Lompat ke isi

Atropin: Perbedaan antara revisi

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Konten dihapus Konten ditambahkan
Tidak ada ringkasan suntingan
Tidak ada ringkasan suntingan
Baris 59: Baris 59:
}}
}}
'''Atropin''' adalah [[obat]] golongan [[antimuskarinik]] (sebelumya disebut antikolinergik) yang digunakan untuk mengurangi motilitas (pergerakan) usus. Obat ini juga digunakan untuk mengatasi [[Detak jantung|denyut jantung]] yang menurun ([[bradikardia]]), gejala [[keracunan pestisida]], dab untuk prosedur praoperatif (baik untuk operasi bedah umum maupun untuk operasi mata katarak).<ref>{{Cite web|url=https://www.alodokter.com/atropin|title=Atropin|last=|first=|date=30 Desember 2016|website=Alodokter|access-date=11 Desember 2019}}</ref><ref>{{Cite web|url=http://pionas.pom.go.id/ioni/bab-1-sistem-saluran-cerna-0/12-antispasmodik-dan-obat-obat-lain-yang-mempengaruhi-motilitas-0|title=1.2.1 Antimuskarinik {{!}} PIO Nas|website=pionas.pom.go.id|access-date=2020-03-20}}</ref><ref>{{Cite web|url=https://www.alomedika.com/obat/anestetik/obat-untuk-prosedur-preoperatif/atropin|title=Atropin - indikasi, dosis, interaksi dan efek samping|last=Riawati|first=|date=23 Januari 2019|website=Alomedika|access-date=16 Desember 2019}}</ref>
'''Atropin''' adalah [[obat]] golongan [[antimuskarinik]] (sebelumya disebut antikolinergik) yang digunakan untuk mengurangi motilitas (pergerakan) usus. Obat ini juga digunakan untuk mengatasi [[Detak jantung|denyut jantung]] yang menurun ([[bradikardia]]), gejala [[keracunan pestisida]], dab untuk prosedur praoperatif (baik untuk operasi bedah umum maupun untuk operasi mata katarak).<ref>{{Cite web|url=https://www.alodokter.com/atropin|title=Atropin|last=|first=|date=30 Desember 2016|website=Alodokter|access-date=11 Desember 2019}}</ref><ref>{{Cite web|url=http://pionas.pom.go.id/ioni/bab-1-sistem-saluran-cerna-0/12-antispasmodik-dan-obat-obat-lain-yang-mempengaruhi-motilitas-0|title=1.2.1 Antimuskarinik {{!}} PIO Nas|website=pionas.pom.go.id|access-date=2020-03-20}}</ref><ref>{{Cite web|url=https://www.alomedika.com/obat/anestetik/obat-untuk-prosedur-preoperatif/atropin|title=Atropin - indikasi, dosis, interaksi dan efek samping|last=Riawati|first=|date=23 Januari 2019|website=Alomedika|access-date=16 Desember 2019}}</ref>

<br />


== Sifat fisik ==
== Sifat fisik ==
Baris 67: Baris 65:
== Sejarah ==
== Sejarah ==
[[Berkas:1514 Belladona Plant.jpg|jmpl|''Atropa belladona'']]
[[Berkas:1514 Belladona Plant.jpg|jmpl|''Atropa belladona'']]



