Lompat ke isi

Asam sinamat: Perbedaan antara revisi

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Jelajahi riwayat secara interaktif
← Revisi sebelumnya
Konten dihapus Konten ditambahkan
VisualTeks wiki
k Bot: Perubahan kosmetika
Kim Nansa (bicara | kontrib)
3.162 suntingan
Fitur saranan suntingan: 3 pranala ditambahkan.
 
(6 revisi perantara oleh 6 pengguna tidak ditampilkan)
Baris 1: Baris 1:
⚫
{{biokimia-stub}}
{{chembox
{{chembox
| Watchedfields = changed
| Watchedfields = changed
Baris 38: Baris 37:
}}
}}


'''Asam sinamat''' memiliki rumus kimia C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CHCHCOOH atau C<sub>9</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub>, berwujud kristal putih, sedikit larut dalam air, dan mempunyai titik leleh 133<sup>°</sup>C serta titik didih 300<sup>°</sup>C.[http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi AIST:Spectral Database for Organic Compounds,SDBS] Asam sinamat termasuk senyawa [[fenol]] yang dihasilkan dari lintasan [[asam sikimat]] dan reaksi berikutnya.<ref name="Salisbury">Salisbury FB, Ross CW. 1995. ''Fisiologi Tumbuhan, Jilid 2''. penerjemah: Lukman DR, Sumaryono. Bandung:Penerbit ITB. Hal:145-147. ISBN 979-8591-27-5</ref> Bahan dasarnya adalah fenilalanin dan tirosin sama seperti [[asam kafeat]], [[asam p-kumarat]], dan [[asam ferulat]].<ref name="Salisbury"/> Keempat senyawa tersebut penting bukan karena terdapat melimpah dalam bentuk tak terikat (bebas), melainkan karena mereka diubah menjadi beberapa turunan di samping protein.<ref name="Salisbury"/> Turunannya termasuk [[fitoaleksin]], [[kumarin]], [[lignin]], dan berbagai [[flavonoid]] seperti [[antosianin]].<ref name="Salisbury"/>
'''Asam sinamat''' memiliki [[rumus kimia]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CHCHCOOH atau C<sub>9</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub>, berwujud kristal putih, sedikit larut dalam air, dan mempunyai [[Titik lebur|titik leleh]] 133<sup>°</sup>C serta titik didih 300<sup>°</sup>C.[http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi AIST:Spectral Database for Organic Compounds,SDBS] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20100611030206/http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi |date=2010-06-11 }} Asam sinamat termasuk senyawa [[fenol]] yang dihasilkan dari lintasan [[asam sikimat]] dan reaksi berikutnya.<ref name="Salisbury">Salisbury FB, Ross CW. 1995. ''Fisiologi Tumbuhan, Jilid 2''. penerjemah: Lukman DR, Sumaryono. Bandung:Penerbit ITB. Hal:145-147. ISBN 979-8591-27-5</ref> Bahan dasarnya adalah fenilalanin dan tirosin sama seperti [[asam kafeat]], [[asam p-kumarat]], dan [[asam ferulat]].<ref name="Salisbury"/> Keempat senyawa tersebut penting bukan karena terdapat melimpah dalam bentuk tak terikat (bebas), melainkan karena mereka diubah menjadi beberapa turunan di samping protein.<ref name="Salisbury"/> Turunannya termasuk [[fitoaleksin]], [[kumarin]], [[lignin]], dan berbagai [[flavonoid]] seperti [[antosianin]].<ref name="Salisbury"/>


