Asetonitril: Perbedaan antara revisi
+Kategori:Nitril; +Kategori:Polutan udara berbahaya menggunakan HotCat |
kTidak ada ringkasan suntingan Tag: VisualEditor Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan |
||
(11 revisi perantara oleh 7 pengguna tidak ditampilkan) | |||
Baris 2: | Baris 2: | ||
| Watchedfields = changed |
| Watchedfields = changed |
||
| verifiedrevid = 477239538 |
| verifiedrevid = 477239538 |
||
| ImageFileL1 = Acetonitrile-2D-skeletal. |
| ImageFileL1 = Acetonitrile-2D-skeletal.svg |
||
| ImageFileL1_Ref = {{chemboximage|correct|??}} |
| ImageFileL1_Ref = {{chemboximage|correct|??}} |
||
| ImageNameL1 = Skeletal formula of acetonitrile |
| ImageNameL1 = Skeletal formula of acetonitrile |
||
| ImageFileR1 = Acetonitrile-2D-flat. |
| ImageFileR1 = Acetonitrile-2D-flat.svg |
||
| ImageFileR1_Ref = {{chemboximage|correct|??}} |
| ImageFileR1_Ref = {{chemboximage|correct|??}} |
||
| ImageNameR1 = Skeletal formula of acetonitrile with all explicit hydrogens added |
| ImageNameR1 = Skeletal formula of acetonitrile with all explicit hydrogens added |
||
Baris 92: | Baris 92: | ||
}} |
}} |
||
}} |
}} |
||
'''Asetonitril''' adalah [[senyawa kimia]] dengan [[Rumus kimia|rumus]] {{chem|CH|3|CN}}. Senyawa ini berupa cairan tidak berwarna,merupakan [[nitril]] |
'''Asetonitril''' adalah [[senyawa kimia]] dengan [[Rumus kimia|rumus]] {{chem|CH|3|CN}}. Senyawa ini berupa cairan tidak berwarna, merupakan [[nitril]] organik yang paling sederhana ([[hidrogen sianida]] lebih sederhana, tetapi anion sianida tidak digolongkan sebagai organik). Senyawa ini terutama diproduksi sebagai produk samping dari pembuatan [[akrilonitril]]. Senyawa ini digunakan sebagai pelarut polar aprotik dalam sintesis organik dan pemurnian [[1,3-butadiena|butadiena]].<ref name="ashford"><cite class="citation web">[https://web.archive.org/web/20110516233056/http://www.industrialchemistry.info/100pagesAddict3.pdf "Archived copy"] (PDF). </cite></ref> |
||
Di laboratorium, senyawa ini ini digunakan sebagai pelarut dengan polaritas medium yang [[kelarutan|larut]] dalam air dan pelarut organik, namun tidak pada hidrokarbon jenuh. Senyawa ini memiliki nilai |
Di laboratorium, senyawa ini ini digunakan sebagai pelarut dengan polaritas medium yang [[kelarutan|larut]] dalam air dan pelarut organik, namun tidak pada hidrokarbon jenuh. Senyawa ini memiliki nilai [[konstanta dielektrik]] tinggi yaitu 38.8. Dengan momen dipol 3.92 D,<ref>Steiner, P. A., and Gordy, W., 1966, J. molec.</ref> asetonitril melarutkan berbagai macam senyawa ion dan nonpolar dan berguna sebagai fase gerak pada [[Kromatografi cair kinerja tinggi|HPLC]] dan [[Kromatografi cair-spektrometri massa|LC-MS]]. Rangka N-C-C linear dengan jarak C-N pendek 1.16 Å.<ref><cite class="citation journal">Karakida, Ken-ichi; Fukuyama, Tsutomu; Kuchitsu, Kozo (1974). </cite></ref> |
||
Asetonitril pertama kali dibuat pada tahun 1847 oleh ahli kimia |
Asetonitril pertama kali dibuat pada tahun 1847 oleh ahli kimia Prancis [[Jean-Baptiste Dumas]].<ref><cite class="citation journal">Dumas (1847). </cite></ref> |
||
== Aplikasi == |
== Aplikasi == |
