Panjang ikatan: Perbedaan antara revisi

Konten dihapus Konten ditambahkan

Sebaris

Revisi terkini sejak 14 November 2021 17.10

Struktur dan dimensi dari molekul SOCl₂. Dimensi yang diberikan adalah rata-rata dimensi yang ditentukan oleh spektroskopi gelombang mikro^[1] dan kristalografi sinar-X.^[2]

Dalam geometri molekul, panjang ikatan atau jarak ikatan adalah jarak rata-rata antara inti dua atom yang terikat dalam molekul. Hal ini adalah salah satu sifat yang dapat dipindahkan dari ikatan antara atom dari jenis tetap, yang relatif independen dari molekul tersebut.

Panjang ikatan berhubungan dengan orde ikatan: bila lebih banyak elektron berpartisipasi dalam pembentukan ikatan, ikatannya menjadi lebih pendek. Panjang ikatan juga berbanding terbalik dengan kekuatan ikatan dan energi disosiasi ikatan: semua faktor lainnya sama, ikatan yang lebih kuat akan lebih pendek.^[3] Dalam ikatan antara dua atom yang identik, separuh jarak ikatan sama dengan jari-jari kovalen.^[4]

Panjang ikatan diukur dalam fasa padat dengan cara difraksi sinar-X, atau didekati dalam fasa gas dengan spektroskopi gelombang mikro. Ikatan antara sepasang atom tertentu dapat bervariasi antara molekul yang berbeda. Misalnya, ikatan karbon dengan hidrogen dalam metana berbeda dari senyawa metil klorida.^[5] Akan tetapi, mungkin untuk membuat generalisasi ketika struktur umumnya sama.

Faktor yang mempengaruhi panjang ikatan

Faktor-faktor yang menentukan panjang ikatan adalah jari-jari kovalen, keelektronegatifan, energi ikatan dan orde ikatan.

Jari-jari kovalen

Jari-jari kovalen adalah setengah dari jarak antara dua inti atom homonuklir yang berikatan kovalen atau setengah dari jarak ikatan antara dua atom yang sama. Perbedaan panjang ikatan dalam ikatan antar molekul karena perbedaan pada nomor atom dalam molekul-molekul tersebut. Jika nomor atom dalam suatu molekul semakin besar maka semakin besar jari-jari atomnya.

Keelektronegatifan

Struktur dan dimensi hidrogen klorida (HCl). Perhatikan bahwa panjang ikatan dipengaruhi oleh perbedaan kepolaran kedua atom penyusunnya

Panjang ikatan dipengaruhi oleh keelektronegatifan, untuk ikatan yang dibentuk dari atom-atom yang memiliki perbedaan keelektronegatifan, rumus Pauling dan Huggins tidak dapat diterapkan. Kenyataan memberi petunjuk bahwa panjang ikatan seperti ini selalu lebih pendek daripada jumlah jari-jari atom pembentuknya. Hal ini terjadi karena adanya kontraksi akibat perbedaan keelektronegatifan termasuk panjang ikatan H-X (X = halida) karena perbedaan keelektronegatifan.^[6]

Orde ikatan

Panjang ikatan berkurang dengan bertambahnya orde ikatan. Makin tinggi orde ikatan, maka ikatannya semakin pendek, bergitu pula sebaliknya. Namun makin tinggi orde ikatan suatu ikatan molekul, maka ikatan yang terjadi di antara molekul semakin kuat. pada umumnya ikatan rangkap lebih kecil ikatannya dari ikatan tunggal.^[7]

Panjang ikatan karbon dengan unsur lainnya

Struktur dan dimensi dari molekul etana, etilena dan asetilena. Perhatikan bahwa ikatan C–C memendek seiring peningkatan orde ikatan, dan semakin pendek ikatan diatas, kekuatan ikatannya meningkat.

Sebuah tabel dengan ikatan tunggal untuk karbon dengan unsur lainnya^[1] diberikan di bawah ini. Panjang ikatan diberikan dalam pikometer. Dengan perkiraan jarak ikatan antara dua atom yang berbeda adalah jumlah jari-jari kovalen individu (diberikan dalam artikel unsur kimia untuk setiap unsur). Sebagai kecenderungan umum, jarak ikatan menurun sepanjang periode di tabel periodik dan meningkat sepanjang golongan. Tren ini identik dengan jari-jari atom.

