Lompat ke isi

Ofloksasin

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Ofloksasin
Nama sistematis (IUPAC)
(RS)-7-fluoro-2-metil-6-(4-metilpiperazin-1-il)-10-okso-4-oksa-1-azatrisiklo[7.3.1.05,13]trideka-5(13),6,8,11-tetraena-11-asam karboksilat
Data klinis
Nama dagang Floxin, Ocuflox, dll
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a691005
Data lisensi US Daily Med:pranala
Kat. kehamilan ?
Status hukum ℞-only (US)
Rute Oral , intravena, topikal (tetes mata & tetes telinga)
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 85% – 95%
Ikatan protein 32%
Waktu paruh 8–9 jam
Pengenal
Nomor CAS 82419-36-1 YaY
Kode ATC J01MA01 S01AE01, S02AA16
PubChem CID 4583
DrugBank DB01165
ChemSpider 4422 YaY
UNII A4P49JAZ9H YaY
KEGG D00453 YaY
ChEBI CHEBI:7731 YaY
ChEMBL CHEMBL4 YaY
Sinonim (±)-9-fluoro-2,3-dihidro-3-metil-10-(4-metil-1-piperazinil)-7-okso-7H-pirido[1,2,3-de][1,4]benzoksazin-6-asam karboksilat
Data kimia
Rumus C18H20FN3O4 

  • InChI=1S/C18H20FN3O4/c1-10-9-26-17-14-11(16(23)12(18(24)25)8-22(10)14)7-13(19)15(17)21-5-3-20(2)4-6-21/h7-8,10H,3-6,9H2,1-2H3,(H,24,25) YaY
    Key:GSDSWSVVBLHKDQ-UHFFFAOYSA-N YaY

Data fisik
Titik lebur 250-257 °C (-181 °F)

Ofloksasin adalah antibiotik kuinolon yang berguna untuk pengobatan sejumlah infeksi bakteri.[1] Jika diminum atau disuntikkan ke pembuluh balik, ditunjukan untuk mengobati pneumonia, selulitis, infeksi saluran kemih, prostatitis, pes, dan beberapa jenis diare menular tertentu.[1][2] Kegunaan lain, bersama dengan pengobatan lain, termasuk mengobati tuberkulosis yang resistan terhadap beberapa obat.[3] Obat tetes mata dapat digunakan untuk infeksi bakteri superfisial pada mata, dan obat tetes telinga dapat digunakan untuk otitis media jika terdapat lubang pada gendang telinga.[2]

Jika diminum, efek samping yang umum terjadi adalah muntah, diare, sakit kepala, dan ruam. Efek samping serius lainnya termasuk pecahnya tendon, mati rasa akibat kerusakan saraf, sawan, dan psikosis.[1] Penggunaan pada kehamilan biasanya tidak dianjurkan.[4] Ofloksasin termasuk dalam keluarga obat fluorokuinolon, yang bekerja dengan mengganggu DNA bakteri.[1]

Ofloksasin dipatenkan pada tahun 1980 dan disetujui untuk penggunaan medis pada tahun 1985.[5] Obat ini ada dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.[6] Ofloksasin tersedia sebagai obat generik.[1]

Sejarah

Ofloksasin adalah fluorokuinolon generasi kedua, yang merupakan analog norfloksasin dengan spektrum yang lebih luas, dan disintesis dan dikembangkan oleh para ilmuwan di Daiichi Sankyo, Jepang.[7][8]

Obat ini pertama kali disetujui untuk dipasarkan di Jepang pada tahun 1985, untuk pemberian oral, dan Daiichi memasarkannya di sana dengan nama merek Tarvid.[9] Daiichi, bekerja sama dengan Johnson & Johnson, memperoleh persetujuan FDA pada bulan Desember 1990, dengan nama merek Floxin, diberi label untuk digunakan pada orang dewasa dengan infeksi saluran pernapasan bawah, infeksi kulit dan struktur kulit, infeksi saluran kemih, prostatitis, dan penyakit menular seksual.[10][11] Pada tahun 1991, ia juga dipasarkan sebagai Tarvid oleh Hoechst di Britania Raya, Jerman, Belgia, dan Portugal; seperti Oflocet di Prancis, Portugal, Tunisia, dan beberapa negara Afrika oleh Roussel-Uclaf, sebagai Oflocin oleh Glaxo di Italia, dan sebagai Flobacin oleh Sigma-Tau di Italia.[8]

Pasar ofloksasin dipandang sulit sejak diluncurkan; obat ini disetujui sebagai obat "1C", sebuah entitas molekuler baru dengan sedikit atau tanpa manfaat terapeutik dibandingkan terapi yang ada, dan siprofloksasin yang memiliki spektrum lebih luas sudah ada di pasaran.[11]

Pada tahun 1992, solusi intravena disetujui untuk dipasarkan,[12]