||
Asetonitril digunakan terutama sebagai pelarut dalam pemurnian [[1,3-butadiena|butadiena]] di kilang. Secara khusus, asetonitril diumpankan ke bagian atas kolom distilasi yang diisi dengan hidrokarbon seperti butadiena dan selagi asetonitril melalui kolom, asetonitril menyerap butadiena yang diumpankan dari bagian bawah menara ke menara pemisahan kedua. Panas ini kemudian digunakan di menara pemisahan untuk memisahkan butadiena. |
Asetonitril digunakan terutama sebagai pelarut dalam pemurnian [[1,3-butadiena|butadiena]] di [[Kilang minyak|kilang]]. Secara khusus, asetonitril diumpankan ke bagian atas kolom distilasi yang diisi dengan hidrokarbon seperti butadiena dan selagi asetonitril melalui kolom, asetonitril menyerap butadiena yang diumpankan dari bagian bawah menara ke menara pemisahan kedua. Panas ini kemudian digunakan di menara pemisahan untuk memisahkan butadiena. |
||
Senyawa ini banyak digunakan dalam aplikasi baterai karena [[Konstanta dielektrik|dielektrik konstan]] |
Senyawa ini banyak digunakan dalam aplikasi baterai karena [[Konstanta dielektrik|dielektrik konstan]] yang tinggi dan kemampuannya melarutkan elektrolit. Untuk alasan yang sama senyawa ini menjadi pelarut yang populer dalam [[voltametri siklik]]. |
||
=== Sintesis organik === |
=== Sintesis organik === |
||
Asetonitril umum digunakan dalam [[sintesis organik]]<ref><cite class="citation journal">DiBiase, S. A.; Beadle, J. R.; Gokel, G. W. [http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv7p0108 "Synthesis of α,β-Unsaturated Nitriles from Acetonitrile: Cyclohexylideneacetonitrile and Cinnamonitrile"]. </cite></ref> |
Asetonitril umum digunakan dalam [[sintesis organik]]<ref><cite class="citation journal">DiBiase, S. A.; Beadle, J. R.; Gokel, G. W. [http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv7p0108 "Synthesis of α,β-Unsaturated Nitriles from Acetonitrile: Cyclohexylideneacetonitrile and Cinnamonitrile"]. </cite></ref> dalam berbagai bahan kimia, termasuk [[asetamidin hidroklorida]], [[Tiamina|tiamin]], dan asam [[α-naftalenaasetik]].<ref name="encyc-toxic"><cite class="citation" id="CITEREFPhilip_Wexler2005">Philip Wexler, ed. (2005), ''Encyclopedia of Toxicology'', Vol. 1 (2nd ed.</cite></ref> Reaksi dengan [[sianogen klorida]] menghasilkan [[malononitril]].<ref name="ashford"><cite class="citation web">[https://web.archive.org/web/20110516233056/http://www.industrialchemistry.info:80/100pagesAddict3.pdf "Archived copy"] (PDF). </cite></ref> |
||
=== Ligan dalam kimia koordinasi === |
=== Ligan dalam kimia koordinasi === |
||
Dalam [[kimia anorganik]], asetonitril digunakan sebagai pelarut dan mudah menggantikan |
Dalam [[kimia anorganik]], asetonitril digunakan sebagai pelarut dan mudah menggantikan ligan. Misalnya, {{chem|PdCl|2|(CH|3|CN)|2}} ini dibuat dengan memanaskan suspensi (polimer) [[Palladium chloride|paladium klorida]] dalam asetonitril: |
||
:{{chem|PdCl|2}} |
:{{chem|PdCl|2}} + 2 {{chem|CH|3|CN}} → {{chem|PdCl|2|(CH|3|CN)|2}} |
||
Kompleks terkait adalah |
Kompleks terkait adalah [Cu(MeCN)<sub>4</sub>]<sup>+</sup>. Gugus <span class="chemf nowrap">CH<br> |