Panjang ikatan karbon dengan unsur lain^[8]
Unsur yang terikat	Panjang ikatan (pm)	Golongan
H	106–112	golongan 1
Be	193	golongan 2
Mg	207	golongan 2
B	156	golongan 13
Al	224	golongan 13
In	216	golongan 13
C	120–154	golongan 14
Si	186	golongan 14
Sn	214	golongan 14
Pb	229	golongan 14
N	147–210	golongan 15
P	187	golongan 15
As	198	golongan 15
Sb	220	golongan 15
Bi	230	golongan 15
O	143–215	golongan 16
S	181–255	golongan 16
Cr	192	golongan 6
Se	198–271	golongan 16
Te	205	golongan 16
Mo	208	golongan 6
W	206	golongan 6
F	134	golongan 17
Cl	176	golongan 17
Br	193	golongan 17
I	213	golongan 17

Panjang ikatan dalam senyawa organik

Panjang ikatan antara dua atom dalam suatu molekul tidak hanya tergantung pada atom tetapi juga pada faktor-faktor seperti hibridisasi orbital dan sifat elektronik dan sterik dari substituennya. Panjang ikatan karbon-karbon (C-C) pada intan adalah 154 pm, yang juga merupakan panjang ikatan terbesar yang ada untuk ikatan kovalen karbon biasa. Karena satu satuan panjang atom (yaitu jari-jari Bohr) adalah 52.9177 pm, panjang ikatan C-C adalah 2.91 satuan atomik, atau sekitar tiga jari-jari Bohr panjang.

Panjang ikatan dengan panjang yang tidak biasa memang ada. Dalam satu senyawa, trisiklobutabenzena, panjang ikatan sebesar 160 pm dilaporkan. Pemegang rekor saat ini adalah siklobutabenzena lainnya dengan panjang 174 pm berdasarkan kristalografi sinar-X.^[9] Pada jenis senyawa ini cincin siklobutana akan memaksa sudut 90° pada atom karbon yang terhubung pada cincin benzena di mana biasanya memiliki sudut 120°.

Keberadaan panjang ikatan C-C yang sangat panjang hingga 290 pm diklaim dalam dimer dari dua tetrasianoetilena, meskipun ini menyangkut ikatan 2-elektron-4-pusat.^[10]^[11] Jenis pengikatan ini juga telah diamati pada dimer fenalena netral. Panjang ikatannya disebut "ikatan panekuk"^[12] adalah mencapai 305 pm.

Ikatan yang lebih pendek dari rata-rata jarak ikatan C–C juga dimungkinkan: Alkena dan alkuna memiliki panjang ikatan masing-masing 133 dan 120 pm karena peningkatan karakter-s dari ikatan sigma. Pada benzena semua ikatan memiliki panjang yang sama: 139 pm. Ikatan karbon-karbon tunggal yang meningkatkan karakter-s juga penting dalam ikatan pusat diasetilena (137 pm) dan dari dimer tetrahedran (144 pm).

Dalam propionitril gugus siano menarik elektron, juga menghasilkan panjang ikatan yang berkurang (144 pm). Pemampatan ikatan C-C juga dimungkinkan dengan penerapan regangan. Senyawa organik yang tidak biasa ada yang disebut In-metilsiklopana dengan jarak ikatan yang sangat pendek 147 pm untuk gugus metil yang terjepit di antara triptisena dan gugus fenil. Dalam percobaan in silico jarak ikatan 136 pm diperkirakan untuk neopentana yang terkunci dalam fullerene.^[13] Ikatan tunggal C-C teoretis terkecil yang diperoleh dalam penelitian ini adalah 131 pm untuk turunan tetrahedran hipotetis^[14]

Studi yang sama juga memperkirakan bahwa meregangkan atau meremas ikatan C-C dalam molekul etana pada 5 pm masing-masing mensyaratkan 2.8 atau 3.5 kJ/mol. Peregangan atau pemampatan ikatan yang sama pada 15 pm membutuhkan sekitar 21.9 atau 37.7 kJ/mol.

