Pentazola: Perbedaan antara revisi

Pentazola
Kekulé, rumus skeletal pentazola	Struktur 3D bola dan batang
Nama
	Nama IUPAC (sistematis) 1H-Pentazole
Penanda
Nomor CAS	289-19-0 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif; Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChemSpider	4953932 ;
Nomor EC
PubChem CID	6451467;
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID30183092 ;
	InChI InChI=1S/HN5/c1-2-4-5-3-1/h(H,1,2,3,4,5) Key: WUHLVXDDBHWHLQ-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES n1nn[nH]n1; N1N=NN=N1;
Sifat
Rumus kimia	N5H
Massa molar	71,0414 g/mol
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Jelajahi riwayat secara interaktif

← Revisi sebelumnya

Konten dihapus Konten ditambahkan

VisualTeks wiki

Sebaris

Revisi terkini sejak 12 Januari 2024 17.03

Pentazola adalah suatu molekul kimia aromatik yang terdiri dari sebuah cincin beranggota lima atom nitrogen, salah satunya terikat pada sebuah atom hidrogen. Rumus molekulnya HN₅. Struktur SMILES pentazola adalah N1N[NH]NN1. Meskipun secara tegas mengenai senyawa homosiklik, anorganik, pentazola secara historis telah digolongkan sebagai yang terakhir dalam serangkaian senyawa azola heterosiklik yang mengandung satu sampai lima atom nitrogen. Pasangan ini mengandung pirola, imidazola, pirazola, triazola, tetrazola, dan pentazola.

Turunan

Analog pentazola yang disubstitusi secara kolektif dikenal sebagai pentazola-pentazola. Sebagai suatu golongan, mereka tidak stabil dan sering kali senyawa yang sangat eksplosif. Pentazola pertama yang disintesis adalah fenil pentazola, di mana cincin pentazola sangat distabilkan oleh konjugasi dengan cincin fenil. Turunan 4-dimetilaminofenilpentazola adalah salah satu senyawa pentazola paling stabil yang diketahui, meskipun masih terurai pada suhu di atas 50 °C. Diketahui bahwa kelompok penyumbang elektron menstabilkan senyawa pentazola aril.^[2]

Ion

Kation pentazolium siklik (N+5) tidak diketahui karena kemungkinan sifat antiaromatiknya; sedangkan kation pentazenium yang berantai terbuka (N+5) diketahui. Butler dkk. pertama membuktikan adanya siklik N−5 dalam larutan melalui penguraian aril pentazola tersubstitusi pada suhu rendah. Kehadiran N₅H dan N−5 (ditahan dalam larutan melalui interaksi dengan ion seng) terbukti terutama menggunakan teknik produk dekomposisi ¹⁵N NMR.^[3] Hasil ini awalnya ditantang oleh beberapa penulis,^[4] namun percobaan-percobaan selanjutnya yang melibatkan analisis terperinci mengenai produk dekomposisi, yang dilengkapi dengan studi komputasi, membuktikan kesimpulan awal.^[5]^[6]^[7] Anion pentazolida tidak diharapkan bertahan lebih lama daripada beberapa detik dalam larutan berair tanpa bantuan zat pengompleks. Penemuan pentazola mendorong upaya untuk menciptakan garam semua nitrogen seperti N+5N−5, yang akan menjadi bahan pendorong ampuh untuk perjalanan luar angkasa.