||
3CN</span> |
3CN</span> pada kompleks dengan cepat digantikan oleh ligan lainnya. |
||
== Keselamatan == |
== Keselamatan == |
||
=== Toksisitas === |
=== Toksisitas === |
||
Asetonitril cukup beracun pada dosis kecil.<ref name="encyc-toxic"><cite class="citation" id="CITEREFPhilip_Wexler2005">Philip Wexler, ed. (2005), ''Encyclopedia of Toxicology'', Vol. 1 (2nd ed.</cite></ref><ref name="inrs"><cite class="citation" id="CITEREFInstitut_national_de_recherche_et_de_s.C3.A9curit.C3.A9_.28INRS.292004">Institut national de recherche et de sécurité (INRS) (2004), [http://www.inrs.fr/inrs-pub/inrs01.nsf/IntranetObject-accesParReference/FT%20104/$File/ft104.pdf ''Fiche toxicologique nº 104 : Acétonitrile''] (PDF), Paris: INRS, ISBN |
Asetonitril cukup beracun pada dosis kecil.<ref name="encyc-toxic"><cite class="citation" id="CITEREFPhilip_Wexler2005">Philip Wexler, ed. (2005), ''Encyclopedia of Toxicology'', Vol. 1 (2nd ed.</cite></ref><ref name="inrs"><cite class="citation" id="CITEREFInstitut_national_de_recherche_et_de_s.C3.A9curit.C3.A9_.28INRS.292004">Institut national de recherche et de sécurité (INRS) (2004), [http://www.inrs.fr/inrs-pub/inrs01.nsf/IntranetObject-accesParReference/FT%20104/$File/ft104.pdf ''Fiche toxicologique nº 104 : Acétonitrile''] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20081217020909/http://www.inrs.fr/inrs-pub/inrs01.nsf/IntranetObject-accesParReference/FT%20104/$File/ft104.pdf |date=2008-12-17 }} (PDF), Paris: INRS, ISBN 2-7389-1278-8</cite><cite class="citation" id="CITEREFInstitut_national_de_recherche_et_de_s.C3.A9curit.C3.A9_.28INRS.292004"></cite><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fen.wiki-indonesia.club%3AAcetonitrile&rft.au=Institut+national+de+recherche+et+de+s%C3%A9curit%C3%A9+%28INRS%29&rft.btitle=Fiche+toxicologique+n%BA+104+%3A+Ac%C3%A9tonitrile&rft.date=2004&rft.genre=book&rft_id=http%3A%2F%2Fwww.inrs.fr%2Finrs-pub%2Finrs01.nsf%2FIntranetObject-accesParReference%2FFT%2520104%2F%24File%2Fft104.pdf&rft.isbn=2-7389-1278-8&rft.place=Paris&rft.pub=INRS&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook"> </span></ref> Senyawa ini dapat [[Metabolisme|dimetabolisme]] menjadi [[hidrogen sianida]], yang merupakan sumber utama efek racun.<ref name="ecb"><cite class="citation" id="CITEREFSpanish_Ministry_of_Health2002">Spanish Ministry of Health (2002), [http://ecb.jrc.it/DOCUMENTS/Existing-Chemicals/RISK_ASSESSMENT/SUMMARY/acetonitrilesum006.pdf ''Acetonitrile. ''] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20081217020910/http://ecb.jrc.it/DOCUMENTS/Existing-Chemicals/RISK_ASSESSMENT/SUMMARY/acetonitrilesum006.pdf |date=2008-12-17 }}</cite></ref><ref name="who"><cite class="citation" id="CITEREFInternational_Programme_on_Chemical_Safety1993">International Programme on Chemical Safety (1993), [http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc154.htm ''Environmental Health Criteria 154. '']</cite></ref><ref name="epa"><cite class="citation" id="CITEREFGreenberg1999">Greenberg, Mark (1999), [http://www.epa.gov/iris/toxreviews/0205tr.pdf ''Toxicological Review of Acetonitrile''] (PDF), Washington, D.C.: U.S. Environmental Protection Agency</cite><cite class="citation" id="CITEREFGreenberg1999"></cite><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rfr_id=info%3Asid%2Fen.wiki-indonesia.club%3AAcetonitrile&rft.aufirst=Mark&rft.aulast=Greenberg&rft.btitle=Toxicological+Review+of+Acetonitrile&rft.date=1999&rft.genre=book&rft_id=http%3A%2F%2Fwww.epa.gov%2Firis%2Ftoxreviews%2F0205tr.pdf&rft.place=Washington%2C+D.C.