Trietilamina

Trietilamina adalah senyawa kimia yang memiliki rumus N(CH₂CH₃)₃ dan umumnya disingkat menjadi Et₃N. Kadang-kadang ia juga disingkat menjadi TEA, namun singakatan ini dapat dirancukan dengan trietanolamina yang juga disingkat dengan singkatan yang sama. Trietilamina sering dijumpai dalam proses-proses sintesis organik karena bentuk amina bertrisubstituennya yang simetris dan berwujud cair pada suhu kamar. Trietilamina memiliki aroma busuk ikan yang mirip dengan amonia. Diisopropiletilamina (basa Hünig) sering digunakan sebagai pengganti trietilamina. Trietilamina juga bertanggungjawab terhadap aruma tumbuhan Crataegus.^[1]

Trietilamina umumnya dipakai dalam sintesis organik sebagai basa, umumnya untuk pembuatan ester dan amida dari asil klorida.^[2] Reaksi ini akan menghasilkan asam klorida yang akan kemudian bereaksi dengan trietilamina dan menghasilkan garam trietilamonium klorida. Trietilamina oleh karenanya menghilangkan asam klorida dari larutan reaksi sehingga reaksi dapat berjalan dengan penuh (R, R' = alkil, aril):

R₂NH + R'C(O)Cl + Et_₃N → R'C(O)NR₂ + Et₃NH⁺Cl^-

Sama seperti amina tersier lainnya, ia mengatalisis pembentukan busa uretana dan resin epoksi. Basa ini juga sangat berguna dalam reaksi dehidrohalogenasi dan oksidasi Swern.

Trietilamina dengan mudah teralkilasi dan membentuk garam amonium kuarterner:

RI + Et_₃N → Et₃NR⁺I^-

Referensi

^ The Hawthorn, BBC
^ Sorgi, K. L. "Triethylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289X.rt217

Pranala luars

US EPA - Air Toxics Website

[1] The Hawthorn, BBC

[2] Sorgi, K. L. "Triethylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289X.rt217

[1]

[2]