Lompat ke isi

Fenol: Perbedaan antara revisi

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Konten dihapus Konten ditambahkan
Marbletan (bicara | kontrib)
InternetArchiveBot (bicara | kontrib)
Rescuing 5 sources and tagging 0 as dead.) #IABot (v2.0.9.5
 
Baris 83: Baris 83:
Fenol memiliki [[kelarutan]] terbatas dalam [[air]], yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H<sup>+</sup> dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan [[anion]] '''fenoksida''' C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>O<sup>−</sup> yang dapat dilarutkan dalam air.
Fenol memiliki [[kelarutan]] terbatas dalam [[air]], yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H<sup>+</sup> dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan [[anion]] '''fenoksida''' C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>O<sup>−</sup> yang dapat dilarutkan dalam air.


Dibandingkan dengan [[alkohol]] [[alifatik]] lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan [[natrium hidroksida|NaOH]], di mana fenol dapat melepaskan H<sup>+</sup>. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.<ref>{{cite web | publisher=Jim Clark | work =ChemGuide | title=The Acidity of Phenol|url=http://www.chemguide.co.uk/organicprops/phenol/acidity.html| accessdate=2006-10-28}}</ref>
Dibandingkan dengan [[alkohol]] [[alifatik]] lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan [[natrium hidroksida|NaOH]], di mana fenol dapat melepaskan H<sup>+</sup>. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.<ref>{{cite web| publisher=Jim Clark| work=ChemGuide| title=The Acidity of Phenol| url=http://www.chemguide.co.uk/organicprops/phenol/acidity.html| accessdate=2006-10-28| archive-date=2018-10-09| archive-url=https://web.archive.org/web/20181009122533/http://chemguide.co.uk/organicprops/phenol/acidity.html| dead-url=no}}</ref>


== Produksi ==
== Produksi ==
Baris 95: Baris 95:
Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka.
Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka.


Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati. Penyuntikan ini sering digunakan pada masa [[Nazi]], [[Perang Dunia II]]. Suntikan fenol diberikan pada ribuan orang di kamp-kamp konsentrasi, terutama di [[Kamp konsentrasi Auschwitz|Auschwitz-Birkenau]]. Penyuntikan ini dilakukan oleh [[dokter]] ke [[vena]] (intravena) di [[lengan]] dan [[jantung]]. Penyuntikan ke jantung dapat mengakibatkan kematian langsung.<ref>{{cite web | publisher = Johannes Kepler University, Linz, Austria| work=Auschwitz - FINAL STATION EXTERMINATION | title= Killing through phenol injection | url=http://www.wsg-hist.uni-linz.ac.at/AUSCHWITZ/HTML/Phenol.html | accessdate=2006-09-29}}</ref>
Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati. Penyuntikan ini sering digunakan pada masa [[Nazi]], [[Perang Dunia II]]. Suntikan fenol diberikan pada ribuan orang di kamp-kamp konsentrasi, terutama di [[Kamp konsentrasi Auschwitz|Auschwitz-Birkenau]]. Penyuntikan ini dilakukan oleh [[dokter]] ke [[vena]] (intravena) di [[lengan]] dan [[jantung]]. Penyuntikan ke jantung dapat mengakibatkan kematian langsung.<ref>{{cite web | publisher=Johannes Kepler University, Linz, Austria | work=Auschwitz - FINAL STATION EXTERMINATION | title=Killing through phenol injection | url=http://www.wsg-hist.uni-linz.ac.at/AUSCHWITZ/HTML/Phenol.html | accessdate=2006-09-29 | archive-date=2006-11-12 | archive-url=https://web.archive.org/web/20061112224223/http://www.wsg-hist.uni-linz.ac.at/AUSCHWITZ/HTML/Phenol.html | dead-url=no }}</ref>


== Lihat Pula ==
== Lihat Pula ==
Baris 104: Baris 104:


