Lompat ke isi

Eritromisin: Perbedaan antara revisi

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Jelajahi riwayat secara interaktif
← Revisi sebelumnya
Konten dihapus Konten ditambahkan
VisualTeks wiki
Muhammad Anas Sidik (bicara | kontrib)
22.809 suntingan
Tidak ada ringkasan suntingan
Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan
−Kategori:Makrolida; + 6 Kategori; ± 3 Kategori menggunakan HotCat
 
(2 revisi perantara oleh satu pengguna lainnya tidak ditampilkan)
Baris 1: Baris 1:
{{Infobox drug
'''Eritromisin''' merupakan antibiotik golongan makrolida. Antibiotik golongan makrolida mempunyai persamaan yaitu terdapatnya cincin lakton yang besar dalam rumus molekulnya.
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 464189839
| image = Erythromycin A skeletal.svg
| width = 200
| alt =
| image2 = Erythromycin_3d_structure.png
| width2 =
| alt2 =
| caption =

<!-- Clinical data -->
| pronounce =
| tradename = Eryc, Erythrocin, dll<ref name=AHFS2015/>
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|erythromycin}}
| MedlinePlus = a682381
| DailyMedID = Erythromycin
| pregnancy_AU = A
| pregnancy_AU_comment = <ref name=AG2015/>
| pregnancy_category =
| routes_of_administration = Oral intravena, [[Penyuntikan intraotot|intramuskular]], [[topikal]], [[tetes mata]]
| class = [[Macrolide antibiotic]]
| ATC_prefix = D10
| ATC_suffix = AF02
| ATC_supplemental = {{ATC|J01|FA01}} {{ATC|S01|AA17}} {{ATCvet|J51|FA01}}

<!-- Legal status -->
| legal_AU = S4
| legal_AU_comment =
| legal_BR = <!-- OTC, A1, A2, A3, B1, B2, C1, C2, C3, C4, C5, D1, D2, E, F -->
| legal_BR_comment =
| legal_CA = <!-- OTC, Rx-only, Schedule I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII -->
| legal_CA_comment =
| legal_DE = <!-- Anlage I, II, III or Unscheduled -->
| legal_DE_comment =
| legal_NZ = <!-- Class A, B, C -->
| legal_NZ_comment =
| legal_UK = POM
| legal_UK_comment =
| legal_US = Rx-only
| legal_US_comment =
| legal_EU =
| legal_EU_comment =
| legal_UN = <!-- N I, II, III, IV / P I, II, III, IV -->
| legal_UN_comment =
| legal_status = <!-- For countries not listed above -->

<!-- Pharmacokinetic data -->
| bioavailability = Tergantung pada jenis ester; antara 30% dan 65%
| protein_bound = 90%
| metabolism = Hati (di bawah 5% diekskresikan tidak berubah)
| metabolites =
| onset =
| elimination_half-life = 1.5 jam
| duration_of_action =
| excretion = Empedu

<!-- Identifiers -->
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 114-07-8
| CAS_supplemental =
| PubChem = 12560
| IUPHAR_ligand = 1456
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB00199
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 12041
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 63937KV33D
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D00140
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 42355
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 532
| NIAID_ChemDB =
| PDB_ligand = ERY
| synonyms =

<!-- Chemical and physical data -->
| IUPAC_name = (3''R'',4''S'',5''S'',6''R'',7''R'',9''R'',11''R'',12''R'',13''S'',14''R'')-6-{[(2''S'',3''R'',4''S'',6''R'')-4-(Dimetilamino)-3-hidroksi-6-metiloksan-2-il]oksi}-14-etil-7,12,13-trihidroksi-4-{[(2''R'',4''R'',5''S'',6''S'')-5-hidroksi-4-metoksi-4,6-dimetiloksan-2-il]oksi}-3,5,7,9,11,13-heksametil-1-oksasiklotetradekana-2,10-diona
| C=37 | H=67 | N=1 | O=13
| SMILES = CC[C@@H]1[C@@]([C@@H]([C@H](C(=O)[C@@H](C[C@@]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](C(=O)O1)C)O[C@H]2C[C@@]([C@H]([C@@H](O2)C)O)(C)OC)C)O[C@H]3[C@@H]([C@H](C[C@H](O3)C)N(C)C)O)(C)O)C)C)O)(C)O
| Jmol = none <!-- SMILES renders as flat -->
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C37H67NO13/c1-14-25-37(10,45)30(41)20(4)27(39)18(2)16-35(8,44)32(51-34-28(40)24(38(11)12)15-19(3)47-34)21(5)29(22(6)33(43)49-25)50-26-17-36(9,46-13)31(42)23(7)48-26/h18-26,28-32,34,40-42,44-45H,14-17H2,1-13H3/t18-,19-,20+,21+,22-,23+,24+,25-,26+,28-,29+,30-,31+,32-,34+,35-,36-,37-/m1/s1
| StdInChI_comment =
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N
| density =
| density_notes =
| melting_point =
| melting_high =
| melting_notes =
| boiling_point =
| boiling_notes =
| solubility =
| sol_units =
| specific_rotation =
}}