Panjang ikatan C–H pada senyawa metana adalah 108.7 pm

Panjang ikatan senyawa organik^[15]
C–H	Panjang (pm)	C–C	Panjang (pm)	Ikatan rangkap	Panjang (pm)
sp³–H	110	sp³–sp³	154	Benzena	140
sp²–H	109	sp³–sp²	150	Alkena	134
sp–H	108	sp²–sp²	147	Alkuna	120
		sp³–sp	146	Alena	130
		sp²–sp	143
		sp–sp	137

Lihat pula

Referensi

^ Mata, F.; Carballo, N. (1983). "Microwave spectrum and molecular structure of thionyl chloride". J. Mol. Struct. 101 (3-4): 233–238. doi:10.1016/0022-2860(83)85016-9.
^ Mootz, D.; Merschenz-Quack, A. (1988). "Structures of thionyl halides: SOCl₂ and SOBr₂". Acta Cryst. 44: 926–927. doi:10.1107/S010827018800085X.
^ Walsh, A. D. (1947). "Remarks on the strengths of bonds". Trans. Faraday Soc. 43: 60–77. doi:10.1039/TF9474300060.
^ Somayajulu, G. R. (1958). "On Covalent Bond Length and Bond Order. VIII". J. Chem. Phys. 28: 822. doi:10.1063/1.1744277.
^ Miller, S. L.; Aamodt, L. C.; Dousmanis, G.; Townes, C. H.; Kraitchman, J. (1952). "Structure of the Methyl Halides". J. Chem. Phys. 20: 1112. doi:10.1063/1.1700676.
^ Bent, H. A. (1960). "Group Electronegativities from Bond Lengths". J. Chem. Phys. 32: 1582. doi:10.1063/1.1730975.
^ Gordy, W. (1947). "Dependence of Bond Order and of Bond Energy Upon Bond Length". J. Chem. Phys. 15: 305. doi:10.1063/1.1746501.
^ Lide, D. R. CRC Handbook of Chemistry and Physics (edisi ke-65th). CRC Press. ISBN 0-8493-0465-2.
^ Fumio Toda (April 2000). "Naphthocyclobutenes and Benzodicyclobutadienes: Synthesis in the Solid State and Anomalies in the Bond Lengths". European Journal of Organic Chemistry. 2000 (8): 1377–1386. doi:10.1002/(SICI)1099-0690(200004)2000:8<1377::AID-EJOC1377>3.0.CO;2-I. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2012-06-29. Diakses tanggal 2017-08-02.
^ Novoa J. J.; Lafuente P.; Del Sesto R. E.; Miller J. S. (2001-07-02). "Exceptionally Long (2.9 Å) C–C Bonds between [TCNE]⁻ Ions: Two-Electron, Four-Center π^*–π^* C–C Bonding in π-[TCNE]₂²⁻". Angewandte Chemie International Edition. 40 (13): 2540–2545. doi:10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2540::AID-ANIE2540>3.0.CO;2-O. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2012-06-29. Diakses tanggal 2017-08-02.
^ Lü J.-M.; Rosokha S. V.; Kochi J. K. (2003). "Stable (Long-Bonded) Dimers via the Quantitative Self-Association of Different Cationic, Anionic, and Uncharged -Radicals: Structures, Energetics, and Optical Transitions". J. Am. Chem. Soc. 125 (40): 12161–12171. doi:10.1021/ja0364928.
^ Suzuki S.; Morita Y.; Fukui K.; Sato K.; Shiomi D.; Takui T.; Nakasuji K. (2006). "Aromaticity on the Pancake-Bonded Dimer of Neutral Phenalenyl Radical as Studied by MS and NMR Spectroscopies and NICS Analysis". J. Am. Chem. Soc. 128 (8): 2530–2531. doi:10.1021/ja058387z.
^ Huntley D. R.; Markopoulos G.; Donovan P. M.; Scott L. T.; Hoffmann R. (2005). "Squeezing C–C Bonds". Angewandte Chemie International Edition. 44 (46): 7549–7553. doi:10.1002/anie.200502721. PMID 16259033.
^ Martinez-Guajardo G.; Donald K. J.; Wittmaack B. K.; Vazquez M. A.; Merino G. (2010). "Shorter Still: Compresing C–C Single Bonds". Organic Letters, ASAP. 12 (18): 4058. doi:10.1021/ol101671m.
^ Fox, Marye Anne; Whitesell, James K. (1995). Organische Chemie: Grundlagen, Mechanismen, Bioorganische Anwendungen. Springer. ISBN 978-3-86025-249-9.

