudah pemasaran dilakukan, dan pada tahun 1965 sebuah penelitian yang melibatkan 200 wanita Belanda diterbitkan.[13] Linestrenol disetujui di Inggris dalam kombinasi dengan mestranol pada tahun 1963 dan dalam kombinasi dengan etinilestradiol pada tahun 1969.[16]

Kegunaan dalam Medis

[sunting | sunting sumber]

Linestrenol digunakan sebagai komponen pil KB yang dikombinasikan dengan estrogen dan digunakan dalam pengobatan gangguan ginekologi seperti gangguan menstruasi.[4]

Farmakologi

[sunting | sunting sumber]
Noretisteron (3-ketolinestrenol), metabolit aktif dari linestrenol.

Linestrenol sendiri tidak berikatan dengan reseptor progesteron dan tidak aktif sebagai progestogen.[7][8] Obat ini merupakan bakal obat, dan setelah pemberian oral, dengan cepat dan hampir seluruhnya diubah menjadi noretisteron, suatu progestogen kuat, di hati selama metabolisme lintas pertama.[7][8] Tidak ada metabolit lain selain noretisteron yang terbentuk dari linestrenol.[8] Dengan demikian, aktivitas farmakologinya pada dasarnya identik dengan noretisteron.[9] Konversi linestrenol menjadi noretisteron dikatalisis oleh CYP2C9 (28,0%), CYP2C19 (49,8%), dan CYP3A4 (20,4%), sedangkan enzim sitokrom P450 lainnya masing-masing bertanggung jawab atas tidak lebih dari 1,0% dari total konversi.[8] Tampaknya linestrenol pertama-tama mengalami hidroksilasi pada posisi C3, membentuk etinodiol sebagai zat perantara,[12] diikuti oleh oksigenasi gugus hidroksil untuk membentuk noretisteron.[11]

Kadar puncak dalam darah dicapai dalam waktu 2 sampai 4 jam setelah pemberian oral, 97% dari dosis yang diberikan terikat pada protein plasma.[butuh rujukan] Linestrenol dan metabolitnya sebagian besar diekskresikan dalam urin, lebih sedikit dalam tinja, waktu paruh eliminasi metabolit aktif noretisteron adalah 16 atau 17 jam.[butuh rujukan]

Farmakokinetik linestrenol telah ditinjau.[18]

Kimia

[sunting | sunting sumber]

Linestrenol, juga dikenal sebagai 17α-etinil-3-desoksi-19-nortestosteron atau sebagai 17α-etinilestr-4-en-17β-ol, adalah steroid estrana sintetik dan turunan dari 19-nortestosteron.[2][3][9][19] Linestrenol berbeda dari noretisteron (17α-etinil-19-nortestosteron) dan etinodiol (17α-etinil-3-deketo-3β-hidroksi-19-nortestosteron) hanya dengan kurangnya gugus fungsi keton dan gugus hidroksil pada posisi C3, masing-masing.[11]

Sintesis

[sunting | sunting sumber]

Sintesis kimia linestrenol telah dipublikasikan.[2][18]

Dalam pendekatan analog lainnya, nortestosteron (1) pertama-tama diubah menjadi ditioketal (2) melalui perlakuan dengan dithioglikol dengan adanya boron trifluorida. (Kondisi reaksi yang lebih ringan dibandingkan dengan yang biasanya digunakan dalam pembuatan ketal oksigen mungkin menyebabkan ikatan rangkap tersisa pada 4,5). Perlakuan turunan ini dengan natrium dalam amonia cair menghasilkan analog 3-desoksi (3). Oksidasi melalui pereaksi Jones diikuti dengan etinilasi 17-keton menghasilkan progestin yang aktif secara oral (6).

Sintesis linestrenol:[20][21]

Dalam Budaya Masyarakat

[sunting | sunting sumber]

Nama generik

[sunting | sunting sumber]

Linestrenol adalah nama generik yang diberikan oleh INN, USAN, BAN, dan JAN; lynestrénol adalah nama generik yang diberikan oleh DCF; dan linestrenolo adalah nama generik yang diberikan oleh DCIT.[2][3][4][6] Linoestrenol sebelumnya adalah Nama obat yang Disetujui oleh BAN, namun akhirnya diubah menjadi linestrenol.[2][3][4][6]

Ketersediaan

[sunting | sunting sumber]

Linestrenol telah digunakan terutama di Eropa[15] dan juga dipasarkan di tempat lain di seluruh dunia.[6] Obat ini tidak pernah dipasarkan di Amerika Serikat.[16][17]

