Mikonazol

Mikonazol
Nama sistematis (IUPAC)
	(RS)-1-(2-(2,4-Dichlorobenzyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl)-1H-imidazole
Data klinis
Nama dagang	Kalpanax, Daktarin, Desenex, Monistat
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a601203
Kat. kehamilan	A; C
Status hukum	S2 (topikal), S3 (vaginal dan kandidiasis), S4 (lainnya); POM; OTC
Rute	topikal, vaginal, sublabial
Pengenal
Nomor CAS	22916-47-8
Kode ATC	A01AB09 A07AC01 D01AC02 G01AF04 J02AB01 S02AA13
PubChem	CID 4189
Ligan IUPHAR	2449
DrugBank	DB01110
ChemSpider	4044
UNII	7NNO0D7S5M
KEGG	D00416
ChEBI	CHEBI:6923
ChEMBL	CHEMBL91
Data kimia
Rumus	C18H14Cl4N2O
Massa mol.	416.127 g/mol
SMILES	eMolecules & PubChem
	InChI InChI=1S/C18H14Cl4N2O/c19-13-2-1-12(16(21)7-13)10-25-18(9-24-6-5-23-11-24)15-4-3-14(20)8-17(15)22/h1-8,11,18H,9-10H2 ; Key:BYBLEWFAAKGYCD-UHFFFAOYSA-N ;

Mikonazol adalah obat antijamur golongan imidazola dan biasanya digunakan secara topikal (seperti kulit) atau pada membran mukosa untuk mengobati infeksi yang disebabkan fungi. Selain itu, mikonazola juga bermanfaat bagi kehamilan karena aman bagi janin.^[1] Mikonazola telah dipatenkan sejak 1968 dan mulai digunakan di dunia medis sejak 1971. Mikonazola terdaftar dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia sebagai salah satu obat-obatan yang paling efektif dan aman dalam sistem kesehatan.^[2] Di negara-negara berkembang, kemasan mikonazola 30 gram dijual dengan harga rata-rata 0,60 dolar AS (pada saat itu sekitar Rp 8.000).^[3] Secara umum, mikonazola bekerja dengan menginhibisi produksi ergosterol pada sel fungi melalui inhibisi enzim enzim 14α-sterol demetilase.^[4]

Farmakologi

Mikonazola nitrat memiliki aktivitas antifungi terhadap dermatofit dan khamir, serta memiliki aktivitas antibakteri terhadap basil dan kokus gram positif. Mikonazola melakukan penetrasi ke dinding sel fungi, mengubah membran sel dan memengaruhi enzim 14α-sterol demetilase, yang berakibat pada penurunan produksi dan biosintesis ergosterol.^[4]

Indikasi

Mikonazola nitrat diindikasikan untuk infeksi kulit yang disebabkan oleh dermatofit atau khamir dan fungi lainnya seperti:

Pityriasis versicolor (panu)
Tinea corporis (kurap di leher/badan)
Tinea cruris (kurap di selangkangan)
Tinea pedis (kutu air di telapak kaki atau athlete’s foot)

Karena memiliki khasiat antibakteri terhadap bakteri gram positif, maka mikonazola nitrat dapat digunakan untuk mengobati penyakit fungi yang mengalami infeksi sekunder bakteri.

Dosis dan pemakaian

Dalam bentuk krim, dioleskan pada kulit yang terkena fungi 2 kali sehari. Gosokkan krim dengan jari sampai krim menyerap ke dalam kulit. Lamanya terapi bervariasi antara 2-6 minggu tergantung dari tempat dan berat ringannya penyakit. Agar penyakitnya tidak kambuh lagi, pengobatan harus dilanjutkan 10 hari setelah semua gejala hilang

Kontraindikasi

Tidak boleh digunakan pada pasien yang alergi terhadap mikonazola atau bahan tambahan yang terdapat pada krim.

