Rifampisin: Perbedaan antara revisi
k Bot: Perubahan kosmetika |
Tag: Suntingan visualeditor-wikitext |
||
Baris 77: | Baris 77: | ||
Rifampisin ditemukan pada tahun 1965, dipasarkan di Italia pada tahun 1968, dan disetujui di Amerika Serikat pada tahun 1971.<ref name=Sensi1983>{{cite journal | vauthors = Sensi P | title = History of the development of rifampin | journal = Reviews of Infectious Diseases | volume = 5 Suppl 3 | pages = S402–6 | date = 1983 | pmid = 6635432 | doi = 10.1093/clinids/5.supplement_3.s402 | jstor = 4453138 }}</ref><ref name=Ox2009>{{cite book|title=Oxford Handbook of Infectious Diseases and Microbiology|date=2009|publisher=OUP Oxford|isbn=978-0-19-103962-1|page=56|url=https://books.google.com/books?id=5W-WBQAAQBAJ&pg=PT56|deadurl=no|archive-url=https://web.archive.org/web/20151124232554/https://books.google.com/books?id=5W-WBQAAQBAJ&pg=PT56|archive-date=2015-11-24|df=}}</ref><ref name=Mc2011 /> Rifampisin terdaftar dalam [[Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia]], obat yang paling efektif dan aman yang diperlukan dalam [[sistem kesehatan]].<ref name=WHO19th>{{cite web|title=WHO Model List of Essential Medicines (19th List)|url=http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/EML_2015_FINAL_amended_NOV2015.pdf?ua=1|work=World Health Organization|access-date=8 December 2016|date=April 2015|deadurl=no|archive-url=https://web.archive.org/web/20161213052708/http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/EML_2015_FINAL_amended_NOV2015.pdf?ua=1|archive-date=13 December 2016|df=}}</ref> Rifampisin tersedia sebagai [[obat generik]].<ref name=AHFS2015 /> Biaya grosir di [[negara berkembang]] adalah sekitar US $3,90 per bulan.<ref>{{cite web|title=Rifampicin|url=http://mshpriceguide.org/en/single-drug-information/?DMFId=1558&searchYear=2014|website=International Drug Price Indicator Guide|access-date=24 August 2015}}</ref> Di Amerika Serikat satu bulan perawatan adalah sekitar $120.<ref name=AHFS2015 /><ref>{{cite book|last1=Hamilton|first1=Richard J.|title=Tarascon pocket pharmacopoeia: 2014 deluxe lab-pocket edition|date=2014|publisher=Jones & Bartlett Learning|location=Sudbury|isbn=978-1-284-05399-9|page=39|edition=15|url=https://books.google.com/books?id=BwqEAgAAQBAJ&pg=PA39|df=}}</ref> Rifampisin dibuat dari bakteri tanah ''[[Amycolatopsis rifamycinica]]''.<ref name=Mc2011>{{cite book|last1=McHugh|first1=Timothy D.|title=Tuberculosis: diagnosis and treatment|date=2011|publisher=CAB International|location=Wallingford, Oxfordshire|isbn=978-1-84593-807-9|page=219|url=https://books.google.com/books?id=YAGnWQUsCKcC&pg=PA219|df=}}</ref> |
Rifampisin ditemukan pada tahun 1965, dipasarkan di Italia pada tahun 1968, dan disetujui di Amerika Serikat pada tahun 1971.<ref name=Sensi1983>{{cite journal | vauthors = Sensi P | title = History of the development of rifampin | journal = Reviews of Infectious Diseases | volume = 5 Suppl 3 | pages = S402–6 | date = 1983 | pmid = 6635432 | doi = 10.1093/clinids/5.supplement_3.s402 | jstor = 4453138 }}</ref><ref name=Ox2009>{{cite book|title=Oxford Handbook of Infectious Diseases and Microbiology|date=2009|publisher=OUP Oxford|isbn=978-0-19-103962-1|page=56|url=https://books.google.com/books?id=5W-WBQAAQBAJ&pg=PT56|deadurl=no|archive-url=https://web.archive.org/web/20151124232554/https://books.google.com/books?id=5W-WBQAAQBAJ&pg=PT56|archive-date=2015-11-24|df=}}</ref><ref name=Mc2011 /> Rifampisin terdaftar dalam [[Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia]], obat yang paling efektif dan aman yang diperlukan dalam [[sistem kesehatan]].