'''Eritromisin''' merupakan antibiotik golongan [[makrolida]]. Sebagaimana [[antibiotik]] golongan makrolida pada umumnya, obat ini juga mempunyai persamaan yaitu terdapatnya cincin lakton yang besar dalam rumus molekulnya.


==Asal dan kimia==
==Asal dan kimia==
Baris 132: Baris 233:
== Rujukan ==
== Rujukan ==
<references />
<references />
[[Kategori:Alkohol]]
[[Kategori:Alkohol tersier]]
[[Kategori:Antibiotik Makrolida]]
[[Kategori:Antibiotik makrolida]]
[[Kategori:Obat]]
[[Kategori:Penghambat CYP3A4]]
[[Kategori:Antibiotika]]
[[Kategori:Senyawa dimetilamino]]
[[Kategori:Obat Esensial Nasional Indonesia]]
[[Kategori:Obat Esensial Nasional Indonesia]]
[[Kategori:Makrolida]]
[[Kategori:Sikloheksanol]]
[[Kategori:Eter]]
[[Kategori:Hepatotoksin]]
[[Kategori:Lakton]]
[[Kategori:Obat yang dikembangkan oleh Eli Lilly and Company]]
[[Kategori:Obat yang dikembangkan oleh Pfizer]]

Revisi terkini sejak 10 Juni 2024 18.09

Eritromisin
Nama sistematis (IUPAC)
(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-{[(2S,3R,4S,6R)-4-(Dimetilamino)-3-hidroksi-6-metiloksan-2-il]oksi}-14-etil-7,12,13-trihidroksi-4-{[(2R,4R,5S,6S)-5-hidroksi-4-metoksi-4,6-dimetiloksan-2-il]oksi}-3,5,7,9,11,13-heksametil-1-oksasiklotetradekana-2,10-diona
Data klinis
Nama dagang Eryc, Erythrocin, dll[1]
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a682381
Data lisensi US Daily Med:pranala
Kat. kehamilan A(AU)
Status hukum Harus dengan resep dokter (S4) (AU) POM (UK) ℞-only (US)
Rute Oral intravena, intramuskular, topikal, tetes mata
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas Tergantung pada jenis ester; antara 30% dan 65%
Ikatan protein 90%
Metabolisme Hati (di bawah 5% diekskresikan tidak berubah)
Waktu paruh 1.5 jam
Ekskresi Empedu
Pengenal
Nomor CAS 114-07-8 YaY
Kode ATC D10AF02 J01FA01 S01AA17 QJ51FA01
PubChem CID 12560
Ligan IUPHAR 1456
DrugBank DB00199
ChemSpider 12041 YaY
UNII 63937KV33D YaY
KEGG D00140 YaY
ChEBI CHEBI:42355 YaY
ChEMBL CHEMBL532 YaY
Data kimia
Rumus C37H67NO13 

  • InChI=1S/C37H67NO13/c1-14-25-37(10,45)30(41)20(4)27(39)18(2)16-35(8,44)32(51-34-28(40)24(38(11)12)15-19(3)47-34)21(5)29(22(6)33(43)49-25)50-26-17-36(9,46-13)31(42)23(7)48-26/h18-26,28-32,34,40-42,44-45H,14-17H2,1-13H3/t18-,19-,20+,21+,22-,23+,24+,25-,26+,28-,29+,30-,31+,32-,34+,35-,36-,37-/m1/s1 YaY
    Key:ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N YaY

Eritromisin merupakan antibiotik golongan makrolida. Sebagaimana antibiotik golongan makrolida pada umumnya, obat ini juga mempunyai persamaan yaitu terdapatnya cincin lakton yang besar dalam rumus molekulnya.