Atropin secara alami dapat ditemukan di dalam tumbuhan [[Atropa belladonna|''Atropa belladonna'']]. Pada tahun 1831, ahli farmasi Jerman, Heinrich F.G. Maein (1799-1864) mampu mengekstraksi atropine dalam bentuk kristal murni. Philipp Lounz Geiger (1785-1836) dari [[Heidelberg University|Heidelberg]] dan muridnya Germain Henri Hess (1802-1850) mengisolasi atropin dari daun ''belladonna'' dan [[hiosiamina]] dari ''henbane'' pada tahun 1833. Ahli kimia Jerman, Richard Willstatter menyintesis substansi ini untuk pertama kalinya, pada tahun 1901. Pada tanaman belladonna, atropine merupakan L-isomer dari hiosiamina (atropine yang digunakan dalam dunia medis saat ini adalah gabungan L-isomer dan D-isomer). Namun efek farmakologis atropin sudah diketahui jauh sebelumnya dari tanaman ''mandrake'' (akar tanaman dari genus [[Mandragora autumnalis|Mandragora]]), ''[[Hyoscyamus niger]]'' (''henbane''), dan belladonna sendiri. Selain itu, atropin juga dapat ditemukan pada tanaman ''[[Datura Stramonium]]'' (rumput Jamestown atau ''jimsonweed''). ''Mandrake'' pertama kali digunakan dalam pengobatan pada abad keempat sebelum masehi oleh [[Theophrastus]]. Tanaman ini digunakan untuk pengobatan luka, [[Pirai|gout]], sulit tidur, dan sebagai [[afrodisiak]]. Di abad terakhir [[Sebelum Masehi|sebelum masehi]], Ratu Mesir [[Kleopatra]] menggunakan ekstrak ''henbane'' untuk membesarkan ukuran [[pupil]] matanya untuk menambah daya pikat. Hal ini terus dilakukan hingga zaman [[Abad Renaisans|renaisans]] [[Italia]] dan ''[[Fin de siècle|fin-de-siècle]]'' [[Paris]]. Wanita-wanita pada masa ini menggunakan sari buah beri ''belladonna'' untuk tujuan yang sama seperti Kleopatra. Seorang dokter dari [[Yunani]], Pedanius Dioscorides, mengetahui efek anestesi dan efek menidurkan yang ada di dalam ''mandrake'' sekitar tahun 60 Masehi. Kedokteran [[Islam]] dan orang [[Romawi Kuno|Romawi]] menggunakan ekstrak ''[[Solanaceae]]'' dikombinasikan dengan [[opium]] untuk efek anestesi hingga ditemukannya [[laudanum]], [[eter]] dan [[kloroform]]. [[Ibnu Sina|Avicenna]] (Abu Ali Hussain ibn Abdullah ibn Sina) menuliskan di dalam ''[[Qanun Kedokteran|al-Qānūn fī aṭ-Ṭibb]]'' tentang penggunaan opium, ''henbane'' dan ''mandrake'' untuk menciptakan kondisi tidak sadar.<ref>{{Cite journal|last=Holzman|first=Robert S.|date=1 Juli 1998|year=|title=The Legacy of Atropos, the Fate Who Cut the Thread of Life|url=https://anesthesiology.pubs.asahq.org/article.aspx?articleid=1947026|journal=Anesthesiology: The Journal of the American Society of Anesthesiologists|language=|volume=89|issue=1|pages=241–249|doi=|issn=0003-3022}}</ref><ref>{{Cite web|url=https://www.britannica.com/science/atropine|title=Atropine {{!}} Definition, Actions, & Substitutes|last=|first=|date=|website=Encyclopedia Britannica|language=|access-date=20 Maret 2020}}</ref><ref>{{Cite web|url=https://www.honestdocs.id/atropin|title=Atropin - Manfaat, Dosis, & Efek Samping|last=|first=|date=|website=HonestDocs|language=|access-date=20 Maret 2020}}</ref><ref>{{Cite web|url=https://www.pharmaceutical-networking.com/biosynth-molecule-of-the-month-atropine/|title=BIOSYNTH Molecule of the Month: Atropine|last=|first=|date=|website=Pharmaceutical-Networking.Com|language=|access-date=20 Maret 2020}}</ref><ref>{{Cite web|url=https://www.chemistryworld.com/podcasts/atropine/6546.article|title=Atropine|last=Johnson|first=Daniel|date=|website=Chemistry World|language=|access-date=20 Maret 2020}}</ref><ref>{{Cite journal|last=Al|first=Behçet|year=25 Februari 2014|title=The Source-Synthesis-History and Use of Atropine|journal=The Journal of Academic Emergency Medicine|volume=|issue=|pages=1-2|doi=10.5152/jaem.2014.1120141}}</ref><ref>{{Cite web|url=http://www.chm.bris.ac.uk/motm/atropine/synthesis.htm|title=Atropine|website=www.chm.bris.ac.uk|access-date=2020-03-20}}</ref>
