Anilin

Pengertian

Anilin merupakan senyawa organic dengan komposisi C6H7N yang termasuk kedalam senyawa aromatic, dengan bantuan doping asam aniline dapat menjadi bahan konduktor dengan nilai konduktivitas tertentu. Anilin merupakan bahan kimia yang dapat dibuat dari beberapa macam cara dan bahan, serta dapat digunakan untuk membuat berbagai macam produk kimia. Di dalam era industrialisasi saat ini anilin mempunyai peranan penting dan banyak digunakan sebagai zat pewarna dan karet sintetis dalam dunia industri.

Proses Pembuatan

Proses pembuatan anilin dapat dilakukan melalui berbagai macam proses antara lain :

1. Aminasi Chlorobenzen

Pada proses aminasi chlorobenzen menggunakan zat pereaksi amoniak cair, dalam fasa cair dengan katalis Tembaga Oxide dipanaskan akan menghasilkan 85 - 90 % anilin. Sedangkan katalis yang aktif untuk reaksi ini adalah Tembaga Khlorid yang terbentuk dari hasil reaksi samping ammonium khlorid dengan Tembaga Oxide. Mula - mula amoniak cair dimasukkan ke dalam mixer dan pada saat bersamaan chlorobenzen dimasukkan pula, tekanan di dalam mixer adalah 200 atm. Dari mixer campuran chlorobenzen dengan amoniak dilewatkan ke preheater kemudian masuk ke reaktor dengan suhu reaksi 235 °C dan tekanan 200 atm. Pada reaksi ini ammonia cair yang digunakan adalah berlebihan. Dengan menggunakan katalis tertentu, reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut : C6H5Cl + 2 NH3 ===> C6H5NH2+ NH4Cl Pada proses aminasi chlorobenzen, hasil yang diperoleh berupa nitro anilin dengan yield yang dihasilkan adalah 96 % ( Groggins, 1958 ).

2. Reduksi Nitrobenzen

a. Reduksi fasa cair Untuk fasa cair, nitrobenzen direduksi dengan hidrogen dalam suasana asam ( HCl ) serta adanya iron boring, dengan suhu sekitar 135 - 170 °C dan tekanan antara 50 - 500 atm, dimana asam ini akan mengikat oksigen sehingga akan terbentuk air, dengan bantuan katalis Fe2O3 reaksinya sebagai berikut :

    4 C6H5NO2  +  11 H2     ===>       4 C6H5NH2 +  8 H2O

( Faith and Keyes, DB, 1957 )

Proses reduksi dalam fasa cair sudah tidak digunakan lagi karena tekanan yang digunakan tinggi sehingga kurang effisien dari segi ekonomis dan teknis. Yield yang dihasilkan adalah 95 %( John Wiley and Sons. Inc, 1957 ).

b. Reduksi fasa gas Proses pembuatan anilin dari reduksi nitrobenzen dalam fasa gas, sebagai pereduksi adalah gas hidrogen dan untuk mempercepat reaksi dibantu dengan katalisator Nikel Oksid, reaksinya sebagai berikut :

C6H5NO2 + 3 H2 ===> C6H5NH2 + 2H2O

Pada proses reduksi fasa gas dengan suhu didalam reaktor sekitar 275 - 350 °C dan tekanan 1,4 atm, reaksi yang terjadi adalah reaksi eksotermis karena mengeluarkan panas. Yield yang dihasilkan pada prosese ini adalah 98 % dan kemurnian dari hasil ( anilin ) yang tinggi ini ( 99 % ) mengakibatkan anilin dari segi komersial dapat digunakan ( Faith and Keyes, DB, 1957 ).

Penggunaan Analin

a. Bahan bakar roket.

b. Pembuatan zat warna diazo.

c. Obat-obatan

d. Bahan peledak.

