Lompat ke isi

Tetrasiklina: Perbedaan antara revisi

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Jelajahi riwayat secara interaktif
← Revisi sebelumnya
Konten dihapus Konten ditambahkan
VisualTeks wiki
EmausBot (bicara | kontrib)
Bot
581.609 suntingan
k Bot: Migrasi 32 pranala interwiki, karena telah disediakan oleh Wikidata pada item d:Q193045
Tidak ada ringkasan suntingan
 
(29 revisi perantara oleh 9 pengguna tidak ditampilkan)
Baris 1: Baris 1:
{{penyangkalan-medis}}
:''Artikel ini berkutat pada antibiotik tertentu yang disebut tetrasiklina. Untuk kelompok antibiotik yang dikenal sebagai tetrasiklina, lihat [[antibiotik tetrasiklina]].''
{{drugbox |
{{drugbox |
|image=Tetracycline structure.svg
|image=Tetracycline structure.svg
|IUPAC_name = 2-(amino-hidroksi-metilidena)-4-dimetilamino-{{br}}6,10,11,12a-tetrahidroksi-6-metil-4,4a,5,{{br}}5a-tetrahidrotetrasena-1,3,12-trion {{br}}OR{{br}}4-(dimetilamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-{{br}}3,6,10,12,12a-pentahidroksi-{{br}}1,11diokso-naftasena-2karboksamida
|IUPAC_name = 2-(amino-hidroksi-metilidena)-4-dimetilamino-{{br}}6,10,11,12a-tetrahidroksi-6-metil-4,4a,5,{{br}}5a-tetrahidrotetrasena-1,3,12-trion {{br}}OR{{br}}4-(dimetilamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-{{br}}3,6,10,12,12a-pentahidroksi-{{br}}1,11diokso-naftasena-2karboksamida
| tradename = Super Tetra, Suprabiotic, Dumocyclin, dll
|CAS_number = 60-54-8
|CAS_number = 60-54-8
| ChemSpiderID = 10257122
| ChemSpiderID = 10257122
Baris 22: Baris 23:
|routes_of_administration = oral, [[topikal]] (kulit dan mata), [[Intramuskular]], [[Intravena]]
|routes_of_administration = oral, [[topikal]] (kulit dan mata), [[Intramuskular]], [[Intravena]]
}}
}}
'''Tetrasiklina''' ([[International Nonproprietary Name|INN]]) adalah [[antibiotik]] [[poliketida]] spektrum luas yang diproduksi dari [[genus]] ''[[Streptomyces]]'' dari [[Actinobacteria]]. Ia umumnya digunakan untuk mengobati [[acne vulgaris]]. Ia dijual dengan beberapa nama dagang seperti '''Sumycin''', '''Terramycin''', '''Tetracyn''', '''Panmycin''', dll. '''Actisite''' yang berbentuk seperti benang serat digunakan dalam aplikasi kedokteran gigi. Ia juga digunakan untuk memproduksi beberapa senyawa turunan semi-sintetik yang dikenal sebagai [[antibiotik tetrasiklina]]. Tetrasiklin umumnya diproduksi oleh beberapa anggota dari [[genus]] ''[[Streptomyces]]'' dan merupakan antibiotik yang umum digunakan untuk pengobatan manusia.<ref name="Madigan">Madigan MT, Martinko JM. 2006. Brock Biology of Microorganism: Eleventh Edition. New Jersey: Pearson Prentice Hall.</ref> Namun, tetrasiklin juga sering digunakan untuk pengobatan hewan contohnya [[unggas]].<ref name="Madigan"/> Tetrasiklin termasuk antibiotik dengan spektrum luas karena menginhibisi hampir semua [[bakteri]] [[gram-negatif]] maupun [[gram-positif]].<ref name="Madigan"/>
'''Tetrasiklina''' ([[International Nonproprietary Name|INN]]) adalah [[antibiotik]] [[poliketida]] spektrum luas yang diproduksi dari [[genus]] ''[[Streptomyces]]'' dari [[Actinobacteria]]. Tetrasiklina umumnya digunakan untuk mengobati jerawat ([[acne vulgaris]]), [[kolera]], brucellosis, [[pes]] atau sampar, [[malaria]], dan [[sifilis]].<ref name="AHFS2016">{{cite web|url=https://www.drugs.com/monograph/tetracycline.html|title=Tetracycline|publisher=The American Society of Health-System Pharmacists|archiveurl=https://web.archive.org/web/20161228195613/https://www.drugs.com/monograph/tetracycline.html|archivedate=28 December 2016|deadurl=no|accessdate=8 December 2016|df=}}</ref>


