Purina: Perbedaan antara revisi

Purina
Nama
	Nama IUPAC 7H-purina
Penanda
Nomor CAS	120-73-0;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChemSpider	1015;
Nomor EC
PubChem CID	1044;
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5074470 ;
	SMILES C1=C2C(=NC=N1)N=CN2;
Sifat
Rumus kimia	C5H4N4
Massa molar	120,112
Titik lebur	214 °C
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Referensi

Jelajahi riwayat secara interaktif

← Revisi sebelumnya

Konten dihapus Konten ditambahkan

VisualTeks wiki

Sebaris

Revisi terkini sejak 10 Mei 2023 04.34

Purina adalah sebuah senyawa organik heterosiklik aromatik, yang terdiri dari cincin pirimidina dan cincin imidazola yang bergandeng sebelahan. Purina merupakan salah satu dari dua grup basa nitrogen. Purina, termasuk purina-purina bersubstitusi dan berbagai tautomernya, adalah heterosiklik bernitrogen yang paling banyak tersebar di alam.^[1]

Purina dan Pirimidina merupakan dua golongan yang membentuk nitrogen basa- nitrogen basa, termasuk kedua golongan basa nukleat. Dua dari keempat deoxyribonucleotide dan dua dari keempat ribonucleotide, yang merupakan bahan bangunan pokok dari DNA dan RNA, adalah purina.

Purina yang terkenal

Jumlah purina yang terjadi secara alami di bumi sangat banyak, karena 50% basa dalam asam nukleat, adenina (2) dan guanina (3) adalah purinai Dalam DNA, basa-basa ini membentuk ikatan hidrogen dengan komplementernya pirimidina timina dan sitosina. Ini disebut pasangan basa komplementer. Dalam RNA, komplemen dari adenina adalah urasil (U) dan bukannya timina.

Purin terkenal lainnya adalah hipoxantina (4), xantina (5), teobromina (6), kafeina (7), asam urat (8) dan isoguanina (9).

Alkaloid Purina

beberapa alkaloid yang memiliki bentuk struktur dasar Xantina:

Alkaloid Purina
Nama	R₁	R₂	R₃
kafeina	−CH₃	−CH₃	−CH₃
Teobromina	−H	−CH₃	−CH₃
Theophylline	−CH₃	−CH₃	−H

Fungsi

Selain dari DNA dan RNA, purina merupakan komponen biokimia yang penting dalam sejumlah biomolekul penting lainnya, seperti ATP, GTP, AMP siklik, NADH, dan koenzim A. Purina (1) sendiri, belum ditemukan dalam alam, tetapi dapat diproduksi dengan cara sintesis organik.

Sejarah

Nama 'purina' (purum uricum) diusulkan oleh kimiawan Jerman Emil Fischer pada 1884. Dia mensintesis purin pertama kalinya pada 1899.^[2] Bahan awal dari runtutan reaksinya adalah uric acid (8), yang diisolasi dari batu ginjal oleh Scheele pada tahun 1776.^[3] Uric acid (8) direaksikan dengan PCl₅ yang menghasilkan 2,6,8-trichloropurine (10), yang kemudian dikonversi dengan menggunakan HI and PH₄I dan menghasilkan 2,6-diiodopurine (11). Produk ini lalu direduksi menjadi purina (1) dengan menggunakan serbuk timah.

Metabolisme

Banyak organisme memilik cara metabolik untuk mensintesis dan memecah purina.

Purina disintesis secara biologi sebagai nukleosida (basa yang menempel ke ribosa).

Sumber makanan

Purina ditemukan dalam konsentrasi tinggi dalam daging dan produk daging, terutama organ dalam seperti hati dan ginjal. Makanan dari tumbuhan biasanya mengandung sedikit purina.

Contoh makanan yang mengandung banyak purina adalah daging sapi muda (sweetbreads), teri, sardin, hati, ginjal sapi, otak, ekstrak daging (mis. Oxo, Bovril), hering, makerel, kerang, daging hewan liar buruan, dan gravy (aneka saus yang diolah dari aneka tepung).

Purina juga cukup banyak terdapat dalam daging babi, unggas, ikan dan makanan laut lainnya, asparagus, kubis bunga, bayam, jamur, ercis, lentil, kacang polong, buncis, havermut, kulit bulir gandum, dan "mata" bulir gandum.

