Lompat ke isi

Asam lemak: Perbedaan antara revisi

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Jelajahi riwayat secara interaktif
← Revisi sebelumnya
Konten dihapus Konten ditambahkan
VisualTeks wiki
Xqbot (bicara | kontrib)
Bot
195.400 suntingan
k r2.7.3) (bot Menambah: sk:Mastná kyselina
Iripseudocorus (bicara | kontrib)
1.467 suntingan
Penambahan referensi #1lib1ref #1lib1refID #1lib1ref2024
 
(27 revisi perantara oleh 16 pengguna tidak ditampilkan)
Baris 1: Baris 1:
{{Distinguish|lemak}}
'''Asam lemak''' ({{lang-en|fatty acid}}) adalah senyawa [[alifatik]] dengan [[gugus karboksil]]. Bersama-sama dengan [[gliserol]], asam lemak merupakan penyusun utama minyak nabati atau lemak dan merupakan bahan baku untuk semua [[lipid]] pada makhluk hidup. Asam ini mudah dijumpai dalam minyak masak (goreng), [[margarin]], atau lemak hewan dan menentukan nilai gizinya. Secara alami, asam lemak bisa berbentuk bebas (sebagai lemak yang terhidrolisis) maupun terikat sebagai [[gliserida]].
{{Lemak}}
[[Berkas:Isomers of oleic acid.png|jmpl|300px|ka|Perbandingan [[Isomerisme cis-trans|isomer ''trans'']] [[asam elaidat]] (atas) dan isomer ''cis'' [[asam oleat]] (bawah).]]


Dalam [[kimia]], terutama [[biokimia]], suatu '''asam lemak''' adalah [[asam karboksilat]] dengan rantai [[alifatik]] panjang, baik [[lemak jenuh|jenuh]] maupun [[lemak tak jenuh|tak jenuh]]. Hampir semua asam lemak alami memiliki [[Asam lemak rantai bercabang|rantai tak bercabang]] dengan jumlah atom karbon genap, mulai dari 4 sampai 28.<ref name="iupac">{{cite book|url=http://goldbook.iupac.org/F02330.html|title=IUPAC Compendium of Chemical Terminology|last=|first=|publisher=International Union of Pure and Applied Chemistry|year=1997|isbn=0-521-51150-X|edition=2nd|location=|pages=|doi=10.1351/pac199567081307|accessdate=2007-10-31}}</ref> Asam lemak biasanya diturunkan dari [[trigliserida]] atau [[fosfolipida]]. Asam lemak adalah sumber nutrisi bahan bakar penting untuk hewan karena, ketika dimetabolisme, mereka menghasilkan [[Adenosin trifosfat|ATP]] dalam jumlah banyak. Banyak jenis sel yang dapat menggunakan [[glukosa]] atau asam lemak untuk kebutuhan ini. Asam lemak berantai panjang tidak dapat melintasi [[penghalang darah otak]] ({{lang-en|blood–brain barrier}}, BBB) dan sehingga tidak dapat digunakan sebagai bahan bakar oleh sel [[sistem saraf pusat]];{{cn|date=June 2016}} namun, [[asam lemak rantai pendek]] bebas dan [[asam lemak rantai sedang]] dapat melintasi BBB,<ref name="SCFA MCT-mediated BBB passage - 2005 review">{{cite journal | vauthors = Tsuji A | title = Small molecular drug transfer across the blood-brain barrier via carrier-mediated transport systems | journal = NeuroRx | volume = 2 | issue = 1 | pages = 54–62 | year = 2005 | pmid = 15717057 | pmc = 539320 | doi = 10.1602/neurorx.2.1.54 | quote = Pengambilan asam valproat berkurang dengan adanya asam lemak rantai sedang seperti heksanoat, oktanoat, dan dekanoat, tetapi tidak untuk propionat atau butirat, menunjukkan bahwa asam valproat masuk ke dalam otak melalui sistem transportasi asam lemak rantai sedang, bukan sistem transportasi asam lemak rantai pendek.&nbsp;... Berdasarkan laporan ini, asam valproat diperkirakan ditransportasikan dua arah antara darah dan otak melintasi BBB melalui dua mekanisme yang berbeda, transporter peka asam monokarboksilat dan transporter peka asam lemak, masing-masing untuk peredaran dan pengambilan.}}</ref><ref name="SCFA MCT-mediated BBB passage - 2014 review">{{cite journal | vauthors = Vijay N, Morris ME | title = Role of monocarboxylate transporters in drug delivery to the brain | journal = Curr. Pharm. Des. | volume = 20 | issue = 10 | pages = 1487–98 | year = 2014 | pmid = 23789956 | pmc = 4084603 | doi = 10.2174/13816128113199990462| quote = Transporter monokarboksilat (''monocarboxylate transporter'', MCT) dikenal memediasi transport monokarboksilat rantai pendek seperti laktat, piruvat dan butirat.&nbsp;... MCT1 dan MCT4 juga dikaitkan dengan transport asam lemak rantai pendek seperti asetat dan format yang kemudian dimetabolisme dalam astrosit [78].}}</ref> selain glukosa dan [[badan ketona]]<!--ketone bodies-->.
== Karakteristik ==
[[Berkas:AslemakC18.png|right|thumb|250px|<small>Perbandingan model [[asam stearat]] (C18:0, atas), [[poke]] (C18:1, tengah), dan [[asam α-linolenat]] (C18:3, bawah). Posisi ''cis'' pada ikatan rangkap dua mengakibatkan melengkungnya rantai dan mengubah perilaku fisik dan kimiawi ketiga asam lemak ini. Pelengkungan tidak terjadi secara nyata pada ikatan rangkap dengan posisi ''trans''.]]</small>


== Jenis asam lemak ==
Asam lemak tidak lain adalah '''[[asam alkanoat]]''' atau '''asam karboksilat''' dengan rumus kimia R-COOH or R-CO<sub>2</sub>H. Contoh yang cukup sederhana misalnya adalah H-COOH yang adalah [[asam format]], [[metil|H<sub>3</sub>C]]-COOH yang adalah [[asam asetat]], [[etil|H<sub>5</sub>C<sub>2</sub>]]-COOH yang adalah [[asam propionat]], [[propil|H<sub>7</sub>C<sub>3</sub>]]-COOH yang adalah [[asam butirat]] dan seterusnya mengikuti [[gugus fungsional|gugus]] [[alkil]] yang mempunyai [[ikatan valensi]] tunggal, sehingga membentuk rumus bangun [[alkana]].
[[Berkas:rasyslami.jpg|jmpl|ka|300px|Penggambaran tiga dimensi beberapa asam lemak]]


Asam lemak memiliki [[Alkena|ikatan rangkap karbon–karbon]] yang dikenal sebagai tak jenuh. Asam lemak tanpa ikatan rangkap dikenal sebagai asam lemak jenuh. Mereka juga memiliki beda panjang<ref name=":0">{{Cite book|last=M.Si|first=Dr La Ode Sumarlin|date=2023-02-14|url=https://books.google.co.id/books?id=GLStEAAAQBAJ&pg=PA94&dq=asam+karboksilat)+adalah+golongan+asam+organik+alifatik+yang+memiliki+gugus+karboksil&hl=id&newbks=1&newbks_redir=0&sa=X&ved=2ahUKEwjknrHK1emDAxVUamwGHcULDPYQ6AF6BAgJEAI#v=onepage&q&f=false|title=BIOKIMIA: Dasar-Dasar Biomolekul dan Konsep Metabolisme|publisher=PT. RajaGrafindo Persada - Rajawali Pers|isbn=978-623-231-171-8|language=id}}</ref>.
Karena berguna dalam mengenal ciri-cirinya, asam lemak dibedakan menjadi '''asam lemak jenuh''' dan '''asam lemak tak jenuh'''. Asam lemak jenuh hanya memiliki [[ikatan tunggal]] di antara [[atom|atom-atom]] [[karbon]] penyusunnya, sementara asam lemak tak jenuh memiliki paling sedikit satu [[ikatan ganda]] di antara atom-atom karbon penyusunnya.


=== Panjang rantai asam lemak bebas ===
Asam lemak merupakan [[asam lemah]], dan dalam air terdisosiasi sebagian. Umumnya berfase cair atau padat pada suhu ruang (27° Celsius). Semakin panjang rantai C penyusunnya, semakin mudah membeku dan juga semakin sukar larut.
Rantai asam lemak berbeda panjangnya, sering kali dikategorikan sebagai pendek hingga sangat panjang.
* [[Asam lemak rantai pendek]] (''short-chain fatty acid'', SCFA), adalah asam lemak dengan ekor [[alifatik]] yang memiliki jumlah [[karbon]] lima atau kurang (misalnya, [[asam butirat]]).<ref>{{cite book|title=Foodomics: Advanced Mass Spectrometry in Modern Food Science and Nutrition|isbn=9781118169452|editor-last= Cifuentes|editor-first=Alejandro|publisher=John Wiley & Sons, 2013|chapter=Microbial Metabolites in the Human Gut}}</ref>
* Asam lemak rantai sedang (''medium-chain fatty acid'', MCFA), adalah asam lemak dengan ekor [[alifatik]] yang memiliki jumlah [[karbon]] 6 sampai 12,<ref name=e-medicine>{{cite web|last=Roth|first=Karl S.|date=2013-12-19|url=http://emedicine.medscape.com/article/946755-overview |title=Medium-Chain Acyl-CoA Dehydrogenase Deficiency|website=Medscape}}</ref> yang dapat membentuk [[trigliserida rantai sedang]].
* Asam lemak rantai panjang (''long-chain fatty acid'', LCFA), adalah asam lemak dengan ekor [[alifatik]] 13 sampai 20 [[karbon]].<ref name=lipidworld>{{Cite journal | doi = 10.1186/1476-511X-2-10| year = 2003| last1 = Beermann | first1 = C. | journal = Lipids in Health and Disease| volume = 2| pages = 10|title=Short term effects of dietary medium-chain fatty acids and ''n''−3 long-chain polyunsaturated fatty acids on the fat metabolism of healthy volunteers| last2 = Jelinek | first2 = J. | last3 = Reinecker | first3 = T. | last4 = Hauenschild | first4 = A. | last5 = Boehm | first5 = G. | last6 = Klör | first6 = H.-U. }}</ref>
* [[Asam lemak rantai sangat panjang]] (''very long chain fatty acid'', VLCFA) adalah asam lemak dengan ekor [[alifatik]] sama dengan 22 [[karbon]] atau lebih.


=== Asam lemak tak jenuh ===
Asam lemak jenuh bersifat lebih stabil (tidak mudah bereaksi) daripada asam lemak tak jenuh. Ikatan ganda pada asam lemak tak jenuh mudah bereaksi dengan oksigen (mudah teroksidasi). Karena itu, dikenal istilah [[bilangan oksidasi]] bagi asam lemak.
{{utama|Lemak tak jenuh}}
Asam lemak tak jenuh memiliki satu atau lebih [[ikatan rangkap]] antar atom karbon<ref name=":0" />. (Pasangan atom karbon yang terhubung melalui ikatan rangkap dapat dijenuhkan dengan adisi atom hidrogen, mengubah ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal. Oleh karena itu, ikatan rangkap disebut tak jenuh.)


Dua atom karbon dalam rantai yang terikat di sebelah ikatan rangkap dapat membentuk konfigurasi [[isomerisme cis-trans|''cis'' atau ''trans'']].
Keberadaan ikatan ganda pada asam lemak tak jenuh menjadikannya memiliki dua bentuk: [[stereoisomer|''cis'']] dan [[stereoisomer|''trans'']]. Semua asam lemak nabati alami hanya memiliki bentuk ''cis'' (dilambangkan dengan "Z", singkatan dari [[bahasa Jerman]] ''zusammen''). Asam lemak bentuk ''trans'' (''trans fatty acid'', dilambangkan dengan "E", singkatan dari bahasa Jerman ''entgegen'') hanya diproduksi oleh sisa metabolisme hewan atau dibuat secara sintetis. Akibat polarisasi atom H, asam lemak ''cis'' memiliki rantai yang melengkung. Asam lemak ''trans'' karena atom H-nya berseberangan tidak mengalami efek polarisasi yang kuat dan rantainya tetap relatif lurus.