Pranala luar

Tutorial panjang ikatan Diarsipkan 2007-12-14 di Wayback Machine.

[1] Mata, F.; Carballo, N. (1983). "Microwave spectrum and molecular structure of thionyl chloride". J. Mol. Struct. 101 (3-4): 233–238. doi:10.1016/0022-2860(83)85016-9.

[2] Mootz, D.; Merschenz-Quack, A. (1988). "Structures of thionyl halides: SOCl₂ and SOBr₂". Acta Cryst. 44: 926–927. doi:10.1107/S010827018800085X.

[3] Walsh, A. D. (1947). "Remarks on the strengths of bonds". Trans. Faraday Soc. 43: 60–77. doi:10.1039/TF9474300060.

[4] Somayajulu, G. R. (1958). "On Covalent Bond Length and Bond Order. VIII". J. Chem. Phys. 28: 822. doi:10.1063/1.1744277.

[5] Miller, S. L.; Aamodt, L. C.; Dousmanis, G.; Townes, C. H.; Kraitchman, J. (1952). "Structure of the Methyl Halides". J. Chem. Phys. 20: 1112. doi:10.1063/1.1700676.

[6] Bent, H. A. (1960). "Group Electronegativities from Bond Lengths". J. Chem. Phys. 32: 1582. doi:10.1063/1.1730975.

[7] Gordy, W. (1947). "Dependence of Bond Order and of Bond Energy Upon Bond Length". J. Chem. Phys. 15: 305. doi:10.1063/1.1746501.

[8] Lide, D. R. CRC Handbook of Chemistry and Physics (edisi ke-65th). CRC Press. ISBN 0-8493-0465-2.

[9] Fumio Toda (April 2000). "Naphthocyclobutenes and Benzodicyclobutadienes: Synthesis in the Solid State and Anomalies in the Bond Lengths". European Journal of Organic Chemistry. 2000 (8): 1377–1386. doi:10.1002/(SICI)1099-0690(200004)2000:8<1377::AID-EJOC1377>3.0.CO;2-I. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2012-06-29. Diakses tanggal 2017-08-02.

[10] Novoa J. J.; Lafuente P.; Del Sesto R. E.; Miller J. S. (2001-07-02). "Exceptionally Long (2.9 Å) C–C Bonds between [TCNE]⁻ Ions: Two-Electron, Four-Center π^*–π^* C–C Bonding in π-[TCNE]₂²⁻". Angewandte Chemie International Edition. 40 (13): 2540–2545. doi:10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2540::AID-ANIE2540>3.0.CO;2-O. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2012-06-29. Diakses tanggal 2017-08-02.

[11] Lü J.-M.; Rosokha S. V.; Kochi J. K. (2003). "Stable (Long-Bonded) Dimers via the Quantitative Self-Association of Different Cationic, Anionic, and Uncharged -Radicals: Structures, Energetics, and Optical Transitions". J. Am. Chem. Soc. 125 (40): 12161–12171. doi:10.1021/ja0364928.

[12] Suzuki S.; Morita Y.; Fukui K.; Sato K.; Shiomi D.; Takui T.; Nakasuji K. (2006). "Aromaticity on the Pancake-Bonded Dimer of Neutral Phenalenyl Radical as Studied by MS and NMR Spectroscopies and NICS Analysis". J. Am. Chem. Soc. 128 (8): 2530–2531. doi:10.1021/ja058387z.

[13] Huntley D. R.; Markopoulos G.; Donovan P. M.; Scott L. T.; Hoffmann R. (2005). "Squeezing C–C Bonds". Angewandte Chemie International Edition. 44 (46): 7549–7553. doi:10.1002/anie.200502721. PMID 16259033.