Sifat Kimia & Fisika Anilin

1. Sifat Fisika Anilin

· Berupa zat cair seperti minyak

· Sukar larut dalam air

· Beracun

· Titik didih 184oC

· Titik leleh -6oC

· Berat molekul 93

· Berat jenis 1.02 gr/ml

· Indeks bias 1.58

2. Sifat Kimia Anilin

· Bersifat basa sangat lemah

· Anilin dapat bereaksi dengan asam membentuk garam – garamnya

· Anilin dapat bereaksi dengan H2SO4 membentuk anilin monosulfat dan anilin monosulfat jika dipanaskan berubah menjadi asam sulfonat

Sejarah Anilin

Anilin pertama kali diisolasi dari distilasi destruktif indigo pada tahun 1826 oleh Otto Unverdorben, yang menamainya kristal. Pada tahun 1834, Friedrich Runge (Pogg. Ann;., 1834, 31, hal 65 32, hal 331) terisolasi dari tar batubara zat yang menghasilkan warna biru yang indah pada pengobatan dengan klorida kapur, yang bernama kyanol atau cyanol Pada tahun 1841, CJ Fritzsche menunjukkan bahwa, dengan memperlakukan indigo dengan potas api, itu menghasilkan minyak, yang ia beri nama anilina, dari nama spesifik dari salah satu-menghasilkan tanaman nila, dari Portugis anil "yang semak indigo" dari bahasa Arab an- nihil "nila" asimilasi dari al-nihil, dari nila Persia, dari nili "indigo" dengan Indigofera anil, anil yang berasal dari Sansekerta नीली nila, biru tua, nila, dan pabrik nila. Tentang waktu yang sama NN Zinin menemukan bahwa, untuk mengurangi nitrobenzena, dasar terbentuk, yang ia beri nama benzidam. Agustus Wilhelm von Hofmann menyelidiki zat tersebut-siap dengan berbagai cara, dan terbukti mereka menjadi identik (1855), dan sejak itu mereka mengambil tempat mereka sebagai satu tubuh, dengan nama atau Fenilamin anilin. Nilai komersial besar anilin adalah karena kesiapan dengan yang menghasilkan, langsung atau tidak langsung, zat warna. Penemuan ungu muda tahun 1856 oleh William Henry Perkin adalah yang pertama dari serangkaian serangkaian luas pengolahan bahan celup, seperti fuchsine, safranine dan induline. Its industri skala digunakan pertama dalam pembuatan mauveine, sebuah ungu pewarna ditemukan pada 1856 oleh Hofmann siswa William Henry Perkin. Pada saat itu penemuan mauveine, anilin merupakan senyawa laboratorium mahal, tapi segera disiapkan "oleh ton" menggunakan proses yang sebelumnya ditemukan oleh Antoine Béchamp. Industri pewarna sintetis tumbuh pesat sebagai pewarna anilin baru berbasis ditemukan di tahun 1850-an dan 1860-an.

Pada era kemajuan teknologi dalam berbagai bidang pembangunan yang berjalan pesat, maka diperlukan beberapa macam sarana dan prasarana untuk era persaingan bebas. Salah satu prospek pembangunan masa depan adalah membangun pabrik yang mempunyai daya saing dengan produk-produk luar negeri. Pabrik dengan bahan baku Nitrobenzen dan Gas Hidrogen dan udara dengan kapasitas 9.000 ton per tahun direncanakan beroperasi selama 330 hari per tahun. Proses pembuatan Anilin dilakukan dalam reaktor fixed bed multi tube. Pada reaktor ini reaksi berlangsung pada fase gas-gas, irreversible, eksotermis, non adiabatis dan non isothermal pada suhu 270°C dan tekanan 1,42 atm. Pabrik ini digolongkan pabrik beresiko rendah karena kondisi operasi normal. Kebutuhan Nitrobenzen untuk pabrik ini sebanyak 1.564,7 kg per jam atau 13.519,01 ton per tahun dan kebutuhan Gas Hidrogen sebanyak 80,4 kg per jam atau 694,7 ton per tahun. Produk berupa Anilin sebanyak 1.136,3 kg per jam. Utilitas pendukung proses meliputi penyediaan air sebesar 17.630 kg per jam yang diperoleh dari air sungai, penyediaan superheated steam sebesar 2.573,2 kg per jam yang diperoleh dari Waste Heat Boiler (WHB) sebesar 613,6 kg per jam dan sisanya diperoleh dari boiler sebesar 1.959,5 kg per jam, kebutuhan udara tekan sebesar 150 m3 per jam, kebutuhan listrik diperoleh dari PLN dan satu buah generator set sebesar 250 kW sebagai cadangan, bahan bakar sebanyak 133,1 liter per jam. Pabrik ini didirikan di kawasan industri Cilegon, Provinsi Banten dengan luas tanah 20.000 m2 dan jumlah karyawan 102 orang. Pabrik Anilin ini menggunakan modal tetap sebesar $ 2.695.212,31 + Rp 56.076.449.601,60 dan modal kerja sebesar Rp 46.129.019.616,47. Dari analisis ekonomi terhadap pabrik ini diperoleh keuntungan sebelum pajak Rp 29.033.019.391,48 per tahun setelah dipotong pajak 50 % keuntungan mencapai Rp 14.516.509.695,74 per tahun. Percent Return On Investment (ROI) sebelum pajak 34,97 % dan setelah pajak 17,48 %. Pay Out Time (POT) sebelum pajak selama 2,22 tahun dan setelah pajak 3,64 tahun. Break Even Point (BEP) sebesar 41,14 %, dan Shut Down Point (SDP) sebesar 21,24 %. Discounted Cash Flow (DCF) terhitung sebesar 20,718 % . Dari data analisis kelayakan di atas disimpulkan, bahwa pabrik ini menguntungkan dan layak untuk didirikan.