;''cis'': Konfigurasi ''cis'' berarti bahwa dua atom hidrogen yang berdekatan dengan ikatan rangkap berada pada sisi yang sama dari rantai. Kekakuan ikatan rangkap membekukan konformasi dan, dalam kasus isomer ''cis'', menyebabkan rantai membengkok dan menghalangi kebebasan konformasi asam lemak. Semakin banyak ikatan rangkap dalam rantai dengan konfigurasi ''cis'', semakin kecil fleksibilitasnya. Ketika suatu rantai memiliki banyak ikatan ''cis'', ia semakin melengkung dalam konformasi yang dapat dicapai. Misalnya, [[asam oleat]], dengan satu ikatan rangkap, memiliki "patahan" di dalamnya, sementara [[asam linoleat]], dengan dua ikatan rangkap memiliki lekukan yang lebih jelas. [[Asam alfa-linolenat|Asam α-linolenat]], dengan tiga ikatan rangkap, memiliki bentuk kait. Efek dari ini adalah bahwa, dalam lingkungan terbatas, ketika asam lemak adalah bagian dari fosfolipida dalam lipida dua lapis, atau trigliserida dalam droplet lipida, ikatan ''cis'' membatasi kemampuan asam lemak untuk dimampatkan, dan oleh karena itu dapat mempengaruhi titik lebur membran atau lemak.
[[Ketengikan]] (Ingg. ''rancidity'') terjadi karena asam lemak pada suhu ruang dirombak akibat [[hidrolisis]] atau [[oksidasi]] menjadi [[hidrokarbon]], [[alkanal]], atau [[keton]], serta sedikit [[epoksi]] dan [[alkohol]] ([[alkanol]]). Bau yang kurang sedap muncul akibat campuran dari berbagai produk ini.


; ''trans'': Konfigurasi ''trans'', sebaliknya, berarti bahwa dua atom hidrogen yang berdekatan berada pada sisi yang berseberangan dari rantai. Alhasil, mereka tidak banyak menyebabkan pembengkokan rantai, dan bentuknya mirip dengan asam lemak jenuh lurus.
== Aturan penamaan ==
Beberapa aturan penamaan dan simbol telah dibuat untuk menunjukkan karakteristik suatu asam lemak. Nama sistematik dibuat untuk menunjukkan banyaknya atom C yang menyusunnya (lihat [[asam alkanoat]]). Angka di depan nama menunjukkan posisi ikatan ganda setelah atom pada posisi tersebut. Contoh: asam 9-dekanoat, adalah asam dengan 10 atom C dan satu ikatan ganda setelah atom C ke-9 dari pangkal (gugus [[karboksil]]). Nama lebih lengkap diberikan dengan memberi tanda delta (Δ) di depan bilangan posisi ikatan ganda. Contoh: asam Δ9-dekanoat.


Dalam hampir semua asam lemak tak jenuh alami, masing-masing ikatan rangkap memiliki ''n'' atom karbon di sebelahnya, untuk beberapa ''n'', dan seluruhnya berikatan ''cis''. Hampir semua asam lemak dengan konfigurasi ''trans'' ([[lemak trans]]) tidak dijumpai di alam dan merupakan hasil pengolahan manusia (misalnya, [[hidrogenasi]]).
Simbol C diikuti angka menunjukkan banyaknya atom C yang menyusunnya; angka di belakang titikdua menunjukkan banyaknya [[ikatan ganda]] di antara rantai C-nya). Contoh: C18:1, berarti asam lemak berantai C sebanyak 18 dengan satu ikatan ganda.


Perbedaan geometri antara berbagai jenis asam lemak tak jenuh, dan juga antara asam lemak jenuh dan tak jenuh, memainkan peran penting dalam proses biologi, dan dalam konstruksi struktur biologis (misalnya [[membran sel]]).
Lambang omega (ω) menunjukkan posisi ikatan ganda dihitung dari ujung (atom C gugus [[metil]]).


{| class="wikitable"
== Beberapa asam lemak ==
|+ Contoh Asam Lemak Tak Jenuh
Berdasarkan panjang rantai atom karbon (C), berikut sejumlah asam lemak alami (bukan sintetis) yang dikenal. Nama yang disebut lebih dahulu adalah [[nama sistematik]] dari [[IUPAC]] dan diikuti dengan [[nama trivial]]nya.
|-
* [[Asam oktanoat]] (C8:0), [[asam kaprilat]].
! Nama umum || Struktur kimia || Δ<sup>''x''</sup> || ''C'':''D'' || ''n''−''x''
* [[Asam dekanoat]] (C10:0), [[asam kaprat]].
|-
* [[Asam dodekanoat]] (C12:0), [[asam laurat]].
|[[Asam miristoleat]] || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>COOH || ''cis''-Δ<sup>9</sup> || 14:1 || ''n''−5
* [[Asam 9-dodekenoat]] (C12:1), [[asam lauroleinat]], ω-3.
|-
* [[Asam tetradekanoat]] (C14:0), [[asam miristat]].
|[[Asam palmitoleat]] || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>COOH || ''cis''-Δ<sup>9</sup> || 16:1 || ''n''−7
* [[Asam 9-tetradekenoat]] (C14:1), [[asam miristoleinat]], ω-5.
|-
* [[Asam heksadekanoat]] (C16:0), [[asam palmitat]].
|[[Asam sapienat]] || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>8</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>COOH || ''cis''-Δ<sup>6</sup> || 16:1 || ''n''−10
* [[Asam 9-heksadekenoat]] (C16:1), [[asam palmitoleinat]], ω-7.
|-
* [[Asam oktadekanoat]] (C18:0), [[asam stearat]].
|[[Asam oleat]] || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>COOH || ''cis''-Δ<sup>9</sup> || 18:1 || [[asam lemak omega-9|''n''−9]]
* [[Asam 6-oktadekenoat]] (C18:1), [[asam petroselat]], ω-12.
|-
* [[Asam 9-oktadekenoat]] (C18:1), [[asam oleat]], ω-9.
|[[Asam elaidat]] || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>COOH || ''trans''-Δ<sup>9</sup> || 18:1 || [[asam lemak omega-9|''n''−9]]
* [[Asam 9-hidroksioktadekenoat]] (C18:1), [[asam ricinoleat]], ω-9, OH-7.
|-
* [[Asam 9,12-oktadekadienoat]] (C18:2), [[asam linoleat]], ω-6, ω-9.
|[[Asam vaksenat]] || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>9</sub>COOH || ''trans''-Δ<sup>11</sup> || 18:1 || ''n''−7
* [[Asam 9,12,15-oktadekatrienoat]] (C18:3), [[asam linolenat|asam α-linolenat]], ω-3, ω-6, ω-9.
|-
* [[Asam 6,9,12-oktadekatrienoat]] (C18:3), [[asam linolenat|asam γ-linolenat]], ω-6, ω-9, ω-12.
|[[Asam linoleat]] || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>COOH || ''cis'',''cis''-Δ<sup>9</sup>,Δ<sup>12</sup> || 18:2 || [[asam lemak omega-6|''n''−6]]
* [[Asam 8,10,12-oktadekatrienoat]] (C18:3), [[asam kalendulat]], ω-6, ω-8, ω-10.
|-
* [[Asam 9,11,13-oktadekatrienoat]] (C18:3), [[asam α-elaeostearat]], ω-7, ω-9, ω-11.
|[[Asam linoelaidat]] || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>COOH || ''trans'',''trans''-Δ<sup>9</sup>,Δ<sup>12</sup> || 18:2 || [[asam lemak omega-6|''n''−6]]
* [[Asam 9,11,13,15-oktadekatetraenoat]] (C18:4), [[asam α-parinarat]], ω-3, ω-5, ω-7, ω-9.
|-
* [[Asam eikosanoat]] (C20:0), [[asam arakidat]].
|[[Asam alfa-linolenat|Asam α-linolenat]] || CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>COOH || ''cis'',''cis'',''cis''-Δ<sup>9</sup>,Δ<sup>12</sup>,Δ<sup>15</sup> || 18:3 || [[asam lemak omega-3|''n''−3]]
* [[Asam 5,8,11,14-eikosatetraenoat]] (C20:4), [[asam arakidonat]], ω-6, ω-9, ω-12, ω-15.
|-
* [[Asam 9-eikosenoat]] (C20:1), [[asam gadoleinat]], ω-11.
|[[Asam arakidonat]] || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>COOH<sup>[http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=Arachidonic+Acid&Units=SI NIST]</sup> || ''cis'',''cis'',''cis'',''cis''-Δ<sup>5</sup>Δ<sup>8</sup>,Δ<sup>11</sup>,Δ<sup>14</sup> || 20:4 || [[asam lemak omega-6|''n''−6]]
* [[Asam 11-eikosenoat]] (C20:1), [[asam eikosenat]], ω-9.
|-
* [[Asam dokosanoat]] (C22:0), [[asam behenat]].
|[[Asam eikosapentaenoat]] || CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>COOH || ''cis'',''cis'',''cis'',''cis'',''cis''-Δ<sup>5</sup>,Δ<sup>8</sup>,Δ<sup>11</sup>,Δ<sup>14</sup>,Δ<sup>17</sup> || 20:5 || [[asam lemak omega-3|''n''−3]]
* [[Asam 13-dokosenoat]] (C22:1), [[asam erukat]], ω-9.
|-
* [[Asam tetrakosanoat]] (C24:0), [[asam lignoserat]].
|[[Asam erukat]] || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>11</sub>COOH || ''cis''-Δ<sup>13</sup> || 22:1 || [[asam lemak omega-9|''n''−9]]
* [[Asam 15-tetrakosenoat]] (C24:1), [[asam nervonat]], ω-9.
|-
* [[Asam heksakosanoat]] (C26:0), [[asam cerotat]].
|[[Asam dokosaheksaenoat]] || CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>COOH || ''cis'',''cis'',''cis'',''cis'',''cis'',''cis''-Δ<sup>4</sup>,Δ<sup>7</sup>,Δ<sup>10</sup>,Δ<sup>13</sup>,Δ<sup>16</sup>,Δ<sup>19</sup> || 22:6 || [[asam lemak omega-3|''n''−3]]
|}


== Biosintesis asam lemak ==
==== Asam lemak esensial ====
{{Utama|Asam lemak esensial}}
Asam lemak yang dibutuhkan oleh tubuh manusia tetapi tidak dapat dibuat dalam jumlah yang mencukupi dari substrat lain, dan oleh karenanya harus diperoleh dari luar, disebut asam lemak esensial. Terdapat dua kelompok asam lemak esensial: pertama, yang memiliki ikatan rangkap berjarak [[asam lemak omega-3|tiga atom karbon]] dari ujung metil; dan kedua, yang memiliki ikatan rangkap berjarak [[asam lemak omega-6|enam atom karbon]] dari ujung metil. Manusia tidak memiliki kemampuan untuk mengintroduksi ikatan rangkap pada asam lemak di luar karbon 9 dan 10, dihitung dari sisi asam karboksilat.<ref>{{cite book|last=Bolsover|first=Stephen R.|title=Cell Biology: A Short Course|url=https://books.google.com/books?id=3a6p9pA5gZ8C&pg=PA42+|date=15 February 2004|publisher=John Wiley & Sons|isbn=978-0-471-46159-3|pages=42ff.|display-authors=etal}}</ref> Dua asam lemak esensial adalah [[asam linoleat]] (''linoleic acid'', LA) dan [[asam alfa-linolenat]] (''alpha-linolenic acid'', ALA). Mereka banyak terdapat dalam minyak tumbuhan. Tubuh manusia memiliki keterbatasan kemampuan dalam mengubah ALA menjadi [[asam lemak omega-3]] yang lebih panjang — [[asam eikosapentaenoat]] (''eicosapentaenoic acid'', EPA) dan [[asam dokosaheksaenoat]] (''docosahexaenoic acid'', DHA), yang dapat pula diperoleh dari ikan.