Tetrasiklina dijual dengan beberapa nama dagang seperti '''Super Tetra''', '''Sumycin''', '''Terramycin''', '''Tetracyn''', '''Panmycin''', dan lain-lain. '''Actisite''' adalah jenis tetrasiklina periodontal yang berbentuk seperti benang serat digunakan dalam aplikasi kedokteran gigi.<ref>{{Cite web|url=https://www.rxlist.com/actisite-drug.htm|title=Actisite (Tetracycline Periodontal): Side Effects, Interactions, Warning, Dosage & Uses|website=RxList|language=en|access-date=2019-02-13}}</ref>
== Mekanisme Kerja ==
⚫
Tetrasiklin termasuk ke dalam golongan [[antibiotik aminoglikosida]] seperti [[eritromisin]].<ref name="Madigan"/> Cara kerjanya adalah menghambat atau menginhibisi sintesis [[protein]] pada bakteri dengan cara mengganggu fungsi subunit 30S [[ribosom]].<ref name="Madigan"/>


Tetrasiklina juga digunakan untuk menghasilkan beberapa senyawa turunan semi-sintetik yang dikenal sebagai [[Antibiotik golongan tetrasiklina|antibiotik tetrasiklina]]. Tetrasiklina umumnya diproduksi oleh beberapa anggota dari [[genus]] ''[[Streptomyces]]'' dan merupakan antibiotik yang umum digunakan untuk pengobatan manusia.<ref name="Madigan">Madigan MT, Martinko JM. 2006. Brock Biology of Microorganism: Eleventh Edition. New Jersey: Pearson Prentice Hall.</ref> Namun, tetrasiklina juga sering digunakan untuk pengobatan hewan contohnya [[unggas]].<ref name="Madigan" /> Tetrasiklina termasuk antibiotik dengan spektrum luas karena menghambat pertumbuhan hampir semua [[bakteri]] [[Gram-negatif]] maupun [[Gram-positif]].<ref name="Madigan" />
{{kimia-stub}}


== Lihat Pula ==
== Mekanisme kerja ==
⚫
Tetrasiklina saat ini tidak termasuk ke dalam golongan [[antibiotik aminoglikosida]] dan digolongkan sebagai golongannya tersendiri, yakni [[antibiotik golongan tetrasiklina]], dimana didalamnnya terdapat [[Oksitetrasiklin]], [[Doksisiklin]], dan Tetrasiklina itu sendiri.<ref name="Madigan"/> Cara kerjanya adalah menghambat atau menginhibisi sintesis [[protein]] pada bakteri dengan cara mengganggu fungsi subunit 30S [[ribosom]].<ref name="Madigan"/>
⚫
*[[Antibiotik]]