Pada tahun 1997, indikasi untuk penyakit radang panggul telah disetujui oleh Badan Pengawas Obat dan Makanan AS (FDA) untuk formulasi oral,[13] dan pada tahun yang sama, solusi untuk infeksi telinga disetujui dengan merek tersebut.[14]

Daiichi dan J&J juga melakukan kanibalisasi pasarnya sendiri dengan memperkenalkan levofloxacin, levo-enansiomer ofloxacin, pada tahun 1996;[9] Penjualan tahunan Floxin oleh Johnson dan Johnson pada tahun 2003 adalah sekitar $30 juta, sedangkan penjualan gabungan Levaquin/Floxin mereka melebihi $1,15 miliar pada tahun yang sama.[15][16] Johnson & Johnson menarik permohonan pemasarannya pada tahun 2009.[17]

Kegunaan dalam Medis

Efek Samping

Kontraindikasi

Overdosis

Farmakokinetik

Cara Kerja

Dalam Budaya Masyarakat

Referensi

  1. ^ a b c d e "Ofloxacin". The American Society of Health-System Pharmacists. Diarsipkan dari versi asli tanggal 28 December 2016. Diakses tanggal 8 December 2016. 
  2. ^ a b British national formulary: BNF 69 (edisi ke-69). British Medical Association. 2015. hlm. 409, 757, 782. ISBN 9780857111562. 
  3. ^ World Health Organization (2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR, ed. WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. hlm. 140. hdl:10665/44053. ISBN 9789241547659. 
  4. ^ "Ofloxacin Use During Pregnancy | Drugs.com". www.drugs.com. Diarsipkan dari versi asli tanggal 28 December 2016. Diakses tanggal 28 December 2016. 
  5. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 500. ISBN 9783527607495. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2016-12-29. 
  6. ^ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771 alt=Dapat diakses gratis. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  7. ^ Sneader W (31 October 2005). Drug Discovery: A History. John Wiley & Sons. hlm. 295. ISBN 978-0-470-01552-0. Diarsipkan dari versi asli tanggal 8 September 2017. 
  8. ^ a b Mouton Y, Leroy O (1991). "Ofloxacin". International Journal of Antimicrobial Agents. 1 (2–3): 57–74. doi:10.1016/0924-8579(91)90001-T. PMID 18611493. 
  9. ^ a b Atarashi S. "Research and Development of Quinolones in Daiichi Sankyo Co., Ltd" (PDF). Daiichi. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 12 October 2016. Diakses tanggal 25 August 2016. 
  10. ^ "LEVAQUIN Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc. v. Lupin Pharmaceutical, Inc. C.A. No. 06-04999-GEB-TJB May 1, 2009 Memorandum Opinion" (PDF). memorANDA. Fish & RichaRdson P.C. April 2009. hlm. VIII. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2016-08-27.  Cites US 4382892, Hayakawa I, Hiramitsu T, Tanaka Y, "Benzoxazine derivatives", dikeluarkan tanggal 10 May 1983, diberikan kepada Daiichi Pharmaceutical Co. Ltd. 
  11. ^ a b "Johnson & Johnson Going Into 1991 With At Least Four New Product Launches: Floxin, Vascor, Procrit And Duragesic; J&J Leading Off With Procrit, Vascor". The Pink Sheet. 7 January 1991. Diarsipkan dari versi asli tanggal 26 August 2016. 
  12. ^ Flor SC, Rogge MC, Chow AT (July 1993). "Bioequivalence of oral and intravenous ofloxacin after multiple-dose administration to healthy male volunteers". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 37 (7): 1468–1472. doi:10.1128/aac.37.7.1468. PMC 187996 alt=Dapat diakses gratis. PMID 8363378. 
  13. ^ "Floxin Tablets (ofloxacin tablets)". CenterWatch. Floxin Tablets New FDA Drug Approval. Diarsipkan dari versi asli tanggal April 13, 2016. Diakses tanggal August 25, 2016. 
  14. ^ "Floxin otic New FDA Drug Approval". Diarsipkan dari versi asli tanggal 2016-08-27. 
  15. ^ "Teva Announces Approval of Ofloxacin Tablets, 200 mg, 300 mg, and 400 mg". Business Wire. September 2, 2003. 
  16. ^ Johnson & Johnson (2003). "Building on a foundation of health" (PDF). Shareholder. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2011-10-01. Diakses tanggal 2009-05-15. 
  17. ^ "Novartis Pharmaceuticals Corp. et al.; Withdrawal of Approval of 92 New Drug Applications and 49 Abbreviated New Drug Applications". Federal Register 74(95):23407-23412. May 19, 2009. Diarsipkan dari versi asli tanggal September 19, 2016. see also FDA docket number FDA-2009-N-0211 
Diperoleh dari "https://wiki-indonesia.club/w/index.php?title=Ofloksasin&oldid=25709221"