Lompat ke isi

Siprofloksasin: Perbedaan antara revisi

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Jelajahi riwayat secara interaktif
← Revisi sebelumnya
Konten dihapus Konten ditambahkan
VisualTeks wiki
Muhammad Anas Sidik (bicara | kontrib)
22.730 suntingan
Tidak ada ringkasan suntingan
Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan
 
(12 revisi perantara oleh 8 pengguna tidak ditampilkan)
Baris 3: Baris 3:
| Watchedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 443526033
| verifiedrevid = 443526033
| drug_name =
| drug_name =Ciprofloxacin HCI
| IUPAC_name = 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-quinoline-3-carboxylic acid
| IUPAC_name = 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-quinoline-3-carboxylic acid
| image = Ciprofloxacin.svg
| image = Ciprofloxacin.svg
Baris 10: Baris 10:


<!--Clinical data-->
<!--Clinical data-->
| tradename = Ciloxan, Cipro, Neofloxin, others
| tradename = Baquinor, Ciloxan, Cipro, Floxigra, Neofloxin, dll
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|ciprofloxacin-hydrochloride}}
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|ciprofloxacin-hydrochloride}}
| MedlinePlus = a688016
| MedlinePlus = a688016
Baris 22: Baris 22:


<!--Pharmacokinetic data-->
<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = 69%<ref>{{cite journal |author1-last=Drusano GL |author2=Standiford HC |author3=Plaisance K |author4=Forrest A |author5=Leslie J |author6=Caldwell J |title=Absolute oral bioavailability of ciprofloxacin |journal=Antimicrob Agents Chemother. |volume=30 |issue=3 |pages=444–6 |date=September 1986 |pmid=3777908 |pmc=180577 |url=http://aac.asm.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=3777908 |doi= 10.1128/aac.30.3.444 |issn=0066-4804}}</ref>
| bioavailability = 69%<ref>{{cite journal |author1-last=Drusano GL |author2=Standiford HC |author3=Plaisance K |author4=Forrest A |author5=Leslie J |author6=Caldwell J |title=Absolute oral bioavailability of ciprofloxacin |journal=Antimicrob Agents Chemother. |volume=30 |issue=3 |pages=444–6 |date=September 1986 |pmid=3777908 |pmc=180577 |url=http://aac.asm.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=3777908 |doi=10.1128/aac.30.3.444 |issn=0066-4804 |access-date=2016-09-23 |archive-date=2020-01-29 |archive-url=https://web.archive.org/web/20200129032800/http://aac.asm.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=3777908 |dead-url=yes }}</ref>
| metabolism = Hati, termasuk [[CYP1A2]]
| metabolism = Hati, termasuk [[CYP1A2]]
| elimination_half-life = 4 jam
| elimination_half-life = 4 jam
Baris 57: Baris 57:
| StdInChIKey = MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N
| StdInChIKey = MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N
}}
}}
'''Siproloksasin''' (English: '''''Ciprofloxacin''''' (INN)) adalah [[antibiotika]] untuk pengobatan beberapa infeksi bakteri. Antibiotik ini termasuk [[fluorokuinolon]] generasi kedua. Spektrum aktivitasnya melingkupi beberapa strain bakteri patogen yang menyerang pernapasan, [[sistem urin]], [[Pencernaan|gastrointestinal]], dan infeksi abdominal, termasuk di dalamnya adalah bakteri patogen Gram negatif ''Escherichia coli'', ''Haemophilus influenzae'', ''Klebsiella pneumoniae'', ''Legionella pneumophila'', ''Moraxella catarrhalis'', ''Proteus mirabilis'', dan ''Pseudomonas aeruginosa'' dan gram positif, yang sensitif namun belum menjadi resisten terhadap methicillin, seperti ''Staphylococcus aureus'', ''Streptococcus pneumoniae'', ''Staphylococcus epidermidis'', ''Enterococcus faecalis'', dan ''Streptococcus pyogenes''.
'''Siproloksasin''' (English: '''''Ciprofloxacin''''' (INN)) adalah [[antibiotik]] untuk pengobatan beberapa infeksi bakteri. Antibiotik ini termasuk [[fluorokuinolon]] generasi kedua. Spektrum aktivitasnya melingkupi beberapa strain bakteri patogen yang menyerang pernapasan, [[sistem urin]], [[Pencernaan|gastrointestinal]], dan infeksi abdominal, termasuk di dalamnya adalah bakteri patogen Gram negatif ''Escherichia coli'', ''Haemophilus influenzae'', ''Klebsiella pneumoniae'', ''Legionella pneumophila'', ''Moraxella catarrhalis'', ''Proteus mirabilis'', dan ''Pseudomonas aeruginosa'' dan gram positif, yang sensitif namun belum menjadi resisten terhadap methicillin, seperti ''Staphylococcus aureus'', ''Streptococcus pneumoniae'', ''Staphylococcus epidermidis'', ''Enterococcus faecalis'', dan ''Streptococcus pyogenes''.


