Sianogen klorida
| |||
Nama | |||
---|---|---|---|
Nama IUPAC (preferensi)
Carbononitridic chloride | |||
Nama IUPAC (sistematis)
Kloroformonitril | |||
Nama lain
| |||
Penanda | |||
Model 3D (JSmol)
|
|||
3DMet | {{{3DMet}}} | ||
Singkatan | CK | ||
ChemSpider | |||
Nomor EC | |||
MeSH | Sianogen+klorida | ||
PubChem CID
|
|||
Nomor RTECS | {{{value}}} | ||
Nomor UN | 1589 | ||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| |||
| |||
Sifat[1] | |||
CNCl | |||
Massa molar | 61,470 g mol−1 | ||
Penampilan | Gas tak berwana | ||
Bau | Tajam | ||
Densitas | 2,7683 mg mL−1 (at 0 °C, 101,325 kPa) | ||
Titik lebur | −6,55 °C (20,21 °F; 266,60 K) | ||
Titik didih | 13 °C (55 °F; 286 K) | ||
Larut | |||
Kelarutan | Larut dalam etanol, eter | ||
Tekanan uap | 1,987 MPa (pada 21,1 °C) | ||
-32,4·10−6 cm3/mol | |||
Termokimia | |||
Entropi molar standar (S |
236,33 J K−1 mol−1 | ||
Entalpi pembentukan standar (ΔfH |
137,95 kJ mol−1 | ||
Bahaya | |||
Bahaya utama | Sangat toksik;[2] membentuk sianida dalam tubuh[3] | ||
Lembar data keselamatan | inchem.org | ||
Titik nyala | Tidak mudah terbakar [3] | ||
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH): | |||
PEL (yang diperbolehkan)
|
none[3] | ||
REL (yang direkomendasikan)
|
C 0,3 ppm (0,6 mg/m3)[3] | ||
IDLH (langsung berbahaya)
|
N.D.[3] | ||
Senyawa terkait | |||
Related alkananitril
|
|||
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
verifikasi (apa ini ?) | |||
Referensi | |||
Sianogen klorida adalah senyawa kimia dengan rumus NCCl. Pseudohalogen triatomik linear ini adalah gas tak berwarna yang mudah terkondensasi. Lebih sering dijumpai di laboratorium adalah sebagai senyawa sianogen bromida, padatan suhu kamar yang banyak digunakan dalam analisis biokimia dan persiapan.
Sintesis, sifat dasar, struktur
[sunting | sunting sumber]Sianogen klorida adalah molekul dengan konektivitas ClCN. Karbon dan klorin dihubungkan oleh ikatan tunggal; karbon dan nitrogen dengan ikatan rangkap tiga. Molekul linear, seperti sianogen halida (NCF, NCBr, NCI) yang bersangkutan. Sianogen klorida dihasilkan oleh oksidasi sodium sianida dengan klorin. Reaksi ini berlangsung melalui perantara cianogen ((CN)2).[4]
- NaCN + Cl2 → ClCN + NaCl
Senyawa menjadi trimer saat ada asam untuk heterosiklo yang disebut sianurat klorida.
Sianogen klorida perlahan terhidrolisis oleh air untuk melepaskan sianat dan ion klorida pada pH netral.
- ClCN + H2O → NCO− + Cl− + 2H+
Aplikasi dalam sintesis
[sunting | sunting sumber]Sianogen klorida merupakan prekursor untuk sulfonil sianida[5] dan klorosulfonil isosianat, reagen yang berguna pada sintesis organik.[6]
Keselamatan
[sunting | sunting sumber]Juga dikenal sebagai CK, sianogen klorida adalah agen arah yang sangat beracun, dan pernah diusulkan untuk digunakan dalam perang kimia. CK menyebabkan cedera langsung setelah kontak dengan mata atau organ pernapasan. Gejala paparan dapat meliputi kantuk, rhinorrhea (hidung meler), sakit tenggorokan, batuk, kebingungan, mual, muntah, edema, penurunan kesadaran, kejang-kejang, kelumpuhan, dan kematian. Ia sangat berbahaya karena mampu menembus filter dalam masker gas, menurut analis AS. CK tidak stabil karena polimerisasi, kadang-kadang dengan kekerasan berledakan.[7]
Sianogen klorida tercantum di jadwal 3 dari Konvensi Senjata Kimia: semua produksi harus dilaporkan kepada OPCW.[butuh rujukan]
Referensi
[sunting | sunting sumber]- ^ Lide, David R., ed. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (edisi ke-87). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 0-8493-0487-3.
- ^ "CYANOGEN CHLORIDE (CK)". The Emergency Response Safety and Health Database. NIOSH.
- ^ a b c d e "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0162". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ Coleman, G. H.; Leeper, R. W.; Schulze, C. C. (1946). "Cyanogen Chloride". Inorganic Syntheses. 2: 90–94. doi:10.1002/9780470132333.ch25.
- ^ Vrijland, M. S. A. (1977). "Sulfonyl Cyanides: Methanesulfonyl Cyanide". Org. Synth. 57: 88; Coll. Vol. 6: 727.
- ^ Graf, R. (1966). "Chlorosulfonyl Isocyanate". Org. Synth. 46: 23; Coll. Vol. 5: 226.
- ^ FM 3-8 Chemical Reference Handbook. US Army. 1967.
Pranala luar
[sunting | sunting sumber]- Murphy-Lavoie, H. (2011). "Cyanogen Chloride Poisoning". eMedicine. MedScape.
- "National Pollutant Inventory – Cyanide compounds fact sheet". Australian Government.
- "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards". Centers for Disease Control and Prevention.