Pembuatan nitrobenzene ini merupakan kegunaan dari benzen. Benzen merupakan suatu zat cair yang membiaskan cahaya bersifat non polar, tidak larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik seperti dietil eter, CCl4 dan heksana. Benzen ini digunakan secara luas sebagai pelarut. Senyawa ini memiliki sifat yang sangat berguna yakni membentuk azeotrop dengan air (azeotrop adalah campuran yang tersuling pada susunan konstan terdiri dari 91% benzen, 9 % air, dan mendidih pada suhu 69,4˚C). Senyawa yang larut dengan benzen mudah dikeringkan dengan menyuling azeotrop itu. Benzen dapat dibuat dari gas batu bara dan eter, tidak bisa dioksidasi dengan permanganat biasa disebabkan karena benzen adalah senyawa aromatis sederhana. Nitrobenzen jika dipanaskan pada suhu 200˚C tidak akan mengalami perubahan apapun. Pada pembuatan netrobenzen ini, saat merefluk harus benar-benar diperhatikan. Sebab jika suhu melebihi 55˚C, maka akan terbentuk senyawa dinitrobenzene maupun trinitrobenzen. Namun jika suhunya terlalu kecil maka nitrobenzene tidak akn terbentuk. Dan kemungkinan laritan terdiri dari H2SO4, HNCO3 dan benzen tidak akan bereaksi sempurna. Pada sintesis nitrobenzen ini, prinsip utamanya adalah: 1. Nitrasi, yaitu menerapkan suatu reaksi yang melibatkan pemasukan gugus nitro kedalam sebuah molekul 2. Subtitusi, yaitu penggantian salah satu atom atau gugus atom dalam sebuah molekul oleh atom atau gugus atom lain.

Molekul benzen terletak pada suatu bidang datar dan keenam atom C-nya membentuk heksagonal beraturan (segi enam beraturan). Masing-masing atom C baru menggunakan tiga elektron valensi untuk mengadakan ikatan. Biasanya benzen digunakan sebagai pelarut. Sifat benzen yaitu membentuk azeotrop dengan air, disamping sebagai bahan dasar pembentukan nitrobenzen. Dalam senyawa nitrobenzen, tidak ada atom nitrogen yang dapat diganti oleh logam-logam seperti pada senyawa-senyawa nitriolifatik primer dan sekunder, karena disini gugus nitro terikat secara tersier. Artinya, pada atom karbon yang mengikat gugus nitro tidak ada hidrogen. Senyawa nitrogen dapat disuling tanpa terjadi penguraian, karena gugus nitro sangat kuat ikatannya. Dengan adanya gugus NO2, menyebabkan cincin kurang reaktif, jika dibandingkan dengan gugus metil dan hidrogen, karena gugus nitro bersifat menarik elektron. Struktur dari benzen: Kegunaan Nitrobenzen: 1. Untuk pembuatan aniline 2. Untuk membuat parfum dalam sabun 3. Semir sepatu 4. Campuran Pyroclin

