Lompat ke isi

Rotenone

Tambah pranala
Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Revisi sejak 9 September 2019 07.51 oleh Lazybrowncat (bicara | kontrib) (Dibuat dengan menerjemahkan halaman "Rotenone")
(beda) ← Revisi sebelumnya | Revisi terkini (beda) | Revisi selanjutnya → (beda)
Rotenone
Skeletal formula of rotenone
Space-filling model of the rotenone molecule
Nama
Nama IUPAC
(2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-hexahydro-2-isopropenyl-8,9-dimethoxychromeno[3,4-b]furo(2,3-h)chromen-6-one
Nama lain
Tubatoxin, Paraderil
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
MeSH Rotenone
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1/C23H22O6/c1-11(2)16-8-14-15(28-16)6-5-12-22(24)21-13-7-18(25-3)19(26-4)9-17(13)27-10-20(21)29-23(12)14/h5-7,9,16,20-21H,1,8,10H2,2-4H3/t16-,20-,21+/m1/s1
  • CC(=C)[C@H]1Cc2c(O1)ccc3c2O[C@@H]4COc5cc(OC)c(OC)cc5[C@@H]4C3=O
Sifat
C23H22O6
Massa molar 394,42 g·mol−1
Penampilan Colorless to red crystalline solidKesalahan pengutipan: Tag <ref> harus ditutup oleh </ref>
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Rotenone adalah tidak berbau, tidak berwarna, kristal isoflavon digunakan sebagai spektrum luas insektisida, piscicide, dan pestisida . Itu terjadi secara alami di biji dan batang beberapa tanaman, seperti tanaman anggur jicama, dan akar dari beberapa anggota Fabaceae . Itu adalah anggota keluarga senyawa kimia yang dikenal pertama yang disebut rotenoid .

Penemuan

Rotenone secara historis telah digunakan oleh masyarakat adat untuk menangkap ikan. Biasanya, rotenone yang mengandung tanaman di Fabaceae keluarga kacang-kacangan yang dihancurkan dan dimasukkan ke dalam badan air, dan sebagai rotenone mengganggu respirasi seluler, yang terkena ikan naik ke permukaan dalam upaya untuk menelan udara, di mana mereka lebih mudah ditangkap.

Rotenone juga digunakan dalam bentuk bubuk untuk mengobati kudis dan kutu kepala pada manusia, dan parasit tungau pada ayam, ternak, dan hewan peliharaan hewan.

  1. ^ a b Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama PGCH
  2. ^ "Rotenone". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 

Menggunakan

Rotenone digunakan sebagai pestisida, insektisida, dan sebagai piscisida nonselektif (pembunuh ikan). [1]

Ini dikomersialkan sebagai kubus, tuba, atau derris, dalam persiapan tunggal atau dalam kombinasi sinergis dengan insektisida lain. [2] Di Amerika Serikat dan Kanada, semua penggunaan rotenone kecuali sebagai piscisida sedang dihapus. [3] [4]

Rotenone secara historis telah digunakan oleh masyarakat adat untuk menangkap ikan. Biasanya, tanaman yang mengandung rotenone dalam famili kacang polong Fabaceae dihancurkan dan dimasukkan ke dalam badan air, dan ketika rotenone mengganggu pernapasan seluler, ikan yang terkena naik ke permukaan dalam upaya untuk menelan udara, di mana mereka lebih mudah ditangkap. .

Rotenone telah digunakan oleh lembaga pemerintah untuk membunuh ikan di sungai dan danau di Amerika Serikat sejak tahun 1952. [5]

Pengambilan sampel skala kecil dengan rotenone digunakan oleh para peneliti ikan yang mempelajari keanekaragaman hayati ikan laut untuk mengumpulkan ikan cryptic, atau tersembunyi, yang mewakili komponen penting dari komunitas ikan garis pantai. Rotenone adalah alat paling efektif yang tersedia karena hanya diperlukan sedikit. Ini hanya memiliki efek samping lingkungan yang kecil dan sementara. [6]

Rotenone juga digunakan dalam bentuk bubuk untuk mengobati kudis dan kutu pada manusia, dan tungau parasit pada ayam, ternak, dan hewan peliharaan .

Rotenone telah digunakan sebagai debu pestisida organik [7] untuk kebun. Tidak aktif dalam aksi, ia membunuh kumbang kentang, kumbang mentimun, kutu kutu, cacing kubis, kumbang raspberry, dan kumbang asparagus, serta sebagian besar arthropoda lainnya. Ini cepat terurai di bawah kondisi hangat, sehingga residu berbahaya minimal. [butuh rujukan] Debu ringan pada daun tanaman akan mengendalikan serangga selama beberapa hari.