&rft.pub=U.S.+Environmental+Protection+Agency&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook"> </span></ref> Pada umumnya timbulnya efek toksik tertunda karena ada waktu yang diperlukan bagi tubuh untuk memetabolisme asetonitril menjadi sianida (umumnya sekitar 2-12 jam).<ref name="encyc-toxic"><cite class="citation" id="CITEREFPhilip_Wexler2005">Philip Wexler, ed. (2005), ''Encyclopedia of Toxicology'', Vol. 1 (2nd ed.</cite></ref> |
||
== Referensi == |
== Referensi == |
||
Baris 123: | Baris 123: | ||
* [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C75058 WebBook halaman untuk C<sub>2</sub>H<sub>3</sub>N] |
* [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C75058 WebBook halaman untuk C<sub>2</sub>H<sub>3</sub>N] |
||
* [http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0088.htm Kartu Keselamatan Kimia Internasional 0088] |
* [http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0088.htm Kartu Keselamatan Kimia Internasional 0088] |
||
* [https://web.archive.org/web/20060304144216/http://www.npi.gov.au |
* [https://web.archive.org/web/20060304144216/http://www.npi.gov.au/database/substance-info/profiles/4.html Nasional Polutan Persediaan - Asetonitril lembar fakta] |
||
* [http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0006.html NIOSH Pocket Guide to Bahaya Kimia] |
* [http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0006.html NIOSH Pocket Guide to Bahaya Kimia] |
||
* [http://www.epa.gov/chemfact/s_acenit.txt Kimia Ringkasan untuk Asetonitril (CAS No. 75-05-8)], Kantor Pencegahan Polusi dan Racun, Badan Perlindungan Lingkungan AS |
* [http://www.epa.gov/chemfact/s_acenit.txt Kimia Ringkasan untuk Asetonitril (CAS No. 75-05-8)], Kantor Pencegahan Polusi dan Racun, Badan Perlindungan Lingkungan AS |
||
* [http://www.layruoru.com/dokuwiki/doku.php/solvents Simulasi asetonitril] |
* [http://www.layruoru.com/dokuwiki/doku.php/solvents Simulasi asetonitril] |
||
{{Authority control}} |
|||
[[Kategori:Pelarut]] |
[[Kategori:Pelarut]] |
||
[[Kategori:Nitril]] |
[[Kategori:Nitril]] |
||
[[Kategori:Polutan udara berbahaya]] |
[[Kategori:Polutan udara berbahaya]] |
||
[[Kategori:Alkana]] |
Revisi terkini sejak 27 Februari 2024 01.33
| |||
| |||
Nama | |||
---|---|---|---|
Nama IUPAC (preferensi)
Acetonitrile[2] | |||
Nama IUPAC (sistematis)
Ethanenitrile[2] | |||
Nama lain | |||
Penanda | |||
Model 3D (JSmol)
|
|||
3DMet | {{{3DMet}}} | ||
Referensi Beilstein | 741857 | ||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
Nomor EC | |||
Referensi Gmelin | 895 | ||
MeSH | acetonitrile | ||
PubChem CID
|
|||
Nomor RTECS | {{{value}}} | ||
UNII | |||
Nomor UN | 1648 | ||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| |||
