Purina: Perbedaan antara revisi
k Bot: +kategori Kategori:Senyawa aromatik berdasarkan en:Purine |
Rescuing 1 sources and tagging 0 as dead.) #IABot (v2.0.9.3 |
||
(57 revisi perantara oleh 37 pengguna tidak ditampilkan) | |||
Baris 1: | Baris 1: | ||
{{chembox new |
|||
'''Purin''' ('''1''') adalah sebuah [[senyawa organik]] [[heterocyclic]] [[aromatik]], yang terdiri dari lingkaran [[pyrimidine]] yang menempel ke sebuah lingkaran [[imidazole]]. Purine membentuk satu dari dua grup basa nitrogen. Pyrimidine membentuk grup yang satu lagi. Basa ini membentuk bagian penting dari deoxyribonucleotide dan ribonucleotide, dan dasar dari kode genetik universal. |
|||
|ImageFile=Purine chemical structure.png |
|||
|ImageSize= 345px |
|||
|ImageFile2= |
|||
|IUPACName=7H-purina |
|||
|OtherNames= |
|||
|Section1= {{Chembox Identifiers |
|||
| CASNo=120-73-0 |
|||
| PubChem=1044 |
|||
| ChemSpiderID = 1015 |
|||
| SMILES=C1=C2C(=NC=N1)N=CN2 |
|||
}} |
|||
|Section2= {{Chembox Properties |
|||
| Formula=C<sub>5</sub>H<sub>4</sub>N<sub>4</sub> |
|||
| MolarMass=120,112 |
|||
| Appearance= |
|||
| Density= |
|||
| MeltingPt=214 °C |
|||
| BoilingPt= |
|||
| Solubility= |
|||
}} |
|||
|Section3= {{Chembox Hazards |
|||
| MainHazards= |
|||
| FlashPt= |
|||
| Autoignition= |
|||
}} |
|||
}} |
|||
'''Purina''' adalah sebuah [[senyawa organik]] [[heterosiklik]] [[aromatik]], yang terdiri dari cincin [[pirimidina]] dan cincin [[imidazola]] yang bergandeng sebelahan. Purina merupakan salah satu dari dua grup basa nitrogen. Purina, termasuk purina-purina bersubstitusi dan berbagai tautomernya, adalah heterosiklik bernitrogen yang paling banyak tersebar di alam.<ref>Rosemeyer, H. ''Chemistry & Biodiversity'' '''2004''', ''1'', 361.</ref> |
|||
Istilah umum '''purin''' dapat menunjuk kepada pengganti purin dan [[tautomer]]nya. |
|||
Purina dan Pirimidina merupakan dua golongan yang membentuk nitrogen basa- nitrogen basa, termasuk kedua golongan basa nukleat. Dua dari keempat deoxyribonucleotide dan dua dari keempat ribonucleotide, yang merupakan bahan bangunan pokok dari DNA dan RNA, adalah purina. |
|||
Purin merupakan [[heterocycle]] yang mengandung nitrogen yang paling tersebar luas dalam alam. |
|||
== |
== Purina yang terkenal == |
||
Jumlah |
Jumlah purina yang terjadi secara alami di bumi sangat banyak, karena 50% basa dalam [[asam nukleat]], [[adenina]] ('''2''') dan [[guanina]] ('''3''') adalah purinai Dalam [[DNA]], basa-basa ini membentuk [[ikatan hidrogen]] dengan [[komplementaritas (biologi molekular)|komplementernya]] [[pirimidina]] [[timina]] dan [[sitosina]]. Ini disebut pasangan basa komplementer. Dalam [[RNA]], komplemen dari adenina adalah [[urasil]] (U) dan bukannya timina. |
||
Purin terkenal lainnya adalah [[ |
Purin terkenal lainnya adalah [[hipoxantina]] ('''4'''), [[xantina]] ('''5'''), [[teobromina]] ('''6'''), [[kafeina]] ('''7'''), [[asam urat]] ('''8''') dan isoguanina ('''9'''). |
||
[[Berkas:purines.gif]] |
[[Berkas:purines.gif]] |
||
=== Alkaloid Purina === |
|||
beberapa [[alkaloid]] yang memiliki bentuk struktur dasar [[Xantina]]: |
|||
