Lompat ke isi

Metamfetamina: Perbedaan antara revisi

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Jelajahi riwayat secara interaktif
← Revisi sebelumnya
Konten dihapus Konten ditambahkan
VisualTeks wiki
k Dikembalikan ke revisi 13446147 oleh ArdiPras95 (bicara).
Tag: Pembatalan
 
(34 revisi perantara oleh 24 pengguna tidak ditampilkan)
Baris 1: Baris 1:
{{Narkoba}}
{{Narkoba}}
{{untuk|masakan Jepang dengan nama yang sama|Shabu-shabu}}
{{untuk|masakan Jepang dengan nama yang sama|Shabu-shabu}}
{{Infobox drug
[[Berkas:Methamphetamine-2D-skeletal-.svg|280px|ka|jmpl|Skema molekul metamfetamina]]
| verifiedrevid = 589084691
[[Berkas:Methamphetamine-3d-CPK.png|280px|ka|jmpl|Molekul metamfetamina]]
| INN = none
[[Berkas:Méthamphétamine pure.jpg|280px|ka|jmpl|''Crystal meth'', yang dikenal juga dengan sabu-sabu (''shabu-shabu'')]]
| IUPAC_name = (''RS'')-''N''-metil-1-fenilpropan-2-amina
'''Metamfetamina''' ('''metil[[amfetamina]]''' atau '''desoksiefedrin'''), disingkat '''met''', dan dikenal di [[Indonesia]] sebagai '''sabu-sabu''',<ref>{{cite news
| image = Racemic methamphetamine.svg
| alt = Citra rasemat senyawa metamfetamina
| imageL = Methamphetamine,levo.png
| altL = Citra 3d senyawa levo-metamfetamina
| imageR = Methamphetamine,dextro.png
| altR = Citra 3d senyawa dekstro-metamfetamina

<!-- Clinical data -->
| pronounce = {{IPAc-en|ˌ|m|ɛ|θ|æ|m|ˈ|f|ɛ|t|əm|iː|n}}<br/>({{Respell|METH|am|FET|ə|meen}}), {{IPAc-en|ˌ|m|ɛ|θ|ə|m|ˈ|f|ɛ|t|əm|iː|n}}<br/>({{Respell|METH|əm|FET|ə|meen}}), {{IPAc-en|ˌ|m|ɛ|θ|ə|m|ˈ|f|ɛ|t|əm|ə|n}}<br/>({{Respell|METH|əm|FET|ə|mən}})<ref>{{cite dictionary |entry-url=https://www.lexico.com/en/definition/methamphetamine |entry=methamphetamine |dictionary=Lexico |access-date=22 April 2022 |title=Methamphetamine |archive-date=14 June 2021 |archive-url=https://web.archive.org/web/20210614004641/https://www.lexico.com/en/definition/methamphetamine |url-status=dead }}</ref>
| tradename = Desoxyn, Methedrine
| Drugs.com = {{Drugs.com|monograph|methamphetamine-hydrochloride}}
| pregnancy_AU =
| pregnancy_US = C
| dependency_liability = Physical: None; Psychological: High
| addiction_liability = High
| legal_AU = S8
| legal_BR = A3
| legal_CA = Schedule I
| legal_NZ = Class A
| legal_UK = Class A
| legal_US = Schedule II
| legal_UN = Psychotropic Schedule II
| legal_DE = Anlage II
| licence_US = Methamphetamine
| routes_of_administration= Medis: [[Pemberian oral|oral (pencernaan)]]<br />Rekreasi: [[Pemberian oral|oral]], [[pemberian intravena|intravena]], [[pemberian intramuskular|intramuskular]], [[pemberian subkutan|subkutan]], [[merokok|menghirup uap]], [[Insuflasi (obat)|insuflasi]], [[Supositoria|rektal]], [[pemberian intravagina|vagina]]

