Enrique II dari Kastila
Henry II (Seville, 13 Januari 1334 – 29 Mei 1379 di Santo Domingo de la Calzada), lebih dikenal sebagai Henry dari Trastámara (bahasa Spanyol: 'Enrique de Trastámara', bahasa Galisia: 'Henrique de Trastamar'}, 1st Conde de Trastámara, sebelum penobatannya, adalah anak haram Alfonso XI dari Kastilia dan Eleanor dari Guzman, saudara tiri Raja Peter dari Kastilia. Ia merampas tahta setelah mengalahkan dan membunuh Peter di dalam Pertempuran Sipil Kastilia (1366–1369).
Sebagai kepala tentara bayaran, dan dengan bantuan Bertrand du Guesclin, ia mengusir Peter dari tahtanya di tahun 1366. Ia merupakan, bagaimanapun juga, dikalahkan pada tahun berikutnya di Pertempuran Nájera, dan Peter dipulihkan kekuasaannya. Ketika Peter kehilangan bantuan dari tentara bayarannya. Henry menyerbu kembali dengan sekutu Perancis dan mengalahkan Peter di Pertempuran Montiel di tahun 1369; dalam beberapa hari ia menangkap raja dan mengeksekusi saudara tirinya secara pribadi. Henry kemudian pergi berperang melawan Portugal dan Inggris dalam Prang Seratus Tahun. Selama maa pemerintahannya ia harus berperang melawan John dari Gaunt, putra Edward III dari Inggris, untuk menuntut tahta Kastilia atas hak istri keduanya, putri Peter, Infanta Constance dari Kastilia.
Pada tanggal 27 Juli 1350, Henry menikahi Juana Manuel, putri Juan Manuel, Duke of Peñafiel, ketua dari cabang kecil di Dinasti kerajaan Kastilia. Mereka memiliki 3 anak : John (1358–1390), Eleanor (1361–1425), istri Charles III dari Navarre, dan Joanna (1367–1374).
Henry adalah pemimpin pertama sejak Raja Ergica menggunakan Anti-Semitism sebagai alat politik di Peninsula Iberia.
| Didahului oleh: Pedro dari Kastilia |
Raja Kastilia 1366–1367 |
Diteruskan oleh: Pedro dari Kastilia |
| Didahului oleh: Pedro dari Kastilia |
Raja Kastilia 1369–1379 |
Diteruskan oleh: John I |