⚫
*[[Bakteri]]
== Perhatian ==

=== Penyebab gigi berwarna pada anak-anak ===
Tetrasiklina pertama kali diperkenalkan pada tahun 1948, dan perhatian adanya perubahan warna gigi pada anak-anak dilaporkan pada tahun 1956.<ref>{{Cite journal|last=Sánchez|first=Andrés R.|last2=Rogers|first2=Roy S.|last3=Sheridan|first3=Phillip J.|date=2004-10|title=Tetracycline and other tetracycline-derivative staining of the teeth and oral cavity|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15485524|journal=International Journal of Dermatology|volume=43|issue=10|pages=709–715|doi=10.1111/j.1365-4632.2004.02108.x|issn=0011-9059|pmid=15485524}}</ref> Kejadian tidak diinginkan ini kemungkinan besar terjadi selama proses kalsifikasi gigi, yang selesai pada usia 8 tahun.<ref name=":0">{{Cite journal|last=Conchie|first=J. M.|last2=Munroe|first2=J. D.|last3=Anderson|first3=D. O.|date=1970-08-15|title=The incidence of staining of permanent teeth by the tetracyclines|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/5447715|journal=Canadian Medical Association Journal|volume=103|issue=4|pages=351–356|issn=0008-4409|pmc=PMC1930427|pmid=5447715}}</ref>

Penggunaan tetrasiklina secara rutin pada anak-anak berusia di bawah 8 tahun tidak dianjurkan karena adanya hubungan kuat antara obat ini dengan perubahan warna gigi permanen. Mekanisme yang diajukan: Tetrasiklina terikat pada kation, yang dapat menyebabkan pembentukan kompleks tetrasiklina-kalsium yang secara ireversibel (tidak terbalikkan) tersimpan dalam pengembangan tulang dan gigi.<ref name=":1">{{Cite journal|last=Tan|first=Kathrine R.|last2=Magill|first2=Alan J.|last3=Parise|first3=Monica E.|last4=Arguin|first4=Paul M.|last5=Centers for Disease Control and Prevention|date=2011-4|title=Doxycycline for malaria chemoprophylaxis and treatment: report from the CDC expert meeting on malaria chemoprophylaxis|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21460003|journal=The American Journal of Tropical Medicine and Hygiene|volume=84|issue=4|pages=517–531|doi=10.4269/ajtmh.2011.10-0285|issn=1476-1645|pmc=PMC3062442|pmid=21460003}}</ref>

Setelah kalsifikasi selesai, tidak terjadi pertukaran kalsium lebih lanjut, yang membatasi kemampuan tetrasiklina untuk tersimpan ke gigi.<ref name=":0" /> Tingkat paparan tetrasiklina, jumlah pemberian, dosis total, dan waktu perkembangan gigi yang tepat dapat memengaruhi risiko terjadinya kejadian ini.<ref name=":0" /><ref name=":1" /><ref>{{Cite journal|last=Grossman|first=E. R.|last2=Walchek|first2=A.|last3=Freedman|first3=H.|date=1971-3|title=Tetracyclines and permanent teeth: the relation between dose and tooth color|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/4993997|journal=Pediatrics|volume=47|issue=3|pages=567–570|issn=0031-4005|pmid=4993997}}</ref>

Pewarnaan dapat bervariasi menurut jenis obat, doksisiklina (anggota lain dari kelas tetrasiklina) berpotensi memiliki kejadian paling rendah karena afinitasnya menurun dalam mengikat kalsium dibandingkan dengan tetrasiklina lainnya.<ref name=":1" /><ref>{{Cite journal|last=Forti|first=Gioacchino|last2=Benincori|first2=Claudio|date=1969-4|title=DOXYCYCLINE AND THE TEETH|url=http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0140673669917875|journal=The Lancet|language=en|volume=293|issue=7598|pages=782|doi=10.1016/S0140-6736(69)91787-5}}</ref> Volovitz dan rekannya melaporkan tidak ada kasus perubahan warna gigi pada penelitian terhadap 31 anak (rata-rata usia 4 tahun) yang diobati dengan doksisiklina untuk pneumonia atipikal.<ref>{{Cite journal|last=Volovitz|first=Benjamin|last2=Shkap|first2=Ronit|last3=Amir|first3=Jacob|last4=Calderon|first4=Shlomo|last5=Varsano|first5=Izhak|last6=Nussinovitch|first6=Moshe|date=2007-3|title=Absence of Tooth Staining With Doxycycline Treatment in Young Children|url=http://journals.sagepub.com/doi/10.1177/0009922806290026|journal=Clinical Pediatrics|language=en|volume=46|issue=2|pages=121–126|doi=10.1177/0009922806290026|issn=0009-9228}}</ref>

