Karboksilasi: Perbedaan antara revisi
Baru |
Really Rin (bicara | kontrib) Fitur saranan suntingan: 3 pranala ditambahkan. |
||
(2 revisi perantara oleh 2 pengguna tidak ditampilkan) | |||
Baris 1: | Baris 1: | ||
[[Berkas:Carboxylierung Alkinyliden.svg|jmpl|300px|Reaksi karboksilasi]] |
[[Berkas:Carboxylierung Alkinyliden.svg|jmpl|300px|Reaksi karboksilasi]] |
||
'''Karboksilasi''' adalah sebuah [[reaksi kimia]] di mana gugus [[asam karboksilat]] diproduksi dengan memperlakukan [[Substrat (kimia)|substrat]] dengan [[karbon dioksida]].<ref>{{cite book|title=Oxford English Dictionary|publisher=Oxford University Press|year=2018|url=http://www.oed.com|quote="Carboxylation: The introduction of a carboxyl group into a molecule or compound to form a carboxylic acid or a carboxylate; an instance of this."|language=en}}</ref> Reaksi sebaliknya adalah [[dekarboksilasi]]. Dalam [[kimia]], istilah [[karbonasi]] kadang-kadang digunakan secara sinonim dengan karboksilasi, terutama ketika diterapkan pada reaksi pada pereaksi [[karbanion]]ik dengan CO<sub>2</sub>. Lebih umum, karbonasi biasanya menggambarkan produksi [[karbonat]].<ref>{{cite book|title=Oxford English Dictionary|publisher=Oxford University Press|year=2018|url=http://www.oed.com|quote="Carbonation: Impregnation or treatment with carbon dioxide; conversion into a carbonate."|language=en}}</ref> |
'''Karboksilasi''' adalah sebuah [[reaksi kimia]] di mana gugus [[asam karboksilat]] diproduksi dengan memperlakukan [[Substrat (kimia)|substrat]] dengan [[karbon dioksida]].<ref>{{cite book|title=Oxford English Dictionary|publisher=Oxford University Press|year=2018|url=http://www.oed.com|quote="Carboxylation: The introduction of a carboxyl group into a molecule or compound to form a carboxylic acid or a carboxylate; an instance of this."|language=en}}</ref> Reaksi sebaliknya adalah [[dekarboksilasi]]. Dalam [[kimia]], istilah [[karbonasi]] kadang-kadang digunakan secara sinonim dengan karboksilasi, terutama ketika diterapkan pada reaksi pada pereaksi [[karbanion]]ik dengan CO<sub>2</sub>. Lebih umum, karbonasi biasanya menggambarkan produksi [[karbonat]].<ref>{{cite book|title=Oxford English Dictionary|publisher=Oxford University Press|year=2018|url=http://www.oed.com|quote="Carbonation: Impregnation or treatment with carbon dioxide; conversion into a carbonate."|language=en}}</ref> |
||
== Kimia organik == |
== Kimia organik == |
||
Karboksilasi adalah konversi standar dalam [[kimia organik]].<ref>{{cite journal|last1=Braunstein|first1=Pierre|last2=Matt|first2=Dominique|last3=Nobel|first3=Dominique|title=Reactions of Carbon Dioxide with Carbon-Carbon Bond Formation Catalyzed by Transition-Metal Complexes|journal=Chemical Reviews|date=August 1988|volume=88|issue=5|pages=747–764|doi=10.1021/cr00087a003|language=en}}</ref> Secara spesifik karbonasi (yaitu karboksilasi) [[pereaksi Grignard]] dan senyawa organolitium adalah cara klasik untuk mengubah halida organik menjadi asam karboksilat.<ref>{{cite journal|authors=A. M. Appel, A. M., et al.|title=Frontiers, Opportunities, and Challenges in Biochemical and Chemical Catalysis of CO<sub>2</sub> Fixation|journal=Chem. Rev.|year=2013|volume=113|page=6621-6658|doi=10.1021/cr300463y|pmc=3895110|language=en}}</ref> |