<ref name=WHO19th>{{cite web|title=WHO Model List of Essential Medicines (19th List)|url=http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/EML_2015_FINAL_amended_NOV2015.pdf?ua=1|work=World Health Organization|access-date=8 December 2016|date=April 2015|deadurl=no|archive-url=https://web.archive.org/web/20161213052708/http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/EML_2015_FINAL_amended_NOV2015.pdf?ua=1|archive-date=13 December 2016|df=}}</ref> Rifampisin tersedia sebagai [[obat generik]].<ref name=AHFS2015 /> Biaya grosir di [[negara berkembang]] adalah sekitar US $3,90 per bulan.<ref>{{cite web|title=Rifampicin|url=http://mshpriceguide.org/en/single-drug-information/?DMFId=1558&searchYear=2014|website=International Drug Price Indicator Guide|access-date=24 August 2015}}</ref> Di Amerika Serikat satu bulan perawatan adalah sekitar $120.<ref name=AHFS2015 /><ref>{{cite book|last1=Hamilton|first1=Richard J.|title=Tarascon pocket pharmacopoeia: 2014 deluxe lab-pocket edition|date=2014|publisher=Jones & Bartlett Learning|location=Sudbury|isbn=978-1-284-05399-9|page=39|edition=15|url=https://books.google.com/books?id=BwqEAgAAQBAJ&pg=PA39|df=}}</ref> Rifampisin dibuat dari bakteri tanah ''[[Amycolatopsis rifamycinica]]''.<ref name=Mc2011>{{cite book|last1=McHugh|first1=Timothy D.|title=Tuberculosis: diagnosis and treatment|date=2011|publisher=CAB International|location=Wallingford, Oxfordshire|isbn=978-1-84593-807-9|page=219|url=https://books.google.com/books?id=YAGnWQUsCKcC&pg=PA219|df=}}</ref> |
||
== |
== Penggunaan medis == |
||
[[File:Rifampicin powder.JPG|thumb|Serbuk rifampisin]] |
|||
Golongan antibiotik rifampisin pertama kali ditemukan pada akhir 1950-an, di dalam bakteri tanah ''[[Streptomyces medditerranei]]''.<ref name="B"/> |
|||
=== Mycobacteria === |
|||
Rifampisin digunakan untuk pengobatan [[tuberkulosis]] dalam bentuk kombinasi dengan antibiotika lain, seperti [[pirazinamida]], [[isoniazid]], dan [[etambutol]].<ref>{{Cite book|url=|title=Treatment of tuberculosis: guidelines|date=2010|journal=|doi=|pmid=|isbn=978-92-4-154783-3|last1=Organization|first1=World Health}}</ref> Untuk pengobatan tuberkulosis, rifampisin perlu diminum setiap hari selama sekurang-kurangnya 6 bulan.<ref name="isbn0-06-273090-8">{{cite book|author=Long, James W.|title=Essential Guide to Prescription Drugs 1992|publisher=HarperCollins Publishers|location=New York|year=1991|pages=925–929|isbn=978-0-06-273090-9|oclc=|doi=}}</ref> Terapi kombinasi digunakan untuk mencegah berkembangnya resistensi obat dan mempersingkat lamanya pengobatan.<ref name="Erlich">{{cite book | last1 = Erlich | first1 = Henry | first2 = W Ford | last2 = Doolittle | first3 = Volker | last3 = Neuhoff | name-list-format = vanc | title = Molecular Biology of Rifamycin | location = New York, NY | publisher = MSS Information Corporation | date = 1973 | pages = 44–45, 66–75, 124–130 }}</ref> [[Resistansi antibiotik|Resistensi]] ''[[Mycobacterium tuberculosis]]'' terhadap rifampisin berkembang dengan cepat jika digunakan tanpa antibiotika lain, dengan perkiraan laju resistensi di laboratorium antara 10<sup>−7</sup> hingga 10<sup>−10</sup> per bakteri TBC per generasi.<ref name=pmid25118103/><ref name=pmid4991927>{{cite journal | vauthors = David HL | title = Probability distribution of drug-resistant mutants in unselected populations of Mycobacterium tuberculosis | journal = Applied Microbiology | volume = 20 | issue = 5 | pages = 810–4 | date = November 1970 | pmid = 4991927 | pmc = 377053 }}</ref> |
