Asam undesilenat

Asam undesilenat

Nama
Nama IUPAC (preferensi) Asam undek-10-enoat
Nama lain 10-Asam Undekenoat
Penanda
Nomor CAS	112-38-9 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:35045 Y
ChemSpider	10771160 Y
Nomor EC
MeSH	Undecylenic+acid
PubChem CID	5634
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	K3D86KJ24N N
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8035001
InChI InChI=1S/C11H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11(12)13/h2H,1,3-10H2,(H,12,13) Y Key: FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C11H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11(12)13/h2H,1,3-10H2,(H,12,13) Key: FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYAJ
SMILES C=CCCCCCCCCC(=O)O
Sifat
Rumus kimia	C11H20O2
Massa molar	184,28 g·mol−1
Densitas	0.912 g/mL
Titik lebur	23 °C (73 °F; 296 K)
Titik didih	275 °C (527 °F; 548 K)
Farmakologi
Kode ATC	D01AE04
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Asam undesilenat adalah senyawa organik dengan rumus CH₂=CH(CH₂)₈CO₂H. Senyawa ini adalah asam lemak tak jenuh. Senyawa Ini adalah minyak yang tidak berwarna. Asam undesilenat terutama digunakan untuk produksi Nilon-11 dan dalam pengobatan infeksi jamur pada kulit, tetapi juga merupakan prekursor dalam pembuatan banyak obat-obatan, produk kebersihan pribadi, kosmetik, dan parfum. Garam dan ester asam undesilenat dikenal sebagai undesilenat.

Preparasi

Asam undesilenat dibuat dengan pirolisis asam risinoleat yang berasal dari minyak jarak. Secara khusus, gugus metil ester asam risinoleat direngkah untuk menghasilkan asam undesilenat dan heptanal. Prosesnya dilakukan pada suhu 500–600 °C dengan adanya uap. Metil ester kemudian dihidrolisis.

Pyrolyse von Ricinolsäuremethylester

Penggunaan Komersial Umum

Asam undesilenat diubah menjadi asam 11-aminoundekanoat pada skala industri. Asam aminokarboksilat ini adalah prekursor Nilon-11.

Asam undesilenat direduksi menjadi undesilenat aldehida, yang bernilai dalam wewangian. Asam pertama-tama diubah menjadi asam klorida, yang memungkinkan reduksi selektif.

Kegunaan dalam Medis

Asam undesilenat merupakan bahan aktif dalam obat infeksi kulit, dan untuk meredakan gatal, rasa terbakar, dan iritasi yang berhubungan dengan masalah kulit. Misalnya digunakan untuk melawan mikosis pada kulit seperti tinea pedis, kurap, tinea cruris, atau infeksi umum lainnya yang disebabkan oleh Candida albicans. Bila digunakan untuk tinea kruris, dapat mengakibatkan rasa terbakar yang parah. Dalam beberapa studi kasus tinea versikolor, nyeri, dan rasa terbakar diakibatkan oleh penggunaan fungisida. Dalam tinjauan uji coba terkontrol plasebo, asam undekenoat dianggap berkhasiat bersama dengan azol yang diresepkan (misalnya klotrimazol) dan alilamina (misalnya terbinafin). Asam undesilenat juga merupakan pendahulu sampo antiketombe dan bubuk antimikroba.

Dalam hal mekanisme yang mendasari efek antijamurnya terhadap Candida albicans, asam undesilenat menghambat morfogenesis. Dalam studi mengenai pelapis gigi tiruan, asam undesilenat pada pelapis ditemukan menghambat konversi ragi menjadi bentuk hifa (yang berhubungan dengan infeksi aktif), melalui penghambatan biosintesis asam lemak. Mekanisme kerja dan efektivitas antijamur jenis asam lemak bergantung pada jumlah atom karbon dalam rantai, dengan kemanjuran meningkat seiring dengan jumlah atom dalam rantai.

Persetujuan FDA

Asam undesilenat disetujui oleh FDA untuk penggunaan topikal dan tercantum dalam Kode Peraturan Federal.

Kegunaan dalam Penelitian

Asam undesilenat telah digunakan sebagai molekul penghubung, karena merupakan senyawa bifungsional. Secara khusus, senyawa ini adalah agen bifungsional α,ω- (difungsikan secara terminal). Misalnya, senyawa judul telah digunakan untuk menyiapkan biosensor berbasis silikon, menghubungkan permukaan transduser silikon ke ikatan rangkap terminal asam undesilenat (membentuk ikatan Si-C), sehingga gugus asam karboksilat tersedia untuk konjugasi biomolekul (misalnya, protein).