Sulfonamida: Perbedaan antara revisi
k Bot: Mengganti kategori yang dialihkan Gugus fungsional menjadi Gugus fungsi |
Tidak ada ringkasan suntingan Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan |
||
| (8 revisi perantara oleh pengguna yang sama tidak ditampilkan) | |||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
[[Berkas:Sulfonamide-group.png|jmpl|200px|Struktur |
[[Berkas:Sulfonamide-group.png|jmpl|200px|Struktur senyawa sulfonamida]] |
||
Dalam [[kimia]], [[gugus fungsi]] '''sulfonamida''' dituliskan -S(=O)<sub>2</sub>-NH<sub>2</sub>, sebuah gugus sulfonat yang berikatan dengan [[amina]]. [[Senyawa]] sulfonamida adalah senyawa yang mengandung gugus tersebut. |
|||
Dalam kimia organik, gugus fungsi '''sulfonamida''' adalah gugus organosulfur dengan [[struktur kimia]] {{chem2|R\sS(\dO)2\sNR2}}. Ini terdiri dari gugus [[sulfonil]] ({{chem2|O\dS\dO}}) yang terhubung ke gugus [[amina]] ({{chem2|\sNH2}}). Secara relatif kelompok ini tidak reaktif. Karena kekakuan gugus fungsi, sulfonamida biasanya berbentuk kristal; Oleh karena itu, pembentukan sulfonamida merupakan metode klasik untuk mengubah amina menjadi turunan [[kristal]] yang dapat diketahui berdasarkan titik lelehnya. Banyak obat penting yang mengandung kelompok sulfonamida.<ref>{{Ullmann| author = Actor, P.; Chow, A. W.; Dutko, F. J.; McKinlay, M. A.| title = Chemotherapeutics| doi = 10.1002/14356007.a06_173}}</ref> |
|||
Beberapa sulfonamida dimungkinkan diturunkan dari [[asam sulfonat]] dengan menggantikan gugus [[hidroksil]] dengan gugus amina. |
|||
Sulfonamida (senyawa) adalah [[senyawa kimia]] yang mengandung gugus ini. Rumus umumnya adalah {{chem2|R\sSO2NR'R"}} atau {{chem2|R\sS(\dO)2\sNR'R"}}, di mana setiap R adalah suatu gugus organik; misalnya, "metanasulfonamida" (dengan R = [[metana]], R' = R" = hidrogen) adalah {{chem2|CH3SO2NH2}}. Sulfonamida apa pun dapat dianggap berasal dari [[asam sulfonat]] dengan mengganti gugus hidroksil ({{chem2|\sOH}}) dengan gugus amina. |
|||
Dalam [[kedokteran]], istilah "sulfonamida" kadang-kadang dijadikan sinonim untuk [[Sulfonamida (obat)|obat sulfa]], yang merupakan turunan sulfanilamida. |
|||
Dalam [[kedokteran]], istilah "sulfonamida" kadang-kadang digunakan sebagai sinonim untuk [[Sulfonamida (obat)|obat sulfa]], turunan atau variasi dari sulfanilamida. Sulfonamida pertama ditemukan di Jerman pada tahun 1932.<ref>{{cite book|last1=Levy|first1=Stuart B.|title=The antibiotic paradox : how the misuse of antibiotics destroys their curative powers|date=2002|publisher=Perseus Publ.|location=Cambridge, Massachusetts|isbn=9780738204406|page=51|edition=2|url=https://books.google.com/books?id=srvT8e_k7KcC&pg=PA51}}</ref> |
|||
| ⚫ | |||
* [[Obat sulfa]] |
|||
==Sintesis dan Reaksi== |
|||
Sulfonamida dapat dibuat di laboratorium dengan berbagai cara. Pendekatan klasik memerlukan reaksi sulfonil klorida dengan amina. |
|||
:{{chem2|RSO2Cl + R'2NH -> RSO2NR'2 + HCl}} |
|||
Basa seperti [[piridin]] biasanya ditambahkan untuk menyerap HCl yang dihasilkan. Ilustratifnya adalah sintesis sulfonilmetilamida.<ref>{{cite journal|doi=10.15227/orgsyn.034.0096|title= |
|||
p-Toluenesulfonylnitrosamide|first1=Th. J. |last1=de Boer|first2= H. J.|last2=Backer|journal=Org. Synth.|year=1954|volume=34|page=96}}</ref> Reaksi amina primer dan sekunder dengan benzenasulfonil klorida adalah dasar dari [[Uji Hinsberg|reaksi Hinsberg]], suatu metode untuk mendeteksi amina primer dan sekunder. |
