Itrakonazol

Itrakonazol
Nama sistematis (IUPAC)
	(±)-1-[(RS)-sek-butil]-4-[p-[4-[p-[[(2R,4S)-rel-2-(2,4-diklorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)-1,3-dioksolan-4-il]metoksi]fenil]-1-piperazinil]fenil]-Δ2-1,2,4-triazolin-5-ona
Data klinis
Nama dagang	Sporanox, Sporaz, Orungal, dll
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a692049
Data lisensi	US Daily Med:pranala
Kat. kehamilan	B3(AU)
Status hukum	Harus dengan resep dokter (S4) (AU) ℞-only (CA) POM (UK) ℞-only (US)
Rute	Oral, larutan), supositoria vaginal, infus
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas	~55%, maksimal jika dikonsumsi bersamaan dengan makanan lengkap
Ikatan protein	99.8%
Metabolisme	Secara luas di Hati (CYP3A4)
Waktu paruh	21 jam
Ekskresi	Ginjal (35%), feses (54%)
Pengenal
Nomor CAS	84625-61-6
Kode ATC	J02AC02
PubChem	CID 55283
DrugBank	DB01167
ChemSpider	49927
UNII	304NUG5GF4
KEGG	D00350
ChEBI	CHEBI:6076
ChEMBL	CHEMBL22587
Sinonim	ITZ
Data kimia
Rumus	C35H38Cl2N8O4
SMILES	eMolecules & PubChem
	InChI InChI=1S/C35H38Cl2N8O4/c1-3-25(2)45-34(46)44(24-40-45)29-7-5-27(6-8-29)41-14-16-42(17-15-41)28-9-11-30(12-10-28)47-19-31-20-48-35(49-31,21-43-23-38-22-39-43)32-13-4-26(36)18-33(32)37/h4-13,18,22-25,31H,3,14-17,19-21H2,1-2H3/t25?,31-,35-/m0/s1 ; Key:VHVPQPYKVGDNFY-ZPGVKDDISA-N ;
Data fisik
Titik lebur	165 °C (Kesalahan ekspresi: Karakter tanda baca "" tidak dikenal. °F)
Kelarutan dalam air	7.8 ± 0.4 × 10−6 mol/L (pH 1.6) mg/mL (20 °C)

Itrakonazol (terkadang disingkat ITZ) adalah obat antijamur yang digunakan untuk mengobati sejumlah infeksi jamur termasuk aspergilosis, blastomikosis, koksidioidomikosis, histoplasmosis, dan parakoksidioidomikosis. Obat ini dapat diberikan secara oral atau infus.^[3]

Efek samping yang umum termasuk mual, diare, mulas, ruam, dan sakit kepala. Efek samping yang parah mungkin termasuk masalah hati, gagal jantung, sindrom Stevens-Johnson dan reaksi alergi termasuk anafilaksis.^[3] Tidak jelas apakah penggunaan selama kehamilan atau menyusui aman.^[4] Obat ini termasuk dalam kelompok obat triazol. Obat ini menghentikan pertumbuhan jamur dengan mempengaruhi membran sel atau mempengaruhi metabolisme mereka.^[3]

Itrakonazol dipatenkan pada tahun 1978 dan disetujui untuk penggunaan medis di Amerika Serikat pada tahun 1992.^[3]^[5] Obat ini ada dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.^[6]

Penelitian terbaru menunjukkan itrakonazol juga dapat digunakan dalam pengobatan kanker dengan menghambat "jalur landak susu"^[7] dengan cara yang mirip dengan sonidegib.

Sejarah

Itrakonazol disetujui untuk penggunaan medis di Amerika Serikat pada tahun 1992.^[8] Obat ini ditetapkan sebagai orphan drug oleh Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA) dan Badan Pengawas Obat Eropa (EMA).

Kegunaan dalam Medis

Efek Samping

Interaksi

Farmakologi

Kimia

Referensi

^ "Sporanox (itraconazole) Capsules. Full Prescribing Information" (PDF). Janssen Pharmaceuticals, Inc. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 17 May 2018. Diakses tanggal 28 August 2016.
^ ^a ^b Vasilev NA, Surov AO, Voronin AP, Drozd KV, Perlovich GL (April 2021). "Novel cocrystals of itraconazole: Insights from phase diagrams, formation thermodynamics and solubility". International Journal of Pharmaceutics. 599: 120441. doi:10.1016/j.ijpharm.2021.120441. PMID 33675927 Periksa nilai |pmid= (bantuan).
^ ^a ^b ^c ^d "Itraconazole". The American Society of Health-System Pharmacists. Diakses tanggal 8 December 2017.
^ Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama Drugs.com pregnancy
^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 503. ISBN 9783527607495.
^ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
^ Li K, Fang D, Xiong Z, Luo R (2019). "Inhibition of the hedgehog pathway for the treatment of cancer using Itraconazole". OncoTargets and Therapy. 12: 6875–6886. doi:10.2147/OTT.S223119 . PMC 6711563 . PMID 31692536.
^ "Itraconazole: FDA-Approved Drugs". U.S. Food and Drug Administration (FDA). Diakses tanggal 15 May 2020.

Pranala Luar

Media tentang Itraconazole di Wikimedia Commons

[Sporanox_PI-1] "Sporanox (itraconazole) Capsules. Full Prescribing Information" (PDF). Janssen Pharmaceuticals, Inc. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 17 May 2018. Diakses tanggal 28 August 2016.

[NikitaVas-2] Vasilev NA, Surov AO, Voronin AP, Drozd KV, Perlovich GL (April 2021). "Novel cocrystals of itraconazole: Insights from phase diagrams, formation thermodynamics and solubility". International Journal of Pharmaceutics. 599: 120441. doi:10.1016/j.ijpharm.2021.120441. PMID 33675927 Periksa nilai |pmid= (bantuan).

[AHFS2017-3] "Itraconazole". The American Society of Health-System Pharmacists. Diakses tanggal 8 December 2017.

[Drugs.com_pregnancy-4] Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama Drugs.com pregnancy

[Fis2006-5] Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 503. ISBN 9783527607495.

[WHO21st-6] World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.

[LiFang2019-7] Li K, Fang D, Xiong Z, Luo R (2019). "Inhibition of the hedgehog pathway for the treatment of cancer using Itraconazole". OncoTargets and Therapy. 12: 6875–6886. doi:10.2147/OTT.S223119 . PMC 6711563 . PMID 31692536.

[8] "Itraconazole: FDA-Approved Drugs". U.S. Food and Drug Administration (FDA). Diakses tanggal 15 May 2020.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]