|||
== Kimia == |
== Kimia == |
Revisi per 27 Maret 2019 03.58
![]() | Artikel ini memberikan informasi dasar tentang topik kesehatan. |
![]() | |
---|---|
![]() | |
Nama sistematis (IUPAC) | |
(7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-26-{(E)-[(4-methylpiperazin-1-yl)imino]methyl}-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25(29),26-octaen-13-yl acetate | |
Data klinis | |
Nama dagang | Rifadin, lainnya |
AHFS/Drugs.com | monograph |
MedlinePlus | a682403 |
Data lisensi | US FDA:link |
Kat. kehamilan | C(AU) C(US) |
Status hukum | Harus dengan resep dokter (S4) (AU) ℞-only (CA) POM (UK) ℞-only (US) |
Rute | oral, Infus |
Data farmakokinetik | |
Bioavailabilitas | 90 sampai 95% (melalui mulut) |
Ikatan protein | 80% |
Metabolisme | Liver dan dinding usus |
Waktu paruh | 3–4 jam |
Ekskresi | urin (~30%), tinja (60–65%) |
Pengenal | |
Nomor CAS | 13292-46-1 ![]() |
Kode ATC | J04AB02 QJ54AB02 |
PubChem | CID 5381226 |
Ligan IUPHAR | 2765 |
DrugBank | DB01045 |
ChemSpider | 10468813 ![]() |
UNII | VJT6J7R4TR ![]() |
KEGG | D00211 ![]() |
ChEBI | CHEBI:28077 ![]() |
ChEMBL | CHEMBL374478 ![]() |
NIAID ChemDB | AIDSNO:007228 |
Data kimia | |
Rumus | C43H58N4O12 |
Massa mol. | 822.94 g/mol |
SMILES | eMolecules & PubChem |
| |
Data fisik | |
Titik lebur | 183–188 °C (361–370 °F) |
Titik didih | 937 °C (1719 °F) [1] |
Rifampisin, yang dikenal juga sebagai rimapin, adalah suatu antibiotika yang digunakan untuk mengobati beberapa jenis Bakteri patogen, termasuk di antaranya tuberkulosis, Mycobacterium avium complex, lepra, dan legionelosis.[2] Rifampisin hampir selalu digunakan bersamaan dengan antibiotika lain, kecuali ketika diberikan dalam pencegahan Haemophilus influenzae dan meningokokus pada orang yang telah terpapar kedua bakteri tersebut.[2] Sebelum dilakukan pengobatan jangka panjang terhadap seseorang, dianjurkan dilakukan penentuan enzim liver dan cacah darah.[2] Rifampisin dapat diberikan melalui oral maupun intravena (infus).[2]
Efek samping yang umum antara lain mual, muntah, diare, dan kehilangan nafsu makan.[2] Seringkali air seni, keringat, dan air mata berwarna merah atau jingga.[2] Dapat terjadi masalah pada liver atau reaksi alergi.[2] Rifampisin adalah bagian dari pengobatan tuberkulosis aktif yang direkomendasikan selama kehamilan, meskipun keamanannya selama masa kehamilan belum diketahui.[2] Rifampisin termasuk dalam antibiotika golongan rifamisin.[2] Ia bekerja dengan cara menghentikan produksi RNA oleh bakteri.[2]
Rifampisin ditemukan pada tahun 1965, dipasarkan di Italia pada tahun 1968, dan disetujui di Amerika Serikat pada tahun 1971.[3][4][5] Rifampisin terdaftar dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia, obat yang paling efektif dan aman yang diperlukan dalam sistem kesehatan.[6] Rifampisin tersedia sebagai obat generik.[2] Biaya grosir di negara berkembang adalah sekitar US $3,90 per bulan.[7] Di Amerika Serikat satu bulan perawatan adalah sekitar $120.[2][8] Rifampisin dibuat dari bakteri tanah Amycolatopsis rifamycinica.[5]
Penggunaan medis
Mycobacteria
Rifampisin digunakan untuk pengobatan tuberkulosis dalam bentuk kombinasi dengan antibiotika lain, seperti pirazinamida, isoniazid, dan etambutol.[9] Untuk pengobatan tuberkulosis, rifampisin perlu diminum setiap hari selama sekurang-kurangnya 6 bulan.[10] Terapi kombinasi digunakan untuk mencegah berkembangnya resistensi obat dan mempersingkat lamanya pengobatan.[11] Resistensi Mycobacterium tuberculosis terhadap rifampisin berkembang dengan cepat jika digunakan tanpa antibiotika lain, dengan perkiraan laju resistensi di laboratorium antara 10−7 hingga 10−10 per bakteri TBC per generasi.[12][13]