Mekanisme aksi

Rotenone bekerja dengan mengganggu rantai transpor elektron di mitokondria . Ini menghambat transfer elektron dari pusat besi-sulfur di kompleks I ke ubiquinone . Ini mengganggu NADH selama penciptaan energi seluler yang dapat digunakan ( ATP ). Kompleks I tidak dapat melewatkan elektronnya ke CoQ, menciptakan cadangan elektron dalam matriks mitokondria. Oksigen seluler direduksi menjadi radikal, menciptakan spesies oksigen reaktif, yang dapat merusak DNA dan komponen mitokondria lainnya. [8]

Kehadiran dalam tanaman

Rotenone diproduksi oleh ekstraksi dari akar dan batang beberapa spesies tanaman tropis dan subtropis, terutama yang termasuk dalam genera Lonchocarpus dan Derris .

Beberapa tanaman yang mengandung rotenone:

  • Hoary pea atau goat's rue ( Tephrosia virginiana ) - Amerika Utara
  • Jícama ( Pachyrhizus erosus ) - Amerika Utara
  • Tanaman atau lancepod ( Lonchocarpus utilis ) Kuba - Amerika Selatan [9]
    • Ekstrak akar disebut sebagai resin kubus
  • Barbasco ( Lonchocarpus urucu ) - Amerika Selatan
    • Ekstrak akar disebut sebagai resin kubus
  • Tuba plant ( Derris elliptica ) - Asia Tenggara dan pulau-pulau Pasifik barat daya
    • Ekstrak akar disebut sebagai derris atau akar derris
  • Permata anggur ( Derris involuta ) - Asia Tenggara dan pulau-pulau Pasifik barat daya
    • Ekstrak akar disebut sebagai derris atau akar derris
  • Mullein biasa ( Verbascum thapsus L.) menurut Peterson Field Guides untuk Tanaman Obat dan Jamu Edisi Timur dan Tengah Amerika Utara Edisi Kedua, hal.130-131.
  • Gabus-semak ( Mundulea sericea ) - Afrika Selatan [10]
  • Florida fishpoison tree ( Piscidia piscipula ) - Florida selatan, Karibia [11]
  • Beberapa spesies Millettia dan Tephrosia di wilayah Asia Tenggara [12]

Toksisitas

Rotenone diklasifikasikan oleh Organisasi Kesehatan Dunia sebagai cukup berbahaya. [13] Ini agak beracun bagi manusia dan mamalia lain, tetapi sangat beracun bagi serangga dan kehidupan akuatik, termasuk ikan. Toksisitas yang lebih tinggi pada ikan dan serangga ini karena rotenone lipofilik mudah diambil melalui insang atau trakea, tetapi tidak dengan mudah melalui kulit atau saluran pencernaan . Rotenone beracun bagi eritrosit in vitro . [14]

Dosis mematikan terendah untuk anak adalah 143   mg / kg Kematian manusia akibat keracunan rotenone jarang terjadi karena tindakan iritasi yang menyebabkan muntah. [15] Konsumsi rotenone yang disengaja bisa berakibat fatal. [16]

Senyawa terurai ketika terkena sinar matahari dan biasanya memiliki aktivitas enam hari di lingkungan. [17] Ini teroksidasi menjadi rotenolone, yaitu sekitar urutan besarnya kurang beracun daripada rotenone. Dalam air, laju dekomposisi tergantung pada beberapa faktor, termasuk suhu, pH, kesadahan air dan sinar matahari. Waktu paruh di perairan alami berkisar dari setengah hari pada usia 24 tahun   ° C hingga 3,5 hari pada 0   ° C. [18]

Penyakit Parkinson

Pada tahun 2000, menyuntikkan rotenone ke tikus dilaporkan menyebabkan perkembangan gejala yang mirip dengan penyakit Parkinson (PD). Rotenone secara terus-menerus diterapkan selama lima minggu, dicampur dengan DMSO dan PEG untuk meningkatkan penetrasi jaringan, dan disuntikkan ke dalam vena jugularis . [19] Studi ini tidak secara langsung menunjukkan paparan rotenone bertanggung jawab untuk PD pada manusia, tetapi konsisten dengan keyakinan bahwa paparan kronis terhadap racun lingkungan meningkatkan kemungkinan penyakit. [20]

Selain itu, penelitian dengan kultur primer neuron tikus dan mikroglia menunjukkan dosis rendah rotenone (di bawah 10 nM) menginduksi kerusakan oksidatif dan kematian neuron dopaminergik, [21] dan neuron-neuron ini dalam substantia nigra yang mati pada penyakit Parkinson. Studi lain juga menggambarkan aksi toksik rotenone pada konsentrasi rendah (5 nM) dalam neuron dopaminergik dari irisan otak tikus akut. [22] Toksisitas ini diperburuk oleh stressor sel tambahan - peningkatan konsentrasi kalsium intraseluler - menambah dukungan pada 'hipotesis hit ganda' kematian neuron dopaminergik.