Karboksilasi adalah konversi standar dalam [[kimia organik]].<ref>{{cite journal|last1=Braunstein|first1=Pierre|last2=Matt|first2=Dominique|last3=Nobel|first3=Dominique|title=Reactions of Carbon Dioxide with Carbon-Carbon Bond Formation Catalyzed by Transition-Metal Complexes|journal=Chemical Reviews|date=August 1988|volume=88|issue=5|pages=747–764|doi=10.1021/cr00087a003|language=en}}</ref> Secara spesifik karbonasi (yaitu karboksilasi) [[pereaksi Grignard]] dan senyawa organolitium adalah cara klasik untuk mengubah halida organik menjadi asam karboksilat.<ref>{{cite journal|authors=A. M. Appel, A. M., et al.|title=Frontiers, Opportunities, and Challenges in Biochemical and Chemical Catalysis of CO<sub>2</sub> Fixation|journal=Chem. Rev.|year=2013|volume=113|page=6621-6658|doi=10.1021/cr300463y|pmc=3895110|language=en}}</ref> |
||
[[Natrium salisilat]], prekursor [[aspirin]], secara komersial disiapkan dengan memperlakukan [[natrium fenolat]] (garam natrium [[fenol]]) dengan [[karbon dioksida]] pada tekanan tinggi (100 atm) dan suhu tinggi (390 K) – sebuah metode yang dikenal sebagai [[reaksi Kolbe–Schmitt]]. Pengasaman garam salisilat yang dihasilkan menghasilkan asam salisilat. |
[[Natrium salisilat]], prekursor [[aspirin]], secara komersial disiapkan dengan memperlakukan [[natrium fenolat]] (garam natrium [[fenol]]) dengan [[karbon dioksida]] pada tekanan tinggi (100 atm) dan suhu tinggi (390 K) – sebuah metode yang dikenal sebagai [[reaksi Kolbe–Schmitt]]. Pengasaman garam salisilat yang dihasilkan menghasilkan [[asam salisilat]]. |
||
<center> |
<center> |
||
{| class="wikitable" |
{| class="wikitable" |
||
Baris 11: | Baris 11: | ||
|bgcolor="#FFFFFF"| [[Berkas:Kolbe-Schmitt.png|pus|500px]] |
|bgcolor="#FFFFFF"| [[Berkas:Kolbe-Schmitt.png|pus|500px]] |
||
|- |
|- |
||
|bgcolor="#FFFFFF"| [[Berkas:Mechnismus Kolbe- |
|bgcolor="#FFFFFF"| [[Berkas:Mechnismus Kolbe-Schmitt-Reaktion V1.svg|500px|Reaksi Kolbe–Schmitt]] |
||
|- align="center" |
|- align="center" |
||
! Mekanisme reaksi Kolbe–Schmitt |
! Mekanisme reaksi Kolbe–Schmitt |
||
Baris 18: | Baris 18: | ||
Banyak prosedur rinci dijelaskan dalam ''[[Organic Syntheses]]''.<ref>{{cite journal| |
Banyak prosedur rinci dijelaskan dalam ''[[Organic Syntheses]]''.<ref>{{cite journal| |
||
title=Regio- and Stereoselective Carboxylation of Allylic Barium Reagents: (E)-4,8-Dimethyl-3,7-Nonadienoic Acid|authors=Akira Yanagisawa, Katsutaka Yasue, Hisashi Yamamoto|journal=Organic Syntheses |volume=74|pages=178|year=1997|doi=10.15227/orgsyn.074.0178|language=en}}</ref><ref>{{cite journal|title=1-Adamantanecarboxylic Acid|authors=H. Koch, W. Haaf|journal=Organic Syntheses|volume=44|page=1|year=1964|doi=10.15227/orgsyn.044.0001|language=en}}</ref><ref>{{cite journal|title=1-Methylcyclohexanecarboxylic Acid|author=W. Haaf|journal=Organic Syntheses|volume=46|page=72|year=1966|doi=10.15227/orgsyn.046.0072|language=en}}</ref> |
title=Regio- and Stereoselective Carboxylation of Allylic Barium Reagents: (E)-4,8-Dimethyl-3,7-Nonadienoic Acid|authors=Akira Yanagisawa, Katsutaka Yasue, Hisashi Yamamoto|journal=Organic Syntheses |volume=74|pages=178|year=1997|doi=10.15227/orgsyn.074.0178|language=en}}</ref><ref>{{cite journal|title=1-Adamantanecarboxylic Acid|authors=H. Koch, W. Haaf|journal=Organic Syntheses|volume=44|page=1|year=1964|doi=10.15227/orgsyn.044.0001|language=en}}</ref><ref>{{cite journal|title=1-Methylcyclohexanecarboxylic Acid|author=W. Haaf|journal=Organic Syntheses|volume=46|page=72|year=1966|doi=10.15227/orgsyn.046.0072|language=en}}</ref> |