Siprofloksasin dan jenis-jenis fluorokuinolon lainnya bernilai tinggi karena spektrum aktivitasnya yang lebar, menembus jaringan dengan sempurna, dan tersedia dalam bentuk sediaan untuk diminum maupun suntikan.
Siprofloksasin dan jenis-jenis fluorokuinolon lainnya bernilai tinggi karena spektrum aktivitasnya yang lebar, menembus jaringan dengan sempurna, dan tersedia dalam bentuk sediaan untuk diminum maupun suntikan.
Baris 64: Baris 64:
Akibat penggunaan yang meluas untuk mengobati infeksi ringan yang sebenarnya bisa diobati dengan antibiotik yang lebih lama dan spektrumnya lebih sempit, kini banyak bakteri yang telah mengembangkan resistensi terhadap obat ini, sehinga ciprofloxacin menjadi lebih tidak efektif dibanding sebelumnya.<ref>{{cite web |url=http://www.cdc.gov/ncidod/eid/vol5no3/pdf/vatopoulos.pdf |title=Bacterial Resistance to Ciprofloxacin in Greece: Results from the National Electronic Surveillance System |author=A.C. Vatopoulos |author2=V. Kalapothaki |format=PDF |year=1997 }}</ref>
Akibat penggunaan yang meluas untuk mengobati infeksi ringan yang sebenarnya bisa diobati dengan antibiotik yang lebih lama dan spektrumnya lebih sempit, kini banyak bakteri yang telah mengembangkan resistensi terhadap obat ini, sehinga ciprofloxacin menjadi lebih tidak efektif dibanding sebelumnya.<ref>{{cite web |url=http://www.cdc.gov/ncidod/eid/vol5no3/pdf/vatopoulos.pdf |title=Bacterial Resistance to Ciprofloxacin in Greece: Results from the National Electronic Surveillance System |author=A.C. Vatopoulos |author2=V. Kalapothaki |format=PDF |year=1997 }}</ref>