Referensi

^ "1H-Pentazole - PubChem Public Chemical Database". The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information.
^ Burke, L. A.; Fazen P. J. (Dec 2009). "Correlation Analysis of the Interconversion and Nitrogen Loss Reactions of Aryl Pentazenes and Pentazoles Derived From Aryl Diazonium and Azide Ions". International Journal of Quantum Chemistry. 109 (15): 3613–3618. Bibcode:2009IJQC..109.3613B. doi:10.1002/qua.22408.
^ Butler, R. N.; Stephens, John C.; Burke, Luke A. (2003). "First generation of pentazole (HN5, pentazolic acid), the final azole, and a zinc pentazolate salt in solution: A new N-dearylation of 1-(p-methoxyphenyl) pyrazoles, a 2-(p-methoxyphenyl) tetrazole and application of the methodology to 1-(p-methoxyphenyl) pentazole". Chemical Communications (8): 1016. doi:10.1039/b301491f.
^ Schroer T, HaigesR, Schneider S, Christe KO (31 Desember 2004). "The race for the first generation of the pentazolate anion in solution is far from over". Chemical Communications (12): 1607. doi:10.1039/B417010E.
^ Butler RN, Hanniffy JM, Stephens JC, Burke LA (31 Januari 2008). "A Ceric Ammonium Nitrate N-Dearylation of N-p-Anisylazoles Applied to Pyrazole, Triazole, Tetrazole, and Pentazole Rings: Release of Parent Azoles. Generation of Unstable Pentazole, HN5/N5-, in Solution". The Journal of Organic Chemistry. 73 (4): 1354–1364. doi:10.1021/jo702423z. PMID 18198892.
^ Perera SA, Gregusová A, Bartlett RJ (1 April 2009). "First Calculations of 15N−15N J Values and New Calculations of Chemical Shifts for High Nitrogen Systems: A Comment on the Long Search for HN5 and Its Pentazole Anion". The Journal of Physical Chemistry A. 113 (13): 3197–3201. doi:10.1021/jp809267y. PMID 19271757.
^ "Galway discovery ahead of the world". The Irish Times. 13 Agustus 2009.

[1] "1H-Pentazole - PubChem Public Chemical Database". The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information.

[2] Burke, L. A.; Fazen P. J. (Dec 2009). "Correlation Analysis of the Interconversion and Nitrogen Loss Reactions of Aryl Pentazenes and Pentazoles Derived From Aryl Diazonium and Azide Ions". International Journal of Quantum Chemistry. 109 (15): 3613–3618. Bibcode:2009IJQC..109.3613B. doi:10.1002/qua.22408.

[3] Butler, R. N.; Stephens, John C.; Burke, Luke A. (2003). "First generation of pentazole (HN5, pentazolic acid), the final azole, and a zinc pentazolate salt in solution: A new N-dearylation of 1-(p-methoxyphenyl) pyrazoles, a 2-(p-methoxyphenyl) tetrazole and application of the methodology to 1-(p-methoxyphenyl) pentazole". Chemical Communications (8): 1016. doi:10.1039/b301491f.

[4] Schroer T, HaigesR, Schneider S, Christe KO (31 Desember 2004). "The race for the first generation of the pentazolate anion in solution is far from over". Chemical Communications (12): 1607. doi:10.1039/B417010E.

[5] Butler RN, Hanniffy JM, Stephens JC, Burke LA (31 Januari 2008). "A Ceric Ammonium Nitrate N-Dearylation of N-p-Anisylazoles Applied to Pyrazole, Triazole, Tetrazole, and Pentazole Rings: Release of Parent Azoles. Generation of Unstable Pentazole, HN5/N5-, in Solution". The Journal of Organic Chemistry. 73 (4): 1354–1364. doi:10.1021/jo702423z. PMID 18198892.

[6] Perera SA, Gregusová A, Bartlett RJ (1 April 2009). "First Calculations of 15N−15N J Values and New Calculations of Chemical Shifts for High Nitrogen Systems: A Comment on the Long Search for HN5 and Its Pentazole Anion". The Journal of Physical Chemistry A. 113 (13): 3197–3201. doi:10.1021/jp809267y. PMID 19271757.

