Lompat ke isi

Rifampisin: Perbedaan antara revisi

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Jelajahi riwayat secara interaktif
← Revisi sebelumnyaRevisi selanjutnya →
Konten dihapus Konten ditambahkan
VisualTeks wiki
k Bot: Perubahan kosmetika
Tidak ada ringkasan suntingan
Tag: Suntingan visualeditor-wikitext
Baris 1: Baris 1:
{{Drugbox
[[Berkas:Rifampicin2DACS.svg|ka|jmpl|300px|Struktur kimia rifampisin.]]
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 477172778
| drug_name =
| IUPAC_name = (7''S'',9''E'',11''S'',12''R'',13''S'',14''R'',15''R'',16''R'',17''S'',18''S'',19''E'',21''Z'')-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-26-{(''E'')-[(4-methylpiperazin-1-yl)imino]methyl}-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.1<sup>4,7</sup>.0<sup>5,28</sup>]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25(29),26-octaen-13-yl acetate
| image = Rifampicin structure.svg
| width = 275
| image2 = Rifampicin 3D 1i6v.png
| width2 = 225
| USAN = Rifampin

<!--Clinical data-->
| pronounce = {{IPAc-en|r|ɪ|ˈ|f|æ|m|p|ə|s|ɪ|n}}
| tradename = Rifadin, lainnya
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|rifampin}}
| MedlinePlus = a682403
| licence_US = Rifampin
| pregnancy_AU = C
| pregnancy_US = C
| legal_AU = S4
| legal_CA = Rx-only
| legal_UK = POM
| legal_US = Rx-only
| routes_of_administration = oral, [[pengobatan intravena|Infus]]

<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = 90 sampai 95% (melalui mulut)
| protein_bound = 80%
| metabolism = [[Liver]] dan dinding usus
| elimination_half-life = 3–4 jam
| excretion = urin (~30%), tinja (60–65%)

<!--Identifiers-->
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 13292-46-1
| ATC_prefix = J04
| ATC_suffix = AB02
| ATC_supplemental = {{ATCvet|J54|AB02}}
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 28077
| PubChem = 5381226
| IUPHAR_ligand = 2765
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|changed|drugbank}}
| DrugBank = DB01045
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 10468813
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = VJT6J7R4TR
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D00211
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEMBL = 374478
| NIAID_ChemDB = 007228
| PDB_ligand = RFP

<!--Chemical data-->
| C=43 | H=58 | N=4 | O=12
| molecular_weight = 822.94 g/mol
| smiles = CN1CCN(CC1)/N=C/c2c(O)c3c5C(=O)[C@@]4(C)O/C=C/[C@H](OC)[C@@H](C)[C@@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)\C=C\C=C(\C)C(=O)Nc2c(O)c3c(O)c(C)c5O4
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C43H58N4O12/c1-21-12-11-13-22(2)42(55)45-33-28(20-44-47-17-15-46(9)16-18-47)37(52)30-31(38(33)53)36(51)26(6)40-32(30)41(54)43(8,59-40)57-19-14-29(56-10)23(3)39(58-27(7)48)25(5)35(50)24(4)34(21)49/h11-14,19-21,23-25,29,34-35,39,49-53H,15-18H2,1-10H3,(H,45,55)/b12-11+,19-14+,22-13-,44-20+/t21-,23+,24+,25+,29-,34-,35+,39+,43-/m0/s1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = JQXXHWHPUNPDRT-WLSIYKJHSA-N
| synonyms =
| melting_point = 183
| melting_high = 188
| boiling_point = 937
| boiling_notes = <ref>{{cite web|title=Rifampicin (CAS 13292-46-1)|url=http://www.scbt.com/datasheet-200910-rifampicin.html|website=Santa Cruz Biotechnology Product Block|publisher=Santa Cruz Biotechnology|access-date=14 November 2014|ref=http://www.scbt.com/datasheet-200910-rifampicin.html|deadurl=no|archive-url=https://web.archive.org/web/20141127235842/http://www.scbt.com/datasheet-200910-rifampicin.html|archive-date=27 November 2014|df=}}</ref>
}}


'''Rifampisin''' adalah sebuah golongan [[antibiotik spektrum luas]].<ref name="B"/> Rifampisin adalah antibiotik yang banyak dipakai untuk menanggulangi infeksi ''[[Mycobacterium tuberculosis]]''.<ref name="B"/> Rifampisin juga efektif menghadapi infeksi ''[[Staphylococcus]]'' dan ''[[Neisseria meningitidis]]''.<ref name="B"/> Antibiotik ini merupakan bentuk pengobatan pertama untuk menanggulangi penyakit [[tuberkulosis]] dan [[lepra]].<ref name="A">{{id}}Hassan Shadily & Redaksi Ensiklopedi Indonesia (Red & Peny)., Ensiklopedi Indonesia Jilid 2 (CES-HAM). Jakarta: Ichtiar Baru-van Hoeve</ref><ref name="B"/>
'''Rifampisin''' adalah sebuah golongan [[antibiotik spektrum luas]].<ref name="B"/> Rifampisin adalah antibiotik yang banyak dipakai untuk menanggulangi infeksi ''[[Mycobacterium tuberculosis]]''.<ref name="B"/> Rifampisin juga efektif menghadapi infeksi ''[[Staphylococcus]]'' dan ''[[Neisseria meningitidis]]''.<ref name="B"/> Antibiotik ini merupakan bentuk pengobatan pertama untuk menanggulangi penyakit [[tuberkulosis]] dan [[lepra]].<ref name="A">{{id}}Hassan Shadily & Redaksi Ensiklopedi Indonesia (Red & Peny)., Ensiklopedi Indonesia Jilid 2 (CES-HAM). Jakarta: Ichtiar Baru-van Hoeve</ref><ref name="B"/>