Pada beberapa infeksi yang sulit diobati dengan terapi alternatif terbatas, tetrasiklina dapat berkhasiat dan relatif aman pada anak-anak berusia kurang dari 8 tahun. Tetrasiklina berguna untuk pengobatan demam berdarah Rocky Mountain (''Rocky Mountain spotted fever'', RMSF) dan ''ehrlichiosis'', penyakit rickettsial terpisah yang dapat meniru RMSF dan harus diobati secara empiris bilamana diduga RMSF.<ref>Rocky Mountain spotted fever. In: Pickering LK, Baker CJ, Kimberlin DW, Long SS, eds. ''Red Book: 2009 Report of the Committee on Infectious Diseases''. 28th ed. Elk Grove Village, IL: American Academy of Pediatrics; 2009:573-575. </ref>

Selain itu, penelitian retrospektif menunjukkan bahwa kloramfenikol, satu-satunya antibiotik lainnya dengan aktivitas melawan RMSF, mungkin kurang efektif daripada doksisiklina, dengan tingkat kematian 8,9% berbanding 1,6% pada kelompok doksisiklina. Mengingat efek buruk kloramfenikol, termasuk neuropati perifer dan anemia aplastik, tetrasiklina dapat dianggap sebagai pilihan yang lebih bagus untuk RMSF bahkan pada anak berusia di bawah 8 tahun.<ref>Kline JM, Wietholter JP, Klin VT, Confer J, 2012, Pediatric Antibiotic Use: A Focused Review of Fluoroquinolones and Tetracyclines, ''U.S. Pharmacist'', 37(8):56-59.</ref>

== Sejarah ==
Struktur tetrasiklina terdiri atas empat cincin yang bergabung dengan dua ikatan terkonjugasi. Substitusi pada cincin memungkinkan perbaikan sifat farmakokinetik dan perbedaan spektrum aktivitasnya terhadap bakteri. Tetrasiklina awalnya digunakan untuk mengobati infeksi bakteri Gram positif dan Gram negatif, serta beberapa protozoa.<ref name=":2">Radji MR, 2014, ''Mekanisme aksi molekuler dan kemoterapi'', EGC penerbit buku kedokteran, Jakarta.</ref>

Pada 1948, senyawa tetrasilin semula diperolah dari ''Streptomyces aureofaciens'' (klortetrasiklina) dan ''Streptomyces rimosus'' ([[oksitetrasiklin]]). Setelah 1960, zat induk tetrasiklina mulai dibuat seluruhnya secara sintetik, yang kemudian disusul oleh derivat '''oksi-''' dan '''-klor''' serta senyawa beraksi panjang [[doksisiklin]] dan [[minosiklin]].<ref>{{Cite book|edition=Edisi ketujuh, cetakan pertama|title=Obat-obat penting : khasiat, penggunaan, dan efek-efek sampingnya|url=https://www.worldcat.org/oclc/921141574|location=Jakarta|isbn=9786020264806|oclc=921141574|first=Tan, Hoan|last=Tjay,}}hal 85</ref>

'''Klortetrasiklina (aureomisin)''' adalah anggota pertama dari golongan tetrasiklina yang pertama kali ditemukan oleh [[Benjamin Minge Duggar]]. Anggota kedua yaitu '''oksitetrasiklina (terramisin)''' ditemukan oleh Finlay dan sejawat diisolasi dari ''Streptomyces rimosus''. Struktur senyawa berhasil dielusidasi pada tahun 1950 oleh Robert Woodward (dari Universitas Harvard). Dua tahun setelahnya, dia bekerjasama dengan Lloyd Conover (dari Pfizer) untuk memproduksi tetrasiklina secara sintesis dan dipatenkan tahun 1955.<ref name=":2" />