=== Asam lemak jenuh ===
Pada daun hijau tumbuhan, asam lemak diproduksi di [[kloroplas]]. Pada bagian lain tumbuhan dan pada sel hewan (dan manusia), asam lemak dibuat di [[sitosol]]. Proses esterifikasi (pengikatan menjadi [[lipida]]) umumnya terjadi pada [[sitoplasma]], dan minyak (atau lemak) disimpan pada [[oleosom]]. Banyak spesies tanaman menyimpan lemak pada bijinya (biasanya pada bagian [[kotiledon]]) yang ditransfer dari daun dan organ berkloroplas lain. Beberapa tanaman penghasil lemak terpenting adalah [[kedelai]], [[kapas]], [[kacang tanah]], [[jarak pohon|jarak]], [[raps]]/[[kanola]], [[kelapa]], [[kelapa sawit]], [[jagung]] dan [[zaitun]].
{{Utama|Lemak jenuh}}
{{Main list|Daftar asam lemak jenuh}}


Asam lemak jenuh tidak memiliki ikatan rangkap. Oleh karena itu, asam lemak jenuh adalah asam lemak yang jenuh dengan hidrogen <ref name=":0" />(karena ikatan rangkap mengurangi jumlah hidrogen pada masing-masing karbon). Masing-masing karbon dalam rantai memiliki 2 atom hidrogen (kecuali karbon omega di ujung yang memiliki 3 hidrogen), karena asam lemak jenuh hanya memiliki ikatan tunggal.
Proses biokimia sintesis asam lemak pada hewan dan tumbuhan relatif sama. Berbeda dengan tumbuhan, yang mampu membuat sendiri kebutuhan asam lemaknya, hewan kadang kala tidak mampu memproduksi atau mencukupi kebutuhan asam lemak tertentu. Asam lemak yang harus dipasok dari luar ini dikenal sebagai [[asam lemak esensial]] karena organisme yang memerlukan tidak memiliki cukup [[enzim]] untuk membentuknya.


[[Berkas:Arachidic formula representation.svg|jmpl|300px|Asam arakidat, sebuah asam lemak jenuh.]]
Biosintesis asam lemak alami merupakan cabang dari [[daur Calvin]], yang memproduksi [[glukosa]] dan [[asetil-KoA]]. Proses berikut ini terjadi pada daun hijau tumbuh-tumbuhan dan memiliki sejumlah variasi.


{| class="wikitable"
Kompleks-[[enzim]] asilsintase III (KAS-III) memadukan malonil-[[ACP]] (3C) dan [[asetil-KoA]] (2C) menjadi butiril-ACP (4C) melalui empat tahap (kondensasi, reduksi, dehidrasi, reduksi) yang masing-masing memiliki enzim tersendiri.
|+ Contoh Asam Lemak Jenuh
|-
! Nama umum || Struktur kimia || ''C'':''D''
|-
| [[Asam kaprilat]] || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>6</sub>COOH || 8:0
|-
| [[Asam kaprat]] || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>8</sub>COOH || 10:0
|-
| [[Asam laurat]] || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>10</sub>COOH || 12:0
|-
| [[Asam miristat]] || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>12</sub>COOH || 14:0
|-
| [[Asam palmitat]] || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>14</sub>COOH || 16:0
|-
| [[Asam stearat]] || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>16</sub>COOH || 18:0
|-
| [[Asam arakidat]] || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>18</sub>COOH || 20:0
|-
| [[Asam behenat]] || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>20</sub>COOH || 22:0
|-
| [[Asam lignokerat]] || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>22</sub>COOH || 24:0
|-
| [[Asam kerotat]] || CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>24</sub>COOH || 26:0
|}


== Tata nama ==
Pemanjangan selanjutnya dilakukan secara bertahap, 2C setiap tahapnya, menggunakan malonil-KoA, oleh KAS-I atau KAS-IV. KAS-I melakukan pemanjangan hingga 16C, sementara KAS-IV hanya mencapai 10C. Mulai dari 8C, di setiap tahap pemanjangan gugus ACP dapat dilepas oleh enzim tioesterase untuk menghasilkan asam lemak jenuh bebas dan ACP. Asam lemak bebas ini kemudian dikeluarkan dari kloroplas untuk diproses lebih lanjut di [[sitoplasma]], yang dapat berupa pembentukan ikatan ganda atau [[esterifikasi]] dengan [[gliserol]] menjadi [[trigliserida]] ([[minyak]] atau [[lemak]]).
=== Penomoran atom karbon dalam asam lemak ===
[[Berkas:Fatty acid numbering.png|jmpl|upright=2|Penomoran atom karbon]]
[[Asam lemak esensial#Tata nama dan terminologi|Posisi atom karbon]] dalam asam lemak dapat dihitung dari ujung COOH- (atau karboksi), atau dari ujung -CH{{sub|3}} (atau metil). Jika dihitung dari ujung -COOH, maka digunakan notasi C-1, C-2, C-3, ... (dst.) (nomor warna biru pada diagram di kanan, dengan C-1 adalah karbon -COOH). Jika posisinya dihitung dari ujung lainnya, -CH{{sub|3}}, maka posisinya dinyatakan dengan notasi ω-''n'' (nomor berwarna merah, dengan ω-1 adalah karbon metil).


Oleh karena itu, posisi ikatan rangkap dalam asam lemak dapat ditulis dengan dua cara, menggunakan notasi C-''n'' atau the ω-''n'' notation. Dengan demikian, dalam asam lemak karbon 18, ikatan rangkap antara C-12 (atau ω-7) dan C-13 (atau ω-6) dilaporkan baik sebagai Δ<sup>12</sup> jika dihitung dari ujung –COOH (hanya menandakan “awal” ikatan rangkap), atau sebagai ω-6 (atau omega-6) jika dihitung dari ujung –CH<sub>3</sub>. Huruf Yunani “Δ” “delta”, yang diterjemahkan menjadi “D” (untuk '''''D'''ouble bond'') dalam alfabet Romawi. Omega (ω) adalah huruf terakhir dalam alfabet Yunani, dan oleh karena itu digunakan untuk menunjukkan atom karbon “terakhir” dalam rantai asam lemak. Oleh karena notasi ω-''n'' digunakan hampir eksklusif untuk menandakan posisi ikatan rangkap yang dekat dengan ujung –CH<sub>3</sub> [[asam lemak esensial]], tidak ada keperluan ekuivalensi notasi seperti “Δ” - penggunaan notasi “ω-''n''” selalu merujuk pada posisi ikatan rangkap.
Pemanjangan lebih lanjut hanya terjadi bila terdapat KAS-II di kloroplas, yang memanjangkan palmitil-ACP (16C) menjadi stearil-ACP (18C). Enzim Δ9-desaturase kemudian membentuk ikatan ganda, menghasilkan oleil-ACP. Enzim tioesterase lalu melepas gugus ACP dari oleat. Selanjutnya, oleat keluar dari kloroplas untuk mengalami perpanjangan lebih lanjut.


Asam lemak dengan atom karbon [[nomor ganjil]] disebut [[asam lemak rantai ganjil]], sedangkan sisanya adalah asam lemak rantai genap. Perbedaannya terkait dengan [[Glukoneogenesis#Prekursor|glokoneogenesis]].
== Nilai gizi ==
Asam lemak mengandung energi tinggi (menghasilkan banyak [[ATP]]). Karena itu kebutuhan lemak dalam pangan diperlukan. Diet rendah lemak dilakukan untuk menurunkan asupan energi dari makanan.


=== Penamaan asam lemak ===
Asam lemak tak jenuh dianggap bernilai gizi lebih baik karena lebih reaktif dan merupakan [[antioksidan]] di dalam tubuh.
Tabel berikut menjelaskan sitem yang paling umum dalam penamaan asam lemak.


{{Clear}}
Posisi ikatan ganda juga menentukan daya reaksinya. Semakin dekat dengan ujung, ikatan ganda semakin mudah bereaksi. Karena itu, [[asam lemak Omega-3]] dan [[asam lemak Omega-6|Omega-6]] (asam lemak esensial) lebih bernilai gizi dibandingkan dengan asam lemak lainnya. Beberapa minyak nabati (misalnya α-linolenat) dan minyak ikan laut banyak mengandung asam lemak esensial (lihat macam-macam asam lemak).
{| class="wikitable"
|-
!Sistem
!Contoh
!Penjelasan
|-
!Tatanama trivial
|[[Asam palmitoleat]]
|'''[[Nama trivial]]''' (atau '''nama umum''') adalah nama historis non-sistematis, yang merupakan sistem penamaan paling sering digunakan dalam literatur. Asam lemak yang umum memiliki nama trivial selain ''nama sistematik''nya (lihat di bawah). Nama ini sering kali tidak mengikuti pola apapun, tetapi mereka ringkas dan sering kali jelas.
|-
!Tatanama sistematis
|[[Asam oleat|asam (9''Z'')-oktadekenoat]]
|'''[[Nama sistematis]]''' (atau '''nama [[IUPAC]]''') diturunkan dari standar [[IUPAC nomenclature of organic chemistry|''Peraturan IUPAC untuk Tatanama Kimia Organik'']], dipublikasikan tahun 1979,<ref name="nomenclature-1979">{{cite book |title=Nomenclature of Organic Chemistry |last1=Rigaudy|first1= J. |last2=Klesney|first2=S. P. |publisher=[[Pergamon]] |year=1979 |isbn=0-08-022369-9 |oclc=5008199}}</ref> bersamaan dengan rekomendasikan yang dipublikasikan khusus untuk lipida pada tahun 1977.<ref name="nomenclature-1977">{{cite journal |year=1977 |title=The Nomenclature of Lipids. Recommendations, 1976 |volume=79 |issue=1 |pages=11–21 |doi=10.1111/j.1432-1033.1977.tb11778.x |journal=[[European Journal of Biochemistry]]}}</ref> Perhitungan dimlai dari ujung [[asam karboksilat]]. [[Ikatan rangkap]] diberi label dengan [[isomerisme cis-trans|''cis'']]-/[[isomerisme cis-trans|''trans'']]- atau [[Notasi E-Z|''E'']]-/[[Notasi E-Z|''Z'']]-, sesuai kebutuhan. Notasi ini umumnya lebih bertele-tele daripada tatanama umum, tetapi memiliki kelebihan yaitu lebih jelas dan lebih menjelaskan secara teknis.
|-
!Tatanama Δ<sup>''x''</sup>
|[[Asam linoleat|''cis'',''cis''-Δ<sup>9</sup>,Δ<sup>12</sup> asam oktadekadienoat]]
|Dalam '''tatanama Δ<sup>''x''</sup>''' (atau '''delta-''x'''''), masing-masing ikatan rangkap ditandai dengan Δ<sup>''x''</sup>, artinya ikatan rangkap terletak pada ikatan rangkap ke-''x'', dihitung dari ujung asam karboksilat. Setiap ikatan rangkap didahului prefiks ''[[isomerisme cis-trans|cis]]''- atau ''[[isomerisme cis-trans|trans]]''-, yang menunjukkan konfigurasi molekul di sekitar ikatan. Misalnya, [[asam linoleat]] dinamai "''cis''-Δ<sup>9</sup>, ''cis''-Δ<sup>12</sup> asam oktadekadienoat". Tatanama ini memiliki keuntungan tidak terlalu bertele-tele seperti tatanama sistematis, tetapi tidak terlalu jelas atau deskriptif secara teknis.
|-
!Tatanama ''n''−''x''
|[[Asam lemak omega-3|''n''−3]]
|'''Tatanama''' '''''n''−''x''''' ('''''n'' minus ''x'''''; juga '''ω−''x''''' atau '''omega-''x''''') keduanya memberi nama untuk masing-masing senyawa dan mengklasifikasikannya berdasarkan kemiripan sifat biosintetisnya dalam hewan. Suatu ikatan rangkap yang terletak pada ikatan karbon–karbon ke-''x'', dihitung dari karbon [[metil]] terminal (ditunjukkan sebagai ''n'' atau ω) menuju karbon [[karbonil]]. Misalnya, [[asam alfa-linolenat|asam α-linolenat]] diklasifikasikan sebagai [[asam lemak omega-3|''n''−3]] atau asam lemak [[omega-3]], sehingga mungkin berbagi jalur biosintesis dengan senyawa lain dari jenis ini. Notasi ω−''x'', omega-''x'', atau "omega" sudah umum dalam literatur gizi populer, tetapi [[IUPAC]] menolak penggunaan notasi ''n''−''x'' dalam dokumen teknis.<ref name="nomenclature-1979" /> Jalur biosintesis asam lemak yang paling umum diteliti adalah [[asam lemak omega-3|''n''−3]] dan [[asam lemak omega-6|''n''−6]].
|-
!Angka lipida
|18:3<br />[[Asam gamma-linolenat|18:3ω6]]<br />[[Asam alfa-linolenat|18:3,&nbsp;''cis'',''cis'',''cis''-Δ<sup>9</sup>,Δ<sup>12</sup>,Δ<sup>15</sup>]]<br />
|'''Angka lipida''' mengambil bentuk ''C'':''D'', dengan ''C'' adalah jumlah atom karbon dalam asam lemak dan ''D'' adalah jumlah ikatan rangkap dalam asam lemak (jika lebih dari satu, ikatan rangkap diasumsikan diinterupsi oleh [[jembatan metilena|unit {{chem|CH|2}}]], ''yaitu'', pada interval 3 atom karbon sepanjang rantai). Notasi ini dapat ambigu, karena beberapa asam lemak yang berbeda dapat memiliki angka yang sama. Konsekuensinya, ketika terdapat ambiguitas notasi ini dipasangkan dengan notasi Δ<sup>''x''</sup> ataupun ''n''−''x''.<ref name="nomenclature-1979" />
|}