Kimia
Struktur
Rifampisin termasuk dalam kelompok senyawa kimia yang bernama gugus ansa.[14] Senyawa kimia golongan ini memiliki semacam sistem cincin aromatik yang bernama naphtokuinone.[14] Cincin tersebut terhubung dengan rantai karbon alifatik.[14]
Farmakologi
Mekanisme kerja
Rifampisin menghambat pertumbuhan bakteri dengan menghambat sintesis protein, terutama pada tahap transkripsi.[14] Rifampisin menghalangi pelekatan enzim RNA polimerase dengan berikatan dengan sisi aktif enzim tersebut.[14] Rifampisin tidak melekat pada enzim RNA polimerase milik mamalia, oleh karena itu, antibiotik ini relatif tidak toksik terhadap mamalia.[14]
Resistensi
Resistensi terhadap rifampisin dapat terjadi ketika mutasi spontan pada bakteri membuat enzim RNA polimerase bakteri tersebut kehilangan afinitas terhadap antibiotik tersebut.[14] Selain itu, resistensi terhadap rifampisin dapat dipengaruhi oleh keberadaan enzim yang me-nonaktifkan rifampisin dengan memindahkan molekul ADP-ribosil ke salah satu gugus hidroksil pada rantai karbon alifatik dalam antibiotik rifampisin.[14] Resistensi melalui enzim dapat tersebar melalui penyebaran horizontal lewat plasmid.[14]
Referensi
- ^ "Rifampicin (CAS 13292-46-1)". Santa Cruz Biotechnology Product Block. Santa Cruz Biotechnology. Diarsipkan dari versi asli tanggal 27 November 2014. Diakses tanggal 14 November 2014.
- ^ a b c d e f g h i j k l "Rifampin". The American Society of Health-System Pharmacists. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2015-09-07. Diakses tanggal Aug 1, 2015.
- ^ Sensi P (1983). "History of the development of rifampin". Reviews of Infectious Diseases. 5 Suppl 3: S402–6. doi:10.1093/clinids/5.supplement_3.s402. JSTOR 4453138. PMID 6635432.
- ^ Oxford Handbook of Infectious Diseases and Microbiology. OUP Oxford. 2009. hlm. 56. ISBN 978-0-19-103962-1. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2015-11-24.
- ^ a b McHugh, Timothy D. (2011). Tuberculosis: diagnosis and treatment. Wallingford, Oxfordshire: CAB International. hlm. 219. ISBN 978-1-84593-807-9.
- ^ "WHO Model List of Essential Medicines (19th List)" (PDF). World Health Organization. April 2015. Diarsipkan (PDF) dari versi asli tanggal 13 December 2016. Diakses tanggal 8 December 2016.
- ^ "Rifampicin". International Drug Price Indicator Guide. Diakses tanggal 24 August 2015.
- ^ Hamilton, Richard J. (2014). Tarascon pocket pharmacopoeia: 2014 deluxe lab-pocket edition (edisi ke-15). Sudbury: Jones & Bartlett Learning. hlm. 39. ISBN 978-1-284-05399-9.
- ^ Organization, World Health (2010). Treatment of tuberculosis: guidelines. ISBN 978-92-4-154783-3.
- ^ Long, James W. (1991). Essential Guide to Prescription Drugs 1992. New York: HarperCollins Publishers. hlm. 925–929. ISBN 978-0-06-273090-9.
- ^ Erlich H, Doolittle WF, Neuhoff V (1973). Molecular Biology of Rifamycin. New York, NY: MSS Information Corporation. hlm. 44–45, 66–75, 124–130.
- ^ Kesalahan pengutipan: Tag
<ref>
tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernamapmid25118103
- ^ David HL (November 1970). "Probability distribution of drug-resistant mutants in unselected populations of Mycobacterium tuberculosis". Applied Microbiology. 20 (5): 810–4. PMC 377053
. PMID 4991927.
- ^ a b c d e f g h i (Inggris)Skold O. 2011. Antibiotics and Antibiotic Resistance. John Wiley & Sons. ISBN:9781118075586.