Peringatan dan perhatian

Bila terjadi reaksi sensitifitas atau iritasi, obat harus dihentikan
Tidak boleh kontak dengan mukosa mata
Penggunaan secara topikal hanya sejumlah kecil mikonazola nitrat yang diabsorpsi, namun penggunaan pada wanita hamil perlu diawasi
Penyakit panu mengakibatkan gangguan pigmentasi kulit. Setelah pengobatan, gangguan pigmentasi belum kembali normal. Untuk mendapatkan pigmentasi normal dianjurkan berjemur di pagi hari

Efek samping

Secara umum mikonazola dapat ditoleransi dengan baik. Pada orang yang terlalu sensitif (sangat jarang terjadi) dapat timbul iritasi dan hipersensitivitas kulit.

Overdosis

Kelebihan pemakaian dapat meyebabkan iritasi, yang akan hilang setelah penghentian terapi. Jika sampai tertelan, lakukan pengosongan lambung dengan teknik yang sesuai.

Penyimpanan

Simpan pada suhu kamar (di bawah 30 °C)

Sediaan

Krim 5 gram atau 10 gram mengandung 2% mikonazola nitrat

Merek dagang (pabrik)

Komposisi tunggal

Kalpanax Krim 5 Gram (Kalbe Farma); Daktarin Cream 5 dan 10 Gram (Janssen-Cilag); Daktarin Liq. Soap 50 ml (Janssen-Cilag); Daktarin Powder 20 Gram (Janssen-Cilag); Daktarin Oral Gel 10 dan 20 Gram (Janssen-Cilag); Fungares 5 dan 10 Gram (Guardian Pharmatama); Micoskin 5 dan 10 Gram (Corsa); Micrem 5 Gram (Merck); Moladerm 10 Gram (Molex Ayus)

Kombinasi dengan obat lain

Benoson-M Cream 5 Gram (Berno) kombinasi dengan Betametason Valerat 0.1%; Brentan Cream 5 Gram (Janssen-Cilag) kombinasi dengan Hidrokortisom Asetat 1%; Daktarin Diaper Ointment 10 Gram (Janssen-Cilag) kombinasi dengan Seng Oksida 1,5%.

Referensi

^ Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. hal. 180. ISBN 9781284057560
^ "WHO Model List of Essential Medicines (19th List)" (PDF). World Health Organization. April 2015. Diarsipkan (PDF) dari versi asli tanggal 13 Desember 2016. Diakses tanggal 8 Desember 2016.
^ "Miconazole Nitrate". International Drug Price Indicator Guide. Diarsipkan dari versi asli tanggal 10 Mei 2017. Diakses tanggal 8 Desember 2016.
^ ^a ^b Becher, Rayko; Wirsel, Stefan G. R. (1 Agustus 2012). "Fungal cytochrome P450 sterol 14α-demethylase (CYP51) and azole resistance in plant and human pathogens". Applied Microbiology and Biotechnology (dalam bahasa Inggris). 95 (4): 825–840. doi:10.1007/s00253-012-4195-9. ISSN 1432-0614.

[1] Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. hal. 180. ISBN 9781284057560

[WHO19th-2] "WHO Model List of Essential Medicines (19th List)" (PDF). World Health Organization. April 2015. Diarsipkan (PDF) dari versi asli tanggal 13 Desember 2016. Diakses tanggal 8 Desember 2016.

[ERC2014-3] "Miconazole Nitrate". International Drug Price Indicator Guide. Diarsipkan dari versi asli tanggal 10 Mei 2017. Diakses tanggal 8 Desember 2016.

[:0-4] Becher, Rayko; Wirsel, Stefan G. R. (1 Agustus 2012). "Fungal cytochrome P450 sterol 14α-demethylase (CYP51) and azole resistance in plant and human pathogens". Applied Microbiology and Biotechnology (dalam bahasa Inggris). 95 (4): 825–840. doi:10.1007/s00253-012-4195-9. ISSN 1432-0614.

[1]

[2]

[3]

[4]