Rifampisin: Perbedaan antara revisi
Tidak ada ringkasan suntingan Tag: Suntingan visualeditor-wikitext |
Tag: Suntingan visualeditor-wikitext |
||
Baris 92: | Baris 92: | ||
[[Kategori:Antibiotik]] |
[[Kategori:Antibiotik]] |
||
[[Kategori:Mikrobiologi]] |
[[Kategori:Mikrobiologi]] |
||
{{Farmasi-stub}} |
Revisi per 26 Maret 2019 05.27
Nama sistematis (IUPAC) | |
---|---|
(7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-26-{(E)-[(4-methylpiperazin-1-yl)imino]methyl}-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25(29),26-octaen-13-yl acetate | |
Data klinis | |
Nama dagang | Rifadin, lainnya |
AHFS/Drugs.com | monograph |
MedlinePlus | a682403 |
Data lisensi | US FDA:link |
Kat. kehamilan | C(AU) C(US) |
Status hukum | Harus dengan resep dokter (S4) (AU) ℞-only (CA) POM (UK) ℞-only (US) |
Rute | oral, Infus |
Data farmakokinetik | |
Bioavailabilitas | 90 sampai 95% (melalui mulut) |
Ikatan protein | 80% |
Metabolisme | Liver dan dinding usus |
Waktu paruh | 3–4 jam |
Ekskresi | urin (~30%), tinja (60–65%) |
Pengenal | |
Nomor CAS | 13292-46-1 |
Kode ATC | J04AB02 QJ54AB02 |
PubChem | CID 5381226 |
Ligan IUPHAR | 2765 |
DrugBank | DB01045 |
ChemSpider | 10468813 |
UNII | VJT6J7R4TR |
KEGG | D00211 |
ChEBI | CHEBI:28077 |
ChEMBL | CHEMBL374478 |
NIAID ChemDB | AIDSNO:007228 |
Data kimia | |
Rumus | C43H58N4O12 |
Massa mol. | 822.94 g/mol |
SMILES | eMolecules & PubChem |
| |
Data fisik | |
Titik lebur | 183–188 °C (361–370 °F) |
Titik didih | 937 °C (1719 °F) [1] |
Rifampisin adalah sebuah golongan antibiotik spektrum luas.[2] Rifampisin adalah antibiotik yang banyak dipakai untuk menanggulangi infeksi Mycobacterium tuberculosis.[2] Rifampisin juga efektif menghadapi infeksi Staphylococcus dan Neisseria meningitidis.[2] Antibiotik ini merupakan bentuk pengobatan pertama untuk menanggulangi penyakit tuberkulosis dan lepra.[3][2]
==Sejarah=! Golongan antibiotik rifampisin pertama kali ditemukan pada akhir 1950-an, di dalam bakteri tanah Streptomyces medditerranei.[2]
Kimia
Struktur
Rifampisin termasuk dalam kelompok senyawa kimia yang bernama gugus ansa.[2] Senyawa kimia golongan ini memiliki semacam sistem cincin aromatik yang bernama naphtokuinone.[2] Cincin tersebut terhubung dengan rantai karbon alifatik.[2]
Farmakologi
Mekanisme kerja
Rifampisin menghambat pertumbuhan bakteri dengan menghambat sintesis protein, terutama pada tahap transkripsi.[2] Rifampisin menghalangi pelekatan enzim RNA polimerase dengan berikatan dengan sisi aktif enzim tersebut.[2] Rifampisin tidak melekat pada enzim RNA polimerase milik mamalia, oleh karena itu, antibiotik ini relatif tidak toksik terhadap mamalia.[2]
Resistensi
Resistensi terhadap rifampisin dapat terjadi ketika mutasi spontan pada bakteri membuat enzim RNA polimerase bakteri tersebut kehilangan afinitas terhadap antibiotik tersebut.[2] Selain itu, resistensi terhadap rifampisin dapat dipengaruhi oleh keberadaan enzim yang me-nonaktifkan rifampisin dengan memindahkan molekul ADP-ribosil ke salah satu gugus hidroksil pada rantai karbon alifatik dalam antibiotik rifampisin.[2] Resistensi melalui enzim dapat tersebar melalui penyebaran horizontal lewat plasmid.[2]
Referensi
- ^ "Rifampicin (CAS 13292-46-1)". Santa Cruz Biotechnology Product Block. Santa Cruz Biotechnology. Diarsipkan dari versi asli tanggal 27 November 2014. Diakses tanggal 14 November 2014.
- ^ a b c d e f g h i j k l m n (Inggris)Skold O. 2011. Antibiotics and Antibiotic Resistance. John Wiley & Sons. ISBN:9781118075586.
- ^ (Indonesia)Hassan Shadily & Redaksi Ensiklopedi Indonesia (Red & Peny)., Ensiklopedi Indonesia Jilid 2 (CES-HAM). Jakarta: Ichtiar Baru-van Hoeve