Resistensi antibiotika terhadap siprofloksasin dan jenis fluorokuinolon bisa berkembang lebih cepat, bahkan dalam masa pengobatan. Sejumlah patogen seperti [[enterococci]], ''[[Streptococcus pyogenes]]'', dan ''[[Klebsiella pneumoniae]]'' kini telah memperlihatkan resistensi terhadap siprofloksasin.<ref>M Jacobs, Worldwide Overview of Antimicrobial Resistance. International Symposium on Antimicrobial Agents and Resistance 2005.</ref> Penggunaan fluorokuinolon untuk binatang peliharaan, terutama di Eropa, juga berperan dalam hal ini.<ref>{{cite web|title=Update On Extra-Label Use Of Fluoroquinolones |url=http://www.fda.gov/AnimalVeterinary/NewsEvents/CVMUpdates/ucm127657.htm |publisher = [[Center for Veterinary Medicine]] (CVM) |date=16 July 1996 |accessdate=12 August 2009}}</ref> Sementara itu, beberapa strain ''[[Burkholderia cepacia]]'', ''[[Clostridium innocuum]]'', dan ''[[Enterococcus faecium]]'' mulai mengembangkan resistensi terhadap siprofloksasin dalam derajat yang berbeda-beda.<ref>{{cite web|title=Ciprofloxacin spectrum of bacterial susceptibility and Resistance|url=http://www.toku-e.com/Upload/Products/PDS/20120618005735.pdf |accessdate=4 May 2012}}</ref>
Resistensi antibiotik terhadap siprofloksasin dan jenis fluorokuinolon bisa berkembang lebih cepat, bahkan dalam masa pengobatan. Sejumlah patogen seperti [[enterococci]], ''[[Streptococcus pyogenes]]'', dan ''[[Klebsiella pneumoniae]]'' kini telah memperlihatkan resistensi terhadap siprofloksasin.<ref>M Jacobs, Worldwide Overview of Antimicrobial Resistance. International Symposium on Antimicrobial Agents and Resistance 2005.</ref> Penggunaan fluorokuinolon untuk binatang peliharaan, terutama di Eropa, juga berperan dalam hal ini.<ref>{{cite web|title=Update On Extra-Label Use Of Fluoroquinolones |url=http://www.fda.gov/AnimalVeterinary/NewsEvents/CVMUpdates/ucm127657.htm |publisher = [[Center for Veterinary Medicine]] (CVM) |date=16 July 1996 |accessdate=12 August 2009}}</ref> Sementara itu, beberapa strain ''[[Burkholderia cepacia]]'', ''[[Clostridium innocuum]]'', dan ''[[Enterococcus faecium]]'' mulai mengembangkan resistensi terhadap siprofloksasin dalam derajat yang berbeda-beda.<ref>{{cite web|title=Ciprofloxacin spectrum of bacterial susceptibility and Resistance|url=http://www.toku-e.com/Upload/Products/PDS/20120618005735.pdf|accessdate=4 May 2012|archive-date=2013-10-09|archive-url=https://web.archive.org/web/20131009014110/http://www.toku-e.com/Upload/Products/PDS/20120618005735.pdf|dead-url=yes}}</ref>


== Perhatian ==
== Perhatian ==
Baris 73: Baris 73:
Namun, obat ini jarang digunakan karena muncul generasi berikutnya yang lebih populer siprofloksasin (ciprofloxacin) dan levofloxacin. Pada awalnya, kedua antibiotik tersebut digunakan pada anak-anak hanya untuk perawatan paska paparan anthraks inhalasi sebelum tahun 2004.<ref name=":0" /><ref name=":1" />
Namun, obat ini jarang digunakan karena muncul generasi berikutnya yang lebih populer siprofloksasin (ciprofloxacin) dan levofloxacin. Pada awalnya, kedua antibiotik tersebut digunakan pada anak-anak hanya untuk perawatan paska paparan anthraks inhalasi sebelum tahun 2004.<ref name=":0" /><ref name=":1" />


Kemudian pada tahun 2004, siprofloksasin mendapat persetujuan untuk pengobatan ISK dan pielonefritis (''pyelonephritis'', infeksi pada pelvis ginjal) yang rumit pada anak-anak berusia 1 sampai 17 tahun.<ref name=":1" /> Saat ini, moksifloksasin tidak disetujui untuk penggunaan anak-anak.<ref name=":1" /> Seiring meningkatnya pemakaian fluorokuinolon pada anak-anak, akhirnya pun menuai kontroversi terkait keamanannya.<ref name=":0" /><ref name=":1" />
Kemudian pada tahun 2004, siprofloksasin mendapat persetujuan untuk pengobatan ISK dan pielonefritis (''pyelonephritis'', infeksi pada pelvis ginjal) yang rumit pada anak-anak berusia 1 sampai 17 tahun.<ref name=":1" /> Saat ini, moksifloksasin tidak disetujui untuk penggunaan anak-anak.<ref name=":1" /> Seiring meningkatnya pemakaian fluorokuinolon pada anak-anak, akhirnya pun menuai kontroversi terkait keamanannya.<ref name=":0" /><ref name=":1" />


Fluorokuinolon menunjukkan efek buruk pada perkembangan tulang rawan pada hewan muda melalui inflamasi dan penghancuran sendi besar. Mekanisme arthropati ini sering tidak dapat dipulihkan, dan potensi kejadiannya pada anak-anak membatasi penggunaan fluorokuinolon pada anak-anak.<ref name=":0" />
Fluorokuinolon menunjukkan efek buruk pada perkembangan tulang rawan pada hewan muda melalui inflamasi dan penghancuran sendi besar. Mekanisme arthropati ini sering tidak dapat dipulihkan, dan potensi kejadiannya pada anak-anak membatasi penggunaan fluorokuinolon pada anak-anak.<ref name=":0" />
Baris 79: Baris 79:
== Referensi ==
== Referensi ==
{{reflist}}
{{reflist}}
[[Kategori:Obat yang dikembangkan oleh Bayer]]