<!-- Pharmacokinetic data -->
| bioavailability = [[Pemberian oral|Oral]]: 67%<ref name="pmid19426289" /><ref name="Schep" /><ref name="pmid25176528" /><ref name="Bioavailability">{{cite journal |vauthors = Rau T, Ziemniak J, Poulsen D |title = The neuroprotective potential of low-dose methamphetamine in preclinical models of stroke and traumatic brain injury |journal = Prog. Neuropsychopharmacol. Biol. Psychiatry |volume = 64 |pages = 231–6 |year = 2015 |pmid = 25724762 |doi = 10.1016/j.pnpbp.2015.02.013 |quote = In humans, the oral bioavailability of methamphetamine is approximately 70% but increases to 100% following intravenous (IV) delivery (Ares-Santos et al., 2013). |doi-access = free }}</ref><br />[[Pemberian Intranasal|Intranasal]]: 79%<ref name="pmid19426289" /><ref name="Schep" /><br />[[Pemberian inhalasi|Inhalasi]]: 67–90%<ref name="pmid19426289" /><ref name="Schep" /><ref name="pmid25176528">{{cite journal | vauthors = Courtney KE, Ray LA | title = Methamphetamine: an update on epidemiology, pharmacology, clinical phenomenology, and treatment literature | journal = Drug Alcohol Depend | volume = 143 | issue = | pages = 11–21 | date = Oktober 2014 | pmid = 25176528 | pmc = 4164186 | doi = 10.1016/j.drugalcdep.2014.08.003 | url = }}</ref><br />[[pemberian intravena|intravena]]: 100%<ref name="pmid19426289" /><ref name="Bioavailability" />
| protein_bound = Secara luas bervariasi<ref name="Pubchem1">{{cite encyclopedia |title = Methamphetamine |section-url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1206#section=Toxicity |work = PubChem Compound |publisher = National Center for Biotechnology Information |section = Toxicity }}</ref>
| metabolism = [[CYP2D6]]<ref name="Methamphetamine – p-hydroxymethamphetamine CYP2D6 review">{{cite journal |vauthors = Sellers EM, Tyndale RF |title = Mimicking gene defects to treat drug dependence |journal = Ann. N. Y. Acad. Sci. |volume = 909 |issue = 1|pages = 233–246 |date = 2000 |pmid = 10911933 |doi = 10.1111/j.1749-6632.2000.tb06685.x |quote = Methamphetamine, a central nervous system stimulant drug, is p-hydroxylated by CYP2D6 to less active p-OH-methamphetamine. |bibcode = 2000NYASA.909..233S |s2cid = 27787938 }}</ref><ref name="FDA Pharmacokinetics">{{cite web |title = Adderall XR Prescribing Information |url = http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2013/021303s026lbl.pdf |pages = 12–13 |publisher = Shire US Inc |website = United States Food and Drug Administration |date = December 2013 |access-date = 30 December 2013 |archive-url = https://web.archive.org/web/20131230233702/http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2013/021303s026lbl.pdf |archive-date = 30 December 2013 |url-status = live }}</ref> dan [[Flavin-containing monooxygenase 3|FMO3]]<ref name="FMO">{{cite journal |vauthors = Krueger SK, Williams DE |title = Mammalian flavin-containing monooxygenases: structure/function, genetic polymorphisms and role in drug metabolism |journal = Pharmacol. Ther. |volume = 106 |issue = 3 |pages = 357–387 |date = June 2005 |pmid = 15922018 |pmc = 1828602 |doi = 10.1016/j.pharmthera.2005.01.001 }}<br />[https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1828602/table/T5/ Table 5: N-containing drugs and xenobiotics oxygenated by FMO] {{Webarchive| url=https://web.archive.org/web/20180916144516/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1828602/table/T5/ |date=16 September 2018 }}</ref><ref name="FMO3-Primary">{{cite journal |vauthors = Cashman JR, Xiong YN, Xu L, Janowsky A |title = N-oxygenation of amphetamine and methamphetamine by the human flavin-containing monooxygenase (form 3): role in bioactivation and detoxication |journal = J. Pharmacol. Exp. Ther. |volume = 288 |issue = 3 |pages = 1251–1260 |date = Maret 1999 |pmid = 10027866 }}</ref>
| onset = [[Pemberian oral|Oral]]: 3{{nbsp}}jam (puncak)<ref name="pmid19426289" /><br />[[Intranasal]]: <15{{nbsp}}menit<ref name="pmid19426289" /><br />[[Pemberian inhalasi|Inhalasi]]: <18{{nbsp}}menit<ref name="pmid19426289" /><ref name="Schep" /><br />[[Intravena]]: <15{{nbsp}}menit<ref name="pmid19426289" />
| elimination_half-life = 9–12{{nbsp}}jam (rentang 5–30{{nbsp}}jam) (terlepas dari rute yang digunakan)<ref name="pmid19426289">{{cite journal | vauthors = Cruickshank CC, Dyer KR | title = A review of the clinical pharmacology of methamphetamine | journal = Addiction | volume = 104 | issue = 7 | pages = 1085–99 | date = Juli 2009 | pmid = 19426289 | doi = 10.1111/j.1360-0443.2009.02564.x | s2cid = 37079117 | url =https://archive.org/details/sim_british-journal-of-addiction_2009-07_104_7/page/1085}}</ref><ref name="Schep">{{cite journal |vauthors = Schep LJ, Slaughter RJ, Beasley DM |title = The clinical toxicology of metamfetamine |journal = Clinical Toxicology |volume = 48 |issue = 7 |pages = 675–694 |date = Agustus 2010 |pmid = 20849327 |doi = 10.3109/15563650.2010.516752 |s2cid = 42588722 |issn = 1556-3650 }}</ref>
| duration_of_action = 8–12{{nbsp}}jam<ref name="pmid25176528" />
| excretion = Utamanya [[ginjal]]

<!-- Identifiers -->
| index2_label = (dl)-Methamphetamine hydrochloride
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CAS_number=537-46-2
| CAS_number2_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CAS_number2 = 300-42-5
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 44RAL3456C
| UNII2_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII2 = 24GNZ56D62
| ATC_prefix=N06
| ATC_suffix=BA03
| ATC_supplemental=
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 6809
| IUPHAR_ligand = 4803
| PDB_ligand = B40
| PubChem=1206
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank=DB01577
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 1169
| NIAID_ChemDB =
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D08187
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 1201201
| synonyms = {{nowrap|''N''-[[metilamfetamina]]}}, {{nowrap|''N'',α-[[dimetilfenetilamina]]}}, desoksiefedrina

