Fenol: Perbedaan antara revisi
Rescuing 1 sources and tagging 0 as dead.) #IABot (v2.0.8 |
Rescuing 5 sources and tagging 0 as dead.) #IABot (v2.0.9.5 |
||
(2 revisi perantara oleh 2 pengguna tidak ditampilkan) | |||
Baris 4: | Baris 4: | ||
| ImageFileL1 = Phenol2.svg |
| ImageFileL1 = Phenol2.svg |
||
| ImageSizeL1 = 75px |
| ImageSizeL1 = 75px |
||
| ImageFileR1 = Phenol |
| ImageFileR1 = Phenol topo.svg |
||
| ImageSizeR1 = 85px |
| ImageSizeR1 = 85px |
||
| ImageFileL2 = Phenol-3D-balls.png |
| ImageFileL2 = Phenol-3D-balls.png |
||
Baris 83: | Baris 83: | ||
Fenol memiliki [[kelarutan]] terbatas dalam [[air]], yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H<sup>+</sup> dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan [[anion]] '''fenoksida''' C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>O<sup>−</sup> yang dapat dilarutkan dalam air. |
Fenol memiliki [[kelarutan]] terbatas dalam [[air]], yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H<sup>+</sup> dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan [[anion]] '''fenoksida''' C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>O<sup>−</sup> yang dapat dilarutkan dalam air. |
||
Dibandingkan dengan [[alkohol]] [[alifatik]] lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan [[natrium hidroksida|NaOH]], di mana fenol dapat melepaskan H<sup>+</sup>. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.<ref>{{cite web |
Dibandingkan dengan [[alkohol]] [[alifatik]] lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan [[natrium hidroksida|NaOH]], di mana fenol dapat melepaskan H<sup>+</sup>. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.<ref>{{cite web| publisher=Jim Clark| work=ChemGuide| title=The Acidity of Phenol| url=http://www.chemguide.co.uk/organicprops/phenol/acidity.html| accessdate=2006-10-28| archive-date=2018-10-09| archive-url=https://web.archive.org/web/20181009122533/http://chemguide.co.uk/organicprops/phenol/acidity.html| dead-url=no}}</ref> |
||
== Produksi == |
== Produksi == |
||
Baris 95: | Baris 95: | ||
Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka. |
Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka. |
||
Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati. Penyuntikan ini sering digunakan pada masa [[Nazi]], [[Perang Dunia II]]. Suntikan fenol diberikan pada ribuan orang di kamp-kamp konsentrasi, terutama di [[Kamp konsentrasi Auschwitz|Auschwitz-Birkenau]]. Penyuntikan ini dilakukan oleh [[dokter]] ke [[vena]] (intravena) di [[lengan]] dan [[jantung]]. Penyuntikan ke jantung dapat mengakibatkan kematian langsung.<ref>{{cite web | publisher |
Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati. Penyuntikan ini sering digunakan pada masa [[Nazi]], [[Perang Dunia II]]. Suntikan fenol diberikan pada ribuan orang di kamp-kamp konsentrasi, terutama di [[Kamp konsentrasi Auschwitz|Auschwitz-Birkenau]]. Penyuntikan ini dilakukan oleh [[dokter]] ke [[vena]] (intravena) di [[lengan]] dan [[jantung]]. Penyuntikan ke jantung dapat mengakibatkan kematian langsung.<ref>{{cite web | publisher=Johannes Kepler University, Linz, Austria | work=Auschwitz - FINAL STATION EXTERMINATION | title=Killing through phenol injection | url=http://www.wsg-hist.uni-linz.ac.at/AUSCHWITZ/HTML/Phenol.html | accessdate=2006-09-29 | archive-date=2006-11-12 | archive-url=https://web.archive.org/web/20061112224223/http://www.wsg-hist.uni-linz.ac.at/AUSCHWITZ/HTML/Phenol.html | dead-url=no }}</ref> |
||
== Lihat Pula == |
== Lihat Pula == |
||
Baris 104: | Baris 104: | ||
== Pranala luar == |
== Pranala luar == |
||
* [http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc00/icsc0070.htm International Chemical Safety Card 0070] |
* [http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc00/icsc0070.htm International Chemical Safety Card 0070] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20091209125005/http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc00/icsc0070.htm |date=2009-12-09 }} |
||
* [http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/p1949.htm Phenol Material Safety Data Sheet] |
* [http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/p1949.htm Phenol Material Safety Data Sheet] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20090106033531/http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/p1949.htm |date=2009-01-06 }} |
||
* [http://www.npi.gov.au/database/substance-info/profiles/70.html National Pollutant Inventory - Phenol Fact Sheet] |
* [http://www.npi.gov.au/database/substance-info/profiles/70.html National Pollutant Inventory - Phenol Fact Sheet] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20090124124224/http://npi.gov.au/database/substance-info/profiles/70.html |date=2009-01-24 }} |