[14] Martinez-Guajardo G.; Donald K. J.; Wittmaack B. K.; Vazquez M. A.; Merino G. (2010). "Shorter Still: Compresing C–C Single Bonds". Organic Letters, ASAP. 12 (18): 4058. doi:10.1021/ol101671m.

[15] Fox, Marye Anne; Whitesell, James K. (1995). Organische Chemie: Grundlagen, Mechanismen, Bioorganische Anwendungen. Springer. ISBN 978-3-86025-249-9.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[1]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

@@ Baris 1: / Baris 1: @@
-[[Berkas:Thionyl-chloride-2D-dimensions.png|thumb|240px|Struktur dan dimensi dari molekul [[tionil klorida|SOCl<sub>2</sub>]]. Dimensi yang diberikan adalah rata-rata dimensi yang ditentukan oleh spektroskopi gelombang mikro<ref>{{cite journal|title=Microwave spectrum and molecular structure of thionyl chloride|author1= Mata, F.|author2=Carballo, N.|journal=J. Mol. Struct. |year=1983 |volume=101 |issue=3-4 |pages=233-238 |doi=10.1016/0022-2860(83)85016-9}}</ref> dan kristalografi sinar-X.<ref>{{cite journal|title=Structures of thionyl halides: SOCl<sub>2</sub> and SOBr<sub>2</sub>|author=Mootz, D.; Merschenz-Quack, A.|journal=Acta Cryst. |year=1988 |volume=44 |pages=926-927 |doi=10.1107/S010827018800085X}}</ref>]]
+[[Berkas:Thionyl-chloride-2D-dimensions.png|jmpl|240px|Struktur dan dimensi dari molekul [[tionil klorida|SOCl<sub>2</sub>]]. Dimensi yang diberikan adalah rata-rata dimensi yang ditentukan oleh spektroskopi gelombang mikro<ref>{{cite journal|title=Microwave spectrum and molecular structure of thionyl chloride|author1= Mata, F.|author2=Carballo, N.|journal=J. Mol. Struct. |year=1983 |volume=101 |issue=3-4 |pages=233-238 |doi=10.1016/0022-2860(83)85016-9}}</ref> dan kristalografi sinar-X.<ref>{{cite journal|title=Structures of thionyl halides: SOCl<sub>2</sub> and SOBr<sub>2</sub>|author=Mootz, D.; Merschenz-Quack, A.|journal=Acta Cryst. |year=1988 |volume=44 |pages=926-927 |doi=10.1107/S010827018800085X}}</ref>]]
 Dalam [[geometri molekul]], '''panjang ikatan''' atau '''jarak ikatan''' adalah jarak rata-rata antara inti dua [[atom]] [[ikatan kimia|yang terikat]] dalam [[molekul]]. Hal ini adalah salah satu sifat yang dapat dipindahkan dari ikatan antara atom dari jenis tetap, yang relatif independen dari molekul tersebut.
@@ Baris 97: / Baris 97: @@
 Panjang ikatan antara dua atom dalam suatu molekul tidak hanya tergantung pada atom tetapi juga pada faktor-faktor seperti [[hibridisasi orbital]] dan sifat elektronik dan [[efek sterik|sterik]] dari [[substituen]]nya. Panjang [[ikatan karbon-karbon]] (C-C) pada [[intan]] adalah 154 pm, yang juga merupakan panjang ikatan terbesar yang ada untuk [[ikatan kovalen]] karbon biasa. Karena satu satuan panjang atom (yaitu jari-jari Bohr) adalah 52.9177 pm, panjang ikatan C-C adalah 2.91 satuan atomik, atau sekitar tiga jari-jari Bohr panjang.