== Biosintesis ==
== Biosintesis ==
Biosintesis atau pembentukan dari senyawa [[flavonoid]], [[stilben]], [[hidroksisinamat]] (turunan asam sinamat yang mengandung gugus hidroksil atau -OH seperti asam kafeat, asam ferulat, dan asam p-kumarat) dan asam fenol melibatkan jaringan kompleks dari lintasan [[asam sikimat]], [[fenilpropanoid]], dan [[flavonoid]].<ref name="Crozier">{{en}}Crozier A, Clifford MN, Ashihara H. 2006. ''Plant Secondary Metabolites: Occurrence, Structure and Role in the Human Diet''. Oxford: Blackwell Publishing Ltd. Hal: 12-14. 978-1-4051-2509-3</ref>
Biosintesis atau pembentukan dari senyawa [[flavonoid]], [[stilben]], [[hidroksisinamat]] (turunan asam sinamat yang mengandung gugus hidroksil atau -OH seperti asam kafeat, asam ferulat, dan asam p-kumarat) dan asam fenol melibatkan jaringan kompleks dari lintasan [[asam sikimat]], [[fenilpropanoid]], dan [[flavonoid]].<ref name="Crozier">{{en}}Crozier A, Clifford MN, Ashihara H. 2006. ''Plant Secondary Metabolites: Occurrence, Structure and Role in the Human Diet''. Oxford: Blackwell Publishing Ltd. Hal: 12-14. 978-1-4051-2509-3</ref>
Reaksi penting dalam pembentukan asam sinamat dan berbagai turunannya adalah pengubahan fenilalanin menjadi asam sinamat melalui proses deaminasi atau pelesan [[amonia]] dari fenilalanin untuk membentuk asam sinamat.<ref name="Salisbury"/> Reaksi ini dikaalisis oleh enzim [[fenilalanin amonia liase]]. Berikutnya asam sinamat diubah menjadi p-kumarat dengan penambahan satu atom oksigen dari O<sub>2</sub>
Reaksi penting dalam pembentukan asam sinamat dan berbagai turunannya adalah pengubahan fenilalanin menjadi asam sinamat melalui proses deaminasi atau pelesan [[amonia]] dari fenilalanin untuk membentuk asam sinamat.<ref name="Salisbury"/> Reaksi ini dikaalisis oleh enzim [[fenilalanin amonia liase]]. Berikutnya asam sinamat diubah menjadi p-kumarat dengan penambahan satu atom [[oksigen]] dari O<sub>2</sub>
dan atom H dari [[NADPH]] langsung pada posisi [[para]] dari asam sinamat (posisi atom karbon keempat dihitung dari gugus asam sinamat pada cincin benzena).<ref name="Salisbury"/> Penambahan lagi gugus hidroksil (OH) lainnya di sebelah gugus OH dari asama p-kumarat dengan reaksi serupa menghasilkan asam kafeat.<ref name="Salisbury"/> Penambahan gugus [[metil]] (-CH<sub>3</sub>) dari [[S-adenosil metionin]] (SAM) e gugus OH dari asam kafeat menghasilkan asam ferulat.<ref name="Salisbury"/> Asam kafeat membentuk [[ester]] dengan gugus alkohol dalam asam lainnya yang terbentuk pada lintasan asam sikimat, yaitu [[asam quinat]], dan menghasilkan [[asam klorogenat]].<ref name="Salisbury"/>
dan atom H dari [[NADPH]] langsung pada posisi [[para]] dari asam sinamat (posisi atom karbon keempat dihitung dari gugus asam sinamat pada cincin benzena).<ref name="Salisbury"/> Penambahan lagi gugus hidroksil (OH) lainnya di sebelah gugus OH dari asama p-kumarat dengan reaksi serupa menghasilkan asam kafeat.<ref name="Salisbury"/> Penambahan gugus [[metil]] (-CH<sub>3</sub>) dari [[S-adenosil metionin]] (SAM) e gugus OH dari asam kafeat menghasilkan asam ferulat.<ref name="Salisbury"/> Asam kafeat membentuk [[ester]] dengan gugus alkohol dalam asam lainnya yang terbentuk pada lintasan asam sikimat, yaitu [[asam quinat]], dan menghasilkan [[asam klorogenat]].<ref name="Salisbury"/>


Berikut ini adalah gambar-gambar senyawa asam sinamat dan turunannya
Berikut ini adalah gambar-gambar senyawa asam sinamat dan turunannya
Baris 52: Baris 51:
File:Ferulic acid acsv.svg|[[Asam ferulat]]
File:Ferulic acid acsv.svg|[[Asam ferulat]]
File:Quinic acid flat.svg|[[Asam quinat]]
File:Quinic acid flat.svg|[[Asam quinat]]
File:Chlorogenic-acid-from-CAS-2D-skeletal.png|[[Asam klorogenat]]
File:Chlorogenic-acid-2D.svg|[[Asam klorogenat]]
File:Protocatechusäure.svg|[[Asam protokatekuat]]
File:Protocatechusäure.svg|[[Asam protokatekuat]]
File:Gallic acid.svg|[[Asam galat]]
File:Gallic acid.svg|[[Asam galat]]
</gallery>
</gallery>


== Lihat Pula ==
== Lihat pula ==
* [[Kumarin]]
* [[Kumarin]]
* [[Lignin]]
* [[Lignin]]
Baris 64: Baris 63:
{{reflist}}
{{reflist}}
{{Fenilpropanoid}}
{{Fenilpropanoid}}
{{Authority control}}


[[Kategori:Senyawa fenol]]
[[Kategori:Fenilpropanoid]]
[[Kategori:Fenilpropanoid]]
[[Kategori:Asam organik]]
[[Kategori:Asam organik]]
[[Kategori:Asam karboksilat]]
[[Kategori:Asam karboksilat]]