=== {{anchor|Asam lemak bebas}} Teresterifikasi, bebas, tak jenuh, terkonjugasi ===
Karena mudah terhidrolisis dan teroksidasi pada suhu ruang, asam lemak yang dibiarkan terlalu lama akan turun nilai gizinya. Pengawetan dapat dilakukan dengan menyimpannya pada suhu sejuk dan kering, serta menghindarkannya dari kontak langsung dengan udara.
Ketika asam lemak [[sistem sirkulasi|yang bersirkulasi]] di dalam [[plasma darah|plasma]] (asam lemak plasma) tidak dalam bentuk [[ester]] gliserolnya ([[gliserida]]), mereka dikenal sebagai asam lemak non-esterifikasi atau asam lemak bebas. Istilah asam lemak bebas dapat dipandang sebagai [[kelirumologi|kekeliruan]] karena mereka ditransport dan dikompleks dengan [[protein transport]], seperti [[albumin]], bukannya terbebas dari molekul lainnya.<ref name="Dorlands">{{cite book |title=Dorland's Illustrated Medical Dictionary |publisher=[[Elsevier]] |url=http://dorlands.com/ |access-date=2017-07-19 |archive-date=2014-01-11 |archive-url=https://web.archive.org/web/20140111192614/http://dorlands.com/ |dead-url=yes }}</ref> Tetapi istilah tersebut menyampaikan gagasan bahwa mereka diedarkan dan bebas tersedia untuk metabolisme.


Asam lemak bisa ada di berbagai tingkat [[kejenuhan (kimia)|kejenuhan]]<!--saturation (chemistry)-->. [[Asam lemak tak jenuh]] meliputi [[asam lemak tak jenuh tunggal]] dan [[asam lemak tak jenuh ganda]]. [[Asam lemak terkonjugasi]] adalah bagian dari asam lemak tak jenuh ganda.
== Lihat pula ==


== Produksi ==
* [[Asam lemak esensial]]

* [[Lipida]]
=== Industri ===
Produksi asam lemak skala industri biasanya melalui [[hidrolisis]] [[trigliserida]], dengan penghilangan [[gliserol]] (lihat [[oleokimia]]). [[Fosfolipida]] mewakili sumber lain. Beberapa asam lemak diproduksi secara sintetis melalui [[karbonilasi|hidrokarboksilasi]] alkena.

=== Pada hewan ===
{{utama|Sintesis asam lemak}}
Pada hewan, asam lemak terbentuk dari [[karbohidrat]] yang sebagian besar berada dalam [[liver]], [[jaringan adiposa]], dan [[kelenjar susu]] selama menyusui.<ref name=stryer>{{cite book |last1= Stryer |first1= Lubert | title=Biochemistry |year= 1995 |url= https://archive.org/details/biochemistry0000stry |chapter= Fatty acid metabolism. |edition= 4th |location= New York |publisher= W. H. Freeman and Company|publication-date= 1995 |pages= [https://archive.org/details/biochemistry0000stry/page/603 603]–628 |isbn= 0-7167-2009-4 }}</ref>

Karbohidrat diubah menjadi [[asam piruvat|piruvat]] melalui [[glikolisis]] sebagai langkah penting pertama dalam konversi karbohidrat menjadi asam lemak.<ref name=stryer /> Piruvat kemudian didehidrogenasi untuk membentuk [[asetil-KoA]] pada [[mitokondria]]. Namun, asetil KoA ini perlu diangkut ke [[sitosol]] tempat sintesis asam lemak terjadi. Hal ini tidak bisa terjadi secara langsung. Untuk mendapatkan asetil-KoA sitosol, [[Asam sitrat|sitrat]] (yang dihasilkan melalui kondensasi asetil-KoA dengan [[asam oksaloasetat|oksaloasetat]] dikeluarkan dari [[siklus asam sitrat]] dan dibawa melintasi bagian dalam membran mitokondria ke dalam sitosol.<ref name=stryer /> Di membran dalam mitokondria, asam sitrat dipecah oleh [[ATP sitrat lyase]] menjadi asetil-KoA dan oksaloasetat. Oksaloasetat dikembalikan ke mitokondria sebagai [[malat]].<ref name= ferre>{{cite journal | doi = 10.1159/000100426 | title = SREBP-1c Transcription Factor and Lipid Homeostasis: Clinical Perspective | journal = Hormone Research | year = 2007 | first = P. | last = Ferre |first2=F. |last2=Foufelle | volume = 68 | issue = 2 | pages = 72–82| pmid = 17344645 | url = http://content.karger.com/ProdukteDB/produkte.asp?Aktion=ShowFulltext&ArtikelNr=100426&Ausgabe=232805&ProduktNr=224036 | accessdate = 2010-08-30 | quote = this process is outlined graphically in page 73}}</ref> Asetil-KoA sitosol dikarboksilasi oleh [[asetil KoA karboksilase]] menjadi [[malonil-KoA]], langkah pertama yang dilakukan dalam sintesis asam lemak.<ref name= ferre /><ref name=Voet>{{cite book |last=Voet |first=Donald |first2=Judith G. |last2=Voet |first3=Charlotte W.|last3= Pratt |title=Fundamentals of Biochemistry|url=https://archive.org/details/fundamentalsofbi00voet_0 |edition= 2nd |publisher=John Wiley and Sons|year=2006 |pages=[https://archive.org/details/fundamentalsofbi00voet_0/page/547 547], 556 |isbn=0-471-21495-7}}</ref>

Malonil-KoA kemudian terlibat dalam serangkaian reaksi berulang yang memperpanjang rantai asam lemak dengan dua karbon per reaksi. Oleh karena itu, hampir semua asam lemak alami, memiliki atom karbon dengan jumlah genap. Ketika sintesis telah selesai, asam lemak bebas hampir selalu bergabung dengan gliserol (tiga asam lemak dengan menjadi satu molekul gliserol) membentuk [[trigliserida]], bentuk cadangan utama asam lemak, dan juga energi pada hewan. Namun, asam lemak juga komponen penting [[fosfolipida]] yang membentuk [[fosfolipida dwilapis]] di luar semua konstruksi membran sel ([[dinding sel]], dan membran yang melindungi [[organel]] di dalam sel, seperti [[Inti sel|nukleus]], [[mitokondria]], [[retikulum endoplasma]], dan [[badan Golgi]]).<ref name=stryer />

"Asam lemak tak terikat" atau "asam lemak bebas" yang ditemukan dalam sirkulasi hewan berasal dari pemecahan (atau [[lipolisis]]) cadangan [[trigliserida]].<ref name=stryer /><ref>{{cite journal | last1 = Zechner | first1 = R. | last2 = Strauss | first2 = J. G. | last3 = Haemmerle | first3 = G. | last4 = Lass | first4 = A. | last5 = Zimmermann | first5 = R. | year = 2005 | title = Lipolysis: pathway under construction | url = | journal = Curr. Opin. Lipidol. | volume = 16 | issue = | pages = 333–340 }}</ref> Asam lemak ini diangkut dengan berikatan ke [[albumin]] plasma,<ref group=jelas>dengan kata lain "menumpang" albumin plasma</ref> karena mereka tidak larut dalam air. Tingkat "asam lemak bebas" dalam darah dibatasi oleh ketersediaan tapak pengikat pada albumin. Mereka dapat diambil dari darah oleh seluruh sel yang memiliki mitokondria (kecuali sel [[sistem saraf pusat]]). Asam lemak hanya dapat dipecah oleh CO{{sub|2}} dan air dalam mitokondria, yang berarti mengalami [[oksidasi beta]], diikuti dengan pembakaran lebih lanjut dalam [[siklus asam sitrat]]. Sel dalam sistem saraf pusat, yang walaupun memiliki mitokondria, tidak dapat mengambil asam lemak bebas dari darah, karena [[penghalang darah otak]] tidak tahan terhadap sebagian besar asam lemak bebas,{{cn|date=June 2016}} kecuali [[asam lemak rantai pendek]] dan [[asam lemak rantai sedang]].<ref name="SCFA MCT-mediated BBB passage - 2005 review" /><ref name="SCFA MCT-mediated BBB passage - 2014 review" /> Sel-sel ini harus membuat asam lemaknya sendiri dari karbohidrat, seperti dijelaskan di atas, dalam rangka membuat dan memelihara fosfolipida membran selnya, dan juga organelnya.<ref name=stryer />

== Asam lemak dalam lemak makanan ==
Tabel berikut menyajikan komposisi asam lemak, [[vitamin E]] dan [[kolesterol]] pada beberapa lemak makanan umum.<ref>
{{cite book
| last1=McCance
| last2=Widdowson
| title=The Composition of Foods
| chapter=Fats and Oils
| author3=Food Standards Agency
| publisher=Royal Society of Chemistry
| year=1991
}}</ref><ref>{{cite web
| url=http://www.efn.org/~sundance/fats_and_oils.html
| title=More Than You Wanted To Know About Fats/Oils
| last=Altar
| first=Ted
| accessdate=2006-08-31
| publisher=Sundance Natural Foods
| archive-date=2010-12-05
| archive-url=https://web.archive.org/web/20101205154008/http://www.efn.org/~sundance/fats_and_oils.html
| dead-url=yes
}}</ref>

