Alkaloid vinka
Alkaloid vinka adalah seperangkat agen alkaloid anti-mitosis dan anti-mikrotubulus yang aslinya berasal dari tapak dara dan tumbuhan vinka lainnya. Mereka memblokir polimerisasi beta-tubulin dalam sel yang membelah.
Sumber
Tapak dara adalah sumber sejumlah produk alami penting,[1] termasuk katarantin dan vindolin[2] dan alkaloid vinka yang dihasilkannya: leurosin dan agen kemoterapi vinblastin[3] dan vinkristin,[4] yang kesemuanya dapat diperoleh dari tumbuhan.[5][6][7][8] Agen kemoterapi semi-sintetik yang lebih baru, vinorelbin, digunakan dalam pengobatan kanker paru-paru non-sel kecil dan tidak diketahui terjadi secara alami. Namun, ia dapat dibuat dari vindolin dan katarantin[7][10] atau dari leurosin,[11] dalam kedua kasus tersebut melalui sintesis anhidrovinblastin, yang "dapat dianggap sebagai perantara utama untuk sintesis vinorelbin."[7 ] Jalur leurosin menggunakan pereaksi Nugent – RajanBabu dalam de-oksigenasi leurosin yang sangat kemoselektif. Anhidrovinblastin kemudian direaksikan secara berurutan dengan N-bromosuksinimida dan asam trifluoroasetat diikuti dengan perak tetrafluoroborat untuk menghasilkan vinorelbin.[9]
Penggunaan
Referensi
- ^ van der Heijden, Robert; Jacobs, Denise I.; Snoeijer, Wim; Hallard, Didier; Verpoorte, Robert (2004). "The Catharanthus alkaloids: Pharmacognosy and biotechnology". Current Medicinal Chemistry. 11 (5): 607–628. doi:10.2174/0929867043455846. PMID 15032608.
- ^ Hirata, K.; Miyamoto, K.; Miura, Y. (1994). "Catharanthus roseus L. (Periwinkle): Production of Vindoline and Catharanthine in Multiple Shoot Cultures". Dalam Bajaj, Y. P. S. Biotechnology in Agriculture and Forestry 26. Medicinal and Aromatic Plants. VI. Springer-Verlag. hlm. 46–55. ISBN 9783540563914.
- ^ Sears, Justin E.; Boger, Dale L. (2015). "Total Synthesis of Vinblastine, Related Natural Products, and Key Analogues and Development of Inspired Methodology Suitable for the Systematic Study of Their Structure-Function Properties". Accounts of Chemical Research. 48 (3): 653–662. doi:10.1021/ar500400w. PMC 4363169
. PMID 25586069.
- ^ Kuboyama, Takeshi; Yokoshima, Satoshi; Tokuyama, Hidetoshi; Fukuyama, Tohru (2004). "Stereocontrolled total synthesis of (+)-vincristine". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 101 (33): 11966–11970. Bibcode:2004PNAS..10111966K. doi:10.1073/pnas.0401323101 . PMC 514417 . PMID 15141084.
- ^ Gansäuer, Andreas; Justicia, José; Fan, Chun-An; Worgull, Dennis; Piestert, Frederik (2007). "Reductive C—C bond formation after epoxide opening via electron transfer". Dalam Krische, Michael J. Metal Catalyzed Reductive C—C Bond Formation: A Departure from Preformed Organometallic Reagents. Topics in Current Chemistry. 279. Springer Science & Business Media. hlm. 25–52. doi:10.1007/128_2007_130. ISBN 9783540728795.
- ^ Cooper, Raymond; Deakin, Jeffrey John (2016). "Africa's gift to the world". Botanical Miracles: Chemistry of Plants That Changed the World. CRC Press. hlm. 46–51. ISBN 9781498704304.
- ^ Keglevich, Péter; Hazai, Laszlo; Kalaus, György; Szántay, Csaba (2012). "Modifications on the basic skeletons of vinblastine and vincristine". Molecules. 17 (5): 5893–5914. doi:10.3390/molecules17055893 . PMC 6268133 . PMID 22609781.
- ^ Raviña, Enrique (2011). "Vinca alkaloids". The evolution of drug discovery: From traditional medicines to modern drugs. John Wiley & Sons. hlm. 157–159. ISBN 9783527326693.
- ^ Kesalahan pengutipan: Tag
<ref>tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernamaanhydro2vinorelbine