<!-- Chemical data -->
| C=10 | H=15 | N=1
| chirality = [[Campuran rasemat]]
| SMILES = CNC(C)Cc1ccccc1
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C10H15N/c1-9(11-2)8-10-6-4-3-5-7-10/h3-7,9,11H,8H2,1-2H3
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = MYWUZJCMWCOHBA-UHFFFAOYSA-N

<!-- Physical data -->
| boiling_point = 212
| boiling_notes = pada 760 [[Tekanan|mmHg]]<ref name="Pubchem2">{{cite encyclopedia |title = Methamphetamine |section-url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1206#section=Chemical-and-Physical-Properties |work = PubChem Compound |publisher = National Center for Biotechnology Information |section = Chemical and Physical Properties }}</ref>
| melting_point = 170
| melting_notes = <ref name="Pubchem2"/>}}<!--

BACA INI SEBELUM MENYUNTING: setiap pernyataan medis di awal memiliki referensi di badan artikel. Harap jangan menghapus konten utama yang disengketakan tanpa mencari referensi pernyataan di badan artikel dan/atau menanyakannya di halaman pembicaraan terlebih dahulu.

-->
'''Metamfetamina''' ('''metil[[amfetamina]]''' atau '''desoksiefedrin'''), disingkat '''meth''', dan dikenal di [[Asia Tenggara]], [[Hong Kong]], [[Jepang]] dan [[Arab Saudi]] sebagai '''sabu-sabu''' atau '''shabu-shabu''',<ref>{{cite news
|last =Harsanto
|last =Harsanto
|first =Damar
|first =Damar
Baris 14: Baris 97:
|publisher =The Jakarta Post
|publisher =The Jakarta Post
|date =
|date =

|url =http://www.thejakartapost.com/yesterdaydetail.asp?fileid=20020421.@02
|accessdate = }}</ref><ref>{{cite news
|accessdate = }}</ref><ref>{{Cite news|last =Yudono
|last =Yudono
|first =Jodhi
|first =Jodhi
|coauthors =
|coauthors =
|title =Upacara "Spiritual" Kaum Penipu
|title =Upacara "Spiritual" Kaum Penipu
|work =
|work =[[Kompas.com]]
|pages =
|pages =
|language =
|language =
Baris 26: Baris 108:
|date =
|date =
|url =http://www.kompas.com/gayahidup/news/0207/15/162748.htm
|url =http://www.kompas.com/gayahidup/news/0207/15/162748.htm
|accessdate = }}</ref> adalah obat psikostimulansia dan [[simpatomimetik]]. Dipasarkan untuk kasus parah [[gangguan hiperaktivitas kekurangan perhatian]] atau [[narkolepsi]] dengan nama dagang ''[[Desoxyn]]'', juga disalahgunakan sebagai [[narkotika]]. "Crystal meth" adalah bentuk kristal yang dapat dihisap lewat [[pipa]]. Metamfetamina pertama dibuat dari [[efedrina]] di [[Jepang]] pada [[1893]] oleh [[Nagai Nagayoshi]].
|accessdate = }}</ref> adalah obat psikostimulansia dan [[simpatomimetik]]. [[Obat]] ini dipergunakan untuk kasus parah [[ADHD]] atau [[narkolepsi]] dengan nama dagang ''[[Desoxyn]]'', tetapi juga disalahgunakan sebagai [[narkotika]]. "Crystal meth" adalah bentuk kristal dari metamfetamina yang dapat dihisap lewat [[pipa]].

== Sejarah ==
[[Berkas:Méthamphétamine pure.jpg|ka|jmpl|''Crystal meth'', yang dikenal juga dengan sabu-sabu (''shabu-shabu'')]]
Amfetamina, ditemukan sebelum metamfetamina, pertama kali disintesis pada tahun 1887 di Jerman oleh ahli kimia Rumania [[Lazăr Edeleanu]] yang menamainya ''fenilisopropilamina''.<ref>{{cite book | vauthors = Rassool GH |title = Alcohol and Drug Misuse: A Handbook for Students and Health Professionals | url = https://archive.org/details/alcoholdrugmisus0000rass |year = 2009 |publisher = Routledge |location = London |isbn = 978-0-203-87117-1 |page = [https://archive.org/details/alcoholdrugmisus0000rass/page/113 113] }}</ref><ref name="Vermont">{{cite web |url = http://healthvermont.gov/adap/meth/brief_history.aspx |title = Historical overview of methamphetamine |website = Vermont Department of Health |publisher = Government of Vermont |access-date = 29 Januari 2012 |archive-url = https://web.archive.org/web/20120620083221/http://healthvermont.gov/adap/meth/brief_history.aspx |archive-date = 20 Juni 2012 |url-status = live }}</ref> Tak lama kemudian, metamfetamina disintesis dari [[efedrina]] pada tahun 1893 oleh [[kimia]]wan [[Nagai Nagayoshi]] dari Jepang.<ref name="Grobler et al 2011">{{cite journal |vauthors = Grobler SR, Chikte U, Westraat J |title = The pH Levels of Different Methamphetamine Drug Samples on the Street Market in Cape Town |journal = ISRN Dentistry |volume = 2011 |pages = 1–4 |year = 2011 |pmid = 21991491 |pmc = 3189445 |doi = 10.5402/2011/974768 }}</ref> Tiga dekade kemudian, pada tahun 1919, metamfetamina hidroklorida disintesis oleh farmakolog [[Akira Ogata]] melalui [[redoks|reduksi]] efedrina menggunakan [[fosfor]] merah dan [[iodin]].<ref name="history">{{cite web |url = http://healthvermont.gov/adap/meth/brief_history.aspx |title = Historical overview of methamphetamine |publisher = Vermont Department of Health |access-date = 15 Januari 2012 |archive-url = https://web.archive.org/web/20120620083221/http://healthvermont.gov/adap/meth/brief_history.aspx |archive-date = 20 Juni 2012 |url-status = live }}</ref>