Pada 2010, sebuah penelitian diterbitkan yang merinci perkembangan gejala Parkinson pada tikus setelah konsumsi intragastrik kronis dosis rendah rotenone. Konsentrasi dalam sistem saraf pusat berada di bawah batas yang dapat dideteksi, namun masih menyebabkan patologi PD. [23]

Pada tahun 2011, sebuah studi National Institutes of Health AS menunjukkan hubungan antara penggunaan rotenone dan penyakit Parkinson pada pekerja pertanian. [24]

Administrasi terkemuka

Rotenone diimplementasikan pada tahun 2010 untuk membunuh populasi ikan mas invasif yang ada di Danau Mann, dengan tujuan tidak mengganggu populasi ikan danau. Rotenone berhasil mencapai tujuan ini, membunuh hampir 200.000 ikan mas, dan hanya tiga trout. [25]

Mulai 1 Mei 2006, Danau Panguitch dirawat dengan rotenone, untuk berpotensi memberantas dan mengendalikan populasi invasif dari chub Utah, yang mungkin diperkenalkan secara tidak sengaja oleh pemancing yang menggunakannya sebagai umpan hidup . Danau itu diisi kembali dengan 20.000 trout pelangi pada tahun 2006; pada 2016, populasi ikan danau telah pulih.

Pada tahun 2012 rotenone digunakan untuk membunuh semua ikan yang tersisa di Stormy Lake (Alaska) karena pike invasif menghancurkan spesies asli, yang diperkenalkan kembali setelah perawatan selesai. [26]

Pada tahun 2014, rotenone digunakan untuk membunuh semua ikan yang tersisa di San Francisco's Mountain Lake, yang terletak di Mountain Lake Park, untuk membersihkannya dari spesies invasif yang diperkenalkan sejak migrasi pemukim Eropa ke wilayah tersebut. [27]

Rotenone digunakan dalam penelitian biomedis untuk mempelajari tingkat konsumsi oksigen sel biasanya dalam kombinasi dengan antimycin-D (sebuah rantai transpor penghambat kompleks III elektron). [28]

Penonaktifan

Rotenone dapat dinonaktifkan dalam air dengan menggunakan kalium permanganat untuk menurunkan toksisitas kembali ke tingkat yang dapat diterima. [29]

