Penataan ulang Criegee

Penataan ulang Criegee merupakan sebuah reaksi penataan ulang yang ditemukan oleh Rudolf Criegee. Pada reaksi organik ini, alkohol tersier diubah menjadi keton oleh peroksiasam. Asam yang digunakan sering merupakan asam p-nitroperoksibenzoat karena anion asam p-nitrobenzoat merupakan gugus lepas yang baik.

Mekanisme reaksi ini mirip dengan mekanisme oksidasi Baeyer-Villiger, di mana zat antara hidroperasam disebut sebagai zat antara Criegee. Per-asam berubah menjadi per-ester dengan penambahan gugus alkohol. Satu substituen alkil bermigrasi dari karbon ke oksigen, menggantikan asam karboksilat dan meninggalkan sebuah karbokation. Langkah hidrolisis menghasilkan keton bersamaan dengan alkohol.

Referensi

• Criegee, R., Chem. Ber. 1944, 77, 722
• Criegee, R.; Kaspar, R., Ann. Chem. 1948, 560, 127
• Trifuoroperacetic acid in consecutive Criegee rearrangement and carboxonium ions generation Pavel A. Krasutsky and Igor V. Kolomitsyn Arkivoc 2005 (NZ-1517J) pp 151–171 Article open access publication