Nitrosonium

Nitrosonium
Nama
	Nama IUPAC (sistematis) Oksidonitrogen(1+)
	Nama lain Nitrosonium; Iminooksidanium
Penanda
Nomor CAS	14452-93-8;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
Singkatan	NO(+)
ChEBI	CHEBI:29120;
ChemSpider	76569;
Nomor EC
Referensi Gmelin	456
PubChem CID	84878;
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID901027026 DTXSID90932326, DTXSID901027026 ;
	InChI InChI=1S/NO/c1-2/q+1 Key: KEJOCWOXCDWNID-UHFFFAOYSA-N;
	SMILES N#[O+];
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Referensi

Ion nitrosonium mempunyai rumus kimia NO⁺, yang mana atom nitrogen berikatan dengan satu atom oksigen dengan orde ikatan 3, dan keseluruhan spesies diatomik memiliki muatan positif. Ion ini biasanya diperoleh sebagai garam-garam berikut: NOClO₄, NOSO₄H (asam nitrosilsulfat, yang lebih sering ditulis ONSO₃OH agar lebih jelas), dan NOBF₄. Garam ClO−4 dan BF−4 agak larut dalam CH₃CN. NOBF₄ dapat dimurnikan melalui sublimasi pada suhu 200–250 °C dan tekanan 001 mmHg (130 Pa).

NO⁺ isoelektronik dengan CO, CN⁻ dan N₂. Ia muncul melalui protonasi asam nitrit:

{\ce {HONO + H^+ <=> NO^+ + H2O}}

Sifat kimia

Hidrolisis

NO⁺ mudah bereaksi dengan air membentuk asam nitrit:

NOBF₄ + H₂O → HONO + HBF₄

Oleh karena itu, NOBF₄ harus dijauhkan dari air dan uap air sekalipun. Dengan basa, reaksinya menghasilkan nitrit:

NOBF₄ + 2 NaOH → NaNO₂ + NaBF₄ + H₂O

Sebagai zat pendiazotasi

NO⁺ bereaksi dengan aril amina, ArNH₂, menghasilkan garam diazonium, ArN+2. Gugus diazonium yang dihasilkan mudah digantikan (tidak seperti gugus amino) oleh beragam nukleofil

Sebagai oksidator

NO⁺, misalnya sebagai NOBF₄, adalah oksidator kuat:^[2]

vs. ferosena/ferosenium, [NO]⁺ dalam larutan CH₂Cl₂ memiliki potensial redoks 1,00 V (or 1,46–1,48 V vs SCE)
vs. ferosena/ferosenium, [NO]⁺ dalam larutan CH₃CN memiliki potensial redoks 0,87 V vs. (or 1,27–1,25 V vs SCE)

NOBF₄ adalah oksidator pilihan karena hasil sampingnya, NO, adalah gas yang dapat dihilangkan dengan mudah menggunakan aliran N₂. Pada saat kontak dengan udara, NO membentuk NO₂, yang dapat menyebabkan reaksi sekunder jika tidak dihilangkan. NO₂ mudah dideteksi melalui karakteristiknya yaitu warna jingga.

Nitrosilasi arena

Arena yang kaya elektron dinitrosilasi menggunakan NOBF₄.^[3] Salah satu contohnya melibatkan anisola:

CH₃OC₆H₅ + NOBF₄ → CH₃OC₆H₄-4-NO + HBF₄

Nitrosonium, NO⁺, kadang-kadang dirancukan dengan nitronium, NO+2, zat aktif dalam nitrasi. Kedua spesies ini cukup berbeda. Nitronium lebih elektrofil daripada nitrosonium, seperti ditunjukkan berdasarkan fakta bahwa nitronium diturunkan dari asam kuat (asam nitrat) sedangkan nitrosonium berasal dari asam lemah (asam nitrti).

Sebagai sumber kompleks nitrosil

NOBF₄ bereaksi dengan beberapa kompleks logam karbonil menghasilkan kompleks logam nitrosil terkaitnya.^[4] Satu hal yang perlu diperhatikan bahwa [NO]⁺ dipindahkan melalui transfer elektron (lihat di atas).

(C₆Et₆)Cr(CO)₃ + NOBF₄ → [(C₆Et₆)Cr(CO)₂(NO)]BF₄ + CO

Lihat juga

Nitronium

Referensi

^ Nomenclature of Inorganic Chemistry : IUPAC Recommendations 2005 (Red Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2005. hlm. 315. ISBN 978-0-85404-438-2.
^ N. G. Connelly, W. E. Geiger (1996). "Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry". Chem. Rev. 96 (2): 877–910. doi:10.1021/cr940053x. PMID 11848774.
^ E. Bosch and J. K. Kochi, "Direct Nitrosation of Aromatic Hydrocarbons and Ethers with the Electrophilic Nitrosonium Cation" Journal of Organic Chemistry, 1994, volume 59, pp. 5573–5586.
^ T. W. Hayton, P. Legzdins, W. B. Sharp "Coordination and Organometallic Chemistry of Metal-NO Complexes" Chemical Reviews 2002, volume 102, pp. 935–991

Templat:Pensinyalan nitrogen oksida

[iupac2005-1] Nomenclature of Inorganic Chemistry : IUPAC Recommendations 2005 (Red Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2005. hlm. 315. ISBN 978-0-85404-438-2.

[2] N. G. Connelly, W. E. Geiger (1996). "Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry". Chem. Rev. 96 (2): 877–910. doi:10.1021/cr940053x. PMID 11848774.

[3] E. Bosch and J. K. Kochi, "Direct Nitrosation of Aromatic Hydrocarbons and Ethers with the Electrophilic Nitrosonium Cation" Journal of Organic Chemistry, 1994, volume 59, pp. 5573–5586.

[4] T. W. Hayton, P. Legzdins, W. B. Sharp "Coordination and Organometallic Chemistry of Metal-NO Complexes" Chemical Reviews 2002, volume 102, pp. 935–991

[1]

[2]

[3]

[4]