Benzetonium klorida

Benzetonium klorida
Nama
	Nama IUPAC (preferensi) N-Benzil-N,N-dimetil-2-{2-[4-(2,4,4-trimetilpentan-2-il)fenoksi]etoksi}etan-1-aminium klorida
	Nama IUPAC (sistematis) Benzildimetil(2-{2-[4-(2,4,4-trimetilpentan-2-il)fenoksi]etoksi}etil)azanium klorida
Penanda
Nomor CAS	121-54-0 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif; Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
Referensi Beilstein	3898548
ChEBI	CHEBI:31264 ;
ChEMBL	ChEMBL221753 ;
ChemSpider	8165 ;
Nomor EC
KEGG	D01140 ;
MeSH	Benzethonium
PubChem CID	8478;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	PH41D05744 ;
Nomor UN	2923
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6023810 ;
	InChI InChI=1S/C27H42NO2.ClH/c1-26(2,3)22-27(4,5)24-13-15-25(16-14-24)30-20-19-29-18-17-28(6,7)21-23-11-9-8-10-12-23;/h8-16H,17-22H2,1-7H3;1H/q+1;/p-1 Key: UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M ; InChI=1/C27H42NO2.ClH/c1-26(2,3)22-27(4,5)24-13-15-25(16-14-24)30-20-19-29-18-17-28(6,7)21-23-11-9-8-10-12-23;/h8-16H,17-22H2,1-7H3;1H/q+1;/p-1 Key: UREZNYTWGJKWBI-REWHXWOFAF;
	SMILES [Cl-].CC(C)(C)CC(C)(C)c1ccc(OCCOCC[N+](C)(C)Cc2ccccc2)cc1; [Cl-].CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCOCC[N+](C)(C)CC2=CC=CC=C2)C=C1;
Sifat
Rumus kimia	C27H42ClNO2
Massa molar	448,09 g·mol−1
Titik lebur	163 °C (325 °F; 436 K)
Kelarutan dalam air	40 g dm−3 (at 20 °C)
Farmakologi
Kode ATC	D08AJ08; R02AA09
Rute; administrasi	topikal
Legal status	US: OTC ;
Bahaya
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H301, H314, H400
Langkah perlindungan GHS	P273, P280, P305+351+338, P310
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Benzetonium klorida, juga dikenal sebagai hiamin, adalah garam amonium kuaterner sintetis. Senyawa ini berupa padatan putih tidak berbau dan larut dalam air. Ia memiliki sifat surfaktan, antiseptik, dan antiinfeksi; dan digunakan sebagai agen antimikroba topikal dalam antiseptik pertolongan pertama pada kecelakaan. Senyawa ini juga ditemukan dalam kosmetik dan perlengkapan mandi seperti sabun, obat kumur, salep antigatal, dan tisu basah antibakteri. Benzethonium klorida juga digunakan dalam industri makanan sebagai disinfektan permukaan keras.^[1]

Kegunaan

Antimikroba

Benzetonium klorida menunjukkan spektrum aktivitas mikrobiosidal yang luas terhadap bakteri, fungi, kapang, dan virus. Pengujian independen menunjukkan bahwa benzetonium klorida sangat efektif melawan patogen seperti Staphylococcus aureus resisten-metisilin, Salmonella, Escherichia coli, Clostridium difficile, virus hepatitis B, virus hepatitis C, virus herpes simpleks (HSV), HIV, respiratory syncytial virus (RSV), dan norovirus.^{[butuh rujukan]}

FDA menetapkan bahwa konsentrasi benzetonium klorida yang aman dan efektif adalah 0,1-0,2% dalam produk pertolongan pertama pada kecelakaan.^[2] Larutan benzetonium klorida dalam air tidak diserap melalui kulit. Senyawa ini tidak disetujui di AS dan Eropa untuk digunakan sebagai bahan tambahan pangan. Menjadi kation amonium kuarterner, garam ini lebih beracun dibandingkan surfaktan bermuatan negatif.^[3] Namun dalam penelitian dua tahun pada tikus besar, tidak ada bukti aktivitas karsinogenik.^[4]

Senyawa ini tersedia dengan nama dagang Salanine, BZT, Diapp, Quatrachlor, Polymine D, Phemithyn, Antiseptol, Disilyn, Phermerol, dan lain-lain.^[5] Hal ini juga ditemukan dalam beberapa sediaan ekstrak biji jeruk limau gedang^[6] dan dapat digunakan sebagai bahan pengawet seperti pada anestesi ketamin^[7] dan alfaksalon.^[8]

Kegunaan Lain

Selain aktivitas antimikroba yang sangat efektif, benzetonium klorida mengandung atom nitrogen bermuatan positif yang terikat secara kovalen pada empat atom karbon. Muatan positif ini menariknya ke kulit dan rambut. Hal ini berkontribusi terhadap rasa lembut dan halus pada kulit dan rambut, serta aktivitas persisten yang tahan lama melawan mikroorganisme. Selain itu, bagian hidrofilik molekul yang bermuatan positif ini menjadikannya detergen kationik.^[9]