|||
Sulfonamida mengalami berbagai reaksi asam-basa. Ikatan N-H dapat terdeprotonasi. Alkilsulfonamida dapat dideprotonasi pada karbon. Arilsulfonamida mengalami orto-litiasi.<ref>{{cite book |doi=10.1002/0470034394.ch11 |chapter=Sulfonic Acids, Esters, Amides and Halides as Synthons |title=Sulphonic Acids, Esters and their Derivatives (1991) |date=1991 |last1=Tanaka |first1=Kazuhiko |pages=401–452 |isbn=978-0-470-03439-2|editor = Saul Patai, Zvi Rappoport|series=PATAI'S Chemistry of Functional Groups }}</ref> |
|||
==Sultam== |
|||
Sultam adalah sulfonamida siklik. Sultam bioaktif termasuk [[ampiroksikam]] (suatu [[antiinflamasi]]) dan [[sultiam]] (suatu [[Antikejang|antikonvulsan]]). Sultam dibuat secara analog dengan sulfonamida lainnya, memungkinkan fakta bahwa asam sulfonat dideprotonasi oleh amina. Mereka sering dibuat dengan oksidasi satu pot disulfida atau [[tiol]] yang dihubungkan dengan amina.<ref>Rassadin, V.; Grosheva, D.; Tomashevskii, A. Sokolov, V. "Methods of Sultam Synthesis" Chemistry of Heterocyclic Compounds 2013, Vol. 49, p39-65. 27. {{doi|10.1007/s10593-013-1231-3}}.</ref> Sintesis sultam alternatif melibatkan persiapan awal sulfonamida linier, diikuti dengan pembentukan ikatan C-C intramolekul (yaitu siklisasi), sebuah strategi yang digunakan dalam sintesis emitor biru tua berbasis sultam untuk elektronik organik.<ref>{{cite journal|last1=Virk|first1=Tarunpreet Singh|last2=Ilawe|first2=Niranjan V.|last3=Zhang|first3=Guoxian|last4=Yu|first4=Craig P.|last5=Wong|first5=Bryan M.|last6=Chan|first6=Julian M. W.|title=Sultam-Based Hetero[5]helicene: Synthesis, Structure, and Crystallization-Induced Emission Enhancement|journal=ACS Omega|date=2016|volume=1|issue=6|pages=1336–1342|doi=10.1021/acsomega.6b00335|pmid=31457199|pmc=6640820}}</ref> |
|||
<gallery widths="180px" heights="120px" caption="Senyawa berbasis sulfonamida"> |
|||
File:Saccharin.svg|[[Sakarin]], sulfonamida siklik yang merupakan salah satu [[pengganti gula]] pertama yang ditemukan |
|||
File:Sulfanilamide-skeletal.svg|[[Sulfanilamida]], suatu senyawa yang berperan dalam perkembangan obat sulfa |
|||
File:Sulfamethoxazole-skeletal.svg|[[Sulfametoksazol]], salah satu [[antibiotik]] yang banyak digunakan. |
|||
File:Ampiroxicam int.svg| [[Ampiroksikam]], sultam yang digunakan sebagai obat [[antiinflamasi]]. |
|||
File:Hydrochlorothiazide-2D-skeletal.png|[[Hidroklorotiazid]], obat yang memiliki gugus sulfonamida asiklik dan siklik. |
|||
File:Oppolzer sultam.svg |[[Kamporsultam]], sultam yang digunakan sebagai [[zat bantu kiral]] dalam sintesis organik. |
|||
</gallery> |
|||
==Sulfinamida== |
|||
Sulfinamida terkait (R(S=O)NHR) adalah amida asam sulfinat (R(S=O)OH) (lihat [[Sulfoksida|sulfinil]]). Sulfinamida kiral seperti tert-butanesulfinamida, p-toluenesulfinamida<ref>Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p.47 (2004); Vol. 77, p.50 (2000). [http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/V77P0050.pdf Link]</ref><ref>Org. Synth. 2007, 84, 129-138 [http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/V84P0129.pdf Link]</ref> dan 2,4,6-trimetilbenzenesulfinamida<ref>Org. Synth. 2006, 83, 131-140 [http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/v83p0131.pdf Link]</ref> relevan dengan sintesis asimetris. |