{| class="wikitable" |
|+
! !! Jenuh !! Tak jenuh tunggal !! Tak jenuh ganda !! Kolesterol !! Vitamin E
|-
| || align="center" | g/100g || align="center" | g/100g || align="center" | g/100g || align="center" | mg/100g || align="center" | mg/100g
|-
| colspan="6" | '''''Lemak hewani'''''
|-
| [[Lemak babi]]<ref name="usda" /> || align="right" | 40,8 || align="right" | 43,8 || align="right" | 9,6 || align="right" | 93 || align="right" | 0.60
|-
| [[Lemak bebek]]<ref name="usda">
{{cite web
|url=http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/
|title=USDA National Nutrient Database for Standard Reference
|accessdate=2010-02-17
|publisher=U.S. Department of Agriculture
|deadurl=yes
|archiveurl=https://web.archive.org/web/20150303184216/http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/
|archivedate=2015-03-03
|df=
}}
</ref> || align="right" | 33,2 || align="right" | 49,3 || align="right" | 12,9 || align="right" | 100 || align="right" | 2,70
|-
| [[Mentega]] || align="right" | 54,0 || align="right" | 19,8 || align="right" | 2,6 || align="right" | 230 || align="right" | 2,00
|-
| colspan="6" | '''''Lemak nabati'''''
|-
| [[Minyak kelapa]] || align="right" | 85,2 || align="right" | 6,6 || align="right" | 1,7 || align="right" | 0 || align="right" |,66
|-
| [[Mentega cokelat]] || align="right" | 60,0 || align="right" | 32,9 || align="right" | 3,0 || align="right" | 0 || align="right" | 1,8
|-
| [[Minyak inti sawit]] || align="right" | 81,5 || align="right" | 11,4 || align="right" | 1,6 || align="right" | 0 || align="right" | 3,80
|-
| [[Minyak kelapa sawit]] || align="right" | 45,3 || align="right" | 41,6 || align="right" | 8,3 || align="right" | 0 || align="right" | 33,12
|-
| [[Minyak biji kapas]] || align="right" | 25,5 || align="right" | 21,3 || align="right" | 48,1 || align="right" | 0 || align="right" | 42,77
|-
| [[Minyak gandum]] || align="right" | 18,8 || align="right" | 15,9 || align="right" | 60,7 || align="right" | 0 || align="right" | 136,65
|-
| [[Minyak kedelai]] || align="right" | 14,5 || align="right" | 23,2 || align="right" | 56,5 || align="right" | 0 || align="right" | 16,29
|-
| [[Minyak zaitun]] || align="right" | 14,0 || align="right" | 69,7 || align="right" | 11,2 || align="right" | 0 || align="right" | 5,10
|-
| [[Minyak jagung]] || align="right" | 12,7 || align="right" | 24,7 || align="right" | 57,8 || align="right" | 0 || align="right" | 17,24
|-
| [[Minyak bunga matahari]] || align="right" | 11,9 || align="right" | 20,2 || align="right" | 63,0 || align="right" | 0 || align="right" | 49,00
|-
| [[Minyak biji bunga matahari]]<!--Safflower oil--> || align="right" | 10,2 || align="right" | 12,6 || align="right" | 72,1 || align="right" | 0 || align="right" | 40,68
|-
| [[Minyak rami]] || align="right" | 10 || align="right" | 15 || align="right" | 75 || align="right" | 0 || align="right" | 12,34
|-
| [[Canola|Minyak canola/biji sawi]] || align="right" | 5,3 || align="right" | 64,3 || align="right" | 24,8 || align="right" | 0 || align="right" | 22,21
|}

== Reaksi asam lemak ==
Asam lemak menunjukkan reaksi seperti asam karboksilat lainnya, yaitu mereka mengalami [[esterifikasi]] dan reaksi asam basa.

=== Keasaman ===
Asam lemak tidak menunjukkan variasi yang besar dalam hal keasamannya, seperti ditunjukkan oleh masing-masing [[Tetapan disosiasi asam|p''K''<sub>a</sub>nya]].{{cn|date=August 2016}} [[Asam nonanoat]], misalnya, memiliki p''K''<sub>a</sub> 4,96; sedikit lebih lemah daripada [[asam asetat]] (4,76). Semakin panjang rantainya, kelarutan asam lemak dalam air menurun tajam, sehingga asam lemak rantai panjang hanya memiliki dampak minimal terhadap [[pH]] larutan berair. Meski asam lemak tersebut tidak larut dalam air, ia larut dalam [[etanol]] hangat, dan dapat [[titrasi|dititrasi]] dengan larutan [[natrium hidroksida]] menggunakan indikator [[fenolftalein]]. Analisis ini digunakan untuk menentukan kandungan asam lemak bebas dalam lemak; yaitu proporsi trigliserida yang telah di[[hidrolisis]].

=== Hidrogenasi dan pengerasan ===
[[Hidrogenasi]] asam lemak tak jenuh banyak dilakukan, kondisi yang biasa digunakan adalah 2,0–3,0 Mpa, tekanan {{convert|150|C|F}}, dan nikel berpenunjang silika. Perlakuan ini menghasilkan asam lemak jenuh, seperti tercermin dari [[bilangan iodin]]nya. Asam lemak terhidrogenasi kurang rentan terhadap [[ketengikan]]. Oleh karena [[titik lebur]] asam lemak jenuh lebih tinggi daripada prekursor tak jenuhnya, proses ini disebut ''pengerasan''. Teknologi terkait digunakan untuk mengubah minyak sayur menjadi [[margarin]]. Hidrogenasi trigliserida memiliki kelebihan karena asam karboksilat mendegradasi katalis nikel, sehingga diperoleh sabun nikel. Selama proses hidrogenasi, asam lemak tak jenuh dapat berisomerisasi dari konfigurasi ''cis'' menjadi ''trans''.<ref name=Ullmann>{{Ullmann|last=Anneken|first=David J.|displayauthors=etal|title=Fatty Acids|DOI=10.1002/14356007.a10_245.pub2}}</ref>

Hidrogenasi yang lebih bertekanan, yaitu menggunakan tekanan {{sub|H|2}} yang lebih besar pada suhu yang lebih tinggi, mengubah asam lemak menjadi [[alkohol lemak]] ({{lang-en|fatty alcohol}}). Alkohol lemak, bagaimanapun, lebih mudah dibuat dari [[ester]] asam lemak.

Dalam [[reaksi Varrentrapp]], asam lemak tak jenuh tertentu dipecah dalam lelehan alkali, sebuah reaksi satu waktu yang relevan dengan elusidasi struktur.

=== Auto oksidasi dan ketengikan ===
{{Utama|Ketengikan}}
Asam lemak tak jenuh mengalami perubahan kimia yang dikenal sebagai [[auto oksidasi]]. Proses ini memerlukan [[oksigen]] (udara) dan dipercepat dengan adanya logam renik. Minyak sayur tahan terhadap proses ini karena mereka mengandung antioksidan, seperti [[tokoferol]]. Lemak dan minyak sering diberi perlakuan dengan [[khelasi|zat pengkhelat]]<!--chelation--> seperti [[asam sitrat]], untuk menghilangkan katalis logam.

=== Ozonolisis ===
Asam lemak tak jenuh rentan terhadap degradasi oleh ozon. Reaksi ini dipraktekkan pada produksi [[asam azelaat]]<!--azelaic acid--> ((CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>(CO<sub>2</sub>H)<sub>2</sub>) dari [[asam oleat]].<ref name=Ullmann/>

=== Analisis ===
Dalam analisis kimia, asam lemak dipisahkan menggunakan kromatografi gas metil ester; selain itu, pemisahan isomer tak jenuh dimungkinkan melalui kromatografi lapisan tipis argentasi.<ref group=jelas>suatu bentuk [[kromatografi lapisan tipis]] yang menggunakan fasa diam silika bersalut perak nitrat untuk memisahkan derivat asam lemak ''cis''- dan ''trans''-.</ref><ref>{{Cite journal | doi = 10.1093/chromsci/25.7.302| pmid = 3611285| title = Separation of Fatty Acids or Methyl Esters Including Positional and Geometric Isomers by Alumina Argentation Thin-Layer Chromatography| journal = Journal of Chromatographic Science| volume = 25| issue = 7| pages = 302–6| year = 1987| last1 = Breuer | first1 = B.| last2 = Stuhlfauth | first2 = T.| last3 = Fock | first3 = H. P.}}</ref>

== Sirkulasi ==

=== Pencernaan dan asupan ===
{{Utama|Pencernaan}}
[[Asam lemak rantai pendek]] dan sedang langsung diserap ke dalam darah melalui kapiler usus dan beredar melalui [[vena porta]] seperti penyerapan nutrisi lainnya. Namun, [[asam lemak rantai panjang]] tidak dilepaskan langsung ke dalam kapiler usus. Malahan mereka diserap ke dalam dinding lemak [[vilus usus|vilus]] dan tersusun menjadi [[trigliserida]] kembali. Trigliserida disalut dengan [[kolesterol]] dan protein (salut protein) menjadi senyawa yang disebut [[kilomikron]]<!--chylomicron-->.

Dari dalam sel, kilomikron dibebaskan ke dalam kapiler [[limfa]] yang disebut [[lakteal]],<ref group=jelas>alias saluran limfa</ref> yang menyatu menjadi saluran limfa yang lebih besar. Ia kemudian ditransport melalui sistem limfa dan [[duktus toraks]] naik ke dekat jantung (tempat arteri dan vena yang lebih besar). Duktus toraks mengosongkan kilomikron ke dalam aliran darah melalui [[vena subklavia]]<!--subclavian vein-->. Pada titik ini, kilomikron dapat membawa trigliserida ke jaringan tempat mereka disimpan atau dimetabolisme sebagai energi.

=== Metabolisme ===
{{Utama|Metabolisme asam lemak}}
Asam lemak (yang tersedia baik melalui asupan maupun penarikan cadangan trigliserida dalam jaringan lemak) didistribusikan ke sel untuk digunakan sebagai bahan bakar kontraksi otot dan metabolisme umum. Mereka dipecah menjadi CO{{sub|2}} dan air oleh [[mitokondria]] intrasel, membebaskan energi dalam jumlah besar, ditangkap dalam bentuk [[Adenosin trifosfat|ATP]] melalui [[oksidasi beta]] dan [[siklus asam sitrat]].

=== Distribusi ===
{{Utama|Asam lemak darah}}
Asam lemak darah berbeda bentuknya dalam berbagai tahapan dalam sirkulasi darah. Mereka masuk melalui usus dalam [[kilomikron]], tetapi juga terdapat sebagai [[lipoprotein densitas sangat rendah]] (''very low density lipoprotein'', VLDL) dan [[lipoprotein densitas rendah]] (''low density lipoprotein'', LDL) setelah diproses di dalam liver. Selain itu, ketika dilepaskan dari [[adiposit]], asam lemak berada dalam darah sebagai [[asam lemak bebas]].