Benzetonium klorida juga digunakan untuk mentitrasi jumlah natrium dodesil sulfat dalam campuran natrium dodesil sulfat, natrium klorida dan natrium sulfat, menggunakan dimidium bromida-sulfan biru sebagai indikator.^[10]

Senyawa ini mengendap sebagai kekeruhan dengan polimer anionik dalam larutan air, memungkinkannya digunakan untuk memperkirakan jumlah polimer yang ada dalam sampel. Tes ini digunakan dalam pengolahan air komersial dan industri; dimana poliakrilat, polimaleat, dan polimer tersulfonasi biasanya digunakan sebagai dispersan.^{[butuh rujukan]}

Metilbenzetonium klorida

Senyawa terkait (25155-18-4 ) digunakan untuk mengobati infeksi Leishmania major.

Regulasi

Beberapa data menunjukkan bahwa paparan bahan antibakteri dalam jangka panjang dapat menyebabkan resistensi bakteri atau efek hormonal. Selain itu, hanya ada sedikit bukti bahwa penggunaan bahan-bahan tersebut dalam sabun konsumen sebenarnya lebih efektif dibandingkan sabun biasa dan air. Pada bulan September 2016, Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA) mengeluarkan larangan terhadap sembilan belas bahan pencuci antiseptik konsumen. Keputusan tentang benzetonium klorida bersama dengan dua bahan serupa lainnya, ditunda selama satu tahun untuk memungkinkan pengumpulan data lebih banyak.^[11]

Referensi

^ Templat:CPID
^ Tentative final monograph (21CFR 333) Diarsipkan May 22, 2014, di Wayback Machine.
^ Data Sheets
^ National Toxicology, Program (1995). "NTP Toxicology and Carcinogenesis Studies of Benzethonium Chloride (CAS No. 121-54-0) in F344/N Rats and B6C3F1 Mice (Dermal Studies)". National Toxicology Program Technical Report Series. 438: 1–220. PMID 12595925.
^ "Sciencelab.com, Benzethonium chloride MSDS". Diarsipkan dari versi asli tanggal 2018-12-06. Diakses tanggal 2013-06-15.
^ Takeoka, G.; Dao, L.; Wong, R. Y.; Lundin, R.; Mahoney, N. (2001). "Identification of Benzethonium Chloride in Commercial Grapefruit Seed Extracts". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49 (7): 3316–20. doi:10.1021/jf010222w. PMID 11453769.
^ Coates, K. M.; Flood, P. (2001). "Ketamine and its preservative, benzethonium chloride, both inhibit human recombinant α7 and α4β2 neuronal nicotinic acetylcholine receptors in Xenopusoocytes". British Journal of Pharmacology. 134 (4): 871–9. doi:10.1038/sj.bjp.0704315. PMC 1573008 . PMID 11606328.
^ "Alfaxan Multidose".
^ TOXNET
^ European Pharmacopoeia 5.0 Monographs (PDF). European Pharmacopoeia Commission. hlm. 2440. ^{[pranala nonaktif permanen]}
^ "FDA issues final rule on safety and effectiveness of antibacterial soaps". Food & Drug Administration. U.S. Food and Drug Administration. Diakses tanggal February 7, 2017.

[1] Templat:CPID

[2] Tentative final monograph (21CFR 333) Diarsipkan May 22, 2014, di Wayback Machine.

[3] Data Sheets

[4] National Toxicology, Program (1995). "NTP Toxicology and Carcinogenesis Studies of Benzethonium Chloride (CAS No. 121-54-0) in F344/N Rats and B6C3F1 Mice (Dermal Studies)". National Toxicology Program Technical Report Series. 438: 1–220. PMID 12595925.

[5] "Sciencelab.com, Benzethonium chloride MSDS". Diarsipkan dari versi asli tanggal 2018-12-06. Diakses tanggal 2013-06-15.

[6] Takeoka, G.; Dao, L.; Wong, R. Y.; Lundin, R.; Mahoney, N. (2001). "Identification of Benzethonium Chloride in Commercial Grapefruit Seed Extracts". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49 (7): 3316–20. doi:10.1021/jf010222w. PMID 11453769.

[7] Coates, K. M.; Flood, P. (2001). "Ketamine and its preservative, benzethonium chloride, both inhibit human recombinant α7 and α4β2 neuronal nicotinic acetylcholine receptors in Xenopusoocytes". British Journal of Pharmacology. 134 (4): 871–9. doi:10.1038/sj.bjp.0704315. PMC 1573008 . PMID 11606328.

[8] "Alfaxan Multidose".

[9] TOXNET

[euro_pharmacopoeia-10] European Pharmacopoeia 5.0 Monographs (PDF). European Pharmacopoeia Commission. hlm. 2440. ^{[pranala nonaktif permanen]}

[11] "FDA issues final rule on safety and effectiveness of antibacterial soaps". Food & Drug Administration. U.S. Food and Drug Administration. Diakses tanggal February 7, 2017.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]