Fenol: Perbedaan antara revisi

**Fenol**
Nama
	Nama IUPAC Phenol
	Nama lain Asam karbolat, Benzenol, Asam fenilat, Hidroksibenzena, Asam fenat
Penanda
Nomor CAS	108-95-2 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:15882 ;
ChEMBL	ChEMBL14060 ;
ChemSpider	971 ;
DrugBank	DB03255 ;
Nomor EC
KEGG	D06536 ;
PubChem CID	996;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	339NCG44TV ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5021124 ;
	InChI InChI=1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H Key: ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H;
	SMILES c1ccc(cc1)O;
Sifat
Rumus kimia	C6H6O
Massa molar	94,11 g·mol−1
Penampilan	padatan kristal transparan
Densitas	1.07 g/cm3
Titik lebur	405 °C (761 °F; 678 K)
Titik didih	1.817 °C (3.303 °F; 2.090 K)
Kelarutan dalam air	8.3 g/100 mL (20 °C)
Keasaman (pKa)	9.95 (di air),; 29.1 (di asetonitril)
λmaks	270.75 nm
Momen dipol	1.7 D
Bahaya
Pernyataan bahaya GHS	H301, H311, H314, H331, H341, H373
Langkah perlindungan GHS	P261, P280, P301+310, P305+351+338, P310
Titik nyala	79 °C
Senyawa terkait
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Jelajahi riwayat secara interaktif

← Revisi sebelumnya

Konten dihapus Konten ditambahkan

VisualTeks wiki

Sebaris

Revisi terkini sejak 19 Juli 2023 21.50

Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C₆H₅O H dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.

Ikhtisar

Kata fenol berasal dari Fenil Alkohol (Phenyl Alcohol). Selain itu, nama fenol juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil.

Karakteristik

Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H⁺ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C₆H₅O⁻ yang dapat dilarutkan dalam air.

Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H⁺. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.^[4]

Produksi

Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses Raschig, Fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara.

Penggunaan

Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik.

Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya. Selain itu fenol juga berfungsi dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara. Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol yang merupakan minyak pada cengkih

Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka.

Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati. Penyuntikan ini sering digunakan pada masa Nazi, Perang Dunia II. Suntikan fenol diberikan pada ribuan orang di kamp-kamp konsentrasi, terutama di Auschwitz-Birkenau. Penyuntikan ini dilakukan oleh dokter ke vena (intravena) di lengan dan jantung. Penyuntikan ke jantung dapat mengakibatkan kematian langsung.^[5]

Lihat Pula

Kumarin

Referensi

^ Kütt, A.; Movchun, V.; Rodima, T.; Dansauer, T.; Rusanov, E. B.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Koppel, J.; Pihl, V.; Koppel, I.; Ovsjannikov, G.; Toom, L.; Mishima, M.; Medebielle, M.; Lork, E.; Röschenthaler, G.-V.; Koppel, I. A.; Kolomeitsev, A. A. Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline. J. Org. Chem. 2008, 73, 2607-2620. DOI: 10.1021/jo702513w
^ http://omlc.ogi.edu/spectra/PhotochemCAD/html/phenol.html
^ ^a ^b ^c Templat:SigmaLink
^ "The Acidity of Phenol". ChemGuide. Jim Clark. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2018-10-09. Diakses tanggal 2006-10-28.
^ "Killing through phenol injection". Auschwitz - FINAL STATION EXTERMINATION. Johannes Kepler University, Linz, Austria. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2006-11-12. Diakses tanggal 2006-09-29.

Pranala luar

International Chemical Safety Card 0070 Diarsipkan 2009-12-09 di Wayback Machine.
Phenol Material Safety Data Sheet Diarsipkan 2009-01-06 di Wayback Machine.
National Pollutant Inventory - Phenol Fact Sheet Diarsipkan 2009-01-24 di Wayback Machine.
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards Diarsipkan 2010-03-11 di Wayback Machine.
IARC Monograph: "Phenol" Diarsipkan 2005-10-12 di Wayback Machine.

Artikel bertopik kimia ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya.

[1] Kütt, A.; Movchun, V.; Rodima, T.; Dansauer, T.; Rusanov, E. B.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Koppel, J.; Pihl, V.; Koppel, I.; Ovsjannikov, G.; Toom, L.; Mishima, M.; Medebielle, M.; Lork, E.; Röschenthaler, G.-V.; Koppel, I. A.; Kolomeitsev, A. A. Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline. J. Org. Chem. 2008, 73, 2607-2620. DOI: 10.1021/jo702513w

[2] ttp://omlc.ogi.edu/spectra/PhotochemCAD/html/phenol.html

[sigma-3] Templat:SigmaLink

[4] "The Acidity of Phenol". ChemGuide. Jim Clark. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2018-10-09. Diakses tanggal 2006-10-28.