|||
==Disulfonimida== |
|||
Bis(trifluorometanesulfonil)anilin adalah sumber kelompok triflil ({{chem2|CF3SO2+}}). |
|||
Disulfonimida bertipe R−S(=O)2−N(H)−S(=O)2−R’ dengan dua gugus sulfonil yang mengapit amina. Seperti halnya sulfinamida, golongan senyawa ini digunakan sebagai katalis dalam sintesis [[Enantiomer|enantio]]selektif.<ref name="list2015">{{cite journal | last1 = James | first1 = Thomas | last2 = van Gemmeren | first2 = Manuel | last3 = List | first3 = Benjamin | year = 2015| title = Development and Applications of Disulfonimides in Enantioselective Organocatalysis| journal = Chem. Rev. | volume = 115| issue = 17 | pages = 9388–9409| doi = 10.1021/acs.chemrev.5b00128| pmid = 26147232 }}</ref><ref>{{cite journal | last1 = Treskow | first1 = M. | last2 = Neudörfl | first2 = J. | last3 = Giernoth | first3 = R. | year = 2009 | title = BINBAM – A New Motif for Strong and Chiral Brønsted Acids | journal = Eur. J. Org. Chem. | volume = 2009 | issue = 22 | pages = 3693–3697 | doi = 10.1002/ejoc.200900548}}</ref><ref>{{cite journal | last1 = García-García | first1 = P. | last2 = Lay | first2 = F. | last3 = García-García | first3 = P. | last4 = Rabalakos | first4 = C. | last5 = List | first5 = B. | year = 2009 | title = A Powerful Chiral Counteranion Motif for Asymmetric Catalysis | journal = Angew. Chem. Int. Ed. | volume = 48 | issue = 24 | pages = 4363–4366 | doi = 10.1002/anie.200901768| pmid = 19437518 | doi-access = free }}</ref> |
|||
| ⚫ | |||
* [[Sulfonamida (obat)]] |
|||
==Referensi== |
|||
{{kimia-stub}} |
{{kimia-stub}} |
||
Revisi terkini sejak 9 Mei 2024 22.58
Dalam kimia organik, gugus fungsi sulfonamida adalah gugus organosulfur dengan struktur kimia R–S(=O)
2–NR
2. Ini terdiri dari gugus sulfonil (O=S=O) yang terhubung ke gugus amina (–NH
2). Secara relatif kelompok ini tidak reaktif. Karena kekakuan gugus fungsi, sulfonamida biasanya berbentuk kristal; Oleh karena itu, pembentukan sulfonamida merupakan metode klasik untuk mengubah amina menjadi turunan kristal yang dapat diketahui berdasarkan titik lelehnya. Banyak obat penting yang mengandung kelompok sulfonamida.[1]
Sulfonamida (senyawa) adalah senyawa kimia yang mengandung gugus ini. Rumus umumnya adalah R–SO
2NR'R" atau R–S(=O)
2–NR'R", di mana setiap R adalah suatu gugus organik; misalnya, "metanasulfonamida" (dengan R = metana, R' = R" = hidrogen) adalah CH
3SO
2NH
2. Sulfonamida apa pun dapat dianggap berasal dari asam sulfonat dengan mengganti gugus hidroksil (–OH) dengan gugus amina.
Dalam kedokteran, istilah "sulfonamida" kadang-kadang digunakan sebagai sinonim untuk obat sulfa, turunan atau variasi dari sulfanilamida. Sulfonamida pertama ditemukan di Jerman pada tahun 1932.[2]
Sintesis dan Reaksi
[sunting | sunting sumber]Sulfonamida dapat dibuat di laboratorium dengan berbagai cara. Pendekatan klasik memerlukan reaksi sulfonil klorida dengan amina.
- RSO
2Cl + R'
2NH → RSO
2NR'
2 + HCl
Basa seperti piridin biasanya ditambahkan untuk menyerap HCl yang dihasilkan. Ilustratifnya adalah sintesis sulfonilmetilamida.[3] Reaksi amina primer dan sekunder dengan benzenasulfonil klorida adalah dasar dari reaksi Hinsberg, suatu metode untuk mendeteksi amina primer dan sekunder.