[7] "Galway discovery ahead of the world". The Irish Times. 13 Agustus 2009.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

@@ Baris 4: / Baris 4: @@
 | verifiedrevid = 464198337
 | ImageFileL1 = Pentazole.png
-| ImageNameL1 = Kekulé, rumus skeletal pentazol
+| ImageNameL1 = Kekulé, rumus skeletal pentazola
 | ImageFileR1 = Pentazole-3D-balls.png
 | ImageNameR1 = Struktur 3D bola dan batang
@@ Baris 27: / Baris 27: @@
 }}
-'''Pentazol''' adalah suatu molekul kimia [[aromatik]] yang terdiri dari sebuah cincin beranggota lima atom nitrogen, salah satunya terikat pada sebuah atom hidrogen. Rumus molekulnya HN<sub>5</sub>. Struktur [[SMILES]] pentazol adalah {{SMILES| S= N1N[NH]NN1}}. Meskipun secara tegas mengenai senyawa homosiklik, anorganik, pentazol secara historis telah digolongkan sebagai yang terakhir dalam serangkaian senyawa [[azol]] [[senyawa heterosiklik|heterosiklik]] yang mengandung satu sampai lima atom nitrogen. Pasangan ini mengandung [[pirol]], [[imidazol]], [[pirazol]], [[triazol]], [[tetrazol]], dan pentazol.
+'''Pentazola''' adalah suatu molekul kimia [[aromatik]] yang terdiri dari sebuah cincin beranggota lima atom nitrogen, salah satunya terikat pada sebuah atom hidrogen. Rumus molekulnya HN<sub>5</sub>. Struktur [[SMILES]] pentazola adalah {{SMILES| S= N1N[NH]NN1}}. Meskipun secara tegas mengenai senyawa homosiklik, anorganik, pentazola secara historis telah digolongkan sebagai yang terakhir dalam serangkaian senyawa [[azola]] [[senyawa heterosiklik|heterosiklik]] yang mengandung satu sampai lima atom nitrogen. Pasangan ini mengandung [[pirola]], [[imidazola]], [[pirazola]], [[triazola]], [[tetrazola]], dan pentazola.
+==Turunan==
+Analog pentazola yang disubstitusi secara kolektif dikenal sebagai pentazola-pentazola. Sebagai suatu golongan, mereka tidak stabil dan sering kali senyawa yang sangat eksplosif. Pentazola pertama yang disintesis adalah [[fenil]] pentazola, di mana cincin pentazola sangat distabilkan oleh [[sistem konjugasi|konjugasi]] dengan cincin fenil. Turunan [[4-Dimetilaminofenilpentazola|4-dimetilaminofenilpentazola]] adalah salah satu senyawa pentazola paling stabil yang diketahui, meskipun masih terurai pada suhu di atas 50&nbsp;°C. Diketahui bahwa [[efek polar|kelompok penyumbang elektron]] menstabilkan senyawa pentazola [[aril]].<ref>{{cite journal|last=Burke|first=L. A.|author2=Fazen P. J.|title=Correlation Analysis of the Interconversion and Nitrogen Loss Reactions of Aryl Pentazenes and Pentazoles Derived From Aryl Diazonium and Azide Ions|journal=International Journal of Quantum Chemistry|date=Dec 2009|volume=109|issue=15|pages=3613–3618|doi=10.1002/qua.22408|bibcode=2009IJQC..109.3613B}}</ref>
-== Turunan ==
+==Ion==
-Analog pentazol yang disubstitusi secara kolektif dikenal sebagai pentazol-pentazol. Sebagai suatu golongan, mereka tidak stabil dan sering kali senyawa yang sangat eksplosif. Pentazol pertama yang disintesis adalah [[fenil]] pentazol, di mana cincin pentazol sangat distabilkan oleh [[sistem konjugasi|konjugasi]] dengan cincin fenil. Turunan [[4-Dimetilaminofenilpentazol|4-dimetilaminofenilpentazol]] adalah salah satu senyawa pentazol paling stabil yang diketahui, meskipun masih terurai pada suhu di atas 50&nbsp;°C. Diketahui bahwa [[efek polar|kelompok penyumbang elektron]] menstabilkan senyawa pentazol [[aril]].<ref>{{cite journal|last=Burke|first=L. A.|author2=Fazen P. J.|title=Correlation Analysis of the Interconversion and Nitrogen Loss Reactions of Aryl Pentazenes and Pentazoles Derived From Aryl Diazonium and Azide Ions|journal=International Journal of Quantum Chemistry|date=Dec 2009|volume=109|issue=15|pages=3613–3618|doi=10.1002/qua.22408|bibcode=2009IJQC..109.3613B}}</ref>