Asal dan kimia

[sunting | sunting sumber]

Eritromisin dihasilkan oleh suatu strain Streptomyces erythreus. Zat ini berupa kristal[2] berwarna kekuningan, larut dalam air sebanyak 2 mg/ml. Eritromisin larut lebih baik dalam etanol atau pelarut organik. Antibiotik ini tidak stabil dalam suasana asam, kurang stabil pada suhu kamar tetapi cukup stabil pada suhu rendah. Aktivitas in vitro paling besar dalam suasana alkalis. Larutan netral eritromisin yang disimpan pada suhu kamar akan menurun potensinya dalam beberapa hari, tetapi bila disimpan pada suhu 5˚ biasanya tahan sampai beberapa minggu.

Aktivitas antimikroba

[sunting | sunting sumber]

Golongan makrolida menghambat sintesis protein kuman dengan jalan berikatan secara reversible dengan ribosom subunit 50S, dan bersifat bakteriostatik atau bakterisid tergantung dari jenis kuman dan kadarnya. Spektrum antimikroba. In vitro, efek terbesar eritromisin terhadap kokus gram positif[2], seperti Str. pyogenes dan Str. pneumoniae. Str. viridans mempunyai kepekaan yang bervariasi terhadap eritromisin. S. aureus yang resisten terhadap eritromisin sering dijumpai di rumah sakit (strain nosokmial). Batang gram positif yang peka terhadap eritromisin ialah Cl. perfringens, C. diphtheriae, dan L. monocytogenes. Eritromisin tidak aktif terhadap kebanyakan kuman gram negatif, namun ada beberapa spesies yang sangat peka terhadap eritromisin yaitu N. gonorrhoeae, Campylobacter jejuni, M. pneumoniae, Legionella pneumophila, dan C. trachomatis. H. influenzae mempunyai kepekaan yang bervariasi terhadap obat ini.

Resistensi

[sunting | sunting sumber]

Resistensi terhadap eritromisin terjadi melalui 3 mekanisme yang diperantarai oleh plasmid yaitu:

  • 1. Menurunnya permeabilitas dinding sel kuman,
  • 2. Berubahnya reseptor obat pada ribosom kuman, dan
  • 3. Hidrolisis obat oleh esterase yang dihasilkan oleh kuman tertentu (Enterobacteriaceae)

Farmakonitetik

[sunting | sunting sumber]
  • 1. Pemberian

Eritromisin basa dihancurkan oleh asam lambung sehingga obat ini diberikan dalam bentuk tablet salut enterik atau ester. Semua obat ini diabsorpsi secara adekuat setelah pemberian per-oral.

  • 2. Distribusi

Distribusi eritromisin ke seluruh cairan tubuh baik kecuali ke cairan sebrospinal. Obat ini merupakan satu di antara sedikit antibiotik yang berdifusi ke dalam cairan prostat dan mempunyai sifat akumulasi unit ke dalam makrofaga. Obat ini berkumpul di hati. Adanya inflamasi menyebabkan penetrasinya ke jaringan lebih baik.

  • 3. Metabolisme

Eritromisin dimetabolisme secara ekstensif dan diketahui menghambat oksidasi sejumlah obat melalui interaksinya dengan sistem sitokrom P-450.

  • 4. Ekskresi

Eritromisin terutama dikumpulkan dan diekskresikan dalam bentuk aktif dalam empedu. Reabsorpsi parsial terjadi melalui sirkulasi enterohepatik.

Efek Samping

[sunting | sunting sumber]
  • 1. Gangguan epigastrik

Efek samping ini paling sering dan dapat mengakibatkan ketidakpatuhan pasien terhadap eritromisin.

  • 2. Ikterus Kolestatik

Efek samping ini terjadi terutama pada eritromisin estolat. Reaksi ini timbul pada hari ke 10-20 setelah dimulainya terapi. Gejalanya berupa nyeri perut yang menyerupai nyeri pada kolestasis akut, mual, muntah, kemudian timbul ikterus, demam, leukositosis dan eosinofilia; transaminase serum dan kadar bilirubin meninggi; kolesitogram tidak menunjukkan kelainan.

  • 3. Ototoksisitas

Ketulian sementara berkaitan dengan eritromisin terutama dalam dosis tinggi.

  • 4. Reaksi Alergi

Reaksi alergi mungkin timbul dalam bentuk demam, eosinofilia dan eksantem yang cepat hilang bila terapi dihentikan.