[5] "Killing through phenol injection". Auschwitz - FINAL STATION EXTERMINATION. Johannes Kepler University, Linz, Austria. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2006-11-12. Diakses tanggal 2006-09-29.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

@@ Baris 83: / Baris 83: @@
 Fenol memiliki [[kelarutan]] terbatas dalam [[air]], yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H<sup>+</sup> dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan [[anion]] '''fenoksida''' C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>O<sup>−</sup> yang dapat dilarutkan dalam air.
-Dibandingkan dengan [[alkohol]] [[alifatik]] lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan [[natrium hidroksida|NaOH]], di mana fenol dapat melepaskan H<sup>+</sup>. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.<ref>{{cite web | publisher=Jim Clark | work =ChemGuide | title=The Acidity of Phenol|url=http://www.chemguide.co.uk/organicprops/phenol/acidity.html| accessdate=2006-10-28}}</ref>
+Dibandingkan dengan [[alkohol]] [[alifatik]] lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan [[natrium hidroksida|NaOH]], di mana fenol dapat melepaskan H<sup>+</sup>. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.<ref>{{cite web| publisher=Jim Clark| work=ChemGuide| title=The Acidity of Phenol| url=http://www.chemguide.co.uk/organicprops/phenol/acidity.html| accessdate=2006-10-28| archive-date=2018-10-09| archive-url=https://web.archive.org/web/20181009122533/http://chemguide.co.uk/organicprops/phenol/acidity.html| dead-url=no}}</ref>
 == Produksi ==
@@ Baris 95: / Baris 95: @@
 Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka.
-Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati. Penyuntikan ini sering digunakan pada masa [[Nazi]], [[Perang Dunia II]]. Suntikan fenol diberikan pada ribuan orang di kamp-kamp konsentrasi, terutama di [[Kamp konsentrasi Auschwitz|Auschwitz-Birkenau]]. Penyuntikan ini dilakukan oleh [[dokter]] ke [[vena]] (intravena) di [[lengan]] dan [[jantung]]. Penyuntikan ke jantung dapat mengakibatkan kematian langsung.<ref>{{cite web | publisher = Johannes Kepler University, Linz, Austria| work=Auschwitz - FINAL STATION EXTERMINATION | title= Killing through phenol injection | url=http://www.wsg-hist.uni-linz.ac.at/AUSCHWITZ/HTML/Phenol.html | accessdate=2006-09-29}}</ref>
+Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati. Penyuntikan ini sering digunakan pada masa [[Nazi]], [[Perang Dunia II]]. Suntikan fenol diberikan pada ribuan orang di kamp-kamp konsentrasi, terutama di [[Kamp konsentrasi Auschwitz|Auschwitz-Birkenau]]. Penyuntikan ini dilakukan oleh [[dokter]] ke [[vena]] (intravena) di [[lengan]] dan [[jantung]]. Penyuntikan ke jantung dapat mengakibatkan kematian langsung.<ref>{{cite web | publisher=Johannes Kepler University, Linz, Austria | work=Auschwitz - FINAL STATION EXTERMINATION | title=Killing through phenol injection | url=http://www.wsg-hist.uni-linz.ac.at/AUSCHWITZ/HTML/Phenol.html | accessdate=2006-09-29 | archive-date=2006-11-12 | archive-url=https://web.archive.org/web/20061112224223/http://www.wsg-hist.uni-linz.ac.at/AUSCHWITZ/HTML/Phenol.html | dead-url=no }}</ref>
 == Lihat Pula ==
@@ Baris 104: / Baris 104: @@
 == Pranala luar ==
-* [http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc00/icsc0070.htm International Chemical Safety Card 0070]
+* [http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc00/icsc0070.htm International Chemical Safety Card 0070] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20091209125005/http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc00/icsc0070.htm |date=2009-12-09 }}
-* [http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/p1949.htm Phenol Material Safety Data Sheet]
+* [http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/p1949.htm Phenol Material Safety Data Sheet] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20090106033531/http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/p1949.htm |date=2009-01-06 }}
 * [http://www.npi.gov.au/database/substance-info/profiles/70.html National Pollutant Inventory - Phenol Fact Sheet] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20090124124224/http://npi.gov.au/database/substance-info/profiles/70.html |date=2009-01-24 }}
-* [http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0493.html NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards]
+* [http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0493.html NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20100311024901/http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0493.html |date=2010-03-11 }}
 * [http://www-cie.iarc.fr/htdocs/monographs/vol71/027-phenol.html IARC Monograph: "Phenol"] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20051012222001/http://www-cie.iarc.fr/htdocs/monographs/vol71/027-phenol.html |date=2005-10-12 }}
 {{kimia-stub}}