Sejak tahun 1938, metamfetamina dipasarkan secara besar-besaran di Jerman sebagai obat bebas dengan merek dagang ''Pervitin'', diproduksi oleh perusahaan farmasi [[Temmler]] yang berbasis di Berlin.<ref name="CISP">{{Citation|title=Pervitin|url=http://www.chemie.de/lexikon/Pervitin.html|publisher=CHEMIE.DE Information Service GmbH|location=Berlin|language=de|access-date= 16 September 2015}}</ref><ref>{{cite book | vauthors = Freye E |title= Pharmacology and Abuse of Cocaine, Amphetamines, Ecstasy and Related Designer Drugs | url = https://archive.org/details/pharmacologyabus0000frey |year=2009 |publisher=Springer |location=University Düsseldorf, Germany |isbn=978-90-481-2447-3 |page=[https://archive.org/details/pharmacologyabus0000frey/page/110 110] }}</ref> Senyawa ini digunakan oleh semua cabang gabungan [[Wehrmacht|angkatan bersenjata]] dari [[Reich Ketiga]], untuk efek stimulannya dan kemampuannya untuk terjaga dalam waktu lama.<ref>{{Cite news |title = The Nazi Death Machine: Hitler's Drugged Soldiers |url = http://www.spiegel.de/international/the-nazi-death-machine-hitler-s-drugged-soldiers-a-354606.html |publisher = Der Spiegel, 6 May 2005 |newspaper = Spiegel Online |date = 6 Mei 2005 | vauthors = Ulrich A |access-date = 12 August 2014 |archive-url = https://web.archive.org/web/20171219062055/http://www.spiegel.de/international/the-nazi-death-machine-hitler-s-drugged-soldiers-a-354606.html |archive-date = 19 December 2017 |url-status = live }}</ref><ref name="pmid22849208">{{cite journal |vauthors = Defalque RJ, Wright AJ |title = Methamphetamine for Hitler's Germany: 1937 to 1945 |journal = Bull. Anesth. Hist. |volume = 29 |issue = 2 |pages = 21–24, 32 |date = April 2011 |pmid = 22849208 |doi = 10.1016/s1522-8649(11)50016-2 }}</ref> Pervitin menjadi bahasa sehari-hari dikenal di kalangan pasukan Jerman sebagai "[[Stuka]]-Tablets" (''Stuka-Tabletten'') dan "[[Hermann Göring|Herman-Göring]]-Pills" (''Hermann-Göring-Pillen''), sebagai sindiran sinis terhadap kecanduan Göring yang terkenal terhadap obat-obatan. Namun, efek sampingnya, terutama gejala [[putus obat]], begitu serius sehingga tentara secara tajam mengurangi penggunaannya pada tahun 1940.<ref name="shooting up">{{cite book | vauthors = Kamieński Ł |title = Shooting Up: A Short History of Drugs and War |url = https://books.google.com/books?id=NAVCCwAAQBAJ&pg=PA112 |year = 2016 |publisher = Oxford University Press |pages = 111–13 |isbn = 9780190263478 |access-date = 23 Oktober 2016 |archive-url = https://web.archive.org/web/20170323182238/https://books.google.com/books?id=NAVCCwAAQBAJ&pg=PA112 |archive-date = 23 Maret 2017 |url-status = live }}</ref> Pada tahun 1941, penggunaannya dibatasi hanya dengan resep dokter, dan militer mengontrol dengan ketat distribusinya. Prajurit hanya akan menerima beberapa tablet sekaligus, dan tidak disarankan untuk menggunakannya dalam pertempuran. kata sejarawan Łukasz Kamieński, {{blockquote|"Seorang prajurit yang akan berperang di Pervitin biasanya mendapati dirinya tidak dapat bekerja secara efektif untuk satu atau dua hari berikutnya. Menderita mabuk narkoba dan lebih terlihat seperti zombie daripada pejuang hebat, dia harus pulih dari efek samping."}} Beberapa tentara berubah menjadi lebih kejam, melakukan kejahatan perang terhadap warga sipil; yang lain menyerang petugas mereka sendiri.<ref name="shooting up" /> Di akhir perang, senyawa ini digunakan sebagai bagian dari obat baru: [[D-IX]].