== Lihat pula ==
⚫
* [[Antibiotik]]
⚫
* [[Bakteri]]
== Referensi ==
== Referensi ==
{{reflist}}
{{reflist}}
[[Kategori:Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia]]

[[Kategori:Antibiotik tetrasiklina]]
[[Kategori:Antibiotik tetrasiklina]]
[[Kategori:Riset kanker]]
[[Kategori:Riset kanker]]
[[Kategori:Obat Esensial Nasional Indonesia]]
[[Kategori:Karboksamida]]
[[Kategori:Penanda hayati]]
[[Kategori:Dermatoksin]]
[[Kategori:Hepatotoksin]]

Revisi terkini sejak 19 Agustus 2024 05.11

Tetrasiklina
Nama sistematis (IUPAC)
2-(amino-hidroksi-metilidena)-4-dimetilamino-
6,10,11,12a-tetrahidroksi-6-metil-4,4a,5,
5a-tetrahidrotetrasena-1,3,12-trion
OR
4-(dimetilamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-
3,6,10,12,12a-pentahidroksi-
1,11diokso-naftasena-2karboksamida
Data klinis
Nama dagang Super Tetra, Suprabiotic, Dumocyclin, dll
Kat. kehamilan D(AU) D(US)
Status hukum ℞ Preskripsi saja
Rute oral, topikal (kulit dan mata), Intramuskular, Intravena
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 60-80% Oral, while fasting
<40% Intramuscular
Metabolisme tidak dicerna
Waktu paruh 6-11 jam
Ekskresi Tinja dan Air seni
Pengenal
Nomor CAS 60-54-8
Kode ATC A01AB13 D06AA04 J01AA07 S01AA09 S02AA08 S03AA02
PubChem CID 643969
DrugBank APRD00572
ChemSpider 10257122
Data kimia
Rumus C22H24N2O8 
Massa mol. 444,435 g/mol

Tetrasiklina (INN) adalah antibiotik poliketida spektrum luas yang diproduksi dari genus Streptomyces dari Actinobacteria. Tetrasiklina umumnya digunakan untuk mengobati jerawat (acne vulgaris), kolera, brucellosis, pes atau sampar, malaria, dan sifilis.[1]

Tetrasiklina dijual dengan beberapa nama dagang seperti Super Tetra, Sumycin, Terramycin, Tetracyn, Panmycin, dan lain-lain. Actisite adalah jenis tetrasiklina periodontal yang berbentuk seperti benang serat digunakan dalam aplikasi kedokteran gigi.[2]

Tetrasiklina juga digunakan untuk menghasilkan beberapa senyawa turunan semi-sintetik yang dikenal sebagai antibiotik tetrasiklina. Tetrasiklina umumnya diproduksi oleh beberapa anggota dari genus Streptomyces dan merupakan antibiotik yang umum digunakan untuk pengobatan manusia.[3] Namun, tetrasiklina juga sering digunakan untuk pengobatan hewan contohnya unggas.[3] Tetrasiklina termasuk antibiotik dengan spektrum luas karena menghambat pertumbuhan hampir semua bakteri Gram-negatif maupun Gram-positif.[3]

Mekanisme kerja

[sunting | sunting sumber]

Tetrasiklina saat ini tidak termasuk ke dalam golongan antibiotik aminoglikosida dan digolongkan sebagai golongannya tersendiri, yakni antibiotik golongan tetrasiklina, dimana didalamnnya terdapat Oksitetrasiklin, Doksisiklin, dan Tetrasiklina itu sendiri.[3] Cara kerjanya adalah menghambat atau menginhibisi sintesis protein pada bakteri dengan cara mengganggu fungsi subunit 30S ribosom.[3]

Perhatian

[sunting | sunting sumber]

Penyebab gigi berwarna pada anak-anak

[sunting | sunting sumber]

Tetrasiklina pertama kali diperkenalkan pada tahun 1948, dan perhatian adanya perubahan warna gigi pada anak-anak dilaporkan pada tahun 1956.[4] Kejadian tidak diinginkan ini kemungkinan besar terjadi selama proses kalsifikasi gigi, yang selesai pada usia 8 tahun.[5]