Sintesis di dalam Lab

Purina (1) bisa didapat dengan hasil yang baik melalui pemanasan formamide dalam wadah terbuka pada suhu 170 ^oC selama 28 jam.^[4]

Procedure:^[4] Formamide (45 gram) dipanasi dalam wadah terbuka dilengkapi condenser selama 28 jam dicelup dalam minyak pemanas (oil bath) pada suhu 170-190 ^oC. Setelah mengeluarkan eksess formamide (32,1 gram) dengan menggunakan distilasi vakum, residunya lalu direflux dengan metanol. Larutan metanol kemudian disaring, dan pelarutnya dipisahkan dari filtratnya dengan menggunakan distilasi vakum. Hasilnya adalah produk yang hampir murni; 4,93 gram (71% yield dari formamide yang dipakai). Kristalisasi dengan aseton menghasilkan kristal purin yang jernih; titi leleh 218 ^oC.

Oro, Orgel, dkk. menunjukan bahwa empak molekul dari HCN ter-tetramer yang kemudian membentuk diaminomaleodinitrile (12), yang mana bisa diubah menjadi bentuk-bentuk purin alamiah yang penting.^[5]^[6]^[7]^[8]^[9]

Sintesis purin Traube (1900) adalah sebuah sintesis klasik (dari nama Wilhelm Traube) antara Pyrimidine bersubstitusi amine dan asam formic.

Referensi

^ Rosemeyer, H. Chemistry & Biodiversity 2004, 1, 361.
^ Fischer, E. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1899, 32, 2550.
^ Scheele, V. Q. Examen Chemicum Calculi Urinari, Opuscula, 1776, 2, 73.
^ ^a ^b Yamada, H.; Okamoto, T. Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1972, 20, 623.
^ Sanchez, R. A.; Ferris, J. P.; Orgel, L. E. Journal of Molecular Biology, 1967, 30, 223.
^ Ferris, J. P.; Orgel, L. E. Journal of the American Chemical Society, 1966, 88, 1074.
^ Ferris, J. P.; Kuder, J. E.; Catalano, O. W. Science, 1969, 166, 765.
^ Oro, J.; Kamat, J. S. Nature, 1961, 190, 442.
^ Houben-Weyl, Vol . E5, p. 1547

Lihat pula

Pranala luar

Computational Chemistry Wiki Diarsipkan 2007-03-11 di Wayback Machine.
Purine Content in Food Diarsipkan 2011-11-12 di Wayback Machine.

[1] Rosemeyer, H. Chemistry & Biodiversity 2004, 1, 361.

[2] Fischer, E. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1899, 32, 2550.

[3] Scheele, V. Q. Examen Chemicum Calculi Urinari, Opuscula, 1776, 2, 73.

[Yamada-4] Yamada, H.; Okamoto, T. Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1972, 20, 623.

[5] Sanchez, R. A.; Ferris, J. P.; Orgel, L. E. Journal of Molecular Biology, 1967, 30, 223.

[6] Ferris, J. P.; Orgel, L. E. Journal of the American Chemical Society, 1966, 88, 1074.

[7] Ferris, J. P.; Kuder, J. E.; Catalano, O. W. Science, 1969, 166, 765.

[8] Oro, J.; Kamat, J. S. Nature, 1961, 190, 442.