Ditengarai bahwa campuran asam lemak yang dipancarkan oleh kulit mamalia, bersama dengan [[asam laktat]] dan [[asam piruvat]], berbeda dan memungkinkan hewan dengan indra penciuman yang tajam untuk membedakan individu.<ref>{{cite news
| url=http://www.sciencedaily.com/releases/2009/07/090721091839.htm
| title=Electronic Nose Created To Detect Skin Vapors
| date=July 21, 2009
| publisher=Science Daily
| accessdate=2010-05-18
}}</ref>

== Lihat juga ==
{{Commons|Fatty acids|Asam lemak}}
* [[Asam lemak sintase]]
* [[Sintesis asam lemak]]
* [[Aldehida lemak]]
* [[Daftar asam lemak jenuh]]
* [[Daftar asam lemak tak jenuh]]
* [[Daftar asam karboksilat]]
* [[Minyak sayur]]

== Catatan ==
{{Reflist|group=jelas}}

== Referensi ==
{{Reflist|35em}}


== Pranala luar ==
== Pranala luar ==
* [http://lipidlibrary.aocs.org/ Lipid Library]
* [http://www.scientificpsychic.com/fitness/fattyacids.html Chemical Structure of Fats and Fatty Acids]
* [http://intl.elsevierhealth.com/journals/plef/ ''Prostaglandins, Leukotrienes & Essential Fatty Acids'' journal] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20071012173913/http://intl.elsevierhealth.com/journals/plef/ |date=2007-10-12 }}
* [http://www.dmfpolska.eu/Diagnostics.html Fatty blood acids ] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20110720155135/http://www.dmfpolska.eu/diagnostics.html |date=2011-07-20 }}


[[Kategori:Asam organik|lemak n]]
{{Asam lemak}}
{{Lipid}}
{{Authority control}}


{{DEFAULTSORT:Fatty Acid}}
[[ar:حمض دهني]]
[[Kategori:Asam lemak| ]]
[[bg:Мастна киселина]]
[[Kategori:Nutrisi]]
[[bs:Masne kiseline]]
[[Kategori:Bahan kimia komoditas]]
[[ca:Àcid gras]]
[[Kategori:Asam karboksilat]]
[[cs:Mastná kyselina]]
[[da:Fedtsyre]]
[[de:Fettsäuren]]
[[el:Λιπαρό οξύ]]
[[en:Fatty acid]]
[[eo:Grasacido]]
[[es:Ácido graso]]
[[et:Rasvhapped]]
[[eu:Gantz-azido]]
[[fa:اسید چرب]]
[[fi:Rasvahapot]]
[[fr:Acide gras]]
[[ga:Aigéad Sailleach]]
[[gl:Ácido graxo]]
[[he:חומצת שומן]]
[[hi:वसीय अम्ल]]
[[hr:Masne kiseline]]
[[ht:Asid gra]]
[[hu:Zsírsavak]]
[[it:Acidi grassi]]
[[ja:脂肪酸]]
[[jv:Asam lemak]]
[[ko:지방산]]
[[lt:Riebalų rūgštys]]
[[lv:Taukskābes]]
[[mk:Масна киселина]]
[[ms:Asid lemak]]
[[nl:Vetzuur]]
[[nn:Feittsyrer]]
[[no:Fettsyre]]
[[oc:Acid gras]]
[[pl:Kwasy tłuszczowe]]
[[pt:Ácido graxo]]
[[ru:Жирные кислоты]]
[[simple:Fatty acid]]
[[sk:Mastná kyselina]]
[[sl:Maščobna kislina]]
[[sq:Acidi yndyror]]
[[sr:Masna kiselina]]
[[su:Asam lemak]]
[[sv:Fettsyra]]
[[ta:கொழுப்பு அமிலம்]]
[[te:కొవ్వు ఆమ్లం]]
[[th:กรดไขมัน]]
[[tr:Yağ asidi]]
[[uk:Жирні кислоти]]
[[zh:脂肪酸]]

Revisi terkini sejak 19 Januari 2024 15.37

Artikel ini bukan mengenai lemak.
Jenis lemak dalam makanan
Lihat juga
Perbandingan isomer trans asam elaidat (atas) dan isomer cis asam oleat (bawah).

Dalam kimia, terutama biokimia, suatu asam lemak adalah asam karboksilat dengan rantai alifatik panjang, baik jenuh maupun tak jenuh. Hampir semua asam lemak alami memiliki rantai tak bercabang dengan jumlah atom karbon genap, mulai dari 4 sampai 28.[1] Asam lemak biasanya diturunkan dari trigliserida atau fosfolipida. Asam lemak adalah sumber nutrisi bahan bakar penting untuk hewan karena, ketika dimetabolisme, mereka menghasilkan ATP dalam jumlah banyak. Banyak jenis sel yang dapat menggunakan glukosa atau asam lemak untuk kebutuhan ini. Asam lemak berantai panjang tidak dapat melintasi penghalang darah otak (bahasa Inggris: blood–brain barrier, BBB) dan sehingga tidak dapat digunakan sebagai bahan bakar oleh sel sistem saraf pusat;[butuh rujukan] namun, asam lemak rantai pendek bebas dan asam lemak rantai sedang dapat melintasi BBB,[2][3] selain glukosa dan badan ketona.

Jenis asam lemak

[sunting | sunting sumber]
Penggambaran tiga dimensi beberapa asam lemak

Asam lemak memiliki ikatan rangkap karbon–karbon yang dikenal sebagai tak jenuh. Asam lemak tanpa ikatan rangkap dikenal sebagai asam lemak jenuh. Mereka juga memiliki beda panjang[4].

Panjang rantai asam lemak bebas

[sunting | sunting sumber]

Rantai asam lemak berbeda panjangnya, sering kali dikategorikan sebagai pendek hingga sangat panjang.

Asam lemak tak jenuh

[sunting | sunting sumber]
Artikel utama: Lemak tak jenuh

Asam lemak tak jenuh memiliki satu atau lebih ikatan rangkap antar atom karbon[4]. (Pasangan atom karbon yang terhubung melalui ikatan rangkap dapat dijenuhkan dengan adisi atom hidrogen, mengubah ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal. Oleh karena itu, ikatan rangkap disebut tak jenuh.)

Dua atom karbon dalam rantai yang terikat di sebelah ikatan rangkap dapat membentuk konfigurasi cis atau trans.

cis
Konfigurasi cis berarti bahwa dua atom hidrogen yang berdekatan dengan ikatan rangkap berada pada sisi yang sama dari rantai. Kekakuan ikatan rangkap membekukan konformasi dan, dalam kasus isomer cis, menyebabkan rantai membengkok dan menghalangi kebebasan konformasi asam lemak. Semakin banyak ikatan rangkap dalam rantai dengan konfigurasi cis, semakin kecil fleksibilitasnya. Ketika suatu rantai memiliki banyak ikatan cis, ia semakin melengkung dalam konformasi yang dapat dicapai. Misalnya, asam oleat, dengan satu ikatan rangkap, memiliki "patahan" di dalamnya, sementara asam linoleat, dengan dua ikatan rangkap memiliki lekukan yang lebih jelas. Asam α-linolenat, dengan tiga ikatan rangkap, memiliki bentuk kait. Efek dari ini adalah bahwa, dalam lingkungan terbatas, ketika asam lemak adalah bagian dari fosfolipida dalam lipida dua lapis, atau trigliserida dalam droplet lipida, ikatan cis membatasi kemampuan asam lemak untuk dimampatkan, dan oleh karena itu dapat mempengaruhi titik lebur membran atau lemak.
trans
Konfigurasi trans, sebaliknya, berarti bahwa dua atom hidrogen yang berdekatan berada pada sisi yang berseberangan dari rantai. Alhasil, mereka tidak banyak menyebabkan pembengkokan rantai, dan bentuknya mirip dengan asam lemak jenuh lurus.

Dalam hampir semua asam lemak tak jenuh alami, masing-masing ikatan rangkap memiliki n atom karbon di sebelahnya, untuk beberapa n, dan seluruhnya berikatan cis. Hampir semua asam lemak dengan konfigurasi trans (lemak trans) tidak dijumpai di alam dan merupakan hasil pengolahan manusia (misalnya, hidrogenasi).

Perbedaan geometri antara berbagai jenis asam lemak tak jenuh, dan juga antara asam lemak jenuh dan tak jenuh, memainkan peran penting dalam proses biologi, dan dalam konstruksi struktur biologis (misalnya membran sel).

Contoh Asam Lemak Tak Jenuh
Nama umum Struktur kimia Δx C:D n−x
Asam miristoleat CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 14:1 n−5
Asam palmitoleat CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 16:1 n−7
Asam sapienat CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH cis-Δ6 16:1 n−10
Asam oleat CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 18:1 n−9
Asam elaidat CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH trans-Δ9 18:1 n−9
Asam vaksenat CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH trans-Δ11 18:1 n−7
Asam linoleat CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cis,cis-Δ9,Δ12 18:2 n−6
Asam linoelaidat CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH trans,trans-Δ9,Δ12 18:2 n−6
Asam α-linolenat CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cis,cis,cis-Δ9,Δ12,Δ15 18:3 n−3
Asam arakidonat CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOHNIST cis,cis,cis,cis-Δ5Δ8,Δ11,Δ14 20:4 n−6
Asam eikosapentaenoat CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH cis,cis,cis,cis,cis-Δ5,Δ8,Δ11,Δ14,Δ17 20:5 n−3
Asam erukat CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH cis-Δ13 22:1 n−9
Asam dokosaheksaenoat CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH cis,cis,cis,cis,cis,cis-Δ4,Δ7,Δ10,Δ13,Δ16,Δ19 22:6 n−3

Asam lemak esensial

[sunting | sunting sumber]
Artikel utama: Asam lemak esensial

Asam lemak yang dibutuhkan oleh tubuh manusia tetapi tidak dapat dibuat dalam jumlah yang mencukupi dari substrat lain, dan oleh karenanya harus diperoleh dari luar, disebut asam lemak esensial. Terdapat dua kelompok asam lemak esensial: pertama, yang memiliki ikatan rangkap berjarak tiga atom karbon dari ujung metil; dan kedua, yang memiliki ikatan rangkap berjarak enam atom karbon dari ujung metil. Manusia tidak memiliki kemampuan untuk mengintroduksi ikatan rangkap pada asam lemak di luar karbon 9 dan 10, dihitung dari sisi asam karboksilat.[8] Dua asam lemak esensial adalah asam linoleat (linoleic acid, LA) dan asam alfa-linolenat (alpha-linolenic acid, ALA). Mereka banyak terdapat dalam minyak tumbuhan. Tubuh manusia memiliki keterbatasan kemampuan dalam mengubah ALA menjadi asam lemak omega-3 yang lebih panjang — asam eikosapentaenoat (eicosapentaenoic acid, EPA) dan asam dokosaheksaenoat (docosahexaenoic acid, DHA), yang dapat pula diperoleh dari ikan.

Asam lemak jenuh

[sunting | sunting sumber]
Artikel utama: Lemak jenuh
Untuk daftar yang lebih lengkap, lihat Daftar asam lemak jenuh.

Asam lemak jenuh tidak memiliki ikatan rangkap. Oleh karena itu, asam lemak jenuh adalah asam lemak yang jenuh dengan hidrogen [4](karena ikatan rangkap mengurangi jumlah hidrogen pada masing-masing karbon). Masing-masing karbon dalam rantai memiliki 2 atom hidrogen (kecuali karbon omega di ujung yang memiliki 3 hidrogen), karena asam lemak jenuh hanya memiliki ikatan tunggal.

Asam arakidat, sebuah asam lemak jenuh.
Contoh Asam Lemak Jenuh
Nama umum Struktur kimia C:D
Asam kaprilat CH3(CH2)6COOH 8:0
Asam kaprat CH3(CH2)8COOH 10:0
Asam laurat CH3(CH2)10COOH 12:0
Asam miristat CH3(CH2)12COOH 14:0
Asam palmitat CH3(CH2)14COOH 16:0
Asam stearat CH3(CH2)16COOH 18:0
Asam arakidat CH3(CH2)18COOH 20:0
Asam behenat CH3(CH2)20COOH 22:0
Asam lignokerat CH3(CH2)22COOH 24:0
Asam kerotat CH3(CH2)24COOH 26:0

Tata nama

[sunting | sunting sumber]

Penomoran atom karbon dalam asam lemak

[sunting | sunting sumber]
Penomoran atom karbon

Posisi atom karbon dalam asam lemak dapat dihitung dari ujung COOH- (atau karboksi), atau dari ujung -CH3 (atau metil). Jika dihitung dari ujung -COOH, maka digunakan notasi C-1, C-2, C-3, ... (dst.) (nomor warna biru pada diagram di kanan, dengan C-1 adalah karbon -COOH). Jika posisinya dihitung dari ujung lainnya, -CH3, maka posisinya dinyatakan dengan notasi ω-n (nomor berwarna merah, dengan ω-1 adalah karbon metil).