||
Katalis karboksilasi termasuk [[karbena N-Heterosiklik]] <ref>''N-Heterocyclic carbene (NHC)–copper-catalysed transformations of carbon dioxide'' Liang Zhang and Zhaomin Hou Chem. Sci., 2013,4, 3395-3403 {{DOI|10.1039/C3SC51070K}}</ref> dan katalis berbasis [[perak]].<ref>{{cite journal|title=Silver-catalyzed carboxylation|authors=K. Sekine, T. Yamada|journal=Chem. Soc. Rev.|year=2016|doi=10.1039/C5CS00895F|language=en}}</ref> |
Katalis karboksilasi termasuk [[karbena N-Heterosiklik]] <ref>''N-Heterocyclic carbene (NHC)–copper-catalysed transformations of carbon dioxide'' Liang Zhang and Zhaomin Hou Chem. Sci., 2013,4, 3395-3403 {{DOI|10.1039/C3SC51070K}}</ref> dan katalis berbasis [[perak]].<ref>{{cite journal|title=Silver-catalyzed carboxylation|authors=K. Sekine, T. Yamada|journal=Chem. Soc. Rev.|year=2016|doi=10.1039/C5CS00895F|language=en}}</ref> |
||
== Karboksilasi dalam biokimia == |
== Karboksilasi dalam biokimia == |
||
Kehidupan berbasis karbon berasal dari karboksilasi yang menggabungkan karbon dioksida atmosfer dengan gula. Proses ini biasanya [[Katalisis|dikatalisis]] oleh enzim [[RuBisCO]]. [[RuBisCO|Ribulosa-1,5-bisfosfat karboksilase/oksigenase]], enzim yang mengkatalisis karboksilasi ini, mungkin adalah [[protein]] paling melimpah di Bumi.<ref>{{cite journal |vauthors=Dhingra A, Portis AR, Daniell H | title = Enhanced translation of a chloroplast-expressed RbcS gene restores small subunit levels and photosynthesis in nuclear RbcS antisense plants | journal = Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. | volume = 101 | issue = 16 | pages = 6315–20 |date=April 2004 | pmid = 15067115 | pmc = 395966 | doi = 10.1073/pnas.0400981101 | quote = (Rubisco) is the most prevalent enzyme on this planet, accounting for 30–50% of total soluble protein in the chloroplast; |bibcode = 2004PNAS..101.6315D |language=en}}</ref><ref name="Feller_2008">{{cite journal |vauthors=Feller U, Anders I, Mae T | title = Rubiscolytics: fate of Rubisco after its enzymatic function in a cell is terminated | journal = J. Exp. Bot. | volume = 59 | issue = 7 | pages = 1615–24 | year = 2008 | pmid = 17975207 | doi = 10.1093/jxb/erm242|language=en}}</ref> |
Kehidupan berbasis karbon berasal dari karboksilasi yang menggabungkan karbon dioksida atmosfer dengan gula. Proses ini biasanya [[Katalisis|dikatalisis]] oleh enzim [[RuBisCO]]. [[RuBisCO|Ribulosa-1,5-bisfosfat karboksilase/oksigenase]], [[enzim]] yang mengkatalisis karboksilasi ini, mungkin adalah [[protein]] paling melimpah di Bumi.<ref>{{cite journal |vauthors=Dhingra A, Portis AR, Daniell H | title = Enhanced translation of a chloroplast-expressed RbcS gene restores small subunit levels and photosynthesis in nuclear RbcS antisense plants | journal = Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. | volume = 101 | issue = 16 | pages = 6315–20 |date=April 2004 | pmid = 15067115 | pmc = 395966 | doi = 10.1073/pnas.0400981101 | quote = (Rubisco) is the most prevalent enzyme on this planet, accounting for 30–50% of total soluble protein in the chloroplast; |bibcode = 2004PNAS..101.6315D |language=en}}</ref><ref name="Feller_2008">{{cite journal |vauthors=Feller U, Anders I, Mae T | title = Rubiscolytics: fate of Rubisco after its enzymatic function in a cell is terminated | journal = J. Exp. Bot. | volume = 59 | issue = 7 | pages = 1615–24 | year = 2008 | pmid = 17975207 | doi = 10.1093/jxb/erm242|language=en}}</ref> |