[9] Houben-Weyl, Vol . E5, p. 1547

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

@@ Baris 1: / Baris 1: @@
+{{chembox new
-'''Purin''' ('''1''') adalah sebuah [[senyawa organik]] [[heterocyclic]] [[aromatik]], yang terdiri dari lingkaran [[pyrimidine]] yang menempel ke sebuah lingkaran [[imidazole]]. Purine membentuk satu dari dua grup basa nitrogen. Pyrimidine membentuk grup yang satu lagi. Basa ini membentuk bagian penting dari deoxyribonucleotide dan ribonucleotide, dan dasar dari kode genetik universal.
+|ImageFile=Purine chemical structure.png
+|ImageSize= 345px
+|ImageFile2=
+|IUPACName=7H-purina
+|OtherNames=
+|Section1= {{Chembox Identifiers
+|  CASNo=120-73-0
+|  PubChem=1044
+|  ChemSpiderID = 1015
+|  SMILES=C1=C2C(=NC=N1)N=CN2
+  }}
+|Section2= {{Chembox Properties
+|  Formula=C<sub>5</sub>H<sub>4</sub>N<sub>4</sub>
+|  MolarMass=120,112
+|  Appearance=
+|  Density=
+|  MeltingPt=214&nbsp;°C
+|  BoilingPt=
+|  Solubility=
+  }}
+|Section3= {{Chembox Hazards
+|  MainHazards=
+|  FlashPt=
+|  Autoignition=
+  }}
+}}
+'''Purina''' adalah sebuah [[senyawa organik]] [[heterosiklik]] [[aromatik]], yang terdiri dari cincin [[pirimidina]] dan cincin [[imidazola]] yang bergandeng sebelahan. Purina merupakan salah satu dari dua grup basa nitrogen. Purina, termasuk purina-purina bersubstitusi dan berbagai tautomernya, adalah heterosiklik bernitrogen yang paling banyak tersebar di alam.<ref>Rosemeyer, H. ''Chemistry & Biodiversity'' '''2004''', ''1'', 361.</ref>
-Istilah umum '''purin''' dapat menunjuk kepada pengganti purin dan [[tautomer]]nya.
+Purina dan Pirimidina merupakan dua golongan yang membentuk nitrogen basa- nitrogen basa, termasuk kedua golongan basa nukleat. Dua dari keempat deoxyribonucleotide dan dua dari keempat ribonucleotide, yang merupakan bahan bangunan pokok dari DNA dan RNA, adalah purina.
-Purin merupakan [[heterocycle]] yang mengandung nitrogen yang paling tersebar luas dalam alam.
-== Purin yang terkenal ==
+== Purina yang terkenal ==
-Jumlah purin yang terjadi secara alami di bumi sangat banyak, karena 50% basa dalam [[asam nucleic]], [[adenin]] ('''2''') dan [[guanin]] ('''3''') adalah purin. Dalam [[DNA]], basa-basa ini membentuk [[ikatan hidrogen]] dengan [[komplementaritas (biologi molekular)|komplementernya]] [[pyrimidine]] [[thymin]] dan [[cytosin]]. Ini disebut pasangan basa komplementer. Dalam [[RNA]], komplemen dari adenin adalah [[urasil]] (U) bukan thymine.
+Jumlah purina yang terjadi secara alami di bumi sangat banyak, karena 50% basa dalam [[asam nukleat]], [[adenina]] ('''2''') dan [[guanina]] ('''3''') adalah purinai Dalam [[DNA]], basa-basa ini membentuk [[ikatan hidrogen]] dengan [[komplementaritas (biologi molekular)|komplementernya]] [[pirimidina]] [[timina]] dan [[sitosina]]. Ini disebut pasangan basa komplementer. Dalam [[RNA]], komplemen dari adenina adalah [[urasil]] (U) dan bukannya timina.
-Purin terkenal lainnya adalah [[hypoxanthine]] ('''4'''), [[xanthine]] ('''5'''),  [[theobromine]] ('''6'''), [[caffeine]] ('''7'''), [[uric acid]] ('''8''') dan isoguanine ('''9''').
+Purin terkenal lainnya adalah [[hipoxantina]] ('''4'''), [[xantina]] ('''5'''), [[teobromina]] ('''6'''), [[kafeina]] ('''7'''), [[asam urat]] ('''8''') dan isoguanina ('''9''').
-[[Image:purines.gif]]
+[[Berkas:purines.gif]]
+=== Alkaloid Purina ===
+beberapa [[alkaloid]] yang memiliki bentuk struktur dasar [[Xantina]]:
+{| class="prettytable centered" style="text-align:center"
+|+ Alkaloid Purina
+|- class="hintergrundfarbe6"
+! Nama !! Struktur Utama !! R<sub>1</sub> !! R<sub>2</sub> !! R<sub>3</sub>