Oleh karena itu, posisi ikatan rangkap dalam asam lemak dapat ditulis dengan dua cara, menggunakan notasi C-n atau the ω-n notation. Dengan demikian, dalam asam lemak karbon 18, ikatan rangkap antara C-12 (atau ω-7) dan C-13 (atau ω-6) dilaporkan baik sebagai Δ12 jika dihitung dari ujung –COOH (hanya menandakan “awal” ikatan rangkap), atau sebagai ω-6 (atau omega-6) jika dihitung dari ujung –CH3. Huruf Yunani “Δ” “delta”, yang diterjemahkan menjadi “D” (untuk Double bond) dalam alfabet Romawi. Omega (ω) adalah huruf terakhir dalam alfabet Yunani, dan oleh karena itu digunakan untuk menunjukkan atom karbon “terakhir” dalam rantai asam lemak. Oleh karena notasi ω-n digunakan hampir eksklusif untuk menandakan posisi ikatan rangkap yang dekat dengan ujung –CH3 asam lemak esensial, tidak ada keperluan ekuivalensi notasi seperti “Δ” - penggunaan notasi “ω-n” selalu merujuk pada posisi ikatan rangkap.

Asam lemak dengan atom karbon nomor ganjil disebut asam lemak rantai ganjil, sedangkan sisanya adalah asam lemak rantai genap. Perbedaannya terkait dengan glokoneogenesis.

Penamaan asam lemak

[sunting | sunting sumber]

Tabel berikut menjelaskan sitem yang paling umum dalam penamaan asam lemak.

Sistem Contoh Penjelasan
Tatanama trivial Asam palmitoleat Nama trivial (atau nama umum) adalah nama historis non-sistematis, yang merupakan sistem penamaan paling sering digunakan dalam literatur. Asam lemak yang umum memiliki nama trivial selain nama sistematiknya (lihat di bawah). Nama ini sering kali tidak mengikuti pola apapun, tetapi mereka ringkas dan sering kali jelas.
Tatanama sistematis asam (9Z)-oktadekenoat Nama sistematis (atau nama IUPAC) diturunkan dari standar Peraturan IUPAC untuk Tatanama Kimia Organik, dipublikasikan tahun 1979,[9] bersamaan dengan rekomendasikan yang dipublikasikan khusus untuk lipida pada tahun 1977.[10] Perhitungan dimlai dari ujung asam karboksilat. Ikatan rangkap diberi label dengan cis-/trans- atau E-/Z-, sesuai kebutuhan. Notasi ini umumnya lebih bertele-tele daripada tatanama umum, tetapi memiliki kelebihan yaitu lebih jelas dan lebih menjelaskan secara teknis.
Tatanama Δx cis,cis-Δ9,Δ12 asam oktadekadienoat Dalam tatanama Δx (atau delta-x), masing-masing ikatan rangkap ditandai dengan Δx, artinya ikatan rangkap terletak pada ikatan rangkap ke-x, dihitung dari ujung asam karboksilat. Setiap ikatan rangkap didahului prefiks cis- atau trans-, yang menunjukkan konfigurasi molekul di sekitar ikatan. Misalnya, asam linoleat dinamai "cis-Δ9, cis-Δ12 asam oktadekadienoat". Tatanama ini memiliki keuntungan tidak terlalu bertele-tele seperti tatanama sistematis, tetapi tidak terlalu jelas atau deskriptif secara teknis.
Tatanama n−x n−3 Tatanama n−x (n minus x; juga ω−x atau omega-x) keduanya memberi nama untuk masing-masing senyawa dan mengklasifikasikannya berdasarkan kemiripan sifat biosintetisnya dalam hewan. Suatu ikatan rangkap yang terletak pada ikatan karbon–karbon ke-x, dihitung dari karbon metil terminal (ditunjukkan sebagai n atau ω) menuju karbon karbonil. Misalnya, asam α-linolenat diklasifikasikan sebagai n−3 atau asam lemak omega-3, sehingga mungkin berbagi jalur biosintesis dengan senyawa lain dari jenis ini. Notasi ω−x, omega-x, atau "omega" sudah umum dalam literatur gizi populer, tetapi IUPAC menolak penggunaan notasi n−x dalam dokumen teknis.[9] Jalur biosintesis asam lemak yang paling umum diteliti adalah n−3 dan n−6.
Angka lipida 18:3
18:3ω6
18:3, cis,cis,cis-Δ9,Δ12,Δ15
 Angka lipida mengambil bentuk C:D, dengan C adalah jumlah atom karbon dalam asam lemak dan D adalah jumlah ikatan rangkap dalam asam lemak (jika lebih dari satu, ikatan rangkap diasumsikan diinterupsi oleh unit CH2, yaitu, pada interval 3 atom karbon sepanjang rantai). Notasi ini dapat ambigu, karena beberapa asam lemak yang berbeda dapat memiliki angka yang sama. Konsekuensinya, ketika terdapat ambiguitas notasi ini dipasangkan dengan notasi Δx ataupun n−x.[9]

Teresterifikasi, bebas, tak jenuh, terkonjugasi

[sunting | sunting sumber]

Ketika asam lemak yang bersirkulasi di dalam plasma (asam lemak plasma) tidak dalam bentuk ester gliserolnya (gliserida), mereka dikenal sebagai asam lemak non-esterifikasi atau asam lemak bebas. Istilah asam lemak bebas dapat dipandang sebagai kekeliruan karena mereka ditransport dan dikompleks dengan protein transport, seperti albumin, bukannya terbebas dari molekul lainnya.[11] Tetapi istilah tersebut menyampaikan gagasan bahwa mereka diedarkan dan bebas tersedia untuk metabolisme.

Asam lemak bisa ada di berbagai tingkat kejenuhan. Asam lemak tak jenuh meliputi asam lemak tak jenuh tunggal dan asam lemak tak jenuh ganda. Asam lemak terkonjugasi adalah bagian dari asam lemak tak jenuh ganda.

Produksi

[sunting | sunting sumber]

Industri

[sunting | sunting sumber]

Produksi asam lemak skala industri biasanya melalui hidrolisis trigliserida, dengan penghilangan gliserol (lihat oleokimia). Fosfolipida mewakili sumber lain. Beberapa asam lemak diproduksi secara sintetis melalui hidrokarboksilasi alkena.

Pada hewan

[sunting | sunting sumber]
Artikel utama: Sintesis asam lemak

Pada hewan, asam lemak terbentuk dari karbohidrat yang sebagian besar berada dalam liver, jaringan adiposa, dan kelenjar susu selama menyusui.[12]

Karbohidrat diubah menjadi piruvat melalui glikolisis sebagai langkah penting pertama dalam konversi karbohidrat menjadi asam lemak.[12] Piruvat kemudian didehidrogenasi untuk membentuk asetil-KoA pada mitokondria. Namun, asetil KoA ini perlu diangkut ke sitosol tempat sintesis asam lemak terjadi. Hal ini tidak bisa terjadi secara langsung. Untuk mendapatkan asetil-KoA sitosol, sitrat (yang dihasilkan melalui kondensasi asetil-KoA dengan oksaloasetat dikeluarkan dari siklus asam sitrat dan dibawa melintasi bagian dalam membran mitokondria ke dalam sitosol.[12] Di membran dalam mitokondria, asam sitrat dipecah oleh ATP sitrat lyase menjadi asetil-KoA dan oksaloasetat. Oksaloasetat dikembalikan ke mitokondria sebagai malat.[13] Asetil-KoA sitosol dikarboksilasi oleh asetil KoA karboksilase menjadi malonil-KoA, langkah pertama yang dilakukan dalam sintesis asam lemak.[13][14]

Malonil-KoA kemudian terlibat dalam serangkaian reaksi berulang yang memperpanjang rantai asam lemak dengan dua karbon per reaksi. Oleh karena itu, hampir semua asam lemak alami, memiliki atom karbon dengan jumlah genap. Ketika sintesis telah selesai, asam lemak bebas hampir selalu bergabung dengan gliserol (tiga asam lemak dengan menjadi satu molekul gliserol) membentuk trigliserida, bentuk cadangan utama asam lemak, dan juga energi pada hewan. Namun, asam lemak juga komponen penting fosfolipida yang membentuk fosfolipida dwilapis di luar semua konstruksi membran sel (dinding sel, dan membran yang melindungi organel di dalam sel, seperti nukleus, mitokondria, retikulum endoplasma, dan badan Golgi).[12]

"Asam lemak tak terikat" atau "asam lemak bebas" yang ditemukan dalam sirkulasi hewan berasal dari pemecahan (atau lipolisis) cadangan trigliserida.[12][15] Asam lemak ini diangkut dengan berikatan ke albumin plasma,[jelas 1] karena mereka tidak larut dalam air. Tingkat "asam lemak bebas" dalam darah dibatasi oleh ketersediaan tapak pengikat pada albumin. Mereka dapat diambil dari darah oleh seluruh sel yang memiliki mitokondria (kecuali sel sistem saraf pusat). Asam lemak hanya dapat dipecah oleh CO2 dan air dalam mitokondria, yang berarti mengalami oksidasi beta, diikuti dengan pembakaran lebih lanjut dalam siklus asam sitrat. Sel dalam sistem saraf pusat, yang walaupun memiliki mitokondria, tidak dapat mengambil asam lemak bebas dari darah, karena penghalang darah otak tidak tahan terhadap sebagian besar asam lemak bebas,[butuh rujukan] kecuali asam lemak rantai pendek dan asam lemak rantai sedang.[2][3] Sel-sel ini harus membuat asam lemaknya sendiri dari karbohidrat, seperti dijelaskan di atas, dalam rangka membuat dan memelihara fosfolipida membran selnya, dan juga organelnya.[12]

Asam lemak dalam lemak makanan

[sunting | sunting sumber]

Tabel berikut menyajikan komposisi asam lemak, vitamin E dan kolesterol pada beberapa lemak makanan umum.[16][17]

Jenuh Tak jenuh tunggal Tak jenuh ganda Kolesterol Vitamin E
g/100g g/100g g/100g mg/100g mg/100g
Lemak hewani
Lemak babi[18] 40,8 43,8 9,6 93 0.60
Lemak bebek[18] 33,2 49,3 12,9 100 2,70
Mentega 54,0 19,8 2,6 230 2,00
Lemak nabati
Minyak kelapa 85,2 6,6 1,7 0 ,66
Mentega cokelat 60,0 32,9 3,0 0 1,8
Minyak inti sawit 81,5 11,4 1,6 0 3,80
Minyak kelapa sawit 45,3 41,6 8,3 0 33,12
Minyak biji kapas 25,5 21,3 48,1 0 42,77
Minyak gandum 18,8 15,9 60,7 0 136,65
Minyak kedelai 14,5 23,2 56,5 0 16,29
Minyak zaitun 14,0 69,7 11,2 0 5,10
Minyak jagung 12,7 24,7 57,8 0 17,24
Minyak bunga matahari 11,9 20,2 63,0 0 49,00
Minyak biji bunga matahari 10,2 12,6 72,1 0 40,68
Minyak rami 10 15 75 0 12,34
Minyak canola/biji sawi 5,3 64,3 24,8 0 22,21

Reaksi asam lemak

[sunting | sunting sumber]

Asam lemak menunjukkan reaksi seperti asam karboksilat lainnya, yaitu mereka mengalami esterifikasi dan reaksi asam basa.

Keasaman

[sunting | sunting sumber]

Asam lemak tidak menunjukkan variasi yang besar dalam hal keasamannya, seperti ditunjukkan oleh masing-masing pKanya.[butuh rujukan] Asam nonanoat, misalnya, memiliki pKa 4,96; sedikit lebih lemah daripada asam asetat (4,76). Semakin panjang rantainya, kelarutan asam lemak dalam air menurun tajam, sehingga asam lemak rantai panjang hanya memiliki dampak minimal terhadap pH larutan berair. Meski asam lemak tersebut tidak larut dalam air, ia larut dalam etanol hangat, dan dapat dititrasi dengan larutan natrium hidroksida menggunakan indikator fenolftalein. Analisis ini digunakan untuk menentukan kandungan asam lemak bebas dalam lemak; yaitu proporsi trigliserida yang telah dihidrolisis.