-== Ion ==
 Kation '''pentazolium''' siklik ({{chem|N|5|+}}) tidak diketahui karena kemungkinan sifat antiaromatiknya;
-sedangkan kation [[pentazenium]] yang berantai terbuka ({{chem|N|5|+}}) diketahui. Butler dkk. pertama membuktikan adanya siklik {{chem|N|5|-}} dalam larutan melalui penguraian aril pentazol tersubstitusi pada suhu rendah. Kehadiran {{chem|N|5|H|}} dan {{chem|N|5|-}} (ditahan dalam larutan melalui interaksi dengan ion seng) terbukti terutama menggunakan teknik produk dekomposisi <sup>15</sup>N NMR.<ref>{{Cite journal| url = http://www.rsc.org/delivery/_ArticleLinking/DisplayHTMLArticleforfree.cfm?JournalCode=CC&Year=2003&ManuscriptID=b301491f&Iss=8 | doi = 10.1039/b301491f| title = First generation of pentazole (HN5, pentazolic acid), the final azole, and a zinc pentazolate salt in solution: A new N-dearylation of 1-(p-methoxyphenyl) pyrazoles, a 2-(p-methoxyphenyl) tetrazole and application of the methodology to 1-(p-methoxyphenyl) pentazole | journal = Chemical Communications| issue = 8| pages = 1016| year = 2003| last1 = Butler| first1 = R. N.| last2 = Stephens| first2 = John C.| last3 = Burke| first3 = Luke A.}}</ref> Hasil ini awalnya ditantang oleh beberapa penulis,<ref>{{cite journal|vauthors=Schroer T, HaigesR, Schneider S, Christe KO|title=The race for the first generation of the pentazolate anion in solution is far from over|journal=Chemical Communications|date=2004-12-31|issue=12|pages=1607|doi=10.1039/B417010E}}</ref> namun percobaan-percobaan selanjutnya yang melibatkan analisis terperinci mengenai produk dekomposisi, yang dilengkapi dengan studi komputasi, membuktikan kesimpulan awal.<ref>{{cite journal|vauthors=Butler RN, Hanniffy JM, Stephens JC, Burke LA |title=A Ceric Ammonium Nitrate N-Dearylation of N-p-Anisylazoles Applied to Pyrazole, Triazole, Tetrazole, and Pentazole Rings:  Release of Parent Azoles. Generation of Unstable Pentazole, HN5/N5-, in Solution|journal=The Journal of Organic Chemistry|date=2008-01-31|volume=73|issue=4|pages=1354–1364|doi=10.1021/jo702423z|pmid=18198892}}</ref><ref>{{cite journal|vauthors=Perera SA, Gregusová A, Bartlett RJ |title=First Calculations of 15N−15N J Values and New Calculations of Chemical Shifts for High Nitrogen Systems: A Comment on the Long Search for HN5 and Its Pentazole Anion|journal=The Journal of Physical Chemistry A|date=2009-04-01|volume=113|issue=13|pages=3197–3201|doi=10.1021/jp809267y|pmid=19271757}}</ref><ref>{{cite news | url = http://www.irishtimes.com/news/science/galway-discovery-ahead-of-the-world-1.718468 | title = Galway discovery ahead of the world | publisher = The Irish Times | date = Aug 13, 2009}}</ref> Anion pentazolida tidak diharapkan bertahan lebih lama daripada beberapa detik dalam larutan berair tanpa bantuan zat pengompleks. Penemuan pentazol mendorong upaya untuk menciptakan garam semua nitrogen seperti {{chem|N|5|+}}{{chem|N|5|-}}, yang akan menjadi [[bahan pendorong]] ampuh untuk [[penerbangan luar angkasa|perjalanan luar angkasa]].