-Panjang ikatan dengan panjang yang tidak biasa memang ada. Dalam satu senyawa, [[trisiklobutabenzena]], panjang ikatan sebesar 160 pm dilaporkan. Pemegang rekor saat ini adalah siklobutabenzena lainnya dengan panjang 174 pm berdasarkan [[kristalografi sinar-X]].<ref>{{cite journal |title=Naphthocyclobutenes and Benzodicyclobutadienes: Synthesis in the Solid State and Anomalies in the Bond Lengths |author=Fumio Toda |journal=European Journal of Organic Chemistry |volume=2000 |issue=8 |date=April 2000 |pages=1377–1386 |url=http://www3.interscience.wiley.com/cgi-bin/abstract/71008297/ABSTRACT |doi=10.1002/(SICI)1099-0690(200004)2000:8<1377::AID-EJOC1377>3.0.CO;2-I}}</ref> Pada jenis senyawa ini cincin siklobutana akan memaksa sudut 90° pada atom karbon yang terhubung pada cincin benzena di mana biasanya memiliki sudut 120°.
+Panjang ikatan dengan panjang yang tidak biasa memang ada. Dalam satu senyawa, [[trisiklobutabenzena]], panjang ikatan sebesar 160 pm dilaporkan. Pemegang rekor saat ini adalah siklobutabenzena lainnya dengan panjang 174 pm berdasarkan [[kristalografi sinar-X]].<ref>{{cite journal |title=Naphthocyclobutenes and Benzodicyclobutadienes: Synthesis in the Solid State and Anomalies in the Bond Lengths |author=Fumio Toda |journal=European Journal of Organic Chemistry |volume=2000 |issue=8 |date=April 2000 |pages=1377–1386 |url=http://www3.interscience.wiley.com/cgi-bin/abstract/71008297/ABSTRACT |doi=10.1002/(SICI)1099-0690(200004)2000:8<1377::AID-EJOC1377>3.0.CO;2-I |access-date=2017-08-02 |archive-date=2012-06-29 |archive-url=https://archive.today/20120629214520/http://www3.interscience.wiley.com/cgi-bin/abstract/71008297/ABSTRACT |dead-url=yes }}</ref> Pada jenis senyawa ini cincin siklobutana akan memaksa sudut 90° pada atom karbon yang terhubung pada cincin benzena di mana biasanya memiliki sudut 120°.
-[[Berkas:Unusualbondlength.png|center|200px|Siklobutabenzena dengan panjang ikatan merah sebesar 174 pm]]
+[[Berkas:Unusual bond length.svg|pus|200px|Siklobutabenzena dengan panjang ikatan merah sebesar 174 pm]]
-Keberadaan panjang ikatan C-C yang sangat panjang hingga 290 pm diklaim dalam [[dimer]] dari dua [[tetrasianoetilena]], meskipun ini menyangkut ikatan 2-elektron-4-pusat.<ref>{{cite journal |title=Exceptionally Long (2.9 Å) C–C Bonds between [TCNE]<sup>−</sup> Ions: Two-Electron, Four-Center π<sup>*</sup>–π<sup>*</sup> C–C Bonding in π-[TCNE]<sub>2</sub><sup>2−</sup> |journal=[[Angewandte Chemie|Angewandte Chemie International Edition]] |volume=40 |issue=13 |date=2001-07-02 |pages=2540–2545 |author=Novoa J. J. |author2=Lafuente P. |author3=Del Sesto R. E. |author4=Miller J. S. |url=http://www3.interscience.wiley.com/cgi-bin/abstract/84503205/ABSTRACT |doi=10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2540::AID-ANIE2540>3.0.CO;2-O}}</ref><ref>{{cite journal |title=Stable (Long-Bonded) Dimers via the Quantitative Self-Association of Different Cationic, Anionic, and Uncharged -Radicals: Structures, Energetics, and Optical Transitions |author=Lü J.-M. |author2=Rosokha S. V. |author3=Kochi J. K. |journal=[[J. Am. Chem. Soc.]] |year=2003 |volume=125 |issue=40 |pages=12161–12171 |doi=10.1021/ja0364928}}</ref> Jenis pengikatan ini juga telah diamati pada dimer [[fenalena]] netral. Panjang ikatannya disebut "ikatan panekuk"<ref>{{cite journal |title=Aromaticity on the Pancake-Bonded Dimer of Neutral Phenalenyl Radical as Studied by MS and NMR Spectroscopies and NICS Analysis |author=Suzuki S. |author2=Morita Y. |author3=Fukui K. |author4= Sato K. |author5=Shiomi D. |author6=Takui T. |author7=Nakasuji K. |journal=[[J. Am. Chem. Soc.]] |year=2006 |volume=128 |issue=8 |pages=2530–2531 |doi=10.1021/ja058387z}}</ref> adalah mencapai 305 pm.