Sulfonamida mengalami berbagai reaksi asam-basa. Ikatan N-H dapat terdeprotonasi. Alkilsulfonamida dapat dideprotonasi pada karbon. Arilsulfonamida mengalami orto-litiasi.[4]
Sultam
[sunting | sunting sumber]Sultam adalah sulfonamida siklik. Sultam bioaktif termasuk ampiroksikam (suatu antiinflamasi) dan sultiam (suatu antikonvulsan). Sultam dibuat secara analog dengan sulfonamida lainnya, memungkinkan fakta bahwa asam sulfonat dideprotonasi oleh amina. Mereka sering dibuat dengan oksidasi satu pot disulfida atau tiol yang dihubungkan dengan amina.[5] Sintesis sultam alternatif melibatkan persiapan awal sulfonamida linier, diikuti dengan pembentukan ikatan C-C intramolekul (yaitu siklisasi), sebuah strategi yang digunakan dalam sintesis emitor biru tua berbasis sultam untuk elektronik organik.[6]
- Senyawa berbasis sulfonamida
-
Sakarin, sulfonamida siklik yang merupakan salah satu pengganti gula pertama yang ditemukan -
Sulfanilamida, suatu senyawa yang berperan dalam perkembangan obat sulfa -
Sulfametoksazol, salah satu antibiotik yang banyak digunakan. -
Ampiroksikam, sultam yang digunakan sebagai obat antiinflamasi. -
Hidroklorotiazid, obat yang memiliki gugus sulfonamida asiklik dan siklik. -
Kamporsultam, sultam yang digunakan sebagai zat bantu kiral dalam sintesis organik.
Sulfinamida
[sunting | sunting sumber]Sulfinamida terkait (R(S=O)NHR) adalah amida asam sulfinat (R(S=O)OH) (lihat sulfinil). Sulfinamida kiral seperti tert-butanesulfinamida, p-toluenesulfinamida[7][8] dan 2,4,6-trimetilbenzenesulfinamida[9] relevan dengan sintesis asimetris.
Disulfonimida
[sunting | sunting sumber]Bis(trifluorometanesulfonil)anilin adalah sumber kelompok triflil (CF
3SO+
2).
Disulfonimida bertipe R−S(=O)2−N(H)−S(=O)2−R’ dengan dua gugus sulfonil yang mengapit amina. Seperti halnya sulfinamida, golongan senyawa ini digunakan sebagai katalis dalam sintesis enantioselektif.[10][11][12]
Lihat pula
[sunting | sunting sumber]Referensi
[sunting | sunting sumber] | Artikel bertopik kimia ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya. |
- ^ Actor, P.; Chow, A. W.; Dutko, F. J.; McKinlay, M. A. (2005), "Chemotherapeutics", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a06_173
- ^ Levy, Stuart B. (2002). The antibiotic paradox : how the misuse of antibiotics destroys their curative powers (edisi ke-2). Cambridge, Massachusetts: Perseus Publ. hlm. 51. ISBN 9780738204406.
- ^ de Boer, Th. J.; Backer, H. J. (1954). "p-Toluenesulfonylnitrosamide". Org. Synth. 34: 96. doi:10.15227/orgsyn.034.0096.
- ^ Tanaka, Kazuhiko (1991). "Sulfonic Acids, Esters, Amides and Halides as Synthons". Dalam Saul Patai, Zvi Rappoport. Sulphonic Acids, Esters and their Derivatives (1991). PATAI'S Chemistry of Functional Groups. hlm. 401–452. doi:10.1002/0470034394.ch11. ISBN 978-0-470-03439-2.
- ^ Rassadin, V.; Grosheva, D.; Tomashevskii, A. Sokolov, V. "Methods of Sultam Synthesis" Chemistry of Heterocyclic Compounds 2013, Vol. 49, p39-65. 27. DOI:10.1007/s10593-013-1231-3.
- ^ Virk, Tarunpreet Singh; Ilawe, Niranjan V.; Zhang, Guoxian; Yu, Craig P.; Wong, Bryan M.; Chan, Julian M. W. (2016). "Sultam-Based Hetero[5]helicene: Synthesis, Structure, and Crystallization-Induced Emission Enhancement". ACS Omega. 1 (6): 1336–1342. doi:10.1021/acsomega.6b00335. PMC 6640820
. PMID 31457199.
- ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p.47 (2004); Vol. 77, p.50 (2000). Link
- ^ Org. Synth. 2007, 84, 129-138 Link
- ^ Org. Synth. 2006, 83, 131-140 Link
- ^ James, Thomas; van Gemmeren, Manuel; List, Benjamin (2015). "Development and Applications of Disulfonimides in Enantioselective Organocatalysis". Chem. Rev. 115 (17): 9388–9409. doi:10.1021/acs.chemrev.5b00128. PMID 26147232.
- ^ Treskow, M.; Neudörfl, J.; Giernoth, R. (2009). "BINBAM – A New Motif for Strong and Chiral Brønsted Acids". Eur. J. Org. Chem. 2009 (22): 3693–3697. doi:10.1002/ejoc.200900548.
- ^ García-García, P.; Lay, F.; García-García, P.; Rabalakos, C.; List, B. (2009). "A Powerful Chiral Counteranion Motif for Asymmetric Catalysis". Angew. Chem. Int. Ed. 48 (24): 4363–4366. doi:10.1002/anie.200901768 . PMID 19437518.