{| class="prettytable centered" style="text-align:center" |
|||
|+ Alkaloid Purina |
|||
|- class="hintergrundfarbe6" |
|||
! Nama !! Struktur Utama !! R<sub>1</sub> !! R<sub>2</sub> !! R<sub>3</sub> |
|||
|- |
|||
| [[kafeina]] || rowspan=4 | [[Berkas:Methylxanthin (R1, R2, R3).svg|180px|Strukturformel der Purinalkaloide]] || −CH<sub>3</sub> || −CH<sub>3</sub> || −CH<sub>3</sub> |
|||
|- |
|||
| [[Teobromina]] || −H || −CH<sub>3</sub> || −CH<sub>3</sub> |
|||
|- |
|||
| [[Theophylline]] || −CH<sub>3</sub> || −CH<sub>3</sub> || −H |
|||
|} |
|||
== Fungsi == |
== Fungsi == |
||
Selain dari DNA dan RNA, |
Selain dari DNA dan RNA, purina merupakan komponen biokimia yang penting dalam sejumlah biomolekul penting lainnya, seperti [[Adenosina trifosfat|ATP]], [[Guanosina trifosfat|GTP]], [[AMP siklik]], [[NADH]], dan [[koenzim A]]. Purina ('''1''') sendiri, belum ditemukan dalam alam, tetapi dapat diproduksi dengan cara [[sintesis organik]]. |
||
== Sejarah == |
== Sejarah == |
||
Nama 'purina' (''purum uricum'') diusulkan oleh [[kimiawan]] [[Jerman]] [[Emil Fischer]] pada [[1884]]. Dia mensintesis purin pertama kalinya pada [[1899]].<ref>Fischer, E. ''Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft'' '''1899''', ''32'', 2550.</ref> Bahan awal dari runtutan reaksinya adalah uric acid ('''8'''), yang diisolasi dari batu ginjal oleh Scheele pada tahun 1776.<ref>Scheele, V. Q. Examen Chemicum Calculi Urinari, ''Opuscula'', '''1776''', ''2'', 73.</ref> Uric acid (8) direaksikan dengan PCl<sub>5</sub> yang menghasilkan 2,6,8-trichloropurine ('''10'''), yang kemudian dikonversi dengan menggunakan HI and [[Garam Phosphonium|PH<sub>4</sub>I]] dan menghasilkan 2,6-diiodopurine ('''11'''). Produk ini lalu direduksi menjadi purina ('''1''') dengan menggunakan serbuk timah. |
|||
Nama 'purin' (''purum uricum'') diusulkan oleh [[kimiawan]] [[Jerman]] [[Emil Fischer]] pada [[1884]]. Dia mensintesis purin pertama kalinya pada [[1899]]. |
|||
[[Berkas:FischerPurineSynthesis.gif]] |
|||
== Metabolisme ==<!-- This section is linked from [[Metabolism]] --> |
== Metabolisme ==<!-- This section is linked from [[Metabolism]] --> |
||
{{utama|Metabolisme |
{{utama|Metabolisme purina}} |
||
Banyak organisme memilik [[cara metabolik]] untuk |
Banyak organisme memilik [[cara metabolik]] untuk mensintesis dan memecah purina. |
||
Purina disintesis secara biologi sebagai [[nukleosida]] (basa yang menempel ke [[ribosa]]). |
|||
== Sumber makanan == |
== Sumber makanan == |
||
Purina ditemukan dalam konsentrasi tinggi dalam daging dan produk daging, terutama organ dalam seperti [[hati]] dan [[ginjal]]. Makanan dari tumbuhan biasanya mengandung sedikit purina. |
|||
Contoh makanan yang mengandung banyak purina adalah daging sapi muda ([[sweetbreads]]), [[teri]], [[sardin]], hati, ginjal sapi, [[otak]], ekstrak daging (mis. Oxo, Bovril), [[hering]], [[makerel]], [[kerang]], daging hewan liar buruan, dan ''gravy (aneka saus yang diolah dari aneka tepung)''. |
|||
Purina juga cukup banyak terdapat dalam daging [[babi]], [[unggas]], [[ikan]] dan makanan laut lainnya, [[asparagus]], [[kubis bunga]], [[bayam]], [[jamur]], [[ercis]], [[lentil]], [[kacang polong]], [[buncis]], [[haver]]mut, kulit bulir [[gandum]], dan "mata" bulir gandum. |