||
[[Berkas:Calvin-cycle4.svg|jmpl| |
[[Berkas:Calvin-cycle4.svg|jmpl|ka|320px|[[Siklus Calvin]] yang menunjukkan karboksilasi dari ribulosa-1,5-bisfosfat.]] |
||
{{further|Karboksi-liase}} |
{{further|Karboksi-liase}} |
||
Karboksilasi dalam [[biokimia]] termasuk [[modifikasi pascatranslasi]] dari residu [[glutamat]], menjadi [[asam karboksiglutamat|γ-karboksiglutamat]], dalam protein. Hal ini terjadi terutama pada protein yang terlibat dalam aliran [[Penggumpalan|pembekuan darah]], khususnya faktor II, VII, IX, dan X, protein C, dan protein S, dan juga pada beberapa protein tulang. Modifikasi ini diperlukan agar protein-protein ini berfungsi. Karboksilasi terjadi di [[hati]] dan dilakukan oleh [[gamma-glutamil karboksilase|γ-glutamil karboksilase]].<ref>OMIM - gamma-glutamyl carboxylase, disumbangkan oleh McKusick VA, terakhir diperbaharui pada Oktober 2004 [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/dispomim.cgi?id=137167]</ref> |
Karboksilasi dalam [[biokimia]] termasuk [[modifikasi pascatranslasi]] dari residu [[glutamat]], menjadi [[asam karboksiglutamat|γ-karboksiglutamat]], dalam protein. Hal ini terjadi terutama pada protein yang terlibat dalam aliran [[Penggumpalan|pembekuan darah]], khususnya faktor II, VII, IX, dan X, [[protein C]], dan protein S, dan juga pada beberapa protein tulang. Modifikasi ini diperlukan agar protein-protein ini berfungsi. Karboksilasi terjadi di [[hati]] dan dilakukan oleh [[gamma-glutamil karboksilase|γ-glutamil karboksilase]].<ref>OMIM - gamma-glutamyl carboxylase, disumbangkan oleh McKusick VA, terakhir diperbaharui pada Oktober 2004 [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/dispomim.cgi?id=137167]</ref> |
||
Karboksilase membutuhkan [[vitamin K]] sebagai kofaktor dan melakukan reaksi secara prosedural.<ref>{{cite journal |vauthors=Morris DP, Stevens RD, Wright DJ, Stafford DW |title=Processive post-translational modification. Vitamin K-dependent carboxylation of a peptide substrate |journal=J. Biol. Chem. |volume=270 |issue=51 |pages=30491–8 |year=1995 |pmid=8530480 |doi=10.1074/jbc.270.51.30491|language=en}}</ref> |
Karboksilase membutuhkan [[vitamin K]] sebagai kofaktor dan melakukan reaksi secara prosedural.<ref>{{cite journal |vauthors=Morris DP, Stevens RD, Wright DJ, Stafford DW |title=Processive post-translational modification. Vitamin K-dependent carboxylation of a peptide substrate |journal=J. Biol. Chem. |volume=270 |issue=51 |pages=30491–8 |year=1995 |pmid=8530480 |doi=10.1074/jbc.270.51.30491|language=en}}</ref> γ-karboksiglutamat mengikat kalsium, yang penting untuk aktivitasnya.