Atropin secara alami dapat ditemukan di dalam tumbuhan [[Atropa belladonna|''Atropa belladonna'']]. Pada tahun 1831, ahli farmasi Jerman, Heinrich F.G. Maein (1799-1864) mampu mengekstraksi atropine dalam bentuk kristal murni. Philipp Lounz Geiger (1785-1836) dari [[Heidelberg University|Heidelberg]] dan muridnya Germain Henri Hess (1802-1850) mengisolasi atropin dari daun ''belladonna'' dan [[hiosiamina]] dari ''henbane'' pada tahun 1833. Ahli kimia Jerman, Richard Willstatter menyintesis substansi ini untuk pertama kalinya, pada tahun 1901. Pada tanaman belladonna, atropine merupakan L-isomer dari hiosiamina (atropine yang digunakan dalam dunia medis saat ini adalah gabungan L-isomer dan D-isomer). Namun efek farmakologis atropin sudah diketahui jauh sebelumnya dari tanaman ''mandrake'' (akar tanaman dari genus [[Mandragora autumnalis|Mandragora]]), ''[[Hyoscyamus niger]]'' (''henbane''), dan belladonna sendiri. Selain itu, atropin juga dapat ditemukan pada tanaman ''[[Datura Stramonium]]'' (rumput Jamestown atau ''jimsonweed''). ''Mandrake'' pertama kali digunakan dalam pengobatan pada abad keempat sebelum masehi oleh [[Theophrastus]]. Tanaman ini digunakan untuk pengobatan luka, [[Pirai|gout]], sulit tidur, dan sebagai [[afrodisiak]]. Di abad terakhir [[Sebelum Masehi|sebelum masehi]], Ratu Mesir [[Kleopatra]] menggunakan ekstrak ''henbane'' untuk membesarkan ukuran [[pupil]] matanya untuk menambah daya pikat. Hal ini terus dilakukan hingga zaman [[Abad Renaisans|renaisans]] [[Italia]] dan ''[[Fin de siècle|fin-de-siècle]]'' [[Paris]]. Wanita-wanita pada masa ini menggunakan sari buah beri ''belladonna'' untuk tujuan yang sama seperti Kleopatra. Seorang dokter dari [[Yunani]], Pedanius Dioscorides, mengetahui efek anestesi dan efek menidurkan yang ada di dalam ''mandrake'' sekitar tahun 60 Masehi. Kedokteran [[Islam]] dan orang [[Romawi Kuno|Romawi]] menggunakan ekstrak ''[[Solanaceae]]'' dikombinasikan dengan [[opium]] untuk efek anestesi hingga ditemukannya [[laudanum]], [[eter]] dan [[kloroform]]. [[Ibnu Sina|Avicenna]] (Abu Ali Hussain ibn Abdullah ibn Sina) menuliskan di dalam ''[[Qanun Kedokteran|al-Qānūn fī aṭ-Ṭibb]]'' tentang penggunaan opium, ''henbane'' dan ''mandrake'' untuk menciptakan kondisi tidak sadar.<ref>{{Cite journal|last=Holzman|first=Robert S.|date=1 Juli 1998|year=|title=The Legacy of Atropos, the Fate Who Cut the Thread of Life|url=https://anesthesiology.pubs.asahq.org/article.aspx?articleid=1947026|journal=Anesthesiology: The Journal of the American Society of Anesthesiologists|language=|volume=89|issue=1|pages=241–249|doi=|issn=0003-3022}}</ref><ref>{{Cite web|url=https://www.britannica.com/science/atropine|title=Atropine {{!}} Definition, Actions, & Substitutes|last=|first=|date=|website=Encyclopedia Britannica|language=|access-date=20 Maret 2020}}</ref><ref>{{Cite web|url=https://www.honestdocs.id/atropin|title=Atropin - Manfaat, Dosis, & Efek Samping|last=|first=|date=|website=HonestDocs|language=|access-date=20 Maret 2020}}</ref><ref>{{Cite web|url=https://www.pharmaceutical-networking.com/biosynth-molecule-of-the-month-atropine/|title=BIOSYNTH Molecule of the Month: Atropine|last=|first=|date=|website=Pharmaceutical-Networking.Com|language=|access-date=20 Maret 2020}}</ref><ref>{{Cite web|url=https://www.chemistryworld.com/podcasts/atropine/6546.article|title=Atropine|last=Johnson|first=Daniel|date=|website=Chemistry World|language=|access-date=20 Maret 2020}}</ref><ref>{{Cite journal|last=Al|first=Behçet|year=25 Februari 2014|title=The Source-Synthesis-History and Use of Atropine|journal=The Journal of Academic Emergency Medicine|volume=|issue=|pages=1-2|doi=10.5152/jaem.2014.1120141}}</ref><ref>{{Cite web|url=http://www.chm.bris.ac.uk/motm/atropine/synthesis.htm|title=Atropine|website=www.chm.bris.ac.uk|access-date=2020-03-20}}</ref>