[[Obetrol]], dipatenkan oleh Obetrol Pharmaceuticals pada tahun 1950-an dan diindikasikan untuk pengobatan [[obesitas]], adalah salah satu merek pertama produk metamfetamina farmasi.<ref name="Real_Obetrol_Ad">{{cite book | vauthors = Rasmussen N |title = On Speed: The Many Lives of Amphetamine | url = https://archive.org/details/onspeedmanylives0000rasm_b4u7 |date = Maret 2008 |publisher = New York University Press |edition = 1 |isbn = 978-0-8147-7601-8 |page = [https://archive.org/details/onspeedmanylives0000rasm_b4u7/page/148 148] }}</ref> Karena efek psikologis dan stimulan metamfetamina, Obetrol menjadi pil diet yang populer di Amerika pada 1950-an dan 1960-an.<ref name="Real_Obetrol_Ad" /> Akhirnya, ketika sifat adiktif obat tersebut diketahui, pemerintah mulai mengatur secara ketat produksi dan distribusi metamfetamina.<ref name="Vermont" />

Saat ini, metamfetamina dijual dengan nama dagang "Desoxyn", dengan [[merek dagang]] dipegang oleh perusahaan farmasi Denmark [[Lundbeck]].<ref name="Desoxyn (Lundbeck)">{{cite web |url = http://www.lundbeck.com/us/products/cns-products/desoxyn |title = Desoxyn |publisher = Lundbeck: Desoxyn |access-date = 15 Desember 2012 |archive-url = https://web.archive.org/web/20121130095007/http://www.lundbeck.com/us/products/cns-products/desoxyn |archive-date = 30 November 2012 |df = dmy-all }}</ref> Pada Januari 2013, merek dagang Desoxyn telah dijual ke perusahaan farmasi Italia, Recordati.<ref>{{cite web |url = http://www.recordatirarediseases.com/products/us-product/desoxyn%C2%AE-cii-methamphetamine-hydrochloride-tablets-usp |title = Recordati: Desoxyn |publisher = Recordati SP |access-date = 15 Mei 2013 |archive-url = https://web.archive.org/web/20130707013757/http://www.recordatirarediseases.com/products/us-product/desoxyn%C2%AE-cii-methamphetamine-hydrochloride-tablets-usp |archive-date = 7 Juli 2013 |df = dmy-all }}</ref>

== Status hukum ==
Produksi, distribusi, penjualan, dan kepemilikan metamfetamina dibatasi atau ilegal di banyak [[yurisdiksi]].<ref>{{cite book |author = United Nations Office on Drugs and Crime |title = Preventing Amphetamine-type Stimulant Use Among Young People: A Policy and Programming Guide |publisher = United Nations |location = New York |year = 2007 |isbn = 978-92-1-148223-2 |url = http://www.unodc.org/pdf/youthnet/ATS.pdf |access-date = 11 November 2013 |archive-url = https://web.archive.org/web/20131016082310/http://www.unodc.org/pdf/youthnet/ATS.pdf |archive-date = 16 Oktober 2013 |url-status = live }}</ref><ref name="incb">{{cite web |title = List of psychotropic substances under international control |website = International Narcotics Control Board |publisher = United Nations |url = http://www.incb.org/pdf/e/list/green.pdf |access-date = 19 November 2005 |archive-url = https://web.archive.org/web/20051205125434/http://www.incb.org/pdf/e/list/green.pdf |archive-date = 5 December 2005 |date = August 2003 }}</ref> Metamfetamin telah ditempatkan dalam schedule II perjanjian [[Konvensi tentang Zat Psikotropika]] [[Perserikatan Bangsa-Bangsa]].<ref name=incb />

== Penelitian ==
Berdasarkan penelitian pada hewan, disarankan bahwa kalsitriol, suatu metabolit aktif [[vitamin D]], dapat memberikan perlindungan yang signifikan terhadap efek penipisan DA- dan 5-HT dari dosis neurotoksik metamfetamina.<ref>{{cite journal |vauthors = Cass WA, Smith MP, Peters LE |title = Calcitriol protects against the dopamine- and serotonin-depleting effects of neurotoxic doses of methamphetamine |journal = Annals of the New York Academy of Sciences |volume = 1074 |issue = 1|pages = 261–71 |year = 2006 |pmid = 17105922 |doi = 10.1196/annals.1369.023 |bibcode = 2006NYASA1074..261C |s2cid = 8537458 }}</ref>


== Referensi ==
== Referensi ==
{{reflist}}
{{Reflist}}

== Bacaan lebih lanjut ==
* {{cite news| vauthors = Szalavitz M |title=Why the Myth of the Meth-Damaged Brain May Hinder Recovery|url=http://healthland.time.com/2011/11/21/why-the-myth-of-the-meth-damaged-brain-may-hinder-recovery/|work=Time.com|publisher=Time USA, LLC}}
* {{cite journal|vauthors=Hart CL, Marvin CB, Silver R, Smith EE|title=Is cognitive functioning impaired in methamphetamine users? A critical review|journal=Neuropsychopharmacology|date=Februari 2012|volume=37|issue=3|pages=586–608|doi=10.1038/npp.2011.276|pmid=22089317|issn=0893-133X|pmc=3260986}}
**{{cite magazine | vauthors = Szalavitz M |date=21 November 2011 |title=Why the Myth of the Meth-Damaged Brain May Hinder Recovery |magazine=Time |url=http://healthland.time.com/2011/11/21/why-the-myth-of-the-meth-damaged-brain-may-hinder-recovery/}}