Penggunaan tetrasiklina secara rutin pada anak-anak berusia di bawah 8 tahun tidak dianjurkan karena adanya hubungan kuat antara obat ini dengan perubahan warna gigi permanen. Mekanisme yang diajukan: Tetrasiklina terikat pada kation, yang dapat menyebabkan pembentukan kompleks tetrasiklina-kalsium yang secara ireversibel (tidak terbalikkan) tersimpan dalam pengembangan tulang dan gigi.[6]

Setelah kalsifikasi selesai, tidak terjadi pertukaran kalsium lebih lanjut, yang membatasi kemampuan tetrasiklina untuk tersimpan ke gigi.[5] Tingkat paparan tetrasiklina, jumlah pemberian, dosis total, dan waktu perkembangan gigi yang tepat dapat memengaruhi risiko terjadinya kejadian ini.[5][6][7]

Pewarnaan dapat bervariasi menurut jenis obat, doksisiklina (anggota lain dari kelas tetrasiklina) berpotensi memiliki kejadian paling rendah karena afinitasnya menurun dalam mengikat kalsium dibandingkan dengan tetrasiklina lainnya.[6][8] Volovitz dan rekannya melaporkan tidak ada kasus perubahan warna gigi pada penelitian terhadap 31 anak (rata-rata usia 4 tahun) yang diobati dengan doksisiklina untuk pneumonia atipikal.[9]

Pada beberapa infeksi yang sulit diobati dengan terapi alternatif terbatas, tetrasiklina dapat berkhasiat dan relatif aman pada anak-anak berusia kurang dari 8 tahun. Tetrasiklina berguna untuk pengobatan demam berdarah Rocky Mountain (Rocky Mountain spotted fever, RMSF) dan ehrlichiosis, penyakit rickettsial terpisah yang dapat meniru RMSF dan harus diobati secara empiris bilamana diduga RMSF.[10]

Selain itu, penelitian retrospektif menunjukkan bahwa kloramfenikol, satu-satunya antibiotik lainnya dengan aktivitas melawan RMSF, mungkin kurang efektif daripada doksisiklina, dengan tingkat kematian 8,9% berbanding 1,6% pada kelompok doksisiklina. Mengingat efek buruk kloramfenikol, termasuk neuropati perifer dan anemia aplastik, tetrasiklina dapat dianggap sebagai pilihan yang lebih bagus untuk RMSF bahkan pada anak berusia di bawah 8 tahun.[11]

Sejarah

[sunting | sunting sumber]

Struktur tetrasiklina terdiri atas empat cincin yang bergabung dengan dua ikatan terkonjugasi. Substitusi pada cincin memungkinkan perbaikan sifat farmakokinetik dan perbedaan spektrum aktivitasnya terhadap bakteri. Tetrasiklina awalnya digunakan untuk mengobati infeksi bakteri Gram positif dan Gram negatif, serta beberapa protozoa.[12]

Pada 1948, senyawa tetrasilin semula diperolah dari Streptomyces aureofaciens (klortetrasiklina) dan Streptomyces rimosus (oksitetrasiklin). Setelah 1960, zat induk tetrasiklina mulai dibuat seluruhnya secara sintetik, yang kemudian disusul oleh derivat oksi- dan -klor serta senyawa beraksi panjang doksisiklin dan minosiklin.[13]

Klortetrasiklina (aureomisin) adalah anggota pertama dari golongan tetrasiklina yang pertama kali ditemukan oleh Benjamin Minge Duggar. Anggota kedua yaitu oksitetrasiklina (terramisin) ditemukan oleh Finlay dan sejawat diisolasi dari Streptomyces rimosus. Struktur senyawa berhasil dielusidasi pada tahun 1950 oleh Robert Woodward (dari Universitas Harvard). Dua tahun setelahnya, dia bekerjasama dengan Lloyd Conover (dari Pfizer) untuk memproduksi tetrasiklina secara sintesis dan dipatenkan tahun 1955.[12]