<ref>{{cite journal |vauthors=Hauschka PV, Lian JB, Gallop PM |title=Direct identification of the calcium-binding amino acid, gamma-carboxyglutamate, in mineralized tissue |journal=Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. |volume=72 |issue=10 |pages=3925–9 |year=1975 |pmid=1060074 |doi=10.1073/pnas.72.10.3925 |pmc=433109|bibcode=1975PNAS...72.3925H |language=en}}</ref> Sebagai contoh, dalam [[protrombin]], pengikatan kalsium memungkinkan protein untuk berhubungan dengan [[membran plasma]] dalam [[platelet]], membawanya ke dekat dengan protein yang membelah protrombin menjadi [[trombin]] aktif setelah cedera.<ref>{{cite book|author=Berg JM, Tymoczko JL, Stryer L. |title=Biochemistry |edition=5 |location=New York |publisher=W. H. Freeman and Company |year=2002 |isbn= |language=en}}</ref> |
||
== Lihat pula == |
== Lihat pula == |
Revisi terkini sejak 29 Agustus 2023 09.26
Karboksilasi adalah sebuah reaksi kimia di mana gugus asam karboksilat diproduksi dengan memperlakukan substrat dengan karbon dioksida.[1] Reaksi sebaliknya adalah dekarboksilasi. Dalam kimia, istilah karbonasi kadang-kadang digunakan secara sinonim dengan karboksilasi, terutama ketika diterapkan pada reaksi pada pereaksi karbanionik dengan CO2. Lebih umum, karbonasi biasanya menggambarkan produksi karbonat.[2]
Kimia organik
[sunting | sunting sumber]Karboksilasi adalah konversi standar dalam kimia organik.[3] Secara spesifik karbonasi (yaitu karboksilasi) pereaksi Grignard dan senyawa organolitium adalah cara klasik untuk mengubah halida organik menjadi asam karboksilat.[4]
Natrium salisilat, prekursor aspirin, secara komersial disiapkan dengan memperlakukan natrium fenolat (garam natrium fenol) dengan karbon dioksida pada tekanan tinggi (100 atm) dan suhu tinggi (390 K) – sebuah metode yang dikenal sebagai reaksi Kolbe–Schmitt. Pengasaman garam salisilat yang dihasilkan menghasilkan asam salisilat.
Mekanisme reaksi Kolbe–Schmitt |
---|
Banyak prosedur rinci dijelaskan dalam Organic Syntheses.[5][6][7]
Katalis karboksilasi termasuk karbena N-Heterosiklik [8] dan katalis berbasis perak.[9]
Karboksilasi dalam biokimia
[sunting | sunting sumber]Kehidupan berbasis karbon berasal dari karboksilasi yang menggabungkan karbon dioksida atmosfer dengan gula. Proses ini biasanya dikatalisis oleh enzim RuBisCO. Ribulosa-1,5-bisfosfat karboksilase/oksigenase, enzim yang mengkatalisis karboksilasi ini, mungkin adalah protein paling melimpah di Bumi.[10][11]
Karboksilasi dalam biokimia termasuk modifikasi pascatranslasi dari residu glutamat, menjadi γ-karboksiglutamat, dalam protein. Hal ini terjadi terutama pada protein yang terlibat dalam aliran pembekuan darah, khususnya faktor II, VII, IX, dan X, protein C, dan protein S, dan juga pada beberapa protein tulang. Modifikasi ini diperlukan agar protein-protein ini berfungsi. Karboksilasi terjadi di hati dan dilakukan oleh γ-glutamil karboksilase.[12]
Karboksilase membutuhkan vitamin K sebagai kofaktor dan melakukan reaksi secara prosedural.[13] γ-karboksiglutamat mengikat kalsium, yang penting untuk aktivitasnya.[14] Sebagai contoh, dalam protrombin, pengikatan kalsium memungkinkan protein untuk berhubungan dengan membran plasma dalam platelet, membawanya ke dekat dengan protein yang membelah protrombin menjadi trombin aktif setelah cedera.[15]
Lihat pula
[sunting | sunting sumber]Referensi
[sunting | sunting sumber]- ^ Oxford English Dictionary (dalam bahasa Inggris). Oxford University Press. 2018.