== Pranala luar ==
== Pranala luar ==
{{Commons category}}
* {{en}} [http://www.emcdda.europa.eu?nnodeid=25480 EMCDDA drugs profiles: Methamphetamine (2007)]
* [http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@term+@rn+@rel+537-46-2 Methamphetamine Toxnet entry]
* {{en}} [http://www.nyhealth.gov/diseases/aids/harm_reduction/crystalmeth/docs/meth_literature_index.pdf A Key to Methamphetamine-Related Literature] - A comprehensive thematic index of methamphetamine research published in academic and scientific journals with links from citations to the PubMed abstracts.
* [http://www.inchem.org/documents/pims/pharm/pim334.htm Methamphetamine Poison Information Monograph]
* {{en}} [http://www.apaic.org Asia & Pacific Amphetamine-Type Stimulants Information Centre] - an extensive information source on Amphetamine-Type Stimulants in Asia managed by the United Nations Office on Drugs and Crime
* [https://www.fbi.gov/news/stories/aryan-brotherhood-methamphetamine-operation-dismantled Drug Trafficking: Aryan Brotherhood Methamphetamine Operation Dismantled], [[FBI]]
* [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3148451 Neurologic manifestations of chronic methamphetamine abuse]

{{Authority control}}


[[Kategori:Narkotika]]
[[Kategori:Narkotika]]
[[Kategori:Amfetamina]]
[[Kategori:Amfetamina tersubstitusi]]
[[Kategori:Penghambat transpor monoamina vesikular]]
[[Kategori:Anorektik]]
[[Kategori:Antiobesitas]]
[[Kategori:aktivator anhidrase karbonat]]
[[Kategori:Afrodisiak]]
[[Kategori:Stimulan jantung]]
[[Kategori:Euforian]]
[[Kategori:Fenetilamina]]
[[Kategori:Agonis sigma]]
[[Kategori:Agonis TAAR1]]
[[Kategori:Simpatomimetik]]
[[Kategori:Pelepas norepinefrin-dopamin]]

Revisi terkini sejak 12 September 2024 16.47

Untuk masakan Jepang dengan nama yang sama, lihat Shabu-shabu.
Metamfetamina
Citra rasemat senyawa metamfetamina
Nama sistematis (IUPAC)
(RS)-N-metil-1-fenilpropan-2-amina
Data klinis
Nama dagang Desoxyn, Methedrine
AHFS/Drugs.com monograph
Data lisensi US FDA:link
Kat. kehamilan C(US)
Status hukum Dikontrol (S8) (AU) Schedule I (CA) ? (UK) Schedule II (US)
Kemungkinan
ketergantungan 		Physical: None; Psychological: High
Rute Medis: oral (pencernaan)
Rekreasi: oral, intravena, intramuskular, subkutan, menghirup uap, insuflasi, rektal, vagina
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas Oral: 67%[1][2][3][4]
Intranasal: 79%[1][2]
Inhalasi: 67–90%[1][2][3]
intravena: 100%[1][4]
Ikatan protein Secara luas bervariasi[5]
Metabolisme CYP2D6[6][7] dan FMO3[8][9]
Waktu paruh 9–12 jam (rentang 5–30 jam) (terlepas dari rute yang digunakan)[1][2]
Ekskresi Utamanya ginjal
Pengenal
Nomor CAS 537-46-2 YaY
Kode ATC N06BA03
PubChem CID 1206
Ligan IUPHAR 4803
DrugBank DB01577
ChemSpider 1169 YaY
UNII 44RAL3456C YaY
KEGG D08187 YaY
ChEBI CHEBI:6809 YaY
ChEMBL CHEMBL1201201 YaY
Sinonim N-metilamfetamina, N,α-dimetilfenetilamina, desoksiefedrina
Data kimia
Rumus C10H15N 

  • InChI=1S/C10H15N/c1-9(11-2)8-10-6-4-3-5-7-10/h3-7,9,11H,8H2,1-2H3 YaY
    Key:MYWUZJCMWCOHBA-UHFFFAOYSA-N YaY

Data fisik
Titik lebur 170 °C (338 °F) [10]
Titik didih 212 °C (414 °F) pada 760 mmHg[10]

Metamfetamina (metilamfetamina atau desoksiefedrin), disingkat meth, dan dikenal di Asia Tenggara, Hong Kong, Jepang dan Arab Saudi sebagai sabu-sabu atau shabu-shabu,[11][12] adalah obat psikostimulansia dan simpatomimetik. Obat ini dipergunakan untuk kasus parah ADHD atau narkolepsi dengan nama dagang Desoxyn, tetapi juga disalahgunakan sebagai narkotika. "Crystal meth" adalah bentuk kristal dari metamfetamina yang dapat dihisap lewat pipa.

Sejarah

[sunting | sunting sumber]
Crystal meth, yang dikenal juga dengan sabu-sabu (shabu-shabu)

Amfetamina, ditemukan sebelum metamfetamina, pertama kali disintesis pada tahun 1887 di Jerman oleh ahli kimia Rumania Lazăr Edeleanu yang menamainya fenilisopropilamina.[13][14] Tak lama kemudian, metamfetamina disintesis dari efedrina pada tahun 1893 oleh kimiawan Nagai Nagayoshi dari Jepang.[15] Tiga dekade kemudian, pada tahun 1919, metamfetamina hidroklorida disintesis oleh farmakolog Akira Ogata melalui reduksi efedrina menggunakan fosfor merah dan iodin.[16]