Interaksi Obat

[sunting | sunting sumber]
  • 1. Eritromisin dengan obat asma (turunan teofilin)

Efek obat asma dapat meningkat. Obat asma digunakan untuk membuka jalan udara paru-paru dan untuk mempermudah pernapasan penderita asma. Akibatnya: terjadi efek samping merugikan karena terlalu banyak obat asma. Gejala yang dlaporkan: mual, salit kepala, pusing, mudah terangsang, tremor, insomnia, aritmia jantung, takhikardia, dan kemungkinan kejang.

  • 2. Eritromisin dengan Karbamazepin

Efek karbamazepin dapat meningkat. Karbamazepin adalah antikonvulsan yang digunakan untuk mengendalikan kejang pada gangguan seperti ayan. Akibatnya: terjadi efek samping merugikan yang disebabkan karena terlalu banyak karbamazepin. Gejala yang dilaporkan: pusing, mual, nyeri perut, dan nanar.

  • 3. Eritromisin dengan Digoksin

Efek digoksin meningkat. Digoksin digunakan untuk layu jantung dan untuk menormalkan kembali denyut jantung yang tak teratur. Akibatnya: terjadi fek samping merugikan karena terlalu banyak digoksin. Gejala yang dilaporkan: mual, kehilangan nafsu makan, aritmia jantung, takhikardia atau bradikardia.

  • 4. Erirtromisin dengan Klindamisin atau Linkomisin

Efek antibiotik klindamisin dan linkomisin dapat berkurang. Akibatnya: infeksi yang diobati mungkin tidak sembuh seperti yang diharapkan.

  • 5. Erirtromisin dengan Antibiotik penisilin

Efek masing-masing antibiotik dapat meningkat atau berkurang. Karena akibatnya sulit diramalkan, sebaiknya kombinasi ini dihindari.

Sediaan dan Posologi

[sunting | sunting sumber]

Tabel Posologi eritromisin Preparat Kemasan Posologi/ cara pemberian Keterangan Eritromisin Kapsul/tablet 250 mg dan 500 mg Dewasa: 1-2 g/hari, dibagi dalam 4 dosis Anak: 30–50 mg/kg berat badan sehari dibagi dalam 4 dosis Dosis dapat ditingkatkan 2x lipat pada infeksi berat Obat diberikan sebelum makan Eritromisin stearat Kapsul 250 mg dan tablet 500 mg Suspensi oral mengandung 250 mg/5 ml Dewasa: 250–500 mg tiap 6 jam atau 500 mg tiap 12 jam Anak: 30–50 mg/kg berat badn sehari dibagi dalam beberapa dosis Idem Eritromisin etilsuksinat Tablet kunyah 200 mg Suspensi oral mengandung 200 mg/5 ml dalam botol 60 ml Tetes oral mengandung 100 mg/2,5 ml dalam botol 30 ml Dewasa: 400–800 mg tiap 6 jam atau 800 m tiap 12 jam Anak: 30–50 mg/kg berat badan sehari dibagi dalam beberapa dosis Obat tidak perlu diberikan sebelum makan

Penggunaan Klinik

[sunting | sunting sumber]

Eritromisin yang diberikan 4 kali 500 mg sehari per oral mempercepat turunnya panas dan mempercepat penyembuhan sakit.

  • 2. Penyakit Legionnaire

Eritromisin merupakan obat yang dianjurkan untuk pneumonia yang disebabakan oleh Legionella pneumophila. Dosis oral ialah 4 kali 0,5-1 g sehari atau secara intravena 1-4 g sehari.

  • 3. Infeksi Klamidia

Eritromisin merupakan alternatif tetrasiklin untuk infeksi klamidia tanpa komplikasi yang menyerang uretra, endoserviks, rektum atau epididimis. Dosisnya ialah 4 kali sehari 500 mg per oral yang diberikan selama 7 hari. Eritromisin merupakan obat terpilih untu wanita hamil dan anak-anak dengan infeksi klamidia.

  • 4. Difteri

Eritromisin sangat efektif untuk membasmi kuman difteri baik pada infeksi akut maupun pada carrier state. Perlu dicatat bahwa eritromisin maupun antibiotik lain tidak mempengaruhi perjalanan penyakit pada infeksi akut dan komplikasinya. Dalam hal ini yang penting antitoksin.

  • 5. Infeksi streptokokus

Faringitis, scarlet fever dan erisipelas oleh Str. pyogenes dapat diatasi dengan pemberian eritromisin per oral dengan dosis 30 mg/kg BB/hari selama 10 hari. Pneumonia oleh pneumokokus juga dapat diobati secara memuaskan dengan dosis 4 kali sehari 250–500 mg.