+Keberadaan panjang ikatan C-C yang sangat panjang hingga 290 pm diklaim dalam [[dimer]] dari dua [[tetrasianoetilena]], meskipun ini menyangkut ikatan 2-elektron-4-pusat.<ref>{{cite journal |title=Exceptionally Long (2.9 Å) C–C Bonds between [TCNE]<sup>−</sup> Ions: Two-Electron, Four-Center π<sup>*</sup>–π<sup>*</sup> C–C Bonding in π-[TCNE]<sub>2</sub><sup>2−</sup> |journal=[[Angewandte Chemie|Angewandte Chemie International Edition]] |volume=40 |issue=13 |date=2001-07-02 |pages=2540–2545 |author=Novoa J. J. |author2=Lafuente P. |author3=Del Sesto R. E. |author4=Miller J. S. |url=http://www3.interscience.wiley.com/cgi-bin/abstract/84503205/ABSTRACT |doi=10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2540::AID-ANIE2540>3.0.CO;2-O |access-date=2017-08-02 |archive-date=2012-06-29 |archive-url=https://archive.today/20120629214546/http://www3.interscience.wiley.com/cgi-bin/abstract/84503205/ABSTRACT |dead-url=yes }}</ref><ref>{{cite journal |title=Stable (Long-Bonded) Dimers via the Quantitative Self-Association of Different Cationic, Anionic, and Uncharged -Radicals: Structures, Energetics, and Optical Transitions |author=Lü J.-M. |author2=Rosokha S. V. |author3=Kochi J. K. |journal=[[J. Am. Chem. Soc.]] |year=2003 |volume=125 |issue=40 |pages=12161–12171 |doi=10.1021/ja0364928}}</ref> Jenis pengikatan ini juga telah diamati pada dimer [[fenalena]] netral. Panjang ikatannya disebut "ikatan panekuk"<ref>{{cite journal |title=Aromaticity on the Pancake-Bonded Dimer of Neutral Phenalenyl Radical as Studied by MS and NMR Spectroscopies and NICS Analysis |author=Suzuki S. |author2=Morita Y. |author3=Fukui K. |author4= Sato K. |author5=Shiomi D. |author6=Takui T. |author7=Nakasuji K. |journal=[[J. Am. Chem. Soc.]] |year=2006 |volume=128 |issue=8 |pages=2530–2531 |doi=10.1021/ja058387z}}</ref> adalah mencapai 305 pm.
 Ikatan yang lebih pendek dari rata-rata jarak ikatan C–C juga dimungkinkan: [[Alkena]] dan [[alkuna]] memiliki panjang ikatan masing-masing 133 dan 120 pm karena peningkatan [[hibridisasi orbital|karakter-s]] dari [[ikatan sigma]]. Pada [[benzena]] semua ikatan memiliki panjang yang sama: 139 pm. Ikatan karbon-karbon tunggal yang meningkatkan karakter-s juga penting dalam ikatan pusat [[diasetilena]] (137 pm) dan dari dimer tetrahedran (144 pm).
-Dalam [[propionitril]] gugus [[siano]] menarik elektron, juga menghasilkan panjang ikatan yang berkurang (144 pm). Pemampatan ikatan C-C juga dimungkinkan dengan penerapan [[regangan sterik|regangan]]. Senyawa organik yang tidak biasa ada yang disebut [[In-metilsiklopana]] dengan jarak ikatan yang sangat pendek 147 pm untuk gugus metil yang terjepit di antara [[triptisena]] dan gugus fenil. Dalam percobaan [[in silico]] jarak ikatan 136 pm diperkirakan untuk [[neopentana]] yang terkunci dalam [[fullerene]].