Sejak tahun 1938, metamfetamina dipasarkan secara besar-besaran di Jerman sebagai obat bebas dengan merek dagang Pervitin, diproduksi oleh perusahaan farmasi Temmler yang berbasis di Berlin.[17][18] Senyawa ini digunakan oleh semua cabang gabungan angkatan bersenjata dari Reich Ketiga, untuk efek stimulannya dan kemampuannya untuk terjaga dalam waktu lama.[19][20] Pervitin menjadi bahasa sehari-hari dikenal di kalangan pasukan Jerman sebagai "Stuka-Tablets" (Stuka-Tabletten) dan "Herman-Göring-Pills" (Hermann-Göring-Pillen), sebagai sindiran sinis terhadap kecanduan Göring yang terkenal terhadap obat-obatan. Namun, efek sampingnya, terutama gejala putus obat, begitu serius sehingga tentara secara tajam mengurangi penggunaannya pada tahun 1940.[21] Pada tahun 1941, penggunaannya dibatasi hanya dengan resep dokter, dan militer mengontrol dengan ketat distribusinya. Prajurit hanya akan menerima beberapa tablet sekaligus, dan tidak disarankan untuk menggunakannya dalam pertempuran. kata sejarawan Łukasz Kamieński,

"Seorang prajurit yang akan berperang di Pervitin biasanya mendapati dirinya tidak dapat bekerja secara efektif untuk satu atau dua hari berikutnya. Menderita mabuk narkoba dan lebih terlihat seperti zombie daripada pejuang hebat, dia harus pulih dari efek samping."

Beberapa tentara berubah menjadi lebih kejam, melakukan kejahatan perang terhadap warga sipil; yang lain menyerang petugas mereka sendiri.[21] Di akhir perang, senyawa ini digunakan sebagai bagian dari obat baru: D-IX.

Obetrol, dipatenkan oleh Obetrol Pharmaceuticals pada tahun 1950-an dan diindikasikan untuk pengobatan obesitas, adalah salah satu merek pertama produk metamfetamina farmasi.[22] Karena efek psikologis dan stimulan metamfetamina, Obetrol menjadi pil diet yang populer di Amerika pada 1950-an dan 1960-an.[22] Akhirnya, ketika sifat adiktif obat tersebut diketahui, pemerintah mulai mengatur secara ketat produksi dan distribusi metamfetamina.[14]

Saat ini, metamfetamina dijual dengan nama dagang "Desoxyn", dengan merek dagang dipegang oleh perusahaan farmasi Denmark Lundbeck.[23] Pada Januari 2013, merek dagang Desoxyn telah dijual ke perusahaan farmasi Italia, Recordati.[24]

Status hukum

[sunting | sunting sumber]

Produksi, distribusi, penjualan, dan kepemilikan metamfetamina dibatasi atau ilegal di banyak yurisdiksi.[25][26] Metamfetamin telah ditempatkan dalam schedule II perjanjian Konvensi tentang Zat Psikotropika Perserikatan Bangsa-Bangsa.[26]

Penelitian

[sunting | sunting sumber]

Berdasarkan penelitian pada hewan, disarankan bahwa kalsitriol, suatu metabolit aktif vitamin D, dapat memberikan perlindungan yang signifikan terhadap efek penipisan DA- dan 5-HT dari dosis neurotoksik metamfetamina.[27]