Hidrogenasi dan pengerasan

[sunting | sunting sumber]

Hidrogenasi asam lemak tak jenuh banyak dilakukan, kondisi yang biasa digunakan adalah 2,0–3,0 Mpa, tekanan 150 °C (302 °F), dan nikel berpenunjang silika. Perlakuan ini menghasilkan asam lemak jenuh, seperti tercermin dari bilangan iodinnya. Asam lemak terhidrogenasi kurang rentan terhadap ketengikan. Oleh karena titik lebur asam lemak jenuh lebih tinggi daripada prekursor tak jenuhnya, proses ini disebut pengerasan. Teknologi terkait digunakan untuk mengubah minyak sayur menjadi margarin. Hidrogenasi trigliserida memiliki kelebihan karena asam karboksilat mendegradasi katalis nikel, sehingga diperoleh sabun nikel. Selama proses hidrogenasi, asam lemak tak jenuh dapat berisomerisasi dari konfigurasi cis menjadi trans.[19]

Hidrogenasi yang lebih bertekanan, yaitu menggunakan tekanan H yang lebih besar pada suhu yang lebih tinggi, mengubah asam lemak menjadi alkohol lemak (bahasa Inggris: fatty alcohol). Alkohol lemak, bagaimanapun, lebih mudah dibuat dari ester asam lemak.

Dalam reaksi Varrentrapp, asam lemak tak jenuh tertentu dipecah dalam lelehan alkali, sebuah reaksi satu waktu yang relevan dengan elusidasi struktur.

Auto oksidasi dan ketengikan

[sunting | sunting sumber]
Artikel utama: Ketengikan

Asam lemak tak jenuh mengalami perubahan kimia yang dikenal sebagai auto oksidasi. Proses ini memerlukan oksigen (udara) dan dipercepat dengan adanya logam renik. Minyak sayur tahan terhadap proses ini karena mereka mengandung antioksidan, seperti tokoferol. Lemak dan minyak sering diberi perlakuan dengan zat pengkhelat seperti asam sitrat, untuk menghilangkan katalis logam.

Ozonolisis

[sunting | sunting sumber]

Asam lemak tak jenuh rentan terhadap degradasi oleh ozon. Reaksi ini dipraktekkan pada produksi asam azelaat ((CH2)7(CO2H)2) dari asam oleat.[19]

Analisis

[sunting | sunting sumber]

Dalam analisis kimia, asam lemak dipisahkan menggunakan kromatografi gas metil ester; selain itu, pemisahan isomer tak jenuh dimungkinkan melalui kromatografi lapisan tipis argentasi.[jelas 2][20]

Sirkulasi

[sunting | sunting sumber]

Pencernaan dan asupan

[sunting | sunting sumber]
Artikel utama: Pencernaan

Asam lemak rantai pendek dan sedang langsung diserap ke dalam darah melalui kapiler usus dan beredar melalui vena porta seperti penyerapan nutrisi lainnya. Namun, asam lemak rantai panjang tidak dilepaskan langsung ke dalam kapiler usus. Malahan mereka diserap ke dalam dinding lemak vilus dan tersusun menjadi trigliserida kembali. Trigliserida disalut dengan kolesterol dan protein (salut protein) menjadi senyawa yang disebut kilomikron.

Dari dalam sel, kilomikron dibebaskan ke dalam kapiler limfa yang disebut lakteal,[jelas 3] yang menyatu menjadi saluran limfa yang lebih besar. Ia kemudian ditransport melalui sistem limfa dan duktus toraks naik ke dekat jantung (tempat arteri dan vena yang lebih besar). Duktus toraks mengosongkan kilomikron ke dalam aliran darah melalui vena subklavia. Pada titik ini, kilomikron dapat membawa trigliserida ke jaringan tempat mereka disimpan atau dimetabolisme sebagai energi.

Metabolisme

[sunting | sunting sumber]
Artikel utama: Metabolisme asam lemak

Asam lemak (yang tersedia baik melalui asupan maupun penarikan cadangan trigliserida dalam jaringan lemak) didistribusikan ke sel untuk digunakan sebagai bahan bakar kontraksi otot dan metabolisme umum. Mereka dipecah menjadi CO2 dan air oleh mitokondria intrasel, membebaskan energi dalam jumlah besar, ditangkap dalam bentuk ATP melalui oksidasi beta dan siklus asam sitrat.

Distribusi

[sunting | sunting sumber]
Artikel utama: Asam lemak darah

Asam lemak darah berbeda bentuknya dalam berbagai tahapan dalam sirkulasi darah. Mereka masuk melalui usus dalam kilomikron, tetapi juga terdapat sebagai lipoprotein densitas sangat rendah (very low density lipoprotein, VLDL) dan lipoprotein densitas rendah (low density lipoprotein, LDL) setelah diproses di dalam liver. Selain itu, ketika dilepaskan dari adiposit, asam lemak berada dalam darah sebagai asam lemak bebas.

Ditengarai bahwa campuran asam lemak yang dipancarkan oleh kulit mamalia, bersama dengan asam laktat dan asam piruvat, berbeda dan memungkinkan hewan dengan indra penciuman yang tajam untuk membedakan individu.[21]

Lihat juga

[sunting | sunting sumber]
Wikimedia Commons memiliki media mengenai Asam lemak.

Catatan

[sunting | sunting sumber]
  1. ^ dengan kata lain "menumpang" albumin plasma
  2. ^ suatu bentuk kromatografi lapisan tipis yang menggunakan fasa diam silika bersalut perak nitrat untuk memisahkan derivat asam lemak cis- dan trans-.
  3. ^ alias saluran limfa

Referensi

[sunting | sunting sumber]
  1. ^ IUPAC Compendium of Chemical Terminology (edisi ke-2nd). International Union of Pure and Applied Chemistry. 1997. doi:10.1351/pac199567081307. ISBN 0-521-51150-X. Diakses tanggal 2007-10-31. 
  2. ^ a b Tsuji A (2005). "Small molecular drug transfer across the blood-brain barrier via carrier-mediated transport systems". NeuroRx. 2 (1): 54–62. doi:10.1602/neurorx.2.1.54. PMC 539320 alt=Dapat diakses gratis. PMID 15717057. Pengambilan asam valproat berkurang dengan adanya asam lemak rantai sedang seperti heksanoat, oktanoat, dan dekanoat, tetapi tidak untuk propionat atau butirat, menunjukkan bahwa asam valproat masuk ke dalam otak melalui sistem transportasi asam lemak rantai sedang, bukan sistem transportasi asam lemak rantai pendek. ... Berdasarkan laporan ini, asam valproat diperkirakan ditransportasikan dua arah antara darah dan otak melintasi BBB melalui dua mekanisme yang berbeda, transporter peka asam monokarboksilat dan transporter peka asam lemak, masing-masing untuk peredaran dan pengambilan. 
  3. ^ a b Vijay N, Morris ME (2014). "Role of monocarboxylate transporters in drug delivery to the brain". Curr. Pharm. Des. 20 (10): 1487–98. doi:10.2174/13816128113199990462. PMC 4084603 alt=Dapat diakses gratis. PMID 23789956. Transporter monokarboksilat (monocarboxylate transporter, MCT) dikenal memediasi transport monokarboksilat rantai pendek seperti laktat, piruvat dan butirat. ... MCT1 dan MCT4 juga dikaitkan dengan transport asam lemak rantai pendek seperti asetat dan format yang kemudian dimetabolisme dalam astrosit [78]. 
  4. ^ a b c M.Si, Dr La Ode Sumarlin (2023-02-14). BIOKIMIA: Dasar-Dasar Biomolekul dan Konsep Metabolisme. PT. RajaGrafindo Persada - Rajawali Pers. ISBN 978-623-231-171-8. 
  5. ^ Cifuentes, Alejandro (ed.). "Microbial Metabolites in the Human Gut". Foodomics: Advanced Mass Spectrometry in Modern Food Science and Nutrition. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 9781118169452. 
  6. ^ Roth, Karl S. (2013-12-19). "Medium-Chain Acyl-CoA Dehydrogenase Deficiency". Medscape. 
  7. ^ Beermann, C.; Jelinek, J.; Reinecker, T.; Hauenschild, A.; Boehm, G.; Klör, H.-U. (2003). "Short term effects of dietary medium-chain fatty acids and n−3 long-chain polyunsaturated fatty acids on the fat metabolism of healthy volunteers". Lipids in Health and Disease. 2: 10. doi:10.1186/1476-511X-2-10. 
  8. ^ Bolsover, Stephen R.; et al. (15 February 2004). Cell Biology: A Short Course. John Wiley & Sons. hlm. 42ff. ISBN 978-0-471-46159-3. 
  9. ^ a b c Rigaudy, J.; Klesney, S. P. (1979). Nomenclature of Organic Chemistry. Pergamon. ISBN 0-08-022369-9. OCLC 5008199. 
  10. ^ "The Nomenclature of Lipids. Recommendations, 1976". European Journal of Biochemistry. 79 (1): 11–21. 1977. doi:10.1111/j.1432-1033.1977.tb11778.x. 
  11. ^ Dorland's Illustrated Medical Dictionary. Elsevier. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2014-01-11. Diakses tanggal 2017-07-19. 
  12. ^ a b c d e f Stryer, Lubert (1995). "Fatty acid metabolism.". Biochemistry (edisi ke-4th). New York: W. H. Freeman and Company. hlm. 603–628. ISBN 0-7167-2009-4. 
  13. ^ a b Ferre, P.; Foufelle, F. (2007). "SREBP-1c Transcription Factor and Lipid Homeostasis: Clinical Perspective". Hormone Research. 68 (2): 72–82. doi:10.1159/000100426. PMID 17344645. Diakses tanggal 2010-08-30. this process is outlined graphically in page 73 
  14. ^ Voet, Donald; Voet, Judith G.; Pratt, Charlotte W. (2006). Fundamentals of Biochemistry (edisi ke-2nd). John Wiley and Sons. hlm. 547, 556. ISBN 0-471-21495-7. 
  15. ^ Zechner, R.; Strauss, J. G.; Haemmerle, G.; Lass, A.; Zimmermann, R. (2005). "Lipolysis: pathway under construction". Curr. Opin. Lipidol. 16: 333–340. 
  16. ^ McCance; Widdowson; Food Standards Agency (1991). "Fats and Oils". The Composition of Foods. Royal Society of Chemistry. 
  17. ^ Altar, Ted. "More Than You Wanted To Know About Fats/Oils". Sundance Natural Foods. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2010-12-05. Diakses tanggal 2006-08-31. 
  18. ^ a b "USDA National Nutrient Database for Standard Reference". U.S. Department of Agriculture. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2015-03-03. Diakses tanggal 2010-02-17. 
  19. ^ a b Anneken, David J.; et al. (2005), "Fatty Acids", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH 
  20. ^ Breuer, B.; Stuhlfauth, T.; Fock, H. P. (1987). "Separation of Fatty Acids or Methyl Esters Including Positional and Geometric Isomers by Alumina Argentation Thin-Layer Chromatography". Journal of Chromatographic Science. 25 (7): 302–6. doi:10.1093/chromsci/25.7.302. PMID 3611285. 
  21. ^ "Electronic Nose Created To Detect Skin Vapors". Science Daily. July 21, 2009. Diakses tanggal 2010-05-18. 

Pranala luar

[sunting | sunting sumber]
Diperoleh dari "https://wiki-indonesia.club/w/index.php?title=Asam_lemak&oldid=25191659"