⚫
{{biokimia-stub}}

Revisi terkini sejak 26 Juli 2024 03.23

Asam sinamat
Skeletal formula of the trans form
Ball-and-stick model of the trans form
Nama
Nama IUPAC
(E)-3-phenylprop-2-enoic acid
Nama lain
Cinnamic Acid
trans-Cinnamic Acid
Phenylacrylic acid
Cinnamylic acid
3-Phenylacrylic acid
(E)-Cinnamic acid
Benzenepropenoic acid
Isocinnamic acid
Penanda
3DMet {{{3DMet}}}
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
Sifat
C9H8O2
Massa molar 148.17 g/mol
Penampilan kristal
Densitas 1.2475 g/cm3
Titik lebur 134 °C
Titik didih 300 °C
0.4 g/L
Kelarutan dalam chloroform, ethanol, methanol kloroform 0.93 M, etanol 0.86 M, metanol 1.1 M Solubility of cinnamic acid in non-aqueous solvents
Keasaman (pKa) 4.44
Bahaya
Irritant (Xi)
Frasa-R R36
Frasa-S S25
Titik nyala >110 °C
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Asam sinamat memiliki rumus kimia C6H5CHCHCOOH atau C9H8O2, berwujud kristal putih, sedikit larut dalam air, dan mempunyai titik leleh 133°C serta titik didih 300°C.AIST:Spectral Database for Organic Compounds,SDBS Diarsipkan 2010-06-11 di Wayback Machine. Asam sinamat termasuk senyawa fenol yang dihasilkan dari lintasan asam sikimat dan reaksi berikutnya.[1] Bahan dasarnya adalah fenilalanin dan tirosin sama seperti asam kafeat, asam p-kumarat, dan asam ferulat.[1] Keempat senyawa tersebut penting bukan karena terdapat melimpah dalam bentuk tak terikat (bebas), melainkan karena mereka diubah menjadi beberapa turunan di samping protein.[1] Turunannya termasuk fitoaleksin, kumarin, lignin, dan berbagai flavonoid seperti antosianin.[1]

Biosintesis

[sunting | sunting sumber]

Biosintesis atau pembentukan dari senyawa flavonoid, stilben, hidroksisinamat (turunan asam sinamat yang mengandung gugus hidroksil atau -OH seperti asam kafeat, asam ferulat, dan asam p-kumarat) dan asam fenol melibatkan jaringan kompleks dari lintasan asam sikimat, fenilpropanoid, dan flavonoid.[2] Reaksi penting dalam pembentukan asam sinamat dan berbagai turunannya adalah pengubahan fenilalanin menjadi asam sinamat melalui proses deaminasi atau pelesan amonia dari fenilalanin untuk membentuk asam sinamat.[1] Reaksi ini dikaalisis oleh enzim fenilalanin amonia liase. Berikutnya asam sinamat diubah menjadi p-kumarat dengan penambahan satu atom oksigen dari O2 dan atom H dari NADPH langsung pada posisi para dari asam sinamat (posisi atom karbon keempat dihitung dari gugus asam sinamat pada cincin benzena).[1] Penambahan lagi gugus hidroksil (OH) lainnya di sebelah gugus OH dari asama p-kumarat dengan reaksi serupa menghasilkan asam kafeat.[1] Penambahan gugus metil (-CH3) dari S-adenosil metionin (SAM) e gugus OH dari asam kafeat menghasilkan asam ferulat.[1] Asam kafeat membentuk ester dengan gugus alkohol dalam asam lainnya yang terbentuk pada lintasan asam sikimat, yaitu asam quinat, dan menghasilkan asam klorogenat.[1]

Berikut ini adalah gambar-gambar senyawa asam sinamat dan turunannya

Lihat pula

[sunting | sunting sumber]

Referensi

[sunting | sunting sumber]
  1. ^ a b c d e f g h i Salisbury FB, Ross CW. 1995. Fisiologi Tumbuhan, Jilid 2. penerjemah: Lukman DR, Sumaryono. Bandung:Penerbit ITB. Hal:145-147. ISBN 979-8591-27-5
  2. ^ (Inggris)Crozier A, Clifford MN, Ashihara H. 2006. Plant Secondary Metabolites: Occurrence, Structure and Role in the Human Diet. Oxford: Blackwell Publishing Ltd. Hal: 12-14. 978-1-4051-2509-3


Ikon rintisan

Artikel bertopik biokimia ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya.

Diperoleh dari "https://wiki-indonesia.club/w/index.php?title=Asam_sinamat&oldid=26086154"