Revisi per 20 Maret 2020 22.09

Atropin
Nama sistematis (IUPAC)
(RS)-(8-Metil-8-azabisiklo[3.2.1]oct-3-yl) 3-hidroksi-2-fenilpropanoat
Data klinis
Nama dagang Atropine, Spasmal, Spasminal
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a682487
Kat. kehamilan A(AU) C(US)
Status hukum ?
Rute Per oral, intravena, intramuskular, rektal
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 25%
Metabolisme ≥50% dihidrolisa menjadi tropin dan asam tropik
Waktu paruh 2 jam
Ekskresi 15–50% diekskresikan di urine
Pengenal
Nomor CAS 51-55-8 YaY
Kode ATC A03BA01 S01FA01
PubChem CID 174174
Ligan IUPHAR 320
DrugBank DB00572
ChemSpider 10194105 YaY
UNII 7C0697DR9I YaY
KEGG D00113 YaY
ChEBI CHEBI:16684 YaY
ChEMBL CHEMBL9751 N
Sinonim Daturin [1]
Data kimia
Rumus C17H23NO3 
Massa mol. 289.369 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem
  • InChI=1S/C17H23NO3/c1-18-13-7-8-14(18)10-15(9-13)21-17(20)16(11-19)12-5-3-2-4-6-12/h2-6,13-16,19H,7-11H2,1H3/t13-,14+,15+,16? YaY
    Key:RKUNBYITZUJHSG-SPUOUPEWSA-N YaY

Atropin adalah obat golongan antimuskarinik (sebelumya disebut antikolinergik) yang digunakan untuk mengurangi motilitas (pergerakan) usus. Obat ini juga digunakan untuk mengatasi denyut jantung yang menurun (bradikardia), gejala keracunan pestisida, dab untuk prosedur praoperatif (baik untuk operasi bedah umum maupun untuk operasi mata katarak).[2][3][4]

Sifat fisik

Atropin adalah obat berbentuk bubuk kristal berwarna putih atau kristal berbentuk seperti jarum yang tidak berbau. Sangat mudah larut dalam air dengan berat molekul 289,38 g/mol. Sebagai alkaloid belladonna, atropine adalah gabungan L-isomer dan D-isomer hiosiamina. Rumus kimia atropin adalah C17H23NO3. Nama struktur kimianya adalah (1R,3r,5S)-8-metill-8-azabisiklo[3.2.1]oktan-3-yl 3-hidroksi-2-fenilpropanoat, 1alfaH,5alfaH-Tropan-3-ol(±)-tropat (ester). Titik lelehnya 118,5°C, daya larutnya 1 gram dalam; 2 ml alkohol, 25 ml eter, 27 ml gliserol, dan 1 ml kloroform (sangat larut dalam etanol, mudah larut dalam kloroform, dan tidak larut dalam etil eter). Di dalam air, daya larutnya adalah 2.200 mg/l pada suhu 25°C. Atropin sensitif terhadap cahaya, sebaiknya disimpan di bawah suhu 40°C pada suhu ruangan, dan jangan sampai membeku. Hidrolisis terjadi pada pH minmal 3,5. Atropin bila dipanaskan akan mengeluarkan asap oksida nitrogen yang beracun. pKa-nya (ukuran ketahanan terhadap asam) adalah 4,35.[5][6][7]

