Kuinona: Perbedaan antara revisi
k Bot: Penggantian teks otomatis (- + ) |
Wiz Qyurei (bicara | kontrib) Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan |
||
(5 revisi perantara oleh 4 pengguna tidak ditampilkan) | |||
Baris 1: | Baris 1: | ||
<span>'''K'''</span>'''uinon''' |
<span>'''K'''</span>'''uinon''' adalah golongan [[senyawa organik]] yang diturunkan senyawa [[aromatik]] [seperti [[benzena]] atau [[naftalena]]] dengan perubahan –CH= menjadi kelompok –C(=O)– dengan penataan ulang ikatan ganda, sehingga menjadi struktur dione siklik [[Sistem konjugasi|terkonjugasi]].<ref>{{GoldBookRef|year=1995|url=http://goldbook.iupac.org/Q05015.html|title=Quinones}}</ref> Golongan kuinon meliputi beberapa [[senyawa heterosiklik]]. |
||
Anggota golongan kuinon adalah 1,4-benzokuinon atau sikloheksadiendion, sering disebut 'kuinon'. Contoh lainnya adalah 1,2-benzokuinon (''ortho''-kuinon), 1,4-naftokuinon dan 9,10-antrakuinon. |
Anggota golongan kuinon adalah 1,4-benzokuinon atau sikloheksadiendion, sering disebut 'kuinon'. Contoh lainnya adalah 1,2-benzokuinon (''ortho''-kuinon), 1,4-naftokuinon dan 9,10-antrakuinon. |
||
== Sifat == |
== Sifat == |
||
Kuinon adalah turunan dari oksidasi senyawa aromatik dan sering dibuat dari senyawa aromatik yang reaktif dengan substituen penyumbang elektron seperti fenol dan katekol, yang meningkatkan sifat [[nukleofilik]] pada cincin dan memberikan potensial redoks yang dibutuhkan untuk memecahkan aromatisitas (Kuinon terkonjugasi bukan aromatik). |
Kuinon adalah turunan dari oksidasi senyawa aromatik dan sering dibuat dari senyawa aromatik yang reaktif dengan substituen penyumbang elektron seperti [[fenol]] dan katekol, yang meningkatkan sifat [[nukleofilik]] pada cincin dan memberikan potensial redoks yang dibutuhkan untuk memecahkan aromatisitas (Kuinon terkonjugasi bukan aromatik).<gallery> |
||
File:orthobenzoquinone.svg|1,2-Benzokuinon |
File:orthobenzoquinone.svg|1,2-Benzokuinon |
||
File:P-Benzochinon.svg|1,4-Benzokuinon |
File:P-Benzochinon.svg|1,4-Benzokuinon |
||
Baris 14: | Baris 14: | ||
=== Produksi hidrogen peroksida === |
=== Produksi hidrogen peroksida === |
||
Aplikasi industri dari kuinon adalah untuk produksi [[hidrogen peroksida]]. 2-Alkylanthraquinones dihidrogenasi |
Aplikasi industri dari kuinon adalah untuk produksi [[hidrogen peroksida]]. 2-Alkylanthraquinones dihidrogenasi menjadi [[hidrokuinon]] (quinizarins), yang kemudian mentransfer {{Chem|H|2}} untuk oksigen: |
||
: dihidroantrakuinon + {{Chem|O|2}} → antrakuinon + {{Chem|H|2|O|2}} |
: dihidroantrakuinon + {{Chem|O|2}} → antrakuinon + {{Chem|H|2|O|2}} |
||
Dengan cara ini, beberapa miliar kilogram {{Chem|H|2|O|2}} diproduksi setiap tahunnya.<ref>Gustaaf Goor, Jürgen Glenneberg, Sylvia Jacobi "Hydrogen Peroxide" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. {{Doi|10.1002/14356007.a13_443.pub2}}.</ref> |
Dengan cara ini, beberapa miliar kilogram {{Chem|H|2|O|2}} diproduksi setiap tahunnya.<ref>Gustaaf Goor, Jürgen Glenneberg, Sylvia Jacobi "Hydrogen Peroxide" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. {{Doi|10.1002/14356007.a13_443.pub2}}.</ref> |
||
=== Biokimia === |
=== Biokimia === |
||
Turunan kuinon merupakan molekul biologis aktif yang umum . Beberapa berfungsi sebagai akseptor elektron dalam rantai transpor elektron seperti |
Turunan kuinon merupakan molekul biologis aktif yang umum . Beberapa berfungsi sebagai [[akseptor elektron]] dalam [[rantai transpor elektron]] seperti dalam [[fotosintesis]] (plastokuinon, filokuinon), dan [[Respirasi seluler|respirasi aerobik]] ([[Ubikuinon|ubiquinone]]). Filokuinon ini juga dikenal sebagai [[Vitamin K|Vitamin K<sub>1</sub>]] seperti yang digunakan oleh hewan untuk membantu membentuk protein tertentu, yang terlibat dalam [[Koagulasi|pembekuan darah]], pembentukan tulang, dan proses lainnya. |
||
=== Obat === |
=== Obat === |
||
Baris 40: | Baris 40: | ||
{{Reflist}} |
{{Reflist}} |
||
__PAKSADAFTARISI__ |
__PAKSADAFTARISI__ |
||
{{Authority control}} |
|||
[[Kategori:Pemeliharaan CS1: Teks tambahan|kimia organik]] |
[[Kategori:Pemeliharaan CS1: Teks tambahan|kimia organik]] |
Revisi terkini sejak 18 Januari 2024 05.24
Kuinon adalah golongan senyawa organik yang diturunkan senyawa aromatik [seperti benzena atau naftalena] dengan perubahan –CH= menjadi kelompok –C(=O)– dengan penataan ulang ikatan ganda, sehingga menjadi struktur dione siklik terkonjugasi.[1] Golongan kuinon meliputi beberapa senyawa heterosiklik.