Carboxylation: The introduction of a carboxyl group into a molecule or compound to form a carboxylic acid or a carboxylate; an instance of this.
- ^ Oxford English Dictionary (dalam bahasa Inggris). Oxford University Press. 2018.
Carbonation: Impregnation or treatment with carbon dioxide; conversion into a carbonate.
- ^ Braunstein, Pierre; Matt, Dominique; Nobel, Dominique (August 1988). "Reactions of Carbon Dioxide with Carbon-Carbon Bond Formation Catalyzed by Transition-Metal Complexes". Chemical Reviews (dalam bahasa Inggris). 88 (5): 747–764. doi:10.1021/cr00087a003.
- ^ A. M. Appel, A. M. et al. (2013). "Frontiers, Opportunities, and Challenges in Biochemical and Chemical Catalysis of CO2 Fixation". Chem. Rev. (dalam bahasa Inggris). 113: 6621-6658. doi:10.1021/cr300463y. PMC 3895110 .
- ^ Akira Yanagisawa, Katsutaka Yasue, Hisashi Yamamoto (1997). "Regio- and Stereoselective Carboxylation of Allylic Barium Reagents: (E)-4,8-Dimethyl-3,7-Nonadienoic Acid". Organic Syntheses (dalam bahasa Inggris). 74: 178. doi:10.15227/orgsyn.074.0178.
- ^ H. Koch, W. Haaf (1964). "1-Adamantanecarboxylic Acid". Organic Syntheses (dalam bahasa Inggris). 44: 1. doi:10.15227/orgsyn.044.0001.
- ^ W. Haaf (1966). "1-Methylcyclohexanecarboxylic Acid". Organic Syntheses (dalam bahasa Inggris). 46: 72. doi:10.15227/orgsyn.046.0072.
- ^ N-Heterocyclic carbene (NHC)–copper-catalysed transformations of carbon dioxide Liang Zhang and Zhaomin Hou Chem. Sci., 2013,4, 3395-3403 doi:10.1039/C3SC51070K
- ^ K. Sekine, T. Yamada (2016). "Silver-catalyzed carboxylation". Chem. Soc. Rev. (dalam bahasa Inggris). doi:10.1039/C5CS00895F.
- ^ Dhingra A, Portis AR, Daniell H (April 2004). "Enhanced translation of a chloroplast-expressed RbcS gene restores small subunit levels and photosynthesis in nuclear RbcS antisense plants". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. (dalam bahasa Inggris). 101 (16): 6315–20. Bibcode:2004PNAS..101.6315D. doi:10.1073/pnas.0400981101. PMC 395966 . PMID 15067115.
(Rubisco) is the most prevalent enzyme on this planet, accounting for 30–50% of total soluble protein in the chloroplast;
- ^ Feller U, Anders I, Mae T (2008). "Rubiscolytics: fate of Rubisco after its enzymatic function in a cell is terminated". J. Exp. Bot. (dalam bahasa Inggris). 59 (7): 1615–24. doi:10.1093/jxb/erm242. PMID 17975207.
- ^ OMIM - gamma-glutamyl carboxylase, disumbangkan oleh McKusick VA, terakhir diperbaharui pada Oktober 2004 [1]
- ^ Morris DP, Stevens RD, Wright DJ, Stafford DW (1995). "Processive post-translational modification. Vitamin K-dependent carboxylation of a peptide substrate". J. Biol. Chem. (dalam bahasa Inggris). 270 (51): 30491–8. doi:10.1074/jbc.270.51.30491. PMID 8530480.
- ^ Hauschka PV, Lian JB, Gallop PM (1975). "Direct identification of the calcium-binding amino acid, gamma-carboxyglutamate, in mineralized tissue". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. (dalam bahasa Inggris). 72 (10): 3925–9. Bibcode:1975PNAS...72.3925H. doi:10.1073/pnas.72.10.3925. PMC 433109 . PMID 1060074.
- ^ Berg JM, Tymoczko JL, Stryer L. (2002). Biochemistry (dalam bahasa Inggris) (edisi ke-5). New York: W. H. Freeman and Company.
Pranala luar
[sunting | sunting sumber]- Media tentang Karboksilasi di Wikimedia Commons