|||
== Sintesis di dalam Lab == |
|||
Purina ('''1''') bisa didapat dengan hasil yang baik melalui pemanasan formamide dalam wadah terbuka pada suhu 170 <sup>o</sup>C selama 28 jam.<ref name="Yamada">Yamada, H.; Okamoto, T. ''Chemical & Pharmaceutical Bulletin'', '''1972''', ''20'', 623.</ref> |
|||
[[Berkas:Purinesynthesis-en.svg|250px]] |
|||
'''Procedure''':<ref name="Yamada" /> |
|||
Formamide (45 gram) dipanasi dalam wadah terbuka dilengkapi condenser selama 28 jam dicelup dalam minyak pemanas (oil bath) pada suhu 170-190 <sup>o</sup>C. Setelah mengeluarkan eksess formamide (32,1 gram) dengan menggunakan distilasi vakum, residunya lalu direflux dengan metanol. Larutan metanol kemudian disaring, dan pelarutnya dipisahkan dari filtratnya dengan menggunakan distilasi vakum. Hasilnya adalah produk yang hampir murni; 4,93 gram (71% yield dari formamide yang dipakai). Kristalisasi dengan aseton menghasilkan kristal purin yang jernih; titi leleh 218 <sup>o</sup>C. |
|||
Oro, Orgel, dkk. menunjukan bahwa empak molekul dari HCN ter-tetramer yang kemudian membentuk diaminomaleodinitrile ('''12'''), yang mana bisa diubah menjadi bentuk-bentuk purin alamiah yang penting.<ref>Sanchez, R. A.; Ferris, J. P.; Orgel, L. E. ''Journal of Molecular Biology'', '''1967''', ''30'', 223.</ref><ref>Ferris, J. P.; Orgel, L. E. ''Journal of the American Chemical Society'', '''1966''', ''88'', 1074.</ref><ref>Ferris, J. P.; Kuder, J. E.; Catalano, O. W. ''Science'', '''1969''', ''166'', 765.</ref><ref>Oro, J.; Kamat, J. S. ''Nature'', '''1961''', ''190'', 442.</ref><ref>Houben-Weyl, Vol . E5, p. 1547</ref> |
|||
[[Berkas:Basicpurines.png]] |
|||
'''Sintesis purin Traube''' (1900) adalah sebuah sintesis klasik (dari nama [[Wilhelm Traube]]) antara Pyrimidine bersubstitusi amine dan [[asam formic]]. |
|||
[[Berkas:TraubePurineSynthesis.svg|Traube purine synthesis]] |
|||
Contoh makanan yang mengandung banyak purin adalah [[roti]] manis, [[teri]], [[sardin]], hati, ginjal sapi, [[otak]], ekstrak daging (mis. Oxo, Bovril), [[hering]], [[makerel]], [[kerang]], daging hewan liar buruan, dan ''gravy''. |
|||
== Referensi == |
|||
Purin juga cukup banyak terdapat dalam daging [[babi]], [[unggas]], [[ikan]] dan makanan laut lainnya, [[asparagus]], [[kubis bunga]], [[bayam]] (''[[spinach]]''), [[jamur]], [[ercis]], [[lentil]], ''dried pea'', [[buncis]], [[haver]]mut, kulit bulir [[gandum]], dan "mata" bulir gandum. |
|||
{{reflist}} |
|||
== Lihat pula == |
== Lihat pula == |
||
* [[ |
* [[Cincin aromatik sederhana]] |
||
* [[ |
* [[Pirimidina]] |
||
== Pranala luar == |
== Pranala luar == |
||
*[http://www.compchemwiki.org/index.php?title=Purine Computational Chemistry Wiki] |
* [http://www.compchemwiki.org/index.php?title=Purine Computational Chemistry Wiki] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20070311034910/http://www.compchemwiki.org/index.php?title=Purine |date=2007-03-11 }} |
||
*[http://www.dietaryfiberfood.com/purine-food.php Purine Content in Food] |
