Sulfonamida (obat)

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Revisi sejak 4 Februari 2019 03.34 oleh Helito (bicara | kontrib)
Gugus fungsi sulfonamida
Hidroklortiazid merupakan sulfonamida dan tiazid.
Furosemid merupakan sulfonamida, namun bukan tiazid.
Sulfametoksazol merupakan sulfonamida yang bersifat antibakteri.

Sulfonamida (atau sering juga disebut obat sulfa) merupakan golongan obat-obatan yang memiliki gugus fungsi sulfonamida. Golongan obat ini ada yang memiliki sifat antimikroba dan ada juga yang tidak. Obat sulfa yang tidak memiliki aktivitas antibakteri misalnya sultiam yang digunakan sebagai antikonvulsan, juga sulfonilurea dan diuretik tiazid.[1][2]

Alergi terhadap sulfonamid sering terjadi. Insiden keseluruhan dari reaksi obat yang merugikan terhadap antibiotik sulfa adalah sekitar 3%, atau angka ini dekat dengan kejadian alergi karena penisilin; [3] maka obat yang mengandung sulfonamida diresepkan dengan hati-hati. Beberapa obat atau bahan tamabahan makanan mengandung belerang seperti sulfat dan sulfit, tetapi secara kimiawi tidak terkait dengan gugus sulfonamida, sehingga tidak menyebabkan reaksi hipersensitivitas yang sama seperti yang terlihat pada sulfonamida.

Saat ini, sulfonamida jarang diresepkan di negara-negara maju, tetapi sulfonamid masih merupakan obat antimikroba yang umum di negara berkembang karena harganya yang murah.[3]:414–416[4]:337–343

Fungsi

Antimikroba

Sulfonamida yang bersifat antimikroba dapat mengganggu pertumbuhan bakteri (namun tidak sampai membunuhnya). Cara kerja seperti ini dinamakan bakteriostatik. Caranya dengan menjadi pengganggu (inhibitor kompetitif) enzim dihidropteroate sintase (DHPS), enzim yang terlibat dalam pembuatan (sintesis) asam folat pada bakteri. Pada manusia, berbeda dengan bakteri, mendapatkan folat (vitamin B9) dari makanan, sehingga senyawa sulfonamida tidak memengaruhi proses pada tubuh manusia.[5]

Kesamaan struktural antara sulfonamid (kiri) dan PABA (tengah) adalah dasar untuk aktivitas penghambatan obat sulfa pada biosintesis tetrahidrofolat (kanan)

Penggunaan lain

Sulfonamid digunakan untuk mengobati alergi dan batuk, serta fungsi antijamur dan antimalaria. Golongan obat ini juga terdapat dalam obat lain yang bukan antimikroba, termasuk diuretik tiazid (termasuk hidroklorotiazid, metolazon, dan indapamide), diuretik loop (termasuk furosemid, bumetanid, dan torsemid), asetazolamid, sulfonilurea (termasuk glipizid, gliburid atau glibenklamid), dan beberapa penghambat COX-2 (misalnya selekosib).

Sulfasalazin, selain digunakan sebagai antibiotik, juga digunakan dalam pengobatan penyakit radang usus.

Sejarah

Obat sulfonamida pertama bermerek dagang Prontosil. Penelitian mengenai protonsil ini dimulai pada 1932 pada laboratorium Bayer AG. Sebelumnya diketahui bahwa ada zat pewarna tertentu yang secara khusus hanya mengincar untuk menempel pada sel bakteri (tidak pada sel yang lain). Tim peneliti ini mencoba mencari zat pewarna yang tidak hanya dapat mengincar sel bakteri, namun juga membunuhnya.

Setelah bertahun tahun mencoba ratusan jenis zat pewarna, tim peneliti yang diketuai oleh Gerhard Domagk[6] akhirnya berhasil menemukannya. Sebuah zat pewarna merah yang dibuat oleh kimiawan Bayer Josef Klarer dapat menghentikan infeksi bakteri pada tikus.[7]

Bayer kemudian memberi nama obat tersebut dengan nama Protonsil. Obat ini merupakan obat pertama yang dapat secara efektif mengatasi infeksi bakteri di dalam tubuh. Namun, obat ini tidak memiliki efek sama sekali jika dilakukan percobaan pada tabung reaksi. Penelitian selanjutnya oleh Bovet,[8] Federico Nitti dan J. dan Th. Jacques Tréfouël, perancis, sebuah tim peneliti yang dipimpin oleh Ernest Fourneau di Pasteur Institute, mengungkapkan bahwa obat tersebut diproses dalam tubuh (dimetabolisme) berubah menjadi zat aktif sulfanilamid.[9] Hal ini menjelaskan mengapa obat tersebut tidak aktif pada tabung reaksi dan hanya beraksi pada makhluk yang masih hidup.

Sediaan

Sulfonamida dihasilkan oleh reaksi sulfonil klorida dengan amonia atau amina. Sulfonamid tertentu (sulfadiazin atau sulfametoksazol) kadang-kadang dicampur dengan obat trimetoprim, yang bekerja menghambat aktivitas enzim dihidrofolat reduktase. Pada tahun 2013, Republik Irlandia adalah eksportir terbesar sulfonamida di seluruh dunia.[10]

Daftar obat mengandung gugus sulfonamida

Obat antibakteri untuk anak-anak

Antimikroba

Aksi cepat[12]
Aksi sedang
Aksi panjang
Aksi sangat panjang

Sulfonilurea (obat anti-diabetes)

Diuretik

Antikonvulsan atau antikejang

Obat untuk kulit

Antiretroviral

Hepatitis C antiviral

Stimulan

Lain-lain

Referensi

  1. ^ Henry RJ (1943). "The Mode of Action of Sulfonamides". Bacteriological Reviews. 7 (4): 175–262. PMC 440870 alt=Dapat diakses gratis. PMID 16350088. 
  2. ^ "SULFONAMIDE CLASS ANTIBIOTICS". chemicalland21.com. Diakses tanggal 17 January 2014. 
  3. ^ Michelle A. Clark; et al. Pharmacology (dalam bahasa Inggris) (edisi ke-5th). USA: Lippincott Williams & Wilkins. ISBN 978-1-4511-4320-1. 
  4. ^ Roger G. Finch; et al. (2010). Antibiotic and Chemotherapy (dalam bahasa Inggris) (edisi ke-9th). Elsevier. ISBN 978-0-7020-4064-1. 
  5. ^ M. Madigan, J. Martinko, D. Stahl, D. Clark, Brock Biology of Microorganisms (13th ed.), Pearson Education, 2012, p. 797 ISBN 9780321735515
  6. ^ Otten H (1986). "Domagk and the development of the sulphonamides". Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 17 (6): 689–696. doi:10.1093/jac/17.6.689. PMID 3525495. 
  7. ^ Hager, Thomas (2006-09-01). "The Demon Under the Microscope: From Battlefield Hospitals to Nazi Labs, One Doctor's Heroic Search for the World's First Miracle Drug". ISBN 978-0-307-35228-6. 
  8. ^ Cf. Daniel Bovet, Une chimie qui guérit : Histoire de la découverte des sulfamides, Paris, Payot, coll. « Médecine et sociétés », 1988 (ISBN 2-228-88108-2).
  9. ^
    J. et Th. Tréfouël, F. Nitti et D. Bovet, " Activité du p.aminophénylsulfamide sur l'infection streptococcique expérimentale de la souris et du lapin ", dans C. R. Soc. Biol., vol. 120, 23 november 1935, p. 756.
  10. ^ "Trade of Sulfonamides". Massachusetts Institute of Technology. Diakses tanggal 26 October 2013. 
  11. ^ "Pediazole: Indications, Side Effects, Warnings - Drugs.com". drugs.com. Diakses tanggal 17 January 2014. 
  12. ^ Brayfield, A, ed. (2 February 2011). "Sulfonamides and diaminopyrimidines". Martindale: The Complete Drug Reference. Pharmaceutical Press. Diakses tanggal 28 March 2014. 
Diperoleh dari "https://wiki-indonesia.club/w/index.php?title=Sulfonamida_(obat)&oldid=14736730"