<ref>{{cite journal |title=Squeezing C–C Bonds |author=Huntley D. R. |author2=Markopoulos G. |author3=Donovan P. M. |author4=Scott L. T. |author5=Hoffmann R. |journal=[[Angewandte Chemie|Angewandte Chemie International Edition]] |volume=44 |issue=46 |pages=7549–7553 |year=2005 | pmid=16259033 |doi=10.1002/anie.200502721}}</ref> Ikatan tunggal C-C teoritis terkecil yang diperoleh dalam penelitian ini adalah 131 pm untuk turunan tetrahedran hipotetis<ref>{{cite journal |title=Shorter Still: Compresing C–C Single Bonds |author=Martinez-Guajardo G. |author2=Donald K. J. |author3=Wittmaack B. K.|author4=Vazquez M. A. |author5=Merino G. |journal=[[Organic Letters]], ASAP |year=2010 |doi=10.1021/ol101671m |volume=12 |issue=18 |pages=4058}}</ref>
+Dalam [[propionitril]] gugus [[siano]] menarik elektron, juga menghasilkan panjang ikatan yang berkurang (144 pm). Pemampatan ikatan C-C juga dimungkinkan dengan penerapan [[regangan sterik|regangan]]. Senyawa organik yang tidak biasa ada yang disebut [[In-metilsiklopana]] dengan jarak ikatan yang sangat pendek 147 pm untuk gugus metil yang terjepit di antara [[triptisena]] dan gugus fenil. Dalam percobaan [[in silico]] jarak ikatan 136 pm diperkirakan untuk [[neopentana]] yang terkunci dalam [[fullerene]].<ref>{{cite journal |title=Squeezing C–C Bonds |author=Huntley D. R. |author2=Markopoulos G. |author3=Donovan P. M. |author4=Scott L. T. |author5=Hoffmann R. |journal=[[Angewandte Chemie|Angewandte Chemie International Edition]] |volume=44 |issue=46 |pages=7549–7553 |year=2005 | pmid=16259033 |doi=10.1002/anie.200502721}}</ref> Ikatan tunggal C-C teoretis terkecil yang diperoleh dalam penelitian ini adalah 131 pm untuk turunan tetrahedran hipotetis<ref>{{cite journal |title=Shorter Still: Compresing C–C Single Bonds |author=Martinez-Guajardo G. |author2=Donald K. J. |author3=Wittmaack B. K.|author4=Vazquez M. A. |author5=Merino G. |journal=[[Organic Letters]], ASAP |year=2010 |doi=10.1021/ol101671m |volume=12 |issue=18 |pages=4058}}</ref>
 Studi yang sama juga memperkirakan bahwa meregangkan atau meremas ikatan C-C dalam molekul [[etana]] pada 5 pm masing-masing mensyaratkan 2.8 atau 3.5 [[joule|kJ]]/[[mol]]. Peregangan atau pemampatan ikatan yang sama pada 15 pm membutuhkan sekitar 21.9 atau 37.7 kJ/mol.
-[[Berkas:Methane-CRC-MW-dimensions-2D-2.png|thumb|Panjang ikatan [[Ikatan karbon-hidrogen|C–H]] pada senyawa [[metana]] adalah 108.7 pm]]
+[[Berkas:Methane-CRC-MW-dimensions-2D-2.png|jmpl|Panjang ikatan [[Ikatan karbon-hidrogen|C–H]] pada senyawa [[metana]] adalah 108.7 pm]]
 {| align="center" class="wikitable"
 |+Panjang ikatan senyawa organik<ref>{{cite book | title=Organische Chemie: Grundlagen, Mechanismen, Bioorganische Anwendungen | publisher=Springer | author=Fox, Marye Anne | author2=Whitesell, James K. | year=1995 | isbn=978-3-86025-249-9}}</ref>
@@ Baris 138: / Baris 138: @@
 == Pranala luar ==
-* [http://www.science.uwaterloo.ca/~cchieh/cact/c120/bondel.html Tutorial panjang ikatan]
+* [http://www.science.uwaterloo.ca/~cchieh/cact/c120/bondel.html Tutorial panjang ikatan] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20071214215455/http://www.science.uwaterloo.ca/~cchieh/cact/c120/bondel.html |date=2007-12-14 }}
 {{ikatan kimia}}