Referensi

[sunting | sunting sumber]
  1. ^ a b c Consolidated List of Products Whose Consumption And/or Sale Have Been Banned, Withdrawn, Severely Restricted Or Not Approved by Governments. United Nations Publications. 1983. hlm. 134–. ISBN 978-92-1-130230-1. 
  2. ^ a b c d e Elks J (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. hlm. 747–. ISBN 978-1-4757-2085-3. 
  3. ^ a b c d e Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. 2000. hlm. 624–. ISBN 978-3-88763-075-1. 
  4. ^ a b c d Morton IK, Hall JM (6 December 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. hlm. 170–. ISBN 978-94-011-4439-1. 
  5. ^ Muller (19 June 1998). European Drug Index: European Drug Registrations, Fourth Edition. CRC Press. hlm. 74,467,525. ISBN 978-3-7692-2114-5. 
  6. ^ a b c d e "Lynestreno". Drugs.com l. 
  7. ^ a b c Odlind V, Weiner E, Victor A, Johansson ED (January 1979). "Plasma levels of norethindrone after single oral dose administration of norethindrone and lynestrenol". Clinical Endocrinology. 10 (1): 29–38. doi:10.1111/j.1365-2265.1979.tb03030.x. PMID 436304. 
  8. ^ a b c d e Korhonen T, Turpeinen M, Tolonen A, Laine K, Pelkonen O (May 2008). "Identification of the human cytochrome P450 enzymes involved in the in vitro biotransformation of lynestrenol and norethindrone". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 110 (1–2): 56–66. doi:10.1016/j.jsbmb.2007.09.025. PMID 18356043. 
  9. ^ a b c Schindler AE, Campagnoli C, Druckmann R, Huber J, Pasqualini JR, Schweppe KW, Thijssen JH (2008). "Classification and pharmacology of progestins". Maturitas. 61 (1–2): 171–180. doi:10.1016/j.maturitas.2008.11.013. PMID 19434889. 
  10. ^ a b Kuhl H (August 2005). "Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration". Climacteric. 8 (Suppl 1): 3–63. doi:10.1080/13697130500148875. PMID 16112947. 
  11. ^ a b c Stanczyk FZ (September 2002). "Pharmacokinetics and potency of progestins used for hormone replacement therapy and contraception". Reviews in Endocrine & Metabolic Disorders. 3 (3): 211–224. doi:10.1023/A:1020072325818. PMID 12215716. 
  12. ^ a b Hammerstein J (December 1990). "Prodrugs: advantage or disadvantage?". American Journal of Obstetrics and Gynecology. 163 (6 Pt 2): 2198–2203. doi:10.1016/0002-9378(90)90561-K. PMID 2256526. 
  13. ^ a b c d e Oudtshoorn N (2002). "Drugs for People: The culture of testing hormonal contraceptives for women and menGijswijt-Hofstra M, van Heteren GM, Tansey EM". Biographies of Remedies: Drugs, Medicines and Contraceptives in Dutch and Anglo-American Healing Cultures. Rodopi. hlm. 128–129. ISBN 90-420-1577-2. 
  14. ^ a b c Drugs Available Abroad. Gale Research. 1991. ISBN 978-0-8103-7177-4. LYNESTRENOL Countries Where Available and Release Dates: Austria; Belgium (1961); Finland (1972); France (1970); Federal Republic of Germany (1962); Mexico (1973); Netherlands (1962); Republic of South Africa (1974); Spain (1971); Sweden (1964); Switzerland. 
  15. ^ a b Magnusson C, Baron JA (22 May 2000). "Hormone Replacement Therapy and Breast Cancer". Dalam Lobo RA, Kelsey J, Marcus R. Menopause: Biology and Pathobiology. Academic Press. hlm. 585–. ISBN 978-0-08-053620-0. 
  16. ^ a b c Gelijns A (1991). Innovation in Clinical Practice: The Dynamics of Medical Technology Development. National Academies. hlm. 167–. NAP:13513. 
  17. ^ a b "Drugs@FDA: FDA-Approved Drugs". 
  18. ^ a b Die Gestagene. Springer-Verlag. 27 November 2013. hlm. 15–16,283. ISBN 978-3-642-99941-3. 
  19. ^ Stanczyk FZ (November 2003). "All progestins are not created equal". Steroids. 68 (10–13): 879–890. doi:10.1016/j.steroids.2003.08.003. PMID 14667980. 
  20. ^ de Winter MS, Siegmann CM, Szpilfogel SA (1959). 17-Alkylated 3-deoxo-19-nortestosterones. Chem. Ind (Laporan). hlm. 905. 
  21. ^ "Cingestol | C20H28O". ChemSpider. 
Ikon rintisan

Artikel bertopik farmasi ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya.

Diperoleh dari "https://wiki-indonesia.club/w/index.php?title=Linestrenol&oldid=25962913"