Lihat pula

[sunting | sunting sumber]

Referensi

[sunting | sunting sumber]
  1. ^ "Tetracycline". The American Society of Health-System Pharmacists. Diarsipkan dari versi asli tanggal 28 December 2016. Diakses tanggal 8 December 2016. 
  2. ^ "Actisite (Tetracycline Periodontal): Side Effects, Interactions, Warning, Dosage & Uses". RxList (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2019-02-13. 
  3. ^ a b c d e Madigan MT, Martinko JM. 2006. Brock Biology of Microorganism: Eleventh Edition. New Jersey: Pearson Prentice Hall.
  4. ^ Sánchez, Andrés R.; Rogers, Roy S.; Sheridan, Phillip J. (2004-10). "Tetracycline and other tetracycline-derivative staining of the teeth and oral cavity". International Journal of Dermatology. 43 (10): 709–715. doi:10.1111/j.1365-4632.2004.02108.x. ISSN 0011-9059. PMID 15485524. 
  5. ^ a b c Conchie, J. M.; Munroe, J. D.; Anderson, D. O. (1970-08-15). "The incidence of staining of permanent teeth by the tetracyclines". Canadian Medical Association Journal. 103 (4): 351–356. ISSN 0008-4409. PMC 1930427 alt=Dapat diakses gratis. PMID 5447715. 
  6. ^ a b c Tan, Kathrine R.; Magill, Alan J.; Parise, Monica E.; Arguin, Paul M.; Centers for Disease Control and Prevention (2011-4). "Doxycycline for malaria chemoprophylaxis and treatment: report from the CDC expert meeting on malaria chemoprophylaxis". The American Journal of Tropical Medicine and Hygiene. 84 (4): 517–531. doi:10.4269/ajtmh.2011.10-0285. ISSN 1476-1645. PMC 3062442 alt=Dapat diakses gratis. PMID 21460003. 
  7. ^ Grossman, E. R.; Walchek, A.; Freedman, H. (1971-3). "Tetracyclines and permanent teeth: the relation between dose and tooth color". Pediatrics. 47 (3): 567–570. ISSN 0031-4005. PMID 4993997. 
  8. ^ Forti, Gioacchino; Benincori, Claudio (1969-4). "DOXYCYCLINE AND THE TEETH". The Lancet (dalam bahasa Inggris). 293 (7598): 782. doi:10.1016/S0140-6736(69)91787-5. 
  9. ^ Volovitz, Benjamin; Shkap, Ronit; Amir, Jacob; Calderon, Shlomo; Varsano, Izhak; Nussinovitch, Moshe (2007-3). "Absence of Tooth Staining With Doxycycline Treatment in Young Children". Clinical Pediatrics (dalam bahasa Inggris). 46 (2): 121–126. doi:10.1177/0009922806290026. ISSN 0009-9228. 
  10. ^ Rocky Mountain spotted fever. In: Pickering LK, Baker CJ, Kimberlin DW, Long SS, eds. Red Book: 2009 Report of the Committee on Infectious Diseases. 28th ed. Elk Grove Village, IL: American Academy of Pediatrics; 2009:573-575.
  11. ^ Kline JM, Wietholter JP, Klin VT, Confer J, 2012, Pediatric Antibiotic Use: A Focused Review of Fluoroquinolones and Tetracyclines, U.S. Pharmacist, 37(8):56-59.
  12. ^ a b Radji MR, 2014, Mekanisme aksi molekuler dan kemoterapi, EGC penerbit buku kedokteran, Jakarta.
  13. ^ Tjay,, Tan, Hoan. Obat-obat penting : khasiat, penggunaan, dan efek-efek sampingnya (edisi ke-Edisi ketujuh, cetakan pertama). Jakarta. ISBN 9786020264806. OCLC 921141574. hal 85
Diperoleh dari "https://wiki-indonesia.club/w/index.php?title=Tetrasiklina&oldid=26186879"