Tattoos & Scars adalah album studio debut oleh musik country duo Montgomery Gentry. Album ini dirilis pada April 1999 melalui Columbia Records Nashville. Platinum bersertifikat di Amerika Serikat, album ini menghasilkan lima single di tangga lagu Billboard Hot Country Singles & Tracks (sekarang Hot Country Songs): "Hillbilly Shoes", "Lonely and Gone", "Daddy Won't Sell the Farm", "Self Made Man", dan "All Night Long" (duet dengan Charlie Daniels); "Lonely and Gone" adalah yang tertinggi, memuncak di nomor 5. "Didn't Your Mama Tell Ya" dan "Trouble Is" menampilkan Troy Gentry yang bernyanyi sendirian sebagai vokal utama.
Tattoos & Scars menghasilkan lima single untuk duo ini pada rilis tahun 1999. Singel album pertama adalah "Hillbilly Shoes", hit country #13 di AS. Setelah itu muncullah #5 "Lonely and Gone", yang ditulis bersama oleh anggota Pirates of the Mississippi Bill McCorvey, bersama dengan Dave Gibson, sebelumnya dari Gibson/Miller Band. "Daddy Won't Sell the Farm", ditulis bersama oleh penyanyi Kanada Steve Fox, adalah singel ketiga, dengan puncak #17. Itu diikuti oleh "Self Made Man" dan akhirnya "All Night Long", keduanya di #31. "Trouble Is" ditulis bersama oleh gitaris Little Texas Porter Howell.