* [http://www.dietaryfiberfood.com/purine-food.php Purine Content in Food] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20111112133438/http://www.dietaryfiberfood.com/purine-food.php |date=2011-11-12 }} |
||
{{Nukleobasa, nukleosida, dan nukleotida}} |
|||
[[Kategori:Senyawa kimia]] |
|||
{{Authority control}} |
|||
[[Kategori:Heterolingkar nitrogen]] |
|||
[[Kategori:Senyawa aromatik]] |
|||
[[ |
[[Kategori:Purina| ]] |
||
[[Kategori:Heterosiklik nitrogen]] |
|||
[[cs:Purin]] |
|||
[[ |
[[Kategori:DNA]] |
||
[[ |
[[Kategori:Imidazola]] |
||
[[Kategori:Pirimidina]] |
|||
[[el:Πουρίνη]] |
|||
[[en:Purine]] |
|||
[[eo:Purino]] |
|||
[[es:Purina]] |
|||
[[fi:Puriini]] |
|||
[[fr:Purine]] |
|||
[[he:פורין (תרכובת אורגנית)]] |
|||
[[hu:Purin]] |
|||
[[it:Purina]] |
|||
[[ja:プリン (化学)]] |
|||
[[ko:푸린]] |
|||
[[lt:Purinas]] |
|||
[[nl:Purine]] |
|||
[[oc:Purina]] |
|||
[[pl:Puryna]] |
|||
[[pt:Purina]] |
|||
[[ru:Пурин]] |
|||
[[sh:Purin]] |
|||
[[sr:Пурин]] |
|||
[[sv:Puriner]] |
|||
[[uk:Пурин]] |
|||
[[zh:嘌呤]] |
Revisi terkini sejak 10 Mei 2023 04.34
![]() | |
Nama | |
---|---|
Nama IUPAC
7H-purina
| |
Penanda | |
Model 3D (JSmol)
|
|
3DMet | {{{3DMet}}} |
ChemSpider | |
Nomor EC | |
PubChem CID
|
|
Nomor RTECS | {{{value}}} |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
Sifat | |
C5H4N4 | |
Massa molar | 120,112 |
Titik lebur | 214 °C |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Referensi | |
Purina adalah sebuah senyawa organik heterosiklik aromatik, yang terdiri dari cincin pirimidina dan cincin imidazola yang bergandeng sebelahan. Purina merupakan salah satu dari dua grup basa nitrogen. Purina, termasuk purina-purina bersubstitusi dan berbagai tautomernya, adalah heterosiklik bernitrogen yang paling banyak tersebar di alam.[1]
Purina dan Pirimidina merupakan dua golongan yang membentuk nitrogen basa- nitrogen basa, termasuk kedua golongan basa nukleat. Dua dari keempat deoxyribonucleotide dan dua dari keempat ribonucleotide, yang merupakan bahan bangunan pokok dari DNA dan RNA, adalah purina.
Purina yang terkenal
[sunting | sunting sumber]Jumlah purina yang terjadi secara alami di bumi sangat banyak, karena 50% basa dalam asam nukleat, adenina (2) dan guanina (3) adalah purinai Dalam DNA, basa-basa ini membentuk ikatan hidrogen dengan komplementernya pirimidina timina dan sitosina. Ini disebut pasangan basa komplementer. Dalam RNA, komplemen dari adenina adalah urasil (U) dan bukannya timina.
Purin terkenal lainnya adalah hipoxantina (4), xantina (5), teobromina (6), kafeina (7), asam urat (8) dan isoguanina (9).
Alkaloid Purina
[sunting | sunting sumber]beberapa alkaloid yang memiliki bentuk struktur dasar Xantina:
Nama | Struktur Utama | R1 | R2 | R3 |
---|---|---|---|---|
kafeina | ![]() |
−CH3 | −CH3 | −CH3 |
Teobromina | −H | −CH3 | −CH3 | |
Theophylline | −CH3 | −CH3 | −H |
Fungsi
[sunting | sunting sumber]Selain dari DNA dan RNA, purina merupakan komponen biokimia yang penting dalam sejumlah biomolekul penting lainnya, seperti ATP, GTP, AMP siklik, NADH, dan koenzim A. Purina (1) sendiri, belum ditemukan dalam alam, tetapi dapat diproduksi dengan cara sintesis organik.
