Laktam

Versi yang bisa dicetak tidak lagi didukung dan mungkin memiliki kesalahan tampilan. Tolong perbarui markah penjelajah Anda dan gunakan fungsi cetak penjelajah yang baku.

Laktam adalah suatu amida siklik. Istilah ini merupakan lakuran dari kata lakton + amida.

Tata nama

Awalan bahasa Yunani dalam urutan abjad menunjukkan ukuran cincin:

α-Laktam (3 atom cincin)
β-Laktam (4 atom cincin)
γ-Laktam (5 atom cincin)
δ-Laktam (6 atom cincin)
ε-Laktam (7 atom cincin)

Tata nama ukuran cincin tersebut berasal dari fakta bahwa hidrolisis α-Laktam mengarah pada pembentukan α-asam amino dan suatu β-Laktam menghasilkan β-asam amino, dan sebagainya.

Sintesis

Metode sintesis yang umum bagi sintesis organik laktam diantaranya:

Laktam terbentuk melalui penataan ulang oksima berkatalis-asam dalam penataan ulang Beckmann.

Laktam terbentuk melalui keton siklik dan asam hidrazoat dalam reaksi Schmidt.
Laktam terbentuk melalui siklisasi asam amino.

Laktam terbentuk melalui penyerangan intramolekular pada derivat asil linear dari reaksi abstraksi nukleofilik.
Dalam iodolaktamisasi ^[1] suatu ion iminium bereaksi dengan suatu ion halonium yang terbentuk secara in situ melalui reaksi alkena dengan iodin.

Laktam terbentuk melalui sikloadisi 1,3-dipolar berkatalis-tembaga pada alkuna dan nitron dalam reaksi Kinugasa.

Reaksi Diels-Alder antara siklopentadiena dan klorosulfonil isosianat (CSI) dapat dipergunakan untuk mendapat baik β- serta γ-laktam. Pada suhu rendah (−78 °C), β-laktam merupakan produk yang lebih disukai. Pada suhu optimum, γ-laktam yang disebut pula sebagai Laktam Vince^[2] diperoleh.^[3]

Reaksi

Laktam dapat mengalami polimerisasi menjadi poliamida.

Tautomerisasi menjadi Laktim

Laktim adalah suatu senyawa asam karboksimidat yang dicirikan melalui suatu ikatan rangkap dua karbon-nitrogen endosiklik. Senyawa ini terbentuk ketika laktam mengalami tautomerisasi.

Lihat pula

Lakton, suatu ester siklik.
β-Laktam
Antibiotik β-Laktam, yang mengandung penisilin
Inhibitor beta-laktamase
Monobaktam

Referensi

^ Spencer Knapp, Frank S. Gibson Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.516 (1998); Vol. 70, p.101 (1992) Online article
^ Singh, R.; Vince, R. Chem. Rev. 2012, 112 (8), pp 4642–4686."2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one: Chemical Profile of a Versatile Synthetic Building Block and its Impact on the Development of Therapeutics"
^ Pham, P.-T.; Vince, R. Phosphorus, Sulphur and Silicon 2007, 779-791.

[1] Spencer Knapp, Frank S. Gibson Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.516 (1998); Vol. 70, p.101 (1992) Online article

[2] Singh, R.; Vince, R. Chem. Rev. 2012, 112 (8), pp 4642–4686."2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one: Chemical Profile of a Versatile Synthetic Building Block and its Impact on the Development of Therapeutics"

[3] Pham, P.-T.; Vince, R. Phosphorus, Sulphur and Silicon 2007, 779-791.

[1]

[2]

[3]