Fenoterol
-_and_(SS)-_fenoterol.svg)
| |
|---|---|
| |
| Nama sistematis (IUPAC) | |
| (RR,SS)-5-(1-hidroksi-2-{[2-(4-hidroksifenil)-1-metiletil]amino}etil)benzena-1,3-diol | |
| Data klinis | |
| AHFS/Drugs.com | Micromedex Detailed Consumer Information |
| Kat. kehamilan | A(AU) B(US) |
| Status hukum | Harus dengan resep dokter (S4) (AU) |
| Rute | Inhalasi (Inhaler dosis terukur) |
| Data farmakokinetik | |
| Waktu paruh | Sekitar 6,5 jam[1][2][3][4] |
| Pengenal | |
| Nomor CAS | 13392-18-2 |
| Kode ATC | R03AC04 G02CA03 |
| PubChem | CID 3343 |
| Ligan IUPHAR | 557 |
| DrugBank | DB01288 |
| ChemSpider | 3226 
|
| UNII | 22M9P70OQ9
|
| KEGG | D04157
|
| ChEBI | CHEBI:149226
|
| ChEMBL | CHEMBL32800
|
| Data kimia | |
| Rumus | C17H21NO4 |
| SMILES | eMolecules & PubChem |
| |
Fenoterol adalah agonis adrenoreseptor β. Obat ini tergolong agonis β2 simpatomimetik dan obat asma bronkodilator hirup.
Fenoterol diproduksi dan dijual oleh Boehringer Ingelheim sebagai Berotec N dan dalam kombinasi dengan ipratropium bromida sebagai Berodual N.
Obat ini dipatenkan pada tahun 1962 dan mulai digunakan dalam dunia medis pada tahun 1971[5], tetapi pada tahun 1980-an, muncul kekhawatiran tentang keamanannya dan penggunaannya yang dikaitkan dengan peningkatan risiko kematian (lihat di bawah).
Efek samping dan toksisitas
[sunting | sunting sumber]Fenoterol adalah agonis β2 kerja pendek yang juga menstimulasi reseptor β1. Fenoterol memiliki toksisitas kardiovaskular yang lebih besar daripada isoprenalin atau salbutamol.[6][7] Fenoterol digunakan secara luas di Selandia Baru pada akhir tahun 1970-an dan 1980-an hingga dihapus dari tarif obat Selandia Baru pada tahun 1989 karena pengenalan dan penggunaan luasnya dikaitkan dengan epidemi kematian akibat asma.[8] Serangkaian studi kasus-kontrol menunjukkan bahwa penderita asma yang menggunakan fenoterol lebih mungkin meninggal karena asma dibandingkan dengan kontrol yang diobati dengan agonis beta alternatif; risiko kematian asma ini sangat tinggi pada penderita asma parah.[9][10] Angka kematian menurun setelah penghentian fenoterol[11] tanpa bukti yang mendukung penjelasan alternatif untuk kenaikan dan penurunan mendadak kematian akibat asma.[12] Data tidak mendukung efek pengacau berdasarkan tingkat keparahan sebagai penjelasan untuk kelebihan kematian.[13] Ada agonis beta kerja pendek alternatif yang tidak dikaitkan dengan peningkatan mortalitas, misalnya salbutamol.
Stereoisomer
[sunting | sunting sumber]5-(1-Hidroksi-2-{[2-(4-hidroksifenil)-1-metiletil]amino}etil)benzena-1,3-diol adalah molekul dengan dua pusat stereogenik yang berbeda. Dengan demikian, empat stereoisomer mungkin ada, yaitu stereoisomer (R,R)-, (R,S)-, (S,R)- dan (S,S)- (lihat gambar di bawah). Fenoterol adalah rasemat dari enantiomer (R,R)- dan (S,S). Rasemat ini 9 hingga 20 kali lebih efektif, dibandingkan dengan rasemat dari enantiomer (R,S)- dan (S,R).[14]
Referensi
[sunting | sunting sumber]- ^ "Fenoterol Hydrobromide Drug Information, Professional". Drugs.com. 1996-01-01. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2019-08-25. Diakses tanggal 2018-06-11.
- ^ "Fenoterol - Drug Monograph". DrugInfoSys.com. 2016-10-27. Diakses tanggal 2018-06-11.
- ^ "Berotec Inhalation Solution (Fenoterol HBr)". RxMed.com. Diakses tanggal 2018-06-11.
- ^ Svedmyr N (1985-05-06). "Fenoterol: A Beta2-adrenergic Agonist for Use in Asthma; Pharmacology, Pharmacokinetics, Clinical Efficacy and Adverse Effects". Pharmacotherapy. Wiley. 5 (3): 109–126. doi:10.1002/j.1875-9114.1985.tb03409.x. ISSN 0277-0008. PMID 2991865.
- ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. hlm. 542. ISBN 9783527607495.
- ^ Crane J, Burgess C, Beasley R (February 1989). "Cardiovascular and hypokalaemic effects of inhaled salbutamol, fenoterol, and isoprenaline". Thorax. 44 (2): 136–40. doi:10.1136/thx.44.2.136. PMC 461717
. PMID 2928998.
- ^ Burgess CD, Windom HH, Pearce N, Marshall S, Beasley R, Siebers RW, Crane J (February 1991). "Lack of evidence for beta-2 receptor selectivity: a study of metaproterenol, fenoterol, isoproterenol, and epinephrine in patients with asthma". The American Review of Respiratory Disease. 143 (2): 444–6. doi:10.1164/ajrccm/143.2.444. PMID 1671326.
- ^ Beasley R, Pearce N, Crane J, Burgess C (1995). "Withdrawal of fenoterol and the end of the New Zealand asthma mortality epidemic". International Archives of Allergy and Immunology. 107 (1–3): 325–7. doi:10.1159/000237016. PMID 7613161.
- ^ Crane J, Pearce N, Flatt A, Burgess C, Jackson R, Kwong T, Ball M, Beasley R (April 1989). "Prescribed fenoterol and death from asthma in New Zealand, 1981-83: case-control study". Lancet. 1 (8644): 917–22. doi:10.1016/s0140-6736(89)92505-1. PMID 2565417.
- ^ Pearce N, Grainger J, Atkinson M, Crane J, Burgess C, Culling C, Windom H, Beasley R (March 1990). "Case-control study of prescribed fenoterol and death from asthma in New Zealand, 1977-81". Thorax. 45 (3): 170–5. doi:10.1136/thx.45.3.170. PMC 462377 . PMID 2330548.
- ^ Beasley R, Pearce N, Crane J, Burgess C (1995). "Withdrawal of fenoterol and the end of the New Zealand asthma mortality epidemic". International Archives of Allergy and Immunology. 107 (1–3): 325–7. doi:10.1159/000237016. PMID 7613161.
- ^ Pearce N, Beasley R, Crane J, Burgess C, Jackson R (January 1995). "End of the New Zealand asthma mortality epidemic". Lancet (dalam bahasa English). 345 (8941): 41–4. doi:10.1016/s0140-6736(95)91159-6. PMID 7799709.
- ^ Beasley R, Burgess C, Pearce N, Woodman K, Crane J (July 1994). "Confounding by severity does not explain the association between fenoterol and asthma death". Clinical and Experimental Allergy. 24 (7): 660–8. doi:10.1111/j.1365-2222.1994.tb00970.x. PMID 7953948.
- ^ Beale JP, Stephenson NC (April 1972). "X-ray analysis of Th 1165a* and salbutamol". Journal of Pharmacy and Pharmacology. 24 (4): 277–280. doi:10.1111/j.2042-7158.1972.tb08986.x. PMID 4402834.