+sedangkan kation [[pentazenium]] yang berantai terbuka ({{chem|N|5|+}}) diketahui. Butler dkk. pertama membuktikan adanya siklik {{chem|N|5|-}} dalam larutan melalui penguraian aril pentazola tersubstitusi pada suhu rendah. Kehadiran {{chem|N|5|H|}} dan {{chem|N|5|-}} (ditahan dalam larutan melalui interaksi dengan ion seng) terbukti terutama menggunakan teknik produk dekomposisi <sup>15</sup>N NMR.<ref>{{Cite journal| url = http://www.rsc.org/delivery/_ArticleLinking/DisplayHTMLArticleforfree.cfm?JournalCode=CC&Year=2003&ManuscriptID=b301491f&Iss=8 | doi = 10.1039/b301491f| title = First generation of pentazole (HN5, pentazolic acid), the final azole, and a zinc pentazolate salt in solution: A new N-dearylation of 1-(p-methoxyphenyl) pyrazoles, a 2-(p-methoxyphenyl) tetrazole and application of the methodology to 1-(p-methoxyphenyl) pentazole | journal = Chemical Communications| issue = 8| pages = 1016| year = 2003| last1 = Butler| first1 = R. N.| last2 = Stephens| first2 = John C.| last3 = Burke| first3 = Luke A.}}</ref> Hasil ini awalnya ditantang oleh beberapa penulis,<ref>{{cite journal|vauthors=Schroer T, HaigesR, Schneider S, Christe KO|title=The race for the first generation of the pentazolate anion in solution is far from over|journal=Chemical Communications|date=31 Desember 2004|issue=12|pages=1607|doi=10.1039/B417010E}}</ref> namun percobaan-percobaan selanjutnya yang melibatkan analisis terperinci mengenai produk dekomposisi, yang dilengkapi dengan studi komputasi, membuktikan kesimpulan awal.<ref>{{cite journal|vauthors=Butler RN, Hanniffy JM, Stephens JC, Burke LA |title=A Ceric Ammonium Nitrate N-Dearylation of N-p-Anisylazoles Applied to Pyrazole, Triazole, Tetrazole, and Pentazole Rings:  Release of Parent Azoles. Generation of Unstable Pentazole, HN5/N5-, in Solution|journal=The Journal of Organic Chemistry|date=31 Januari 2008|volume=73|issue=4|pages=1354–1364|doi=10.1021/jo702423z|pmid=18198892}}</ref><ref>{{cite journal|vauthors=Perera SA, Gregusová A, Bartlett RJ |title=First Calculations of 15N−15N J Values and New Calculations of Chemical Shifts for High Nitrogen Systems: A Comment on the Long Search for HN5 and Its Pentazole Anion|journal=The Journal of Physical Chemistry A|date=1 April 2009|volume=113|issue=13|pages=3197–3201|doi=10.1021/jp809267y|pmid=19271757}}</ref><ref>{{cite news | url = http://www.irishtimes.com/news/science/galway-discovery-ahead-of-the-world-1.718468 | title = Galway discovery ahead of the world | publisher = The Irish Times | date = 13 Agustus 2009}}</ref> Anion pentazolida tidak diharapkan bertahan lebih lama daripada beberapa detik dalam larutan berair tanpa bantuan zat pengompleks. Penemuan pentazola mendorong upaya untuk menciptakan garam semua nitrogen seperti {{chem|N|5|+}}{{chem|N|5|-}}, yang akan menjadi [[bahan pendorong]] ampuh untuk [[penerbangan luar angkasa|perjalanan luar angkasa]].
+==Referensi==
-== Referensi ==
 {{reflist}}
+[[Kategori:Hidrida nitrogen]]
 [[Kategori:Kimia peledak]]
+[[Kategori:Pentazola| ]]
 [[Kategori:Cincin aromatik sederhana]]
-[[Kategori:Cincin lima atom]]
-[[Kategori:Senyawa nitrogen]]