Katalis silika modifikasi komplek ini sedang dalam pengujian aktifitas katalitiknya dalam reaksi pembuatan anilin dari nitrobenzen dan akan dibandingkan dengan katalis timah. Anilina, Fenilamin atau aminobenzene adalah senyawa organik dengan rumus C 6 H 5 NH 2. Terdiri dari kelompok fenil dilampirkan ke gugus amino, anilin adalah amina aromatik prototipikal. Menjadi pelopor untuk bahan kimia industri, penggunaan utamanya adalah dalam pembuatan perintis polyurethane. Seperti amina volatile kebanyakan, ia memiliki bau yang agak tidak menyenangkan dari ikan busuk. Ini mudah menyatu, terbakar dengan nyala api berasap karakteristik senyawa aromatik. Anilina tidak berwarna, namun perlahan-lahan mengoksidasi dan resinifies di udara, memberikan cokelat warna merah untuk sampel berusia. Nitrobenzene (C6H5NO2) – Secara umum digunakan dalam pembuatan aniline dan zat aditif pada karet sebagai anti-oksidant (mencagah oksidasi). Anilin terutama dihasilkan oleh industri dalam dua langkah dari benzena . Pertama, benzena adalah nitrasi menggunakan campuran pekat dari asam nitrat dan asam sulfat pada 50 hingga 60 ° C, yang memberikan nitrobenzena: Pada langkah kedua, nitrobenzena adalah hidrogenasi, biasanya pada 200-300 ° C di hadapan berbagai logam katalis: C 6 H 5 NO 2 + 3 H 2 → C 6 H 5 NH 2 + 2 H 2 O Awalnya, penurunan itu dilakukan dengan campuran klorida besi dan logam besi melalui reduksi Bechamp. Sebagai alternatif, anilin juga disiapkan dari fenol dan amonia, fenol yang sedang berasal dari proses kumena .Dalam perdagangan, tiga merek anilin dibedakan: minyak anilin untuk biru, yang anilin murni, minyak anilin untuk merah, campuran dalam jumlah equimolecular dari anilin dan-orto dan para-Toluidina; dan minyak anilin untuk safranine, yang berisi anilin dan orto- toluidin, dan diperoleh dari distilat dari fuchsine fusi. Anilin adalah zat cair berupa minyak, tidak berwarna, dan digunakan sebagai bahan untuk membuat zat warna. Anilin juga digunakan untuk membuat obat-obatan dan plastik. Banyak turunan anilin dapat disiapkan dalam cara yang sama dari senyawa aromatik nitrasi. Nitrasi diikuti dengan pengurangan toluena menghasilkan Toluidina. Nitrasi klorobenzena dan turunannya terkait memberikan turunan anilin, misalnya 4-kloroanilin. Sifat kimia anilin sangat kaya karena senyawa tersebut telah murah tersedia selama bertahun-tahun. Berikut adalah beberapa kelas reaksi nya. Oksidasi anilin telah banyak diselidiki, dan dapat mengakibatkan reaksi lokal pada hasil nitrogen atau lebih umum dalam pembentukan ikatan CN baru. Dalam larutan alkali, azobenzene hasil, sedangkan asam arsen menghasilkan pewarna violaniline-violet.

IUPAC name[hide]

Phenylamine Other names[hide]

Aminobenzene Benzenamine Identifiers CAS number 62-53-3 Yes ChemSpider 5889 Yes UNII SIR7XX2F1K Yes DrugBank DB06728 KEGG C00292 Yes ChEBI CHEBI:17296 Yes ChEMBL CHEMBL538 Yes Jmol-3D images Image 1 Image 2 SMILES [show] InChI [show] Properties Molecular formula C6H5NH2 Molar mass 93.13 g/mol Appearance colorless to yellow liquid Density 1.0217 g/mL, liquid Melting point −6.3 °C; 20.7 °F; 266.8 K Boiling point 184.13 °C; 363.43 °F; 457.28 K Solubility in water 3.6 g/100 mL at 20 °C Basicity (pKb) 9.3 Viscosity 3.71 cP (3.71 mPa·s at 25 °C Thermochemistry Std enthalpy of combustion ΔcHo298 -3394 kJ/mol Hazards MSDS External MSDS EU classification Toxic (T) Carc. Cat. 3 Muta. Cat. 3 Dangerous for the environment (N) R-phrases R23/24/25 R40 R41 R43 R48/23/24/25 R68 R50 S-phrases (S1/2) S26 S27 S36/37/39 S45 S46 S61 S63 NFPA 704 NFPA 704.svg 2 3 0 Flash point 70 °C; 158 °F; 343 K Autoignition temperature 770 °C; 1,420 °F; 1,040 K Related compounds Related aromatic amines 1-Naphthylamine 2-Naphthylamine Related compounds Phenylhydrazine Nitrosobenzene Nitrobenzene Supplementary data page Structure and properties n, εr, etc. Thermodynamic data Phase behaviour Solid, liquid, gas Spectral data UV, IR, NMR, MS

Yes (verify) (what is: Yes/?)

Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25 °C (77 °F), 100 kPa) Infobox references