[[Kategori:Antibiotika]]
[[Kategori:Antibiotik fluorokuinolon]]
[[Kategori:Piperazina]]
[[Kategori:Senyawa 1-piperazinil]]
[[Kategori:Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia]]
[[Kategori:Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia]]
[[Kategori:Obat Esensial Nasional Indonesia]]
[[Kategori:Dermatoksin]]
[[Kategori:Senyawa siklopropil]]
[[Kategori:Penghambat CYP1A2]]
[[Kategori:Penghambat CYP3A4]]
[[Kategori:Modulator alosterik positif reseptor GABAA]]
[[Kategori:Nefrotoksin]]
[[Kategori:Obat yang dikembangkan oleh Novartis]]
[[Kategori:Obat oftalmologi]]

Revisi terkini sejak 12 Oktober 2024 01.06

Ciprofloxacin HCI
Nama sistematis (IUPAC)
1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-quinoline-3-carboxylic acid
Data klinis
Nama dagang Baquinor, Ciloxan, Cipro, Floxigra, Neofloxin, dll
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a688016
Data lisensi US FDA:link
Kat. kehamilan B3(AU) C(US)
Status hukum Harus dengan resep dokter (S4) (AU) POM (UK) ℞-only (US)
Rute Oral, Terapi intravena, topical (tetes telinga, tetes mata)
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 69%[1]
Metabolisme Hati, termasuk CYP1A2
Waktu paruh 4 jam
Ekskresi Ginjal
Pengenal
Nomor CAS 85721-33-1 YaY
Kode ATC J01MA02 S01AE03 S02AA15 S03AA07
PubChem CID 2764
DrugBank DB00537
ChemSpider 2662 YaY
UNII 5E8K9I0O4U YaY
KEGG D00186 YaY
ChEBI CHEBI:100241 YaY
ChEMBL CHEMBL8 YaY
NIAID ChemDB AIDSNO:001992
Data kimia
Rumus C17H18FN3O3 
Massa mol. 331.346 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem

  • InChI=1S/C17H18FN3O3/c18-13-7-11-14(8-15(13)20-5-3-19-4-6-20)21(10-1-2-10)9-12(16(11)22)17(23)24/h7-10,19H,1-6H2,(H,23,24) YaY
    Key:MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N YaY

Siproloksasin (English: Ciprofloxacin (INN)) adalah antibiotik untuk pengobatan beberapa infeksi bakteri. Antibiotik ini termasuk fluorokuinolon generasi kedua. Spektrum aktivitasnya melingkupi beberapa strain bakteri patogen yang menyerang pernapasan, sistem urin, gastrointestinal, dan infeksi abdominal, termasuk di dalamnya adalah bakteri patogen Gram negatif Escherichia coli, Haemophilus influenzae, Klebsiella pneumoniae, Legionella pneumophila, Moraxella catarrhalis, Proteus mirabilis, dan Pseudomonas aeruginosa dan gram positif, yang sensitif namun belum menjadi resisten terhadap methicillin, seperti Staphylococcus aureus, Streptococcus pneumoniae, Staphylococcus epidermidis, Enterococcus faecalis, dan Streptococcus pyogenes.

Siprofloksasin dan jenis-jenis fluorokuinolon lainnya bernilai tinggi karena spektrum aktivitasnya yang lebar, menembus jaringan dengan sempurna, dan tersedia dalam bentuk sediaan untuk diminum maupun suntikan.