| |||
Sifat | |||
C2H3N | |||
Massa molar | 41,05 g·mol−1 | ||
Penampilan | Cairan tak berwarna | ||
Densitas | 0.786 g mL−1 | ||
Titik lebur | −46 hingga −44 °C; −51 hingga −47 °F; 227 hingga 229 K | ||
Titik didih | 3.271 hingga 3.279 °C; 5.920 hingga 5.934 °F; 3.544 hingga 3.552 K | ||
Larut | |||
log P | −0.334 | ||
Tekanan uap | 9.71 kPa (at 20.0 °C) | ||
kH | 530 μmol Pa−1 kg−1 | ||
Keasaman (pKa) | 25 | ||
Kebasaan (pKb) | −11 | ||
λmaks | 195 nm | ||
Absorbansi | ≤0.10 | ||
Indeks bias (nD) | 1.344 | ||
Termokimia | |||
Kapasitas kalor (C) | 91.69 J K−1 mol−1 | ||
Entropi molar standar (S |
149.62 J K−1 mol−1 | ||
Entalpi pembentukan standar (ΔfH |
40.16–40.96 kJ mol−1 | ||
Entalpi pembakaran standar ΔcH |
−1256.03–−1256.63 kJ mol−1 | ||
Bahaya | |||
Piktogram GHS | |||
Keterangan bahaya GHS | {{{value}}} | ||
H225, H302, H312, H319, H332 | |||
P210, P280, P305+351+338 | |||
Titik nyala | 20 °C (68 °F; 293 K) | ||
5.230 °C (9.450 °F; 5.500 K) | |||
Ambang ledakan | 4.4–16.0% | ||
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC): | |||
LD50 (dosis median)
|
| ||
LC50 (konsentrasi median)
|
5655 ppm (guinea pig, 4 hr) 2828 ppm (rabbit, 4 hr) 53,000 ppm (rat, 30 min) 7500 ppm (rat, 8 hr) 2693 ppm (mouse, 1 hr)[4] | ||
LCLo (terendah tercatat)
|
16,000 ppm (dog, 4 hr)[4] | ||
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH): | |||
PEL (yang diperbolehkan)
|
TWA 40 ppm (70 mg/m3)[3] | ||
REL (yang direkomendasikan)
|
TWA 20 ppm (34 mg/m3)[3] | ||
IDLH (langsung berbahaya)
|
500 ppm[3] | ||
Senyawa terkait | |||
Related alkananitril
|
|||
Senyawa terkait
|
DBNPA | ||
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
verifikasi (apa ini ?) | |||
Referensi | |||
Asetonitril adalah senyawa kimia dengan rumus CH3CN. Senyawa ini berupa cairan tidak berwarna, merupakan nitril organik yang paling sederhana (hidrogen sianida lebih sederhana, tetapi anion sianida tidak digolongkan sebagai organik). Senyawa ini terutama diproduksi sebagai produk samping dari pembuatan akrilonitril. Senyawa ini digunakan sebagai pelarut polar aprotik dalam sintesis organik dan pemurnian butadiena.[5]
Di laboratorium, senyawa ini ini digunakan sebagai pelarut dengan polaritas medium yang larut dalam air dan pelarut organik, namun tidak pada hidrokarbon jenuh. Senyawa ini memiliki nilai konstanta dielektrik tinggi yaitu 38.8. Dengan momen dipol 3.92 D,[6] asetonitril melarutkan berbagai macam senyawa ion dan nonpolar dan berguna sebagai fase gerak pada HPLC dan LC-MS. Rangka N-C-C linear dengan jarak C-N pendek 1.16 Å.[7]
Asetonitril pertama kali dibuat pada tahun 1847 oleh ahli kimia Prancis Jean-Baptiste Dumas.[8]
Aplikasi
[sunting | sunting sumber]Asetonitril digunakan terutama sebagai pelarut dalam pemurnian butadiena di kilang. Secara khusus, asetonitril diumpankan ke bagian atas kolom distilasi yang diisi dengan hidrokarbon seperti butadiena dan selagi asetonitril melalui kolom, asetonitril menyerap butadiena yang diumpankan dari bagian bawah menara ke menara pemisahan kedua. Panas ini kemudian digunakan di menara pemisahan untuk memisahkan butadiena.