Sejarah
[sunting | sunting sumber]Nama 'purina' (purum uricum) diusulkan oleh kimiawan Jerman Emil Fischer pada 1884. Dia mensintesis purin pertama kalinya pada 1899.[2] Bahan awal dari runtutan reaksinya adalah uric acid (8), yang diisolasi dari batu ginjal oleh Scheele pada tahun 1776.[3] Uric acid (8) direaksikan dengan PCl5 yang menghasilkan 2,6,8-trichloropurine (10), yang kemudian dikonversi dengan menggunakan HI and PH4I dan menghasilkan 2,6-diiodopurine (11). Produk ini lalu direduksi menjadi purina (1) dengan menggunakan serbuk timah.
Metabolisme
[sunting | sunting sumber]Banyak organisme memilik cara metabolik untuk mensintesis dan memecah purina.
Purina disintesis secara biologi sebagai nukleosida (basa yang menempel ke ribosa).
Sumber makanan
[sunting | sunting sumber]Purina ditemukan dalam konsentrasi tinggi dalam daging dan produk daging, terutama organ dalam seperti hati dan ginjal. Makanan dari tumbuhan biasanya mengandung sedikit purina.
Contoh makanan yang mengandung banyak purina adalah daging sapi muda (sweetbreads), teri, sardin, hati, ginjal sapi, otak, ekstrak daging (mis. Oxo, Bovril), hering, makerel, kerang, daging hewan liar buruan, dan gravy (aneka saus yang diolah dari aneka tepung).
Purina juga cukup banyak terdapat dalam daging babi, unggas, ikan dan makanan laut lainnya, asparagus, kubis bunga, bayam, jamur, ercis, lentil, kacang polong, buncis, havermut, kulit bulir gandum, dan "mata" bulir gandum.
Sintesis di dalam Lab
[sunting | sunting sumber]Purina (1) bisa didapat dengan hasil yang baik melalui pemanasan formamide dalam wadah terbuka pada suhu 170 oC selama 28 jam.[4]
Procedure:[4] Formamide (45 gram) dipanasi dalam wadah terbuka dilengkapi condenser selama 28 jam dicelup dalam minyak pemanas (oil bath) pada suhu 170-190 oC. Setelah mengeluarkan eksess formamide (32,1 gram) dengan menggunakan distilasi vakum, residunya lalu direflux dengan metanol. Larutan metanol kemudian disaring, dan pelarutnya dipisahkan dari filtratnya dengan menggunakan distilasi vakum. Hasilnya adalah produk yang hampir murni; 4,93 gram (71% yield dari formamide yang dipakai). Kristalisasi dengan aseton menghasilkan kristal purin yang jernih; titi leleh 218 oC.
Oro, Orgel, dkk. menunjukan bahwa empak molekul dari HCN ter-tetramer yang kemudian membentuk diaminomaleodinitrile (12), yang mana bisa diubah menjadi bentuk-bentuk purin alamiah yang penting.[5][6][7][8][9]
Sintesis purin Traube (1900) adalah sebuah sintesis klasik (dari nama Wilhelm Traube) antara Pyrimidine bersubstitusi amine dan asam formic.
Referensi
[sunting | sunting sumber]- ^ Rosemeyer, H. Chemistry & Biodiversity 2004, 1, 361.
- ^ Fischer, E. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1899, 32, 2550.
- ^ Scheele, V. Q. Examen Chemicum Calculi Urinari, Opuscula, 1776, 2, 73.
- ^ a b Yamada, H.; Okamoto, T. Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1972, 20, 623.
- ^ Sanchez, R. A.; Ferris, J. P.; Orgel, L. E. Journal of Molecular Biology, 1967, 30, 223.
- ^ Ferris, J. P.; Orgel, L. E. Journal of the American Chemical Society, 1966, 88, 1074.
- ^ Ferris, J. P.; Kuder, J. E.; Catalano, O. W. Science, 1969, 166, 765.
- ^ Oro, J.; Kamat, J. S. Nature, 1961, 190, 442.
- ^ Houben-Weyl, Vol . E5, p. 1547
Lihat pula
[sunting | sunting sumber]Pranala luar
[sunting | sunting sumber]- Computational Chemistry Wiki Diarsipkan 2007-03-11 di Wayback Machine.
- Purine Content in Food Diarsipkan 2011-11-12 di Wayback Machine.