Anggota golongan kuinon adalah 1,4-benzokuinon atau sikloheksadiendion, sering disebut 'kuinon'. Contoh lainnya adalah 1,2-benzokuinon (ortho-kuinon), 1,4-naftokuinon dan 9,10-antrakuinon.
Sifat
[sunting | sunting sumber]Kuinon adalah turunan dari oksidasi senyawa aromatik dan sering dibuat dari senyawa aromatik yang reaktif dengan substituen penyumbang elektron seperti fenol dan katekol, yang meningkatkan sifat nukleofilik pada cincin dan memberikan potensial redoks yang dibutuhkan untuk memecahkan aromatisitas (Kuinon terkonjugasi bukan aromatik).
-
1,2-Benzokuinon
-
1,4-Benzokuinon
-
1,4-Naphthoquinone
-
9,10-Anthraquinone
Keberadaan dan penggunaan
[sunting | sunting sumber]Produksi hidrogen peroksida
[sunting | sunting sumber]Aplikasi industri dari kuinon adalah untuk produksi hidrogen peroksida. 2-Alkylanthraquinones dihidrogenasi menjadi hidrokuinon (quinizarins), yang kemudian mentransfer H2 untuk oksigen:
- dihidroantrakuinon + O2 → antrakuinon + H2O2
Dengan cara ini, beberapa miliar kilogram H2O2 diproduksi setiap tahunnya.[2]
Biokimia
[sunting | sunting sumber]Turunan kuinon merupakan molekul biologis aktif yang umum . Beberapa berfungsi sebagai akseptor elektron dalam rantai transpor elektron seperti dalam fotosintesis (plastokuinon, filokuinon), dan respirasi aerobik (ubiquinone). Filokuinon ini juga dikenal sebagai Vitamin K1 seperti yang digunakan oleh hewan untuk membantu membentuk protein tertentu, yang terlibat dalam pembekuan darah, pembentukan tulang, dan proses lainnya.
Obat
[sunting | sunting sumber]Kuinon alami atau sintetik menunjukkan aktivitas biologis dan farmakologi, dan beberapa dari mereka menunjukkan aktivitas anti tumor. Hal ini menyebabkan beberapa klaim di obat herbal untuk obat pencahar (sennosides), antimikroba dan antiparasit (rhein - dan saprorthoquinone, atovakuon), anti tumor (emodin dan juglone), penghambatan PGE2 biosintesis (arnebinone dan arnebifuranone) dan anti-penyakit kardiovaskular (tanshinone).[3]
Pewarna
[sunting | sunting sumber]Banyak pewarna alami dan buatan, zat pewarna (pewarna dan pigmen) adalah turunan kuinon. Alizarin (1,2-dihidroksi-9,10-anthraquinone) yang diekstrak dari tanaman Rubia, adalah yang pertama pewarna alami yang disintesis dari tar batubara.
Reagen dalam kimia organik
[sunting | sunting sumber]Benzokuinon digunakan dalam kimia organik sebagai agen pengoksidasi .Kuinon yang merupakan pengoksidasi kuat contohnya chloranil dan 2,3-dikloro-5,6-dicyano-1,4-benzokuinon (juga dikenal sebagai DDQ).[4]
Lihat juga
[sunting | sunting sumber]Referensi
[sunting | sunting sumber]- ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, edisi ke-2 ("Buku Emas") (1997). Versi koreksi daring: (1995) "Quinones".
- ^ Gustaaf Goor, Jürgen Glenneberg, Sylvia Jacobi "Hydrogen Peroxide" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a13_443.pub2.
- ^ Liu H., "Extraction and Isolation of Compounds from Herbal Medicines" in 'Traditional Herbal Medicine Research Methods', ed by Willow JH Liu 2011 John Wiley and Sons, Inc.
- ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure (dalam bahasa Inggris) (edisi ke-3). John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7. CS1 maint: Extra text (link)