Sejarah

Atropa belladona

Atropin secara alami dapat ditemukan di dalam tumbuhan Atropa belladonna. Pada tahun 1831, ahli farmasi Jerman, Heinrich F.G. Maein (1799-1864) mampu mengekstraksi atropine dalam bentuk kristal murni. Philipp Lounz Geiger (1785-1836) dari Heidelberg dan muridnya Germain Henri Hess (1802-1850) mengisolasi atropin dari daun belladonna dan hiosiamina dari henbane pada tahun 1833. Ahli kimia Jerman, Richard Willstatter menyintesis substansi ini untuk pertama kalinya, pada tahun 1901. Pada tanaman belladonna, atropine merupakan L-isomer dari hiosiamina (atropine yang digunakan dalam dunia medis saat ini adalah gabungan L-isomer dan D-isomer). Namun efek farmakologis atropin sudah diketahui jauh sebelumnya dari tanaman mandrake (akar tanaman dari genus Mandragora), Hyoscyamus niger (henbane), dan belladonna sendiri. Selain itu, atropin juga dapat ditemukan pada tanaman Datura Stramonium (rumput Jamestown atau jimsonweed). Mandrake pertama kali digunakan dalam pengobatan pada abad keempat sebelum masehi oleh Theophrastus. Tanaman ini digunakan untuk pengobatan luka, gout, sulit tidur, dan sebagai afrodisiak. Di abad terakhir sebelum masehi, Ratu Mesir Kleopatra menggunakan ekstrak henbane untuk membesarkan ukuran pupil matanya untuk menambah daya pikat. Hal ini terus dilakukan hingga zaman renaisans Italia dan fin-de-siècle Paris. Wanita-wanita pada masa ini menggunakan sari buah beri belladonna untuk tujuan yang sama seperti Kleopatra. Seorang dokter dari Yunani, Pedanius Dioscorides, mengetahui efek anestesi dan efek menidurkan yang ada di dalam mandrake sekitar tahun 60 Masehi. Kedokteran Islam dan orang Romawi menggunakan ekstrak Solanaceae dikombinasikan dengan opium untuk efek anestesi hingga ditemukannya laudanum, eter dan kloroform. Avicenna (Abu Ali Hussain ibn Abdullah ibn Sina) menuliskan di dalam al-Qānūn fī aṭ-Ṭibb tentang penggunaan opium, henbane dan mandrake untuk menciptakan kondisi tidak sadar.[8][9][10][11][12][13][14]

Ilustrasi Datura stramonium


Referensi

  1. ^ Rafinesque, Constantine Samuel (1828). Medical Flora; Or, Manual of the Medical Botany of the United States of ... - Constantine Samuel Rafinesque - Google Books. Diakses tanggal 2012-11-07. 
  2. ^ "Atropin". Alodokter. 30 Desember 2016. Diakses tanggal 11 Desember 2019. 
  3. ^ "1.2.1 Antimuskarinik | PIO Nas". pionas.pom.go.id. Diakses tanggal 2020-03-20. 
  4. ^ Riawati (23 Januari 2019). "Atropin - indikasi, dosis, interaksi dan efek samping". Alomedika. Diakses tanggal 16 Desember 2019. 
  5. ^ PubChem. "Atropine". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Diakses tanggal 20 Maret 2020. 
  6. ^ "Atropine, chemical structure, molecular formula, Reference Standards". www.newdruginfo.com. Diakses tanggal 20 Maret 2020. 
  7. ^ "Atropine (atropine sulfate): Uses, Dosage, Side Effects, Interactions, Warning". RxList (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 20 Maret 2020. 
  8. ^ Holzman, Robert S. (1 Juli 1998). "The Legacy of Atropos, the Fate Who Cut the Thread of Life". Anesthesiology: The Journal of the American Society of Anesthesiologists. 89 (1): 241–249. ISSN 0003-3022. 
  9. ^ "Atropine | Definition, Actions, & Substitutes". Encyclopedia Britannica. Diakses tanggal 20 Maret 2020. 
  10. ^ "Atropin - Manfaat, Dosis, & Efek Samping". HonestDocs. Diakses tanggal 20 Maret 2020. 
  11. ^ "BIOSYNTH Molecule of the Month: Atropine". Pharmaceutical-Networking.Com. Diakses tanggal 20 Maret 2020. 
  12. ^ Johnson, Daniel. "Atropine". Chemistry World. Diakses tanggal 20 Maret 2020. 
  13. ^ Al, Behçet (25 Februari 2014). "The Source-Synthesis-History and Use of Atropine". The Journal of Academic Emergency Medicine: 1–2. doi:10.5152/jaem.2014.1120141. 
  14. ^ "Atropine". www.chm.bris.ac.uk. Diakses tanggal 2020-03-20.