Revisi per 26 Maret 2019 05.24

Nama sistematis (IUPAC)
(7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-26-{(E)-[(4-methylpiperazin-1-yl)imino]methyl}-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25(29),26-octaen-13-yl acetate
Data klinis
Nama dagang Rifadin, lainnya
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a682403
Data lisensi US FDA:link
Kat. kehamilan C(AU) C(US)
Status hukum Harus dengan resep dokter (S4) (AU) ℞-only (CA) POM (UK) ℞-only (US)
Rute oral, Infus
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 90 sampai 95% (melalui mulut)
Ikatan protein 80%
Metabolisme Liver dan dinding usus
Waktu paruh 3–4 jam
Ekskresi urin (~30%), tinja (60–65%)
Pengenal
Nomor CAS 13292-46-1 YaY
Kode ATC J04AB02 QJ54AB02
PubChem CID 5381226
Ligan IUPHAR 2765
DrugBank DB01045
ChemSpider 10468813 YaY
UNII VJT6J7R4TR YaY
KEGG D00211 YaY
ChEBI CHEBI:28077 YaY
ChEMBL CHEMBL374478 N
NIAID ChemDB AIDSNO:007228
Data kimia
Rumus C43H58N4O12 
Massa mol. 822.94 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem

  • InChI=1S/C43H58N4O12/c1-21-12-11-13-22(2)42(55)45-33-28(20-44-47-17-15-46(9)16-18-47)37(52)30-31(38(33)53)36(51)26(6)40-32(30)41(54)43(8,59-40)57-19-14-29(56-10)23(3)39(58-27(7)48)25(5)35(50)24(4)34(21)49/h11-14,19-21,23-25,29,34-35,39,49-53H,15-18H2,1-10H3,(H,45,55)/b12-11+,19-14+,22-13-,44-20+/t21-,23+,24+,25+,29-,34-,35+,39+,43-/m0/s1 YaY
    Key:JQXXHWHPUNPDRT-WLSIYKJHSA-N YaY

Data fisik
Titik lebur 183–188 °C (361–370 °F)
Titik didih 937 °C (1719 °F) [1]


Rifampisin adalah sebuah golongan antibiotik spektrum luas.[2] Rifampisin adalah antibiotik yang banyak dipakai untuk menanggulangi infeksi Mycobacterium tuberculosis.[2] Rifampisin juga efektif menghadapi infeksi Staphylococcus dan Neisseria meningitidis.[2] Antibiotik ini merupakan bentuk pengobatan pertama untuk menanggulangi penyakit tuberkulosis dan lepra.[3][2]

==Sejarah=! Golongan antibiotik rifampisin pertama kali ditemukan pada akhir 1950-an, di dalam bakteri tanah Streptomyces medditerranei.[2]

Kimia

Struktur

Rifampisin termasuk dalam kelompok senyawa kimia yang bernama gugus ansa.[2] Senyawa kimia golongan ini memiliki semacam sistem cincin aromatik yang bernama naphtokuinone.[2] Cincin tersebut terhubung dengan rantai karbon alifatik.[2]

Farmakologi

Mekanisme kerja

Rifampisin menghambat pertumbuhan bakteri dengan menghambat sintesis protein, terutama pada tahap transkripsi.[2] Rifampisin menghalangi pelekatan enzim RNA polimerase dengan berikatan dengan sisi aktif enzim tersebut.[2] Rifampisin tidak melekat pada enzim RNA polimerase milik mamalia, oleh karena itu, antibiotik ini relatif tidak toksik terhadap mamalia.[2]

Resistensi

Resistensi terhadap rifampisin dapat terjadi ketika mutasi spontan pada bakteri membuat enzim RNA polimerase bakteri tersebut kehilangan afinitas terhadap antibiotik tersebut.[2] Selain itu, resistensi terhadap rifampisin dapat dipengaruhi oleh keberadaan enzim yang me-nonaktifkan rifampisin dengan memindahkan molekul ADP-ribosil ke salah satu gugus hidroksil pada rantai karbon alifatik dalam antibiotik rifampisin.[2] Resistensi melalui enzim dapat tersebar melalui penyebaran horizontal lewat plasmid.[2]

Referensi

  1. ^ "Rifampicin (CAS 13292-46-1)". Santa Cruz Biotechnology Product Block. Santa Cruz Biotechnology. Diarsipkan dari versi asli tanggal 27 November 2014. Diakses tanggal 14 November 2014. 
  2. ^ a b c d e f g h i j k l m n (Inggris)Skold O. 2011. Antibiotics and Antibiotic Resistance. John Wiley & Sons. ISBN:9781118075586.
  3. ^ (Indonesia)Hassan Shadily & Redaksi Ensiklopedi Indonesia (Red & Peny)., Ensiklopedi Indonesia Jilid 2 (CES-HAM). Jakarta: Ichtiar Baru-van Hoeve
Diperoleh dari "https://wiki-indonesia.club/w/index.php?title=Rifampisin&oldid=14940645"