||
* [http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0493.html NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards] |
* [http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0493.html NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20100311024901/http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0493.html |date=2010-03-11 }} |
||
* [http://www-cie.iarc.fr/htdocs/monographs/vol71/027-phenol.html IARC Monograph: "Phenol"] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20051012222001/http://www-cie.iarc.fr/htdocs/monographs/vol71/027-phenol.html |date=2005-10-12 }} |
* [http://www-cie.iarc.fr/htdocs/monographs/vol71/027-phenol.html IARC Monograph: "Phenol"] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20051012222001/http://www-cie.iarc.fr/htdocs/monographs/vol71/027-phenol.html |date=2005-10-12 }} |
||
{{kimia-stub}} |
{{kimia-stub}} |
Revisi terkini sejak 19 Juli 2023 21.50
| |||
| |||
![]() | |||
Nama | |||
---|---|---|---|
Nama IUPAC
Phenol
| |||
Nama lain
Asam karbolat, Benzenol, Asam fenilat, Hidroksibenzena, Asam fenat
| |||
Penanda | |||
Model 3D (JSmol)
|
|||
3DMet | {{{3DMet}}} | ||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
Nomor EC | |||
KEGG | |||
PubChem CID
|
|||
Nomor RTECS | {{{value}}} | ||
UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| |||
| |||
Sifat | |||
C6H6O | |||
Massa molar | 94,11 g·mol−1 | ||
Penampilan | padatan kristal transparan | ||
Densitas | 1.07 g/cm3 | ||
Titik lebur | 405 °C (761 °F; 678 K) | ||
Titik didih | 1.817 °C (3.303 °F; 2.090 K) | ||
8.3 g/100 mL (20 °C) | |||
Keasaman (pKa) | 9.95 (di air), 29.1 (di asetonitril)[1] | ||
λmaks | 270.75 nm[2] | ||
1.7 D | |||
Bahaya | |||
H301, H311, H314, H331, H341, H373[3] | |||
P261, P280, P301+310, P305+351+338, P310[3] | |||
Titik nyala | 79 °C | ||
Senyawa terkait | |||
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
![]() ![]() ![]() | |||
Referensi | |||
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.
Ikhtisar
[sunting | sunting sumber]Kata fenol berasal dari Fenil Alkohol (Phenyl Alcohol). Selain itu, nama fenol juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil.
Karakteristik
[sunting | sunting sumber]Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air.
Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.[4]
Produksi
[sunting | sunting sumber]Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses Raschig, Fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara.
Penggunaan
[sunting | sunting sumber]Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik.
Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya. Selain itu fenol juga berfungsi dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara. Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol yang merupakan minyak pada cengkih
Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka.
Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati. Penyuntikan ini sering digunakan pada masa Nazi, Perang Dunia II. Suntikan fenol diberikan pada ribuan orang di kamp-kamp konsentrasi, terutama di Auschwitz-Birkenau. Penyuntikan ini dilakukan oleh dokter ke vena (intravena) di lengan dan jantung. Penyuntikan ke jantung dapat mengakibatkan kematian langsung.[5]
Lihat Pula
[sunting | sunting sumber]Referensi
[sunting | sunting sumber]- ^ Kütt, A.; Movchun, V.; Rodima, T.; Dansauer, T.; Rusanov, E. B.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Koppel, J.; Pihl, V.; Koppel, I.; Ovsjannikov, G.; Toom, L.; Mishima, M.; Medebielle, M.; Lork, E.; Röschenthaler, G.-V.; Koppel, I. A.; Kolomeitsev, A. A. Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline. J. Org. Chem. 2008, 73, 2607-2620. DOI: 10.1021/jo702513w
- ^ http://omlc.ogi.edu/spectra/PhotochemCAD/html/phenol.html
- ^ a b c Templat:SigmaLink
- ^ "The Acidity of Phenol". ChemGuide. Jim Clark. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2018-10-09. Diakses tanggal 2006-10-28.
- ^ "Killing through phenol injection". Auschwitz - FINAL STATION EXTERMINATION. Johannes Kepler University, Linz, Austria. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2006-11-12. Diakses tanggal 2006-09-29.
Pranala luar
[sunting | sunting sumber]- International Chemical Safety Card 0070 Diarsipkan 2009-12-09 di Wayback Machine.
- Phenol Material Safety Data Sheet Diarsipkan 2009-01-06 di Wayback Machine.
- National Pollutant Inventory - Phenol Fact Sheet Diarsipkan 2009-01-24 di Wayback Machine.
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards Diarsipkan 2010-03-11 di Wayback Machine.
- IARC Monograph: "Phenol" Diarsipkan 2005-10-12 di Wayback Machine.