Senyawa ini banyak digunakan dalam aplikasi baterai karena dielektrik konstan yang tinggi dan kemampuannya melarutkan elektrolit. Untuk alasan yang sama senyawa ini menjadi pelarut yang populer dalam voltametri siklik.
Sintesis organik
[sunting | sunting sumber]Asetonitril umum digunakan dalam sintesis organik[9] dalam berbagai bahan kimia, termasuk asetamidin hidroklorida, tiamin, dan asam α-naftalenaasetik.[10] Reaksi dengan sianogen klorida menghasilkan malononitril.[5]
Ligan dalam kimia koordinasi
[sunting | sunting sumber]Dalam kimia anorganik, asetonitril digunakan sebagai pelarut dan mudah menggantikan ligan. Misalnya, PdCl2(CH3CN)2 ini dibuat dengan memanaskan suspensi (polimer) paladium klorida dalam asetonitril:
- PdCl2 + 2 CH3CN → PdCl2(CH3CN)2
Kompleks terkait adalah [Cu(MeCN)4]+. Gugus CH
3CN pada kompleks dengan cepat digantikan oleh ligan lainnya.
Keselamatan
[sunting | sunting sumber]Toksisitas
[sunting | sunting sumber]Asetonitril cukup beracun pada dosis kecil.[10][11] Senyawa ini dapat dimetabolisme menjadi hidrogen sianida, yang merupakan sumber utama efek racun.[12][13][14] Pada umumnya timbulnya efek toksik tertunda karena ada waktu yang diperlukan bagi tubuh untuk memetabolisme asetonitril menjadi sianida (umumnya sekitar 2-12 jam).[10]
Referensi
[sunting | sunting sumber]- ^ a b c d "Material Safety Data Sheet" (PDF).
- ^ a b Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 902. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0006". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ a b "Acetonitrile". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ a b "Archived copy" (PDF). Kesalahan pengutipan: Tanda
<ref>
tidak sah; nama "ashford" didefinisikan berulang dengan isi berbeda - ^ Steiner, P. A., and Gordy, W., 1966, J. molec.
- ^ Karakida, Ken-ichi; Fukuyama, Tsutomu; Kuchitsu, Kozo (1974).
- ^ Dumas (1847).
- ^ DiBiase, S. A.; Beadle, J. R.; Gokel, G. W. "Synthesis of α,β-Unsaturated Nitriles from Acetonitrile: Cyclohexylideneacetonitrile and Cinnamonitrile".
- ^ a b c Philip Wexler, ed. (2005), Encyclopedia of Toxicology, Vol. 1 (2nd ed.
- ^ Institut national de recherche et de sécurité (INRS) (2004), Fiche toxicologique nº 104 : Acétonitrile Diarsipkan 2008-12-17 di Wayback Machine. (PDF), Paris: INRS, ISBN 2-7389-1278-8
- ^ Spanish Ministry of Health (2002), Acetonitrile. Diarsipkan 2008-12-17 di Wayback Machine.
- ^ International Programme on Chemical Safety (1993), Environmental Health Criteria 154.
- ^ Greenberg, Mark (1999), Toxicological Review of Acetonitrile (PDF), Washington, D.C.: U.S. Environmental Protection Agency
Pranala luar
[sunting | sunting sumber]- WebBook halaman untuk C2H3N
- Kartu Keselamatan Kimia Internasional 0088
- Nasional Polutan Persediaan - Asetonitril lembar fakta
- NIOSH Pocket Guide to Bahaya Kimia
- Kimia Ringkasan untuk Asetonitril (CAS No. 75-05-8), Kantor Pencegahan Polusi dan Racun, Badan Perlindungan Lingkungan AS
- Simulasi asetonitril