== Pranala luar ==
== Pranala luar ==
* [http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc00/icsc0070.htm International Chemical Safety Card 0070]
* [http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc00/icsc0070.htm International Chemical Safety Card 0070] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20091209125005/http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc00/icsc0070.htm |date=2009-12-09 }}
* [http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/p1949.htm Phenol Material Safety Data Sheet]
* [http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/p1949.htm Phenol Material Safety Data Sheet] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20090106033531/http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/p1949.htm |date=2009-01-06 }}
* [http://www.npi.gov.au/database/substance-info/profiles/70.html National Pollutant Inventory - Phenol Fact Sheet] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20090124124224/http://npi.gov.au/database/substance-info/profiles/70.html |date=2009-01-24 }}
* [http://www.npi.gov.au/database/substance-info/profiles/70.html National Pollutant Inventory - Phenol Fact Sheet] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20090124124224/http://npi.gov.au/database/substance-info/profiles/70.html |date=2009-01-24 }}
* [http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0493.html NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards]
* [http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0493.html NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20100311024901/http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0493.html |date=2010-03-11 }}
* [http://www-cie.iarc.fr/htdocs/monographs/vol71/027-phenol.html IARC Monograph: "Phenol"] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20051012222001/http://www-cie.iarc.fr/htdocs/monographs/vol71/027-phenol.html |date=2005-10-12 }}
* [http://www-cie.iarc.fr/htdocs/monographs/vol71/027-phenol.html IARC Monograph: "Phenol"] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20051012222001/http://www-cie.iarc.fr/htdocs/monographs/vol71/027-phenol.html |date=2005-10-12 }}
{{kimia-stub}}
{{kimia-stub}}

Revisi terkini sejak 19 Juli 2023 21.50

Fenol
Nama
Nama IUPAC
Phenol
Nama lain
Asam karbolat, Benzenol, Asam fenilat, Hidroksibenzena, Asam fenat
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H YaY
    Key: ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
  • c1ccc(cc1)O
Sifat
C6H6O
Massa molar 94,11 g·mol−1
Penampilan padatan kristal transparan
Densitas 1.07 g/cm3
Titik lebur 405 °C (761 °F; 678 K)
Titik didih 1.817 °C (3.303 °F; 2.090 K)
8.3 g/100 mL (20 °C)
Keasaman (pKa) 9.95 (di air),

29.1 (di asetonitril)[1]

λmaks 270.75 nm[2]
1.7 D
Bahaya
H301, H311, H314, H331, H341, H373[3]
P261, P280, P301+310, P305+351+338, P310[3]
Titik nyala 79 °C
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.

Kata fenol berasal dari Fenil Alkohol (Phenyl Alcohol). Selain itu, nama fenol juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil.

Karakteristik

[sunting | sunting sumber]

Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O yang dapat dilarutkan dalam air.

Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.[4]

Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses Raschig, Fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara.

Penggunaan

[sunting | sunting sumber]

Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik.

Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya. Selain itu fenol juga berfungsi dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara. Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol yang merupakan minyak pada cengkih

Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka.

Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati. Penyuntikan ini sering digunakan pada masa Nazi, Perang Dunia II. Suntikan fenol diberikan pada ribuan orang di kamp-kamp konsentrasi, terutama di Auschwitz-Birkenau. Penyuntikan ini dilakukan oleh dokter ke vena (intravena) di lengan dan jantung. Penyuntikan ke jantung dapat mengakibatkan kematian langsung.[5]

Lihat Pula

[sunting | sunting sumber]

Referensi

[sunting | sunting sumber]
  1. ^ Kütt, A.; Movchun, V.; Rodima, T.; Dansauer, T.; Rusanov, E. B.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Koppel, J.; Pihl, V.; Koppel, I.; Ovsjannikov, G.; Toom, L.; Mishima, M.; Medebielle, M.; Lork, E.; Röschenthaler, G.-V.; Koppel, I. A.; Kolomeitsev, A. A. Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline. J. Org. Chem. 2008, 73, 2607-2620. DOI: 10.1021/jo702513w
  2. ^ http://omlc.ogi.edu/spectra/PhotochemCAD/html/phenol.html
  3. ^ a b c Templat:SigmaLink
  4. ^ "The Acidity of Phenol". ChemGuide. Jim Clark. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2018-10-09. Diakses tanggal 2006-10-28. 
  5. ^ "Killing through phenol injection". Auschwitz - FINAL STATION EXTERMINATION. Johannes Kepler University, Linz, Austria. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2006-11-12. Diakses tanggal 2006-09-29. 

Pranala luar

[sunting | sunting sumber]