Lihat juga

  • Fenpropathrin
  • NADH dehydrogenase

Referensi

  1. ^ Peter Fimrite (2007-10-02). "Lake poisoning seems to have worked to kill invasive pike". San Francisco Chronicle. 
  2. ^ Hayes WJ. (1991). Handbook on Pesticides, Volume 1. Academic Press. ISBN 0-12-334161-2. 
  3. ^ Reregistration Eligibility Decision for Rotenone, EPA 738-R-07-005, March 2007, United States Environmental Protection Agency
  4. ^ Re-evaluation Note: Rotenone (REV2008-01, 29 January 2008), Consumer Product Safety, Health Canada
  5. ^ Schmidt, Peter (28 February 2010). "One Strange Fish Tale". The Chronicle of Higher Education. Diakses tanggal 24 September 2015. 
  6. ^ Robertson, D. Ross; Smith-Vaniz, William F. (2008). "Rotenone: An Essential but Demonized Tool for Assessing Marine Fish Diversity". BioScience. 58 (2): 165. doi:10.1641/B580211. 
  7. ^ [butuh rujukan]
  8. ^ Mehta, Suresh. "Neuroprotective role of mitochondrial uncoupling protein 2 in cerebral stroke". Journal of Cerebral Blood Flow and Metabolism. Diakses tanggal 2014-04-14. 
  9. ^ "Cubé resin insecticide: identification and biological activity of 29 rotenoid constituents". J Agric Food Chem. 47 (5): 2130–6. 1999. doi:10.1021/jf981188x. PMID 10552508. 
  10. ^ Coates Palgrave, Keith (2002). Trees of Southern Africa. Struik. ISBN 0-86977-081-0. 
  11. ^ Nellis, David N. (1994). Seashore plants of South Florida and the Caribbean. Pineapple Press. 160 p.
  12. ^ Comprehensive Natural Products Chemistry. Pergamon. 1999. ISBN 0-08-091283-4. 
  13. ^ IPCS, International Programme on Chemical Safety; United Nations Environment Programme; International Labour Organization; World Health Organization., Adrian; Jilani, Kashif; Zbidah, Mohanad; Lang, Florian (October 2012). "The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard". Toxicology. World Health Organization. 300 (3): 132–7. doi:10.1016/j.tox.2012.06.007. ISBN 92-4-154663-8. PMID 22727881. Diakses tanggal 2007-12-02.  Periksa nilai tanggal di: |year= / |date= mismatch (bantuan)Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
  14. ^ Lupescu, Adrian; Jilani, Kashif; Zbidah, Mohanad; Lang, Florian (October 2012). "Induction of apoptotic erythrocyte death by rotenone". Toxicology. 300 (3): 132–7. doi:10.1016/j.tox.2012.06.007. PMID 22727881. 
  15. ^ "Rotenone". Pesticides News. 54: 20–21. 2001. 
  16. ^ "Fatality after deliberate ingestion of the pesticide rotenone: a case report". Critical Care. 9 (3): R280–4. June 2005. doi:10.1186/cc3528. PMC 1175899 alt=Dapat diakses gratis. PMID 15987402. 
  17. ^ Vitax Safety Data Sheet for Derris dust, revised October 1998
  18. ^ "Rotenone. A Brief Review of its Chemistry, Environmental Fate, and the Toxicity of Rotenone Formulations" (PDF). 
  19. ^ "Rotenone, deguelin, their metabolites, and the rat model of Parkinson's disease". Chem Res Toxicol. 17 (11): 1540–8. 2004. doi:10.1021/tx049867r. PMID 15540952. 
  20. ^ Summary of the article by Dr. Greenamyre on pesticides and Parkinson's Disease at ninds.nih.gov
  21. ^ Gao HM, Liu B, Hong JS (July 2003). "Critical role for microglial NADPH oxidase in rotenone-induced degeneration of dopaminergic neurons". The Journal of Neuroscience. 23 (15): 6181–7. PMID 12867501. Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
  22. ^ Freestone PS, Chung KK, Guatteo E, Mercuri NB, Nicholson LF, Lipski J (November 2009). "Acute action of rotenone on nigral dopaminergic neurons--involvement of reactive oxygen species and disruption of Ca2+ homeostasis". The European Journal of Neuroscience. 30 (10): 1849–59. doi:10.1111/j.1460-9568.2009.06990.x. PMID 19912331. Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
  23. ^ Pan-Montojo, Francisco; Anichtchik, Oleg; Dening, Yanina; Knels, Lilla; Pursche, Stefan; Jung, Roland; Jackson, Sandra; Gille, Gabriele; Spillantini, Maria Grazia (2010). Kleinschnitz, Christoph, ed. "Progression of Parkinson's Disease Pathology Is Reproduced by Intragastric Administration of Rotenone in Mice". PLoS ONE. 5 (1): e8762. doi:10.1371/journal.pone.0008762. ISSN 0091-6765. PMC 2808242 alt=Dapat diakses gratis. PMID 20098733. Diakses tanggal 2011-02-14.  Periksa nilai tanggal di: |year= / |date= mismatch (bantuan)
  24. ^ Tanner, Caroline M.; Kamel, Freya; Ross, G. Webster; Hoppin, Jane A.; Goldman, Samuel M.; Korell, Monica; Marras, Connie; Bhudhikanok, Grace S.; Kasten, Meike (2011). "Rotenone, Paraquat and Parkinson's Disease". Environmental Health Perspectives. 119 (6): 866–72. doi:10.1289/ehp.1002839. ISSN 0091-6765. PMC 3114824 alt=Dapat diakses gratis. PMID 21269927. Diakses tanggal 2011-02-14. 
  25. ^ Monroe, Bill (December 3, 2010). "Mann Lake Gets a Second Round of Rotenone for Cutthroat Restoration". The Oregonian. Oregon Live LLC. Diarsipkan dari versi asli tanggal December 28, 2012. Diakses tanggal 2012-12-20. 
  26. ^ Earl, Elizabeth, Fish population booms in Stormy Lake Peninsula Clarion, 10/7/2015
  27. ^ Fimrite, Peter (12 November 2014). "Alien fish poisoned by the thousands to save S.F.'s Mountain Lake". SFGate / Hearst. Diakses tanggal 24 September 2015. 
  28. ^ van der Windt et al Immunity 2012
  29. ^ http://www.fisheriessociety.org/rotenone/rewards/01archer.pdf
Diperoleh dari "https://wiki-indonesia.club/w/index.php?title=Rotenone&oldid=15541601"