Resistensi

[sunting | sunting sumber]

Akibat penggunaan yang meluas untuk mengobati infeksi ringan yang sebenarnya bisa diobati dengan antibiotik yang lebih lama dan spektrumnya lebih sempit, kini banyak bakteri yang telah mengembangkan resistensi terhadap obat ini, sehinga ciprofloxacin menjadi lebih tidak efektif dibanding sebelumnya.[2]

Resistensi antibiotik terhadap siprofloksasin dan jenis fluorokuinolon bisa berkembang lebih cepat, bahkan dalam masa pengobatan. Sejumlah patogen seperti enterococci, Streptococcus pyogenes, dan Klebsiella pneumoniae kini telah memperlihatkan resistensi terhadap siprofloksasin.[3] Penggunaan fluorokuinolon untuk binatang peliharaan, terutama di Eropa, juga berperan dalam hal ini.[4] Sementara itu, beberapa strain Burkholderia cepacia, Clostridium innocuum, dan Enterococcus faecium mulai mengembangkan resistensi terhadap siprofloksasin dalam derajat yang berbeda-beda.[5]

Perhatian

[sunting | sunting sumber]

Merusak perkembangan tulang rawan

[sunting | sunting sumber]

Antibiotik pertama kuinolon yaitu asam naliksidat yang diperkenalkan pada tahun 1964 dan selama dua dekade terakhir telah disetujui untuk pengobatan infeksi saluran kemih (ISK) pada anak-anak berusia 3 bulan atau lebih.[6][7]

Namun, obat ini jarang digunakan karena muncul generasi berikutnya yang lebih populer siprofloksasin (ciprofloxacin) dan levofloxacin. Pada awalnya, kedua antibiotik tersebut digunakan pada anak-anak hanya untuk perawatan paska paparan anthraks inhalasi sebelum tahun 2004.[6][7]

Kemudian pada tahun 2004, siprofloksasin mendapat persetujuan untuk pengobatan ISK dan pielonefritis (pyelonephritis, infeksi pada pelvis ginjal) yang rumit pada anak-anak berusia 1 sampai 17 tahun.[7] Saat ini, moksifloksasin tidak disetujui untuk penggunaan anak-anak.[7] Seiring meningkatnya pemakaian fluorokuinolon pada anak-anak, akhirnya pun menuai kontroversi terkait keamanannya.[6][7]

Fluorokuinolon menunjukkan efek buruk pada perkembangan tulang rawan pada hewan muda melalui inflamasi dan penghancuran sendi besar. Mekanisme arthropati ini sering tidak dapat dipulihkan, dan potensi kejadiannya pada anak-anak membatasi penggunaan fluorokuinolon pada anak-anak.[6]

Referensi

[sunting | sunting sumber]
  1. ^ Drusano GL; Standiford HC; Plaisance K; Forrest A; Leslie J; Caldwell J (September 1986). "Absolute oral bioavailability of ciprofloxacin". Antimicrob Agents Chemother. 30 (3): 444–6. doi:10.1128/aac.30.3.444. ISSN 0066-4804. PMC 180577 alt=Dapat diakses gratis. PMID 3777908. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2020-01-29. Diakses tanggal 2016-09-23. 
  2. ^ A.C. Vatopoulos; V. Kalapothaki (1997). "Bacterial Resistance to Ciprofloxacin in Greece: Results from the National Electronic Surveillance System" (PDF). 
  3. ^ M Jacobs, Worldwide Overview of Antimicrobial Resistance. International Symposium on Antimicrobial Agents and Resistance 2005.
  4. ^ "Update On Extra-Label Use Of Fluoroquinolones". Center for Veterinary Medicine (CVM). 16 July 1996. Diakses tanggal 12 August 2009. 
  5. ^ "Ciprofloxacin spectrum of bacterial susceptibility and Resistance" (PDF). Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2013-10-09. Diakses tanggal 4 May 2012. 
  6. ^ a b c d Committee on Infectious Diseases (2006-9). "The use of systemic fluoroquinolones". Pediatrics. 118 (3): 1287–1292. doi:10.1542/peds.2006-1722. ISSN 1098-4275. PMID 16951028. 
  7. ^ a b c d e Bradley, John S.; Jackson, Mary Anne; Committee on Infectious Diseases; American Academy of Pediatrics (2011-10). "The use of systemic and topical fluoroquinolones". Pediatrics. 128 (4): e1034–1045. doi:10.1542/peds.2011-1496. ISSN 1098-4275. PMID 21949152. 
Diperoleh dari "https://wiki-indonesia.club/w/index.php?title=Siprofloksasin&oldid=26408476"