Hentriakontanonaena
| |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC
(3Z,6Z,9Z,12Z,15Z,19Z,22Z,25Z,28Z)-Hentriakonta-3,6,9,12,15,19,22,25,28-nonaena
| |
| Penanda | |
Model 3D (JSmol)
|
|
| 3DMet | {{{3DMet}}} |
| ChemSpider | |
| Nomor EC | |
PubChem CID
|
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Sifat | |
| C31H46 | |
| Massa molar | 418,71 g·mol−1 |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Referensi | |
Hentriakontanonaena adalah sebuah hidrokarbon tak jenuh ganda rantai panjang yang diproduksi oleh banyak proteobakteri gama terutama dari lingkungan laut. Hentriakontanonaena awalnya diisolasi dari isolat bakteri dari inti es laut Antarktika.[1] Semua bakteri terisolasi yang menghasilkan hentriakontanonaena juga menghasilkan dua asam lemak tak jenuh ganda, asam eikosapentanoat (EPA) dan asam dokosaheksaenoat (DHA).[1][2] Mengingat sifat tak jenuh gandanya, telah diusulkan bahwa molekul ini diproduksi sebagai bagian dari respons untuk menjaga fluiditas membran yang optimal.[1][3]
Biosintesis
[sunting | sunting sumber]Biosintesis senyawa ini awalnya diidentifikasi berdasarkan kemiripannya dengan jalur lain yang diketahui ditemukan pada bakteri yang menghasilkan hidrokarbon rantai panjang serupa.[4] Produksi hidrokarbon rantai panjang tak jenuh tunggal dan tak jenuh tiga dalam berbagai garis keturunan mikroba telah dikaitkan dengan gugus gen oleABCD.[3] Dalam jalur ini, dua asil-CoA atau asil-ACP dikondensasikan menggunakan kondensasi Claisen non-dekarboksilatif untuk menghasilkan β-keto-tioester.[5] Hidrolisis dari enzim diikuti dengan reduksi gugus β-keto menjadi alkohol yang dikatalisis oleh OleD reduktase yang bergantung pada NADPH.[6] Langkah selanjutnya meliputi dekarboksilasi dan dehidrasi, yang dapat digabungkan sebagai satu langkah eliminasi dekarboksilasi.[6] Peran pasti OleB dan OleC dalam jalur ini tidak diketahui, namun penghapusan oleC menghasilkan terikan (strain) yang menghasilkan produk mono-keton tanpa olefin lengkap.[3]
Ketidakjenuhan keseluruhan senyawa ditentukan oleh prekursor asil dan telah dihipotesiskan bahwa kondensasi dua rantai asil 16:4(n-3) oleh OleABCD menghasilkan hentriakontanonaena.[2][3][4] Jalur mirip poliketida yang bertanggung jawab atas produksi asam eikosapentanoat menyediakan prekursor tak jenuh ganda untuk hentriakontanonaena.[3]
Referensi
[sunting | sunting sumber]- ^ a b c Nichols, David S.; Nichols, Peter D.; McMeekin, Tom A. (1995). "A new n-C31:9polyene hydrocarbon from Antarctic bacteria". FEMS Microbiology Letters. 125 (2–3): 281–285. doi:10.1111/j.1574-6968.1995.tb07369.x
. ISSN 0378-1097.
- ^ a b Sugihara, Shinji; Hori, Ryuji; Nakanowatari, Hitomi; Takada, Yasuhiro; Yumoto, Isao; Morita, Naoki; Yano, Yutaka; Watanabe, Kazuo; Okuyama, Hidetoshi (2009). "Possible Biosynthetic Pathways for all cis-3,6,9,12,15,19,22,25,28-Hentriacontanonaene in Bacteria". Lipids. 45 (2): 167–177. doi:10.1007/s11745-009-3380-9. hdl:2115/43824 . ISSN 0024-4201. PMID 20037794.
- ^ a b c d e Sukovich, D. J.; Seffernick, J. L.; Richman, J. E.; Hunt, K. A.; Gralnick, J. A.; Wackett, L. P. (2010). "Structure, Function, and Insights into the Biosynthesis of a Head-to-Head Hydrocarbon in Shewanella oneidensis Strain MR-1". Applied and Environmental Microbiology. 76 (12): 3842–3849. Bibcode:2010ApEnM..76.3842S. doi:10.1128/AEM.00433-10. ISSN 0099-2240. PMC 2893466 . PMID 20418444.
- ^ a b Beller, H. R.; Goh, E.-B.; Keasling, J. D. (2009). "Genes Involved in Long-Chain Alkene Biosynthesis in Micrococcus luteus". Applied and Environmental Microbiology. 76 (4): 1212–1223. doi:10.1128/AEM.02312-09. ISSN 0099-2240. PMC 2820947 . PMID 20038703.
- ^ Frias, J. A.; Richman, J. E.; Erickson, J. S.; Wackett, L. P. (2011). "Purification and Characterization of OleA from Xanthomonas campestris and Demonstration of a Non-decarboxylative Claisen Condensation Reaction". Journal of Biological Chemistry. 286 (13): 10930–10938. doi:10.1074/jbc.M110.216127 . ISSN 0021-9258. PMC 3064148 . PMID 21266575.
- ^ a b Bonnett, Shilah A.; Papireddy, Kancharla; Higgins, Samuel; del Cardayre, Stephen; Reynolds, Kevin A. (2011). "Functional Characterization of an NADPH Dependent 2-Alkyl-3-ketoalkanoic Acid Reductase Involved in Olefin Biosynthesis inStenotrophomonas maltophilia". Biochemistry. 50 (44): 9633–9640. doi:10.1021/bi201096w. ISSN 0006-2960. PMID 21958090.