Referensi

[sunting | sunting sumber]
  1. ^ a b c d e Cruickshank CC, Dyer KR (Juli 2009). "A review of the clinical pharmacology of methamphetamine". Addiction. 104 (7): 1085–99. doi:10.1111/j.1360-0443.2009.02564.x. PMID 19426289. 
  2. ^ a b c d Schep LJ, Slaughter RJ, Beasley DM (Agustus 2010). "The clinical toxicology of metamfetamine". Clinical Toxicology. 48 (7): 675–694. doi:10.3109/15563650.2010.516752. ISSN 1556-3650. PMID 20849327. 
  3. ^ a b Courtney KE, Ray LA (Oktober 2014). "Methamphetamine: an update on epidemiology, pharmacology, clinical phenomenology, and treatment literature". Drug Alcohol Depend. 143: 11–21. doi:10.1016/j.drugalcdep.2014.08.003. PMC 4164186 alt=Dapat diakses gratis. PMID 25176528. 
  4. ^ a b Rau T, Ziemniak J, Poulsen D (2015). "The neuroprotective potential of low-dose methamphetamine in preclinical models of stroke and traumatic brain injury". Prog. Neuropsychopharmacol. Biol. Psychiatry. 64: 231–6. doi:10.1016/j.pnpbp.2015.02.013 alt=Dapat diakses gratis. PMID 25724762. In humans, the oral bioavailability of methamphetamine is approximately 70% but increases to 100% following intravenous (IV) delivery (Ares-Santos et al., 2013). 
  5. ^ "Toxicity". Methamphetamine. PubChem Compound. National Center for Biotechnology Information. 
  6. ^ Sellers EM, Tyndale RF (2000). "Mimicking gene defects to treat drug dependence". Ann. N. Y. Acad. Sci. 909 (1): 233–246. Bibcode:2000NYASA.909..233S. doi:10.1111/j.1749-6632.2000.tb06685.x. PMID 10911933. Methamphetamine, a central nervous system stimulant drug, is p-hydroxylated by CYP2D6 to less active p-OH-methamphetamine. 
  7. ^ "Adderall XR Prescribing Information" (PDF). United States Food and Drug Administration. Shire US Inc. December 2013. hlm. 12–13. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 30 December 2013. Diakses tanggal 30 December 2013. 
  8. ^ Krueger SK, Williams DE (June 2005). "Mammalian flavin-containing monooxygenases: structure/function, genetic polymorphisms and role in drug metabolism". Pharmacol. Ther. 106 (3): 357–387. doi:10.1016/j.pharmthera.2005.01.001. PMC 1828602 alt=Dapat diakses gratis. PMID 15922018. 
    Table 5: N-containing drugs and xenobiotics oxygenated by FMO Diarsipkan 16 September 2018 di Wayback Machine.
  9. ^ Cashman JR, Xiong YN, Xu L, Janowsky A (Maret 1999). "N-oxygenation of amphetamine and methamphetamine by the human flavin-containing monooxygenase (form 3): role in bioactivation and detoxication". J. Pharmacol. Exp. Ther. 288 (3): 1251–1260. PMID 10027866. 
  10. ^ a b "Chemical and Physical Properties". Methamphetamine. PubChem Compound. National Center for Biotechnology Information. 
  11. ^ Harsanto, Damar. "Some women inmates unable to kick drug habits". The Jakarta Post. 
  12. ^ Yudono, Jodhi. "Upacara "Spiritual" Kaum Penipu". Kompas.com. Kompas Cyber Media. 
  13. ^ Rassool GH (2009). Alcohol and Drug Misuse: A Handbook for Students and Health Professionals. London: Routledge. hlm. 113. ISBN 978-0-203-87117-1. 
  14. ^ a b "Historical overview of methamphetamine". Vermont Department of Health. Government of Vermont. Diarsipkan dari versi asli tanggal 20 Juni 2012. Diakses tanggal 29 Januari 2012. 
  15. ^ Grobler SR, Chikte U, Westraat J (2011). "The pH Levels of Different Methamphetamine Drug Samples on the Street Market in Cape Town". ISRN Dentistry. 2011: 1–4. doi:10.5402/2011/974768. PMC 3189445 alt=Dapat diakses gratis. PMID 21991491. 
  16. ^ "Historical overview of methamphetamine". Vermont Department of Health. Diarsipkan dari versi asli tanggal 20 Juni 2012. Diakses tanggal 15 Januari 2012. 
  17. ^ Pervitin (dalam bahasa Jerman), Berlin: CHEMIE.DE Information Service GmbH, diakses tanggal 16 September 2015 
  18. ^ Freye E (2009). Pharmacology and Abuse of Cocaine, Amphetamines, Ecstasy and Related Designer Drugs. University Düsseldorf, Germany: Springer. hlm. 110. ISBN 978-90-481-2447-3. 
  19. ^ Ulrich A (6 Mei 2005). "The Nazi Death Machine: Hitler's Drugged Soldiers". Spiegel Online. Der Spiegel, 6 May 2005. Diarsipkan dari versi asli tanggal 19 December 2017. Diakses tanggal 12 August 2014. 
  20. ^ Defalque RJ, Wright AJ (April 2011). "Methamphetamine for Hitler's Germany: 1937 to 1945". Bull. Anesth. Hist. 29 (2): 21–24, 32. doi:10.1016/s1522-8649(11)50016-2. PMID 22849208. 
  21. ^ a b Kamieński Ł (2016). Shooting Up: A Short History of Drugs and War. Oxford University Press. hlm. 111–13. ISBN 9780190263478. Diarsipkan dari versi asli tanggal 23 Maret 2017. Diakses tanggal 23 Oktober 2016. 
  22. ^ a b Rasmussen N (Maret 2008). On Speed: The Many Lives of Amphetamine (edisi ke-1). New York University Press. hlm. 148. ISBN 978-0-8147-7601-8. 
  23. ^ "Desoxyn". Lundbeck: Desoxyn. Diarsipkan dari versi asli tanggal 30 November 2012. Diakses tanggal 15 December 2012. 
  24. ^ "Recordati: Desoxyn". Recordati SP. Diarsipkan dari versi asli tanggal 7 July 2013. Diakses tanggal 15 May 2013. 
  25. ^ United Nations Office on Drugs and Crime (2007). Preventing Amphetamine-type Stimulant Use Among Young People: A Policy and Programming Guide (PDF). New York: United Nations. ISBN 978-92-1-148223-2. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 16 Oktober 2013. Diakses tanggal 11 November 2013. 
  26. ^ a b "List of psychotropic substances under international control" (PDF). International Narcotics Control Board. United Nations. August 2003. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 5 December 2005. Diakses tanggal 19 November 2005. 
  27. ^ Cass WA, Smith MP, Peters LE (2006). "Calcitriol protects against the dopamine- and serotonin-depleting effects of neurotoxic doses of methamphetamine". Annals of the New York Academy of Sciences. 1074 (1): 261–71. Bibcode:2006NYASA1074..261C. doi:10.1196/annals.1369.023. PMID 17105922. 

Bacaan lebih lanjut

[sunting | sunting sumber]

Pranala luar

[sunting | sunting sumber]
Wikimedia Commons memiliki media mengenai Dextromethamphetamine.
Diperoleh dari "https://wiki-indonesia.club/w/index.php?title=Metamfetamina&oldid=26286325"