  • 6. Infeksi stapilokokus

Eritromisin merupakan alternatif penisilin untuk infeksi ringan oleh S. aureus (termasuk strain yang resisten terhadap penisilin). Tetapi munculnya strain-strain yang resisten telah mengurangi manfaat obat ini. Untuk infeksi berat oleh stafilokokus yang resisten terhadap penisilin lebih efektif bila digunakan penisilin yang tahan penisilinase (misalnya dikloksasilin atau flkloksasilin) atau sefalosporin. Dosis eritromisin untuk infeksi stafilokokus pada kulit atau luka ialah 4 kali 500 mg sehar yang diberikan selama 7-10 hari per oral.

Gastroenteritis oleh Campylobacter jejuni dapat diobati dengan eritromisin per oral 4 kali 250 mg sehari. Dewasa ini fluorokuinolon telah menggantikan peran eritromisin untuk infeksi ini.

  • 8. Tetanus

Eritromisin per oral 4 kali 500 mg sehari selama 10 hari dapat membasmi Cl. tetani pada penderita tetanus yang alergi terhadap penisilin. Antitoksin, obat kejang dan pembersih luka merupakan tindakan lain yang sangat penting.

  • 9. Sifilis

Untuk penderita sifilis stadium dini yang alergi terhadap penisilin, dapat diberikan eritromisin per oral dengan dosis 2-4 g sehari selama 10-15 hari.

  • 10. Gonore

Eritromisin mungkin bermanfaat untuk gonore diseminata pada wanita hamil yang alergi terhadap penisilin. Dosis yang diberikan ialah 4 kali 500 mg sehari yang diberika selama 5 hari per oral. Angka relaps hampir mencapai 25 %

  • 11.Penggunaan profilaksis

Obat terbaik untuk mencegah kambuhnya demam reumatik ialah penisilin. Sulfonamid dan eritromisin dapat dipakai bila penderita alergi terhadap penisilin. Eritromisin juga dapat dipakai sebagai pengganti penisilin untuk penderita endokarditis bakterial yang akan dicabut giginya. Dosis eritromisin untuk keperluan ini ialah 1 g per oral yang diberikan 1 jam sebelum dilakukan tindakan, dilanjutkan dengan dosis tunggal 500 mg yang diberikan 6 jam kemudian.

  • 12. Pertusis

Bila diberikan pada awal infeksi, eritromisin dapat mempercepat penyembuhan.

Nama Dagang Dipasaran

[sunting | sunting sumber]
  • 1. Aknemycin
  • 2. Arsitrosin
  • 3. Bannthrocin
  • 4. Cetathrocin
  • 5. Corsatrocin
  • 6. Decathrocin
  • 7. Erira
  • 8. Eritromec
  • 9. Erphatrocine
  • 10. Erybiotic
  • 11. Erycoat forte
  • 12. Eryderm
  • 13. Erymed
  • 14. Erymed plus
  • 15. Eryprima
  • 16. Erysanbe
  • 17. Erythrin
  • 18. Erythrocin
  • 19. Erythrocin E.E.S
  • 20. Hoprin
  • 21. Jeracin
  • 22. Kemothrocin
  • 23. Konithrocin
  • 24. Medoxin
  • 25. Opithrocin
  • 26. Pharothrocin
  • 27. Rythron
  • 28. Tamaret
  • 29. Throcidan
  • 30. Tromilin
  • 31. Zapphire

Daftar Pustaka

[sunting | sunting sumber]
  • 1. Ganiswara, G, Suliatia, dkk., 1995., Farmakologi Dan Terapi Edisi ke-4., Fakultas Kedokteran UI., Jakarta., 675-678
  • 2. J. Mycek, Mary, dkk., 2001., Farmakologi Ulasan Bergambar Edisi ke-2., Widya Medika., Jakarta., 321-323
  • 3. Harkness, Richard., 1984., Interaksi Obat., ITB., Bandung., 210-211
  • 4. Ikatan Sarjana Farmasi Indonesia., ISO., Jakarta., 501

Rujukan

[sunting | sunting sumber]
  1. ^ Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama AHFS2015
  2. ^ a b Parker, Sybil, P (1984). McGraw-Hill Dictionary of Biology. McGraw-Hill Company. hlm. 125. 
Diperoleh dari "https://wiki-indonesia.club/w/index.php?title=Eritromisin&oldid=25815979"