Richard Olaf Winstedt

Sir Richard Olaf Winstedt (lahir, 2 Agustus 1878 di Oxford, Inggris - meninggal, 2 Juni 1966 di London, Inggris) adalah seorang direktur pendidikan di British Malaya yang membentuk pendidikan di Melayu dan menghasilkan sebuah badan tentang tulisan-tulisan di Melayu.

Winstedt pernah belajar di Magdalen College School dan New College Oxford. Kemudian dari New College Oxford tersebut dia menerima gelar MA. Winstedt ditugaskan pertama kali untuk pergi ke Melayu pada tahun 1902. Dia ditugaskan untuk menjadi petugas administrasi untuk daerah pedesaan di Perak dan Negeri Sembilan. Selain itu, dia memiliki minat dalam studi bahasa, kepercayaan, adat istiadat, dan sejarah Melayu. Tulisannya tentang cerita rakyat Melayu diterbitkan pada tahun 1907, dan edisi pertama tata bahasa Melayu buatannya terbit pada tahun 1913. Pada tahun 1913 Ia diangkat menjadi Petugas distrik di Kuala Pilah. Pada tahun 1916 ditunjuk untuk menjadi petugas di departemen pendidikan. Pada tahun 1920 Winstedt menerima DLitt dari Oxford kemudian menjabat sebagai Rektor pertama di Universitas Raffles Singapora pada tahun 1921-1931.

Selama masa kepemimpinannya di Universitas Raffles Singapura ia juga menjabat sebagai penjabat Sekretaris Komisaris Tinggi pada tahun 1923, Direktur dalam Education Straits Settlements and Federated Malay States (FMS) pada tahun 1927-1931, serta menjadi anggota Dewan Legislatif Straits Settlements pada tahun 1924-1931. Setelah menjabat sebagai Penasehat Umum di Johor pada tahun 1931-1935, akhirnya Winstedt pensiun dari Pegawai Negeri Sipil Malayan kemudian diangkat menjadi dosen di Sekolah Studi Oriental. Dia pensiun dari mengajar aktif pada tahun 1946.