+|-
+| [[kafeina]] || rowspan=4 | [[Berkas:Methylxanthin (R1, R2, R3).svg|180px|Strukturformel der Purinalkaloide]] || −CH<sub>3</sub> || −CH<sub>3</sub> || −CH<sub>3</sub>
+|-
+| [[Teobromina]] || −H || −CH<sub>3</sub> || −CH<sub>3</sub>
+|-
+| [[Theophylline]] || −CH<sub>3</sub> || −CH<sub>3</sub> || −H
+|}
 == Fungsi ==
-Selain dari DNA dan RNA, purin merupakan komponen biokimia yang penting dalam sejumlah biomolekul penting lainnya, seperti [[Adenosine triphosphate|ATP]], [[Guanosine triphosphate|GTP]], [[AMP cyclic]], [[NADH]], dan [[A koenzim]]. Purine ('''1''') sendiri, belum ditemukan dalam alam, tetapi dapat diproduksi dengan cara [[sintesis organik]].
+Selain dari DNA dan RNA, purina merupakan komponen biokimia yang penting dalam sejumlah biomolekul penting lainnya, seperti [[Adenosina trifosfat|ATP]], [[Guanosina trifosfat|GTP]], [[AMP siklik]], [[NADH]], dan [[koenzim A]]. Purina ('''1''') sendiri, belum ditemukan dalam alam, tetapi dapat diproduksi dengan cara [[sintesis organik]].
 == Sejarah ==
+Nama 'purina' (''purum uricum'') diusulkan oleh [[kimiawan]] [[Jerman]] [[Emil Fischer]] pada [[1884]]. Dia mensintesis purin pertama kalinya pada [[1899]].<ref>Fischer, E. ''Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft'' '''1899''', ''32'', 2550.</ref> Bahan awal dari runtutan reaksinya adalah uric acid ('''8'''), yang diisolasi dari batu ginjal oleh Scheele pada tahun 1776.<ref>Scheele, V. Q. Examen Chemicum Calculi Urinari, ''Opuscula'', '''1776''', ''2'', 73.</ref> Uric acid (8) direaksikan dengan PCl<sub>5</sub> yang menghasilkan 2,6,8-trichloropurine ('''10'''), yang kemudian dikonversi dengan menggunakan HI and [[Garam Phosphonium|PH<sub>4</sub>I]] dan menghasilkan 2,6-diiodopurine ('''11'''). Produk ini lalu direduksi menjadi purina ('''1''') dengan menggunakan serbuk timah.
-Nama 'purin' (''purum uricum'') diusulkan oleh [[kimiawan]] [[Jerman]] [[Emil Fischer]] pada [[1884]]. Dia mensintesa purin pertama kalinya pada [[1899]].
+[[Berkas:FischerPurineSynthesis.gif]]
 == Metabolisme ==<!-- This section is linked from [[Metabolism]] -->
-{{utama|Metabolisme purin}}
+{{utama|Metabolisme purina}}
-Banyak organisme memilik [[cara metabolik]] untuk mensintesa dan memecah purin.
+Banyak organisme memilik [[cara metabolik]] untuk mensintesis dan memecah purina.
-Purin disintesis secara biologi sebagai [[nukleoside]] (basa yang menempel ke [[ribosa]]).
+Purina disintesis secara biologi sebagai [[nukleosida]] (basa yang menempel ke [[ribosa]]).
 == Sumber makanan ==
-Purin ditemukan dalam konsentrasi tinggi dalam daging dan produk daging, terutama organ dalam seperti [[lever]] dan [[ginjal]]. Makanan dari tumbuhan biasanya mengandung sedikit purin.
+Purina ditemukan dalam konsentrasi tinggi dalam daging dan produk daging, terutama organ dalam seperti [[hati]] dan [[ginjal]]. Makanan dari tumbuhan biasanya mengandung sedikit purina.
+Contoh makanan yang mengandung banyak purina adalah daging sapi muda ([[sweetbreads]]), [[teri]], [[sardin]], hati, ginjal sapi, [[otak]], ekstrak daging (mis. Oxo, Bovril), [[hering]], [[makerel]], [[kerang]], daging hewan liar buruan, dan ''gravy (aneka saus yang diolah dari aneka tepung)''.
+Purina juga cukup banyak terdapat dalam daging [[babi]], [[unggas]], [[ikan]] dan makanan laut lainnya, [[asparagus]], [[kubis bunga]], [[bayam]], [[jamur]], [[ercis]], [[lentil]], [[kacang polong]], [[buncis]], [[haver]]mut, kulit bulir [[gandum]], dan "mata" bulir gandum.
+== Sintesis di dalam Lab ==
+Purina ('''1''') bisa didapat dengan hasil yang baik melalui pemanasan formamide dalam wadah terbuka pada suhu 170 <sup>o</sup>C selama 28 jam.<ref name="Yamada">Yamada, H.; Okamoto, T. ''Chemical & Pharmaceutical Bulletin'', '''1972''', ''20'', 623.</ref>
+[[Berkas:Purinesynthesis-en.svg|250px]]
+'''Procedure''':<ref name="Yamada" />
+Formamide (45 gram) dipanasi dalam wadah terbuka dilengkapi condenser selama 28 jam dicelup dalam minyak pemanas (oil bath) pada suhu 170-190 <sup>o</sup>C. Setelah mengeluarkan eksess formamide (32,1 gram) dengan menggunakan distilasi vakum, residunya lalu direflux dengan metanol. Larutan metanol kemudian disaring, dan pelarutnya dipisahkan dari filtratnya dengan menggunakan distilasi vakum. Hasilnya adalah produk yang hampir murni; 4,93 gram (71% yield dari formamide yang dipakai). Kristalisasi dengan aseton menghasilkan kristal purin yang jernih; titi leleh 218 <sup>o</sup>C.
+Oro, Orgel, dkk. menunjukan bahwa empak molekul dari HCN ter-tetramer yang kemudian membentuk diaminomaleodinitrile ('''12'''), yang mana bisa diubah menjadi bentuk-bentuk purin alamiah yang penting.<ref>Sanchez, R. A.; Ferris, J. P.; Orgel, L. E. ''Journal of Molecular Biology'', '''1967''', ''30'', 223.</ref><ref>Ferris, J. P.; Orgel, L. E. ''Journal of the American Chemical Society'', '''1966''', ''88'', 1074.</ref><ref>Ferris, J. P.; Kuder, J. E.; Catalano, O. W. ''Science'', '''1969''', ''166'', 765.</ref><ref>Oro, J.; Kamat, J. S. ''Nature'', '''1961''', ''190'', 442.</ref><ref>Houben-Weyl, Vol . E5, p. 1547</ref>
+[[Berkas:Basicpurines.png]]
+'''Sintesis purin Traube''' (1900) adalah sebuah sintesis klasik (dari nama [[Wilhelm Traube]]) antara Pyrimidine bersubstitusi amine dan [[asam formic]].
-Contoh makanan yang mengandung banyak purin termasuk: sweetbreads, anchovies, sardines, liver, beef kidneys, otak, meat extracts (e.g Oxo, Bovril), herring, mackerel, scallops, game meats, dan gravy.
+[[Berkas:TraubePurineSynthesis.svg|Traube purine synthesis]]
-Purin juga cukup banyak terdapat dalam  daging, babi, unggas, ikan, dan makanan laut, asparagus, ''cauliflower'', bayam, jamur, ''green pea'', ''lentil'', ''dried pea'', ''bean'', ''oatmeal'', ''wheat bran'', dan ''wheat germ''.
+== Referensi ==
+{{reflist}}
 == Lihat pula ==
-* [[Simple aromatic ring]]
+* [[Cincin aromatik sederhana]]
-* [[Pyrimidine]]
+* [[Pirimidina]]
 == Pranala luar ==
-*[http://www.compchemwiki.org/index.php?title=Purine Computational Chemistry Wiki]
+* [http://www.compchemwiki.org/index.php?title=Purine Computational Chemistry Wiki] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20070311034910/http://www.compchemwiki.org/index.php?title=Purine |date=2007-03-11 }}
-*[http://www.dietaryfiberfood.com/purine-food.php Purine Content in Food]
+* [http://www.dietaryfiberfood.com/purine-food.php Purine Content in Food] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20111112133438/http://www.dietaryfiberfood.com/purine-food.php |date=2011-11-12 }}
+{{Nukleobasa, nukleosida, dan nukleotida}}
-[[Category:Purin]]
+{{Authority control}}
-[[ca:Purina]]
+[[Kategori:Purina| ]]
+[[Kategori:Heterosiklik nitrogen]]
-[[cs:Purin]]
-[[da:Purin]]
+[[Kategori:DNA]]
-[[de:Purin]]
+[[Kategori:Imidazola]]
-[[en:Purine]]
+[[Kategori:Pirimidina]]
-[[es:Purina]]
-[[fi:Puriini]]
-[[fr:Purine]]
-[[he:פורין]]
-[[hu:Purin]]
-[[it:Purina]]
-[[ja:プリン (化学)]]
-[[ko:푸린]]
-[[lt:Purinas]]
-[[nl:Purine]]
-[[pl:Puryna]]
-[[pt:Purina]]
-[[ru:Пурин]]
-[[sh:Purin]]
-[[sr:Пурин]]
-[[sv:Puriner]]
-[[uk:Пурин]]
-[[zh:嘌呤]]

Pengawasan otoritas
Perpustakaan nasional